Escola Secundária de Ribáuè

Trabalho de Química
12ª Classe, B2, Curso Nocturno

Nome dos Elementos do Grupo

Ribáuè, Setembro de 2022

Índice
Introdução ......................................................................................................................... 3

Álcoois .............................................................................................................................. 4

Nomenclatura.................................................................................................................... 5

Classificação dos Álcoois ................................................................................................. 7

Propriedades Físicas Álcoois ............................................................................................ 8

Métodos de preparação dos álcoois .................................................................................. 8

1º Fermentação alcoólica .................................................................................................. 9

2º) Redução de aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos: .................................................. 9

3º) Hidratação de alcenos: .............................................................................................. 10

Conclusão ....................................................................................................................... 11

Referencias Bibliográfica ............................................................................................... 12

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Introdução

Na Química orgânica referimo-nos ao facto de nesta área da Química apenas participar

um número bem menor de elementos químicos na formação dos compostos orgânicos,
sendo de destacar, os elementos C, H, O, N, S, halogéneos.

Durante as lições que se seguiram, o nosso estudo esteve orientado aos hidrocarbonetos,
compostos de apenas carbono e hidrogénio. A partir de então, vamos iniciar uma nova
categoria de compostos orgânicos em que mais um elemento químico entra na
constituição, o elemento oxigénio.

De referir que, encontramos duas categorias de compostos orgânicos em que participa o

oxigénio: uns em que ligação oxigénio e outros elementos é simples e, outros
compostos em que aparece pelo menos uma ligação dupla entre o oxigénio e carbono.
Primeiramente iremos estudar compostos em que o oxigénio estabelece apenas ligações
simples, começando pelos álcoois.

Vamos neste trabalho definir e classificar os álcoois; aprender as regras para dar nomes
aos álcoois, bem como a caracterizar convenientemente a estes compostos. Objectivos

_ Classificar os álcoois.

_ Dar nomes aos monoálcoois.

_ Mencionar algumas caractéristicas dos álcoois.

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Álcoois

Sob ponto de vista popular, os álcoois constituem uma categoria de compostos

orgânicos largamente conhecida e usada na nossa sociedade.

Álcoois – são compostos que apresentam um ou mais grupos hidroxilo ligados a

carbono saturado.

Com certeza se lembra que carbono saturado é o que apresenta apenas ligações simples.
Pelo que os álcoois apresentam-se como derivados dos alcanos por substituição de um
ou mais hidrogénios do alcano por grupos hidroxila.

Fórmula geral: R OH ou C n H(2n + 1) OH

Onde:

• R – representa um radical alquil, lembra-se dele? Aquele proveniente de alcanos;

• -OH – radical hidroxila;
• n – o número de átomos de carbono;
• 2n + 1 – o número de átomos de hidrogénio.

Os álcoois apresentam um grupo funcional (átomo ou conjunto de átomos que

determinam as características manifestas pelo conjunto de compostos pertencentes à
função). Esse grupo funcional chama-se deradical hidroxila.

Grupo funcional dos álcoois: -OH

Significa que as características típicas dos álcoois que iremos identificar, são
determinadas pelo radical ou grupo hidroxilo (a).

Durante o estudo de ácidos e bases, por exemplo, aprendeu que o ião H+ é o grupo
funcional dos ácidos e que todas as características ácidas são determinadas por este. O
mesmo acontece com as bases, em que o OH- é o grupo funcional.

O radical hidroxila (-OH) é diferente o ião hidroxila (OH-). Um é tipicamente de

natureza covalente e, o ião hidroxila é iónico. Com base nesta diferença sugerimo-lhe
que procure encontrar a implicação que isso trás nas propriedades dos álcoois.

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Nomenclatura

A nomenclatura oficial dos álcoois segue o padrão recomendado pela União

Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), de acordo com a seguinte regra:
Prefixo + infixo + ol
Observações:
 O prefixo indica a quantidade de carbonos presentes na cadeia normal ou na cadeia
principal do álcool, caso ele seja ramificado;

 O infixo está relacionado com o tipo de ligações presentes entre os carbonos da

cadeia do álcool;

 O sufixo “ol” está relacionado com a hidroxila.

Nos exemplos abaixo, é possível acompanhar a aplicação da nomenclatura oficial dos

álcoois e ainda conhecer algumas particularidades dessa regra:
1º Exemplo: Álcool de cadeia normal com poucos carbonos

Fórmula estrutural de álcool de cadeia pequena

Nessa estrutura, temos:

 Dois átomos de carbono (prefixo et);

 Ligação simples entre os átomos de carbono (infixo an);

 Por ser um álcool (sufixo ol);

Logo, o nome desse álcool é etanol.

2º Exemplo: Álcool de cadeia normal com muitos carbonos

Fórmula estrutural de álcool de cadeia maior

Nessa estrutura, temos:

 Quatro átomos de carbono (prefixo but);

 Ligação simples entre os átomos de carbono (infixo an);

 Por ser um álcool (sufixo ol);

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Em alcoóis que apresentam três ou mais átomos de carbono, é necessário indicar o
número do carbono em que o grupo OH está. Para isso, basta numerar a cadeia a partir
do carbono mais próximo do grupo OH. Nesse exemplo, temos a hidroxila no carbono
2.

Cadeia do álcool numerada

Portanto, o nome desse álcool é butanol - 2.

3º Exemplo: Álcool de cadeia normal com mais de uma hidroxila

Fórmula estrutural de álcool cuja cadeia apresenta várias hidroxilas

Nessa estrutura, temos:

 Cinco átomos de carbono (prefixo pent);

 Ligação simples entre os átomos de carbono (infixo an);

 Três hidroxilas (prefixo tri antes do sufixo);

 Por ser um álcool (sufixo ol);

Cadeia do poliálcool numerada

Assim, o nome desse álcool é pentantriol - 1,2,3.

4º Exemplo: Álcool de cadeia normal insaturada

Fórmula estrutural de álcool de cadeia insaturada

Nessa estrutura, temos:

 Quatro átomos de carbono (prefixo but);

 Ligação dupla entre dois dos átomos de carbono (infixo en);

 Por ser um álcool (sufixo ol);

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 Numeração da cadeia insaturada
Portanto, o nome desse álcool é 3-Butenol - 1.

5º Exemplo: Álcool de cadeia ramificada

Fórmula estrutural de álcool de cadeia ramificada

Quando um álcool é ramificado, devemos inicialmente determinar a cadeia principal e,
em seguida, numerá-la. A cadeia principal apresenta o carbono ligado ao grupo OH,
insaturação (se tiver) e o maior número de carbonos possível.

Determinação da cadeia principal do álcool ramificado

Nessa estrutura, temos:

 Seis átomos de carbono (prefixo hex);

 Ligações simples entre os átomos de carbono (infixo an);

 Dois radicais metil (CH3) (prefixo di), nos carbonos 3 e 4;

 Por ser um álcool (sufixo ol), e a hidroxila está no carbono 2;

Portanto, o nome é 3,4-dimetil-hexanol - 2.

Classificação dos Álcoois

Os álcoois são classificados usando dois critérios: consoante o número de hidroxilas

presentes no composto e de acordo com o tipo de carbono em que a hidroxila se
encontra ligada. Assim, temos:

a) Quanto ao número de hidroxilas:

• Monoálcoois ou monois - que são álcoois que apresentam apenas uma hidroxila.

• Poliálcoois – álcoois que apresentam mais que uma hidroxila.

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Os poliálcoois podem ser diálcoois ou diois, quando com duas hidroxilas; triálcoois ou
triois, quando com três hidroxilas; tetrálcoois ou tetrois, quando com quatro hidroxilas,
etc.

b) Quanto à posição da hidroxila no composto:

• Álcoois primários – aqueles que apresentam a hidroxila ligada a um carbono primário;

• Álcoois secundários – aqueles que apresentam a hidroxila ligada a um carbono

secundário;

• Álcoois terciários – os que apresentam a hidroxila ligada a carbonto terciário.

Sobre a classificação dos tipos de carbono falamos na lição introdutória da Química

orgânica. Caso tenha se esquecido, nada melhor que rever já.

Assim, caro estudante, vamos, agora dedicar o nosso estudo aos monoálcoois, álcoois
com apenas uma hidroxila.

Propriedades Físicas Álcoois

São Líquidos incolores de cheiro característico ao do álcool comum;

São solúveis em água, porém a solubilidade diminui com o aumento do tamanho da

cadeia carbónica;

• São combustíveis;

• À excepção do etanol, os restantes são tóxicos ou mesmo altamente venenosos. Por

exemplo pequenas doses de metanol são mortíferas;

• Apresentam temperaturas de fusão e de ebulição relativamente altas quando

comparadas às dos hidrocarbonetos de igual tamanho da cadeia carbónica. Isto explica-
se pelo facto de entre as moléculas dos álcoois ocorrerem forças inter moleculares
designadas de ligações pontes de hidrogénio

Métodos de preparação dos álcoois

Para a obtenção de compostos do grupo dos álcoois existem vários métodos

laboratoriais. No entanto, os três principais são: redução de aldeídos e cetonas (com a

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formação de álcoois primários e secundários, respectivamente), hidratação de alcenos e
reacções de Grignard com aldeídos, cetonas e ésteres.

"Os compostos que envolvem este grupo não são encontrados livres na natureza,
portanto, são necessários métodos de obtenção que foram desenvolvidos em laboratório.
A seguir serão identificados e explicados quais são os três métodos principais de
preparação dos álcoois:

1º Fermentação alcoólica

Conforme referimos acima, o método historicamente mais conhecido e que data desde o
homem primitivo, é o da fermentação alcoólica.

Dependendo de predominância de matéria-prima, cada região produz o álcool etílico

partindo de substâncias diferentes.

O processo de fermentação que culmina com a obtenção do álcool etílico podemos

resumí-lo em duas equações químicas seguintes:
Enzimas
C12H22O11 + H2O ---------- C6H12O6 + C6H12O6
Sacarose Glicose Fructose
Enzimas
C6H12O6 -------- CH3 – CH2 −OH + 2CO2
Glicose Álcool etílico
A enzima catalisa a hidrólise de sacarose é a invertase, enquanto que a que catalisa a
conversão da glicose ou fructose em álcool etílico é a zimase.

2º) Redução de aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos:

A redução é uma reação contrária à oxidação, na qual se usa o gás hidrogênio (H2) ou
pode ser utilizado um hidrogênio proveniente do Zn e HCl ou do Zn e ácido acético.

Exemplos:

Aldeído:

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Ácido acético: O ácido é primeiro convertido em aldeído e, posteriormente, realiza-se o
processo citado no item anterior.

Cetona: Visto que este grupo funcional se encontra, por definição, entre dois carbonos,
a sua redução formará álcoois secundários.

3º) Hidratação de alcenos:

Outro meio para a produção de álcoois é uma reação entre alceno e água em meio ácido,
conforme o exemplo abaixo:

Somente quando parte-se do eteno, obtém-se um álcool primário, todos os outros são
secundários.

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Conclusão

Álcoois – são compostos que apresentam um ou mais grupos hidroxilo ligados a

carbono saturado.

• A sua fórmula geral é: R OH ou C n H(2n + 1) OH

• A hidroxila constitui o grupo funcional destes, pelo que é ela que confere as
propriedades típicas dos álcoois.

• Os álcoois podem ser classificados quanto ao número de hidroxilas presentes na cadeia

em mono, di, tri, tetra álcoois, respectivamente para álcool com 1, 2, 3 e 4 hidroxilas.
Também podem ser classificados consoante a posição da hidroxila na cadeia carbónica
em álcool primário, secundário e terciário mediante a ligação da hidroxila a carbono
primário, secundário e terciário, respectivamente.

• Para dar nomes IUPAC aos monoálcoois, obedece-se a regra:

prefixo + ol. Os primeiros membros da série homóloga, apresentam nomes usuais, pelos
quais são mais conhecidos, como por exemplo, álcool metílico, álcool etílico.

Os álcoois caracterizam-se por ser:

• Líquidos incolores de cheiro característico ao do álcool comum;

• Serem solúveis em água, porém a solubilidade diminui com o aumento do tamanho da

cadeia carbónica;

• Serem combustíveis;

• Serem tóxicos ou mesmo altamente venenosos, á excepção do etanol, os restantes.

Os álcoois são obtidos hidratação de alcenos, redução de aldeídos bem como por
fermentação alcoólica, sendo este último, o método mais usado para a obtenção de
bebidas alcoólicas.

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Referencias Bibliográfica

Allinger, N. L., Cava, M. P., & Jongh, D. C. (1986). Química Orgânica. Rio de Janeiro:
Prentice Hall do Brasil.

Boyd, R. N., & Morrisson, R. D. (1990). Química Orgânica (9ª ed.). Lisboa: Fundação
Calouste Gulbenkian.

Dias, A. R., & Ramos, J. J. (1992). Química e Sociedade. Lisboa: Escolar Editora e
Sociedade Portuguesa de Química.

Feltre, R. (1995). Química - Volume 3 - Química Orgânica. São Paulo: Editora

Moderna, Ltda.

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