Funções Orgânicas

Em Química orgânica são conhecidas muitas funções. Dentre Elas destacam-se as

funções de hidrocarboneto, Álcool, fenol, Ésteres, Aldeídos, Cetonas, Ácidos Carboxílicos,
Esteres, Amidas, proteínas, Cabo-Hidratos.
Hidrocarbonetos
São compostos que apresentam apenas átomos de carbono e de hidrogénio na sua
composição.
Hidrocarbonetos Alifáticos
São compostos orgânicos que consistem em átomos de carbono e hidrogénio ligado em
cadeias abertas, lineares ou ramificadas.
Classificação
Hidrocarbonetos Alcanos
São compostos formados apenas por ligações simples de carbono-carbono e
carbono-hidrogénio. Eles não possuem ligações duplas ou triplas.
Formula Geral: CnH2n+2
Hidrocarbonetos Alcenos
São compostos que possuem pelo menos uma ligação dupla e tripla de carbono-
carbono em sua cadeia.
Formula Geral: CnH2n
Hidrocarbonetos Alcinos
São compostos que possuem pelo menos uma ligação tripla entre dois átomos de
carbono em sua cadeia.
Formula Geral: CnH2-2
Hidrocarbonetos Aromáticos
São uma classe especifica de composto orgânicos que possuem uma estrutura cíclica,
muitas vezes de forma de anel, com ligações duplas conjugadas entre átomos de carbono.
Ex:
Nomenclatura
A nomenclatura dos segue as regras específicas estabelecidas pela IUPAC para garantir
uma forma sistemática e consistente de nomear os compostos orgânicos.
 Hidrocarbonetos Alcano
Prefixo + terminação ‘ano’
 Identifique a cadeia mais longa de carbono na molécula
 Identifique o grupo alquila (ramificações) ligados a cadeia principal.
 Numere a cadeia principal de modo que as ramificações tenham os números de
carbono mais baixos possível
 Nomeie cada ramificação usando o prefixo apropriado (metil, etil, propil, e.t.c) e
indique a posição de cada ramificação com um número.
 Coloque os nomes da ramificação em ordem alfabética antes do nome da cadeia
principal.
 Use os prefixos numéricos (di, tri, tetra, e.t.c) para indicar múltiplas copias de
uma mesma ramificação.
Hidrocarbonetos Alcenos
Prefixo + terminação ‘eno’
 Para nomear os alcenos seguimos as mesmas regras básicas para alcanos, mas
mude o sufixo ‘ano’ para ‘eno’
 Identifique a posição da ligação dupla e indique-a com um número
Hidrocarbonetos Alcinos
Prefixo + terminação ‘ino’
 Para nomear os alcinos seguimos as mesmas regras básicas para alcanos, mas
mude o sufixo ‘ano’ para ‘ino’.
 Identifique a posição da ligação tripla e indique-a com um número.
Isomeria de Hidrocarbonetos Alifáticos
A isomeria de hidrocarbonetos alifáticos refere-se à existência de compostos com a
mesma fórmula molecular, mas diferentes arranjos espaciais dos átomos. Existem dois tipos de
isomeria em hidrocarbonetos alifáticos: Isomeria de cadeia e Isomeria de Posição
Isomeria de cadeia
Neste tipo de isómeros possuem diferentes arranjos de átomos de carbonos na cadeia
principal. Existem 3 subtipos principais de isomeria de cadeia:
Isomeria de Cadeia Normal e Ramificada: Um isómero tem uma cadeia principal
linear enquanto o outro isómero tem cadeia laterias ou ramificações
Isomeria de Cadeia de Posição: O isómero tem a mesma cadeia principal, mas as
ramificações estão localizadas em posições diferentes.
 Isomeria de Cadeia de cadeia múltipla: quando há uma dupla ou tripla ligação, a
posição da ligação também pode variar, levando a diferentes isómeros.
Isomeria de Cadeia Estrutural: é aquela em que se imagina que a observação da
substancia e é feita considerando a como se estivesse no espaço tridimensional.
Ex: Butano e metilpropano são isómeros de cadeia normal e ramificada
But-1-eno e but-2-eno são isómeros de cadeia de cadeia múltipla
Isomeria de posição
Neste tipo de isomeria, o isómero tem a mesma cadeia principal e as mesmas
ramificações, mas as ligações duplas, triplas ou outros grupos formados funcionais estão
localizados em posições diferentes.
Ex: Pentano e 2-metilbutano são isómeros de posição (a posição da ramificação muda).
` Pent-1-eno e pente-2-eno são isómeros de posição (a posição da ligação dupla muda)
Propriedades Físicas e Químicas
As propriedades físicas e químicas dos hidrocarbonetos alifáticos (alcanos, Alcenos e
alcinos) variam de acordo com o tipo de hidrocarboneto e sua estrutura molecular.
Físicas
 Os alcenos de 1 á 4 carbonos são gasosos; alcenos de 5 á 17 são líquidos e os de
18 carbonos são sólidos
 Ponto de fusão e ebulição: O ponto de fusão e ebulição aumenta com o aumento
do tamanho da cadeia nos alcanos devido ao aumento da forca de Van de Waals
entre as moléculas. Alcenos e Alcinos geralmente tem pontos de fusão e ebulição
mais baixos que os alcanos de cadeia similar, devido á presença de ligações
duplas e triplas que interrompem a simetria das moléculas.
 Densidade: A densidade é geralmente menor do que a da água, o que os torna
insolúveis ou pouco solúveis em água.
 Solubilidade: alcanos são apolares e são solúveis em água, mas são solúveis em
solventes apolares, como éter e benzeno. Alcenos e alcinos são mais reativos e
podem formar ligações com outros compostos, afetando sua solubilidade.
 Condutividade Elétrica: Eles são maus condutores de eletricidade em estado
puro, pois não contem iões ou cargas móveis.
Químicas
 Reatividade: Alcanos são relativamente inertes devido as ligações simples e falta
de centros reativos. Alcenos e alcinos são mais reativos devido as suas ligações
duplas e triplas, que podem passar por reações de adição.
Ex:C2H4 + H2 = C2H6
  Combustibilidade: Eles são combustíveis, queimando em presença de oxigénio
para formar dióxido de carbono e água. A reação e exotérmica.
Ex: CH4 + 2O2 = CO2 + 2H2O
 Halogenação: Alcanos passam por reações de substituição com halogéneos sob
condições adequadas. Alcenos também reagem com halogéneos por adição,
formando di-halogenetos.
Ex: CH4 + Cl2 = CH3Cl + HCl
 Acido Sulfúrico Concentrado: Hidrocarbonetos alifáticos podem ser
desidratados na presença de acido sulfúrico concentrado para formar alquenos.
Ex: CH3CHO = C2H2 + H2O
 Radical Livre: alcanos podem sofrer reações de substituição radicalar em
presença de luz ultravioleta, onde um hidrogénio e substituído por um radical
Ex: C2H2 + Cl2 = C2H2Cl2
 Polimerização: Alcenos podem passar por polimerização em presença de
catalisadores para formar polímeros de plástico.
Ex: (C2H4) n = Polietileno
 Reação de Oxidação: Alcenos e alcinos podem ser oxidados para formar álcoois,
cetonas ou ácidos carboxílicos, dependendo das condições.
Obtenção e Aplicação
Ele tem diversas aplicações industriais e comercias devido as suas propriedades químicas
e físicas.
Obtenção
Para Alcanos:
Craqueamento: C8H18 = C4H10 + C4H8
Hidrogenação: C2H4 + H2 = C2H6
Para Alcenos:
Eliminação: CH3CH2CH2OH = CH2 = CHCH3 + H2O
Desidratação: (CH3)2CHOH = CH2 = CHCH3 + H2O
Para Alcinos:
Eliminação: CH3CH2CH2BR + CH =- + HBr
Desidratação: (CH3)2CHOH = HC =- CCH3 + H2O
 Petróleo Bruto: Eles são uma parte significativa, que é a principal fonte de
obtenção desses compostos. O processo de destilação fracionada do petróleo
 separa os hidrocarbonetos em diferentes faixas de temperatura, resultando na
obtenção de alcanos, alcenos e alcinos.
 Gás Natural: É uma fonte rica em hidrocarbonetos alifáticos, especialmente
alcanos de cadeia curta.
 Obtenção a partir de plantas e Biomassa: Os biocombustíveis alifáticos, como
o etanol obtido na cana-de-açúcar.
Aplicação
 Combustíveis: os alcanos são utilizados como combustíveis, seja como gasolina,
diesel ou querosene. Eles são fontes de energia amplamente utilizadas em motores
de combustão interna
 Indústria Petroquímica: Alcenos são matérias-primas fundamentais na produção
de plásticos, como o polietileno e o polipropileno
 Solventes: Eles são usados como solventes em processos industriais e produtos de
limpeza
 Produtos Químicos: Alcenos e alcinos podem ser transformados em uma
variedade de produtos químicos, incluindo produtos farmacêuticos, produtos
químicos agrícolas e produtos de limpeza
 Processos Químicos Indústrias: Alcinos podem ser usados como reagentes em
diversos processos químicos industriais
 Cosméticos e Cuidados Pessoais: Alcanos e alcenos são encontrados em
produtos cosméticos, como cremes, loções e batões
 Produção de energia: O gás natural, composto principalmente dos alcanos, é
usado como fonte de energia para produção de eletricidade e aquecimento.
Nomenclatura de Hidrocarbonetos Aromáticos
Nomenclatura dos hidrocarbonetos aromáticos segue as mesmas regras gerais de
nomenclatura da IUPAC, para compostos orgânicos. No entanto, os hidrocarbonetos aromáticos,
como o benzeno e seus derivados, têm nomenclatura específica devido à sua estrutura cíclica e
propriedades aromáticas.
Abaixo iremos apresentar algumas regras para nomear os Hidrocarbonetos aromáticos:
Nome Base: O nome base é sempre ‘benzeno’ para o anel aromático e seis carbonos
Substituintes: Grupos funcionais ou substituintes ligados ao anel benzénico são
nomeados como prefixos. Eles são indicados antes do nome base ‘benzeno’.
Posicionamento: Os substituintes são numerados para dar os menores numero aos
grupos em substituição. A numeração começa de um dos carbonos e segue na direção que
proporciona os carbonos e segue na direção que proporciona os menores números para os
substituintes.
Prefixos de posição: Para indicar a posição do substituinte no anel, usam-se os prefixos
orto(o), meta(m), e para(p), quando necessário. Os carbonos que se seguem ao radical, nos 2
lados, são orto, 2 seguintes ao orto são chamados meta, e oque esta oposto ao radical chama-se
para.
Nomeação do grupo Benzénico substituído: Em composto com grupos substituintes, o
nome do substituinte é geralmente seguido pelo termo ‘benzeno’.
Prioridade: Substituintes comuns (por exemplo, metil, etil) recebem precedência sobre
grupos funcionais. A ordem alfabética também é usada para determinar a ordem dos nomes dos
substituintes.
Isomeria de Hidrocarbonetos aromáticos
A isomeria nos hidrocarbonetos aromáticos refere-se à existência de compostos com a
mesma fórmula molecular, mas diferentes arranjos ou conectividades de átomos, resultando em
diferentes estruturas e propriedades.
Isomeria de Cadeia
Os isômeros de cadeia diferem na ordem em que os átomos de carbono estão ligados. No
entanto, devido à natureza rígida dos anéis aromáticos, a isomeria de cadeia é menos comum nos
hidrocarbonetos aromáticos em comparação com os hidrocarbonetos alifáticos.
Isomeria de Grupo Funcional:
Envolve a presença de diferentes grupos funcionais na mesma fórmula molecular.
Por exemplo, um composto pode ter uma cadeia alifática ligada ao anel aromático,
resultando em diferentes propriedades e reatividade.
Isomeria Posicional:
Isômeros posicionais possuem a mesma cadeia de átomos, mas os grupos
funcionais estão em diferentes posições na estrutura. Isso é mais relevante em derivados
do benzeno com substituintes em posições diferentes no anel.
Isomeria de Anel:
Nos hidrocarbonetos aromáticos, a isomeria de anel é particularmente importante
devido à possibilidade de diferentes arranjos de ligações duplas (resonância) no anel
benzénico.
Isomeria Ortómeta-Para (O-M-P): Ela ocorre em compostos com dois substituintes no
anel. Os isômeros orto, meta e para referem-se às posições relativas dos substituintes.
Exemplo: C6H4(CH3)2
 Ortodimetilbenzeno (1,2-dimetilbenzeno)
 Metadimetilbenzeno (1,3-dimetilbenzeno)
 Paradimetilbenzeno (1,4-dimetilbenzeno)
 Isomeria de Arranjo de Ligação Dupla (Ressonância)
Devido à estrutura planar e à deslocalização de eletrões do anel benzénico, os
hidrocarbonetos aromáticos não possuem isômeros de arranjo de ligação dupla
tradicionais. Em vez disso, eles têm várias formas de ressonância que contribuem para as
propriedades aromáticas únicas do anel benzénico.
Propriedades Físicas e Químicas
As propriedades físicas e químicas dos hidrocarbonetos aromáticos, como o benzeno e
seus derivados, são influenciadas pela estrutura cíclica e pela presença do sistema de anel
benzénico.
Físicas
Ponto de Ebulição e Fusão: Os hidrocarbonetos aromáticos geralmente têm pontos de
ebulição e fusão mais altos em comparação com hidrocarbonetos alifáticos de massa molar
semelhante. Isso ocorre devido à força das interações de Van der Waals entre as moléculas.
Solubilidade: Hidrocarbonetos aromáticos são insolúveis em água devido à natureza
apolar de suas ligações carbono-hidrogênio. No entanto, eles são solúveis em solventes orgânicos
apolares.
Condução de Eletricidade: Hidrocarbonetos aromáticos são maus condutores de
eletricidade, tanto no estado sólido como no líquido, porque não possuem íões móveis ou cargas
elétricas livres.
Químicas
Substituição Eletrofílica Aromática:
Uma das propriedades mais marcantes dos hidrocarbonetos aromáticos é sua reatividade
em substituições eletrofílicas, onde um grupo funcional é introduzido no anel aromático.
Nitração: O grupo nitro (-NO2) é adicionado ao anel benzénico em condições ácidas
Ex: C6H6 + HNO3 / H2SO4 → C6H5NO2 + H2O
Halogenação: Átomos de halogênio (Cl2, Br2) são adicionados ao anel benzênico sob a
influência de um catalisador de Lewis, como o AlCl3.
Ex: C6H6 + Cl2 / AlCl3 → C6H5Cl + HCl
Oxidação: Os hidrocarbonetos aromáticos podem passar por reações de oxidação para
formar produtos como ácidos carboxílicos ou álcoois, embora essas reações sejam menos
comuns devido à estabilidade do anel aromático
Ex: C6H5CH3 + 2 [O] → C6H5COOH + H2O
Obtenção e Aplicação de Hidrocarbonetos Aromáticos
Obtenção
Síntese de Friedel-Crafts
A reação de Friedel-Crafts é uma das formas mais comuns de introduzir grupos alquil
(alquilos) ou acil (acila) em um anel aromático. A reação ocorre em presença de um catalisador
de Lewis, como o cloreto de alumínio (AlCl3).
C6H6 + CH3CH2Cl → C6H5CH2CH3 + HCl
Nitração Aromática:
A nitração aromática é uma reação onde um grupo nitro (-NO2) é introduzido em um
anel aromático. A reação é realizada em ácido nítrico concentrado e ácido sulfúrico.
C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O
Halogenação Aromática:
A halogenação aromática é uma reação onde um ou mais átomos de hidrogênio no anel
aromático são substituídos por átomos de halogênio (F, Cl, Br, I)
C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl
Alquilação de Friedel-Crafts:
Na alquilação de Friedel-Crafts, um grupo alquil é adicionado ao anel aromático. É
semelhante à síntese de Friedel-Crafts, mas usa um composto alquil halogenado como reagente.
C6H6 + CH3CH2Br → C6H5CH2CH3 + HBr
Redução de Birch:
A redução de Birch é uma reação que converte compostos aromáticos em
hidrocarbonetos com ligações duplas conjugadas. É geralmente realizado com uma solução de
sódio (Na) em amônia líquida (NH3).
C6H6 + 3 Na / NH3 → C6H8 + 3 NaNH2 + NH3
Aplicação
Indústria Química: Os hidrocarbonetos aromáticos têm um papel fundamental na
indústria química como matéria-prima para a produção de uma ampla variedade de produtos
químicos, como plásticos, solventes, resinas, corantes, detergentes e produtos farmacêuticos.
Produtos Farmacêuticos: Hidrocarbonetos aromáticos são precursores para a síntese de
muitos produtos farmacêuticos, incluindo analgésicos, anti-inflamatórios e medicamentos
antivirais.
 Fabricação de Corantes: Hidrocarbonetos aromáticos são usados na produção de
corantes e pigmentos para tintas, têxteis e produtos químicos.
Aromas e Fragrâncias: Muitos compostos aromáticos são usados na indústria de
perfumes, sabonetes e produtos de cuidados pessoais para criar aromas e fragrâncias agradáveis.
Combustíveis: Enquanto hidrocarbonetos aromáticos não são tipicamente usados como
combustíveis, eles podem ser componentes de combustíveis derivados de petróleo.
Produtos Químicos Especiais: Hidrocarbonetos aromáticos são usados na fabricação de
uma variedade de produtos químicos especializados, como produtos químicos para fotografia,
produtos químicos para eletrônica e muito mais.