CAPITULO I

1.0. Introdução
O presente trabalho surge no âmbito da cadeira de Química Orgânica I, lecionada na Unisave e
tem como objectivo demonstrar de uma maneira geral e explicativa os ácidos carboxílicos e
esteres, sua nomenclatura, propriedades físicas, método de obtenção e reações químicas.
oxigênio
Os ácidos carboxílicos também são produtos importantes da bioquímica em condições de
oxidação e, por isso, são encontrados em todos os seres vivos.
O grupo carboxila abreviado por –COOH, formalmente uma combinação de uma carbonila e um
grupo hidroxila, é um dos grupos funcionais mais largamente encontrados na química e na
bioquímica. As substâncias que contém este grupo são denominadas substâncias carboniladas.

1.1 Objectivos
1.1.1 Geral
 Falar dos ácidos carboxílicos e esteres.
1.1.2. Específicos
 Conceituar os ácidos carboxílicos e esteres;
 Explicar a nomenclatura dos ácidos carboxílicos e esteres;
 Mencionar as propriedades físicas dos ácidos carboxílicos e esteres;
 Descrever os métodos de obtenção de ácidos carboxílicos e esteres;

1.2 Metodologia
Para esta pesquisa bibliográfica de natureza científica, será feita a partir do levantamento de
referências teóricas já analisadas, e publicadas por meios escritos e eletrónicos, como livros,
artigos científicos, páginas de website.
CAPITULO II

2.0. Ácidos carboxílicos

Ácidos carboxílicos são ácidos orgânicos que apresentam na sua constituição o grupo funcional
carboxilo (-COOH.), (Russel, 1994).
O nome de carboxílico deriva da conjugação de dois grupos funcionais: - C = O (carbonilo) dos
aldeídos e cetonas e do grupo –OH (hidroxilo) dos álcoois.

A fórmula geral dos ácidos carboxílicos é:

R pode ser um radical alquilo, arilo ou mesmo insaturado.

2.1. Nomenclatura
2.1.1. Nomenclatura dos ácidos carboxílicos (IUPAC)
De acordo com Bruice, 2006, as nomenclaturas sistemáticas da IUPAC para os ácidos
carboxílicos são obtidas retirando-se o final–o do nome do alcano correspondente a cadeia mais
longa no ácido e adicionando-se a terminação –óico precedida da palavra ácido. Ao átomo de
carbono da carboxila é atribuído o número 1. Por exemplo, o alcano com um carbono é um
metano, assim o ácido carboxílico com um carbono será ácido metanóico.
A diferença dos carbonos adjacentes ao carbono do grupo carbonila nas nomenclaturas são
representadas por letras e números, na nomenclatura sistemática, a posição do grupo substituinte
é representada por um número. O carbono carbonílico de um ácido carboxílico é sempre C-1, já
na nomenclatura comum, a posição do substituinte é designada por uma letra do alfabeto grego, e
o carbono carbonílico não tem designação. O carbono adjacente ao carbono carbonílico é o
carbono á, o carbono adjacente ao carbono á é o carbono â, e assim por diante.

Quando o grupo carboxila está ligado a um anel, o ácido carboxílico é representado pela adição
das palavras “ácido” antes do nome do cicloalcano correspondente e da palavra “carboxílico”
após o nome do respetivo cicloalcano.
2.2. Propriedades físicas dos ácidos carboxílicos
Os ácidos carboxílicos possuem propriedades similares às dos álcoois.
De C1-C3 são líquidos, incolores, possuem cheiro irritante e são bem solúveis em água.
De C4-C9 são líquidos, incolores, oleosos, possuem cheiro desagradável e a solubilidade diminui
com o aumento da cadeia carbónica
De C10 para diante- são sólidos, brancos, inodoros e insolúveis em água.
Devido a estrutura do grupo –COOH, os ácidos carboxílicos formam pontes de hidrogénio entre
si e com moléculas de água e, em consequência disso, estes apresentam Ponto de fusão e Ponto
ebulição mais altos em comparação com os álcoois de massa semelhante ou de número igual de
átomos de carbono, (Allinger,2004).

Os ácidos carboxílicos são ácidos fracos. Mesmo assim, estão entre os compostos orgânicos mais
ácidos: apresentam tipicamente pKa entre 4 e 6 (comparado com 16-20 para álcoois, aldeídos e
cetonas e 25 para os protões acetilênicos). A razão desta elevada acidez encontra-se parcialmente
na ressonância: o anião carboxilato originado pela desprotonação do ácido é fortemente
estabilizado por ressonância. O ácido terá, portanto, grande tendência a perder o protão a fim de
originar esta espécie muito estável (idem):

2.3. Métodos obtenção dos ácidos carboxílicos

Segundo, Rocha 1999, os ácidos carboxílicos são obtidos da seguinte forma:
1. Reação de alcenos com perácidos
Pode-se tratar alcenos com perecido orgânico (epoxidação), produzindo ácidos carboxílicos:
 2. Oxidação enérgica de alcenos
Em meio acido o permanganato é oxidante bastante enérgico e leva a roptura da dupla ligação,
quebrando o alceno em moléculas menores. Os produtos formados na reação dependem do tipo
de carbono da dupla ligação. Carbonos primários originam CO2 e H2O; carbonos secundários,
ácidos carboxilos e carbonos terciários, cetonas.
O carbono da dupla molécula inicial era secundário, dai há formação de ácidos carboxílicos

3. Oxidação de álcoois e aldeídos

Os álcoois primários e os aldeídos podem ser oxidados com permanganato produzindo ácidos
carboxílicos:
RCH 2 OH +2 [ O ] → RCOOH + H 2 O
RCHO + [O]→ RCOOH

4. Hidrolise de esteres
Os esteres podem ser hidrolisados em meio básico e meio acido, resultando um álcool e acido
carboxílico.
Em meio acido:

Em meio básico:

5. Hidrolise de nitrilas
As nitrilas podem ser hidrolisadas em meio acido, originando ácidos carboxílicos.
 6. Hidrolise de cloretos de acilas
Os cloretos de ácidos (cloretos de acila) podem ser hidrolisados, produzindo o acido
carboxílicos:
2.4. Reações químicas de ácidos carboxílicos
Para Rocha 1999, os ácidos carboxílicos apresentam as seguintes reações químicas:
Os ácidos carboxílicos geralmente apresentam quatro possibilidade para reagir.

Perceba que o acido pode sofrer um ataque nucleofilico, eletrofilico ou de uma base. No caso do
reagente nucleofilico (: Nu), o acido reage preferencialmente através do carbono da dupla, que é
muito polarizado e, portanto, tem uma carga parcial positiva, o que permite a entrada do
nucleofilico. Se for um reagente eletrofilico (E), o acido reage preferencialmente através do
oxigénio da hidroxila, que coordena um de seus pares de electrões livres para o eletrófilo. O
reagente pode ser uma base, que então vai atuar capturando um protão do acido, seja hidroxila
(que é liberado mais facilmente) ou, dependendo da forca dessa base e das condições da reação,
do carbono a (carbono ligado ao grupo COOH).
As substituições nucleofilicas nos ácidos carboxílicos geralmente seguem o seguinte mecanismo:

A protonação previa do acido é necessária para facilitar o ataque do nucleófilo e acelerar a

reação. Caso contrario a reação seria muito lenta o talvez não ocorresse.
1. Reação com álcoois (esterificação)
Uma das reações mais importantes dos ácidos é a esterificação, ou seja, a formação de esteres.
Reage-se o acido com um álcool, a frio, em presença de H 2 SO 4 concentrado:

2. Reação com haletos de fosforo

Pode-se obter haletos de ácidos pela reação de um acido com haleto de fosforo, especialmente,
os cloretos:

3. Reação com amónia

Reagindo-se um acido carboxílico com a amónia obtemos um sal de amónio, que se submetido a
uma temperatura adequada, rearranja-se e transforma-se em amina.
 4. Reação com cloreto de tionila
Com cloreto de tionila, os ácidos carboxílicos formam cloretos de acila (cloretos de acido):

5. Reação com bases inorgânicas (formação de sais)

Os ácidos carboxílicos, quando reagidos com bases inorgânicas resultam sais, através de uma
simples reação de salificação:
Referencias bibliográficas
Allinger, Norman L. et al. 2004. Química Orgânica. Rio de Janeiro: LTC.
Bruice, Paula Yurkanis. 2006 Química Orgânica, v. 2. São Paulo: Pearson.
Rocha, Wagner Xavier. 1999. Química, 2000.
Russell, John B.; 1994. Química geral vol.1, são Paulo: Pearson Education do Brasil, Makron
Books.