ALCENOS So hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem cadeia carbnica insaturada.

Neste caso,a estrutura apresenta, como insaturao, uma dupla ligao entre os tomos de carbono na cadeia. So tambm conhecidas por Olefinas, visto que ao reagirem com halognios, formam um produto de viscosidade oleosa. Obedecem a frmula geral: CnH2n, sendo n, o numero de carbonos. Por serem relativamente instveis e reativos (por causa da ligao dupla que tende a saturao), os Alcenos so dificilmente encontrados na Natureza. Por isso so sintetizados pela quebra (cracking) de Alcanos de cadeias longas, e sua maior aplicao na fabricao de plstico Polietileno

e borracha sinttica. Nomenclatura dos Alcenos

Seguindo as normas da IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada), os Alcenos recebem a nomenclatura de acordo com o nmero de carbonos da molcula, levando a terminao eno. Assim como a terminao ano indica que um hidrocarboneto contem apenas ligaes simples carbono-carbono, a terminao eno indica que contem uma dupla ligao carbono-carbono. Nmero de carbonos 1 2 3 4 5 6 7 8 Prefixo Met ET Prop But Pent Hex Hept Oct Prefixo + Complemento (eno) Eteno Propeno Buteno Penteno Hexeno Hepteno Octeno

9 10

Non

Noneno

Dec Deceno Observe que no existe Alceno constitudo por apenas um tomo de

Carbono, pois seria impossvel estabelecer uma ligao dupla com um tomo inexistente, j que essa a condio dos Alcenos: possuir pelo menos uma ligao dupla entre tomos de Carbono. Radicais dos Alcenos Os radicais dos Alcenos so formados pela presena de um ou mais eltrons livres. Recebem a terminao -enil no lugar de eno: Nmero de carbonos 1 2 3 4 5 Prefixo Met ET Prop But Molcula C2H4 C3H6 C4H8 Radical C2H3 C3H5 C4H7 Nomenclatura Etenil ou vinil Propenil ou alil Butenil

Pent C5H10 C5H9 Pentenil Observando-se as estruturas das molculas do eteno, a nomenclatura

sistemtica de qualquer Alceno obedece as seguintes regras: 1- Encontre a cadeia carbnica mais longa que inclua a ligao dupla. Indique a extenso da cadeia principal usando um prefixo que faa referencia ao numero de tomos de carbono e o sufixo eno para mostra que se trata de um Alceno. 2- Numere a cadeia a partir da extremidade que proporcionar o menor conjunto de nmeros aos tomos de carbono da ligao dupla. De a posio da ligao dupla com o numero de seu primeiro carbono. 3- A nomenclatura dos Alcenos ramificado semelhante a dos Alcanos: os grupos substituintes so localizados e recebem um nome. Exemplos: 6 5 4 3 2 1 CH3CH2CH2CH2CH=CH2 1-hexeno 6 5 4 3 2 1 CH3CH2CHCH2CH=CH2 4-metil-1-hexeno

5 4 3 2 1 CH2CH2CH(CH2CH3)C(CH2CH3)=CH2 2,3dietil-1-penteno

Nomes comuns Apesar da preciso e aceitao universal de nomenclatura da IUPAC, alguns Alcenos, especialmente aqueles de baixa massa molecular, so conhecidos quase que exclusivamente por seus nomes comuns. Exemplos: CH2=CH2 Nome Iupac: Nome comum: Eteno Etileno CH3CH=CH2 Propeno Propileno CH3C(CH3)=CH2 2-metilpropeno Isobutileno

O mais simples dos Alcenos o eteno (ou etileno), este se apresenta como um gs incolor e insolvel na gua. Quando em reao com cloro ou bromo, esse gs tem a propriedade de formar lquidos oleosos, por isso recebeu o nome de gs olfiant (gs gerador de leo). Da a denominao olefinas, que empregada para todos os Alcenos.

Mas para que servem os Alcenos?

Voc j se perguntou de que so feito os plsticos, to usados em nosso dia-adia? Borracha sinttica, corantes, tecidos sintticos e at mesmo explosivos so obtidos atravs de Alcenos. O eteno costuma ser utilizado como anestsico em intervenes cirrgicas e no amadurecimento forado de frutas verdes (estas tomam a cor natural das frutas maduras quando em contato com o gs) e ainda na preparao de polietileno, que um dos plsticos mais importantes na indstria, usado na confeco de sacos e garrafas plsticas, brinquedos, etc. ALCINOS So hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem cadeia carbnica insaturada com uma ou mais ligaes triplas. Portanto, constituem mais um grupo de hidrocarbonetos insaturados, e, por conseguinte, de grande

instabilidade e alta reatividade: so vidos por reaes de adio (geralmente com um cido ou halognio) tendendo a formar ligaes saturadas. Por isso os

Alcinos so mais raros de se encontrar na Natureza do que os Alcenos, logo, h uma necessidade de sintetiz-los por crackeamento (quebra de molculas maiores, geralmente Alcanos) de petrleo. A frmula geral dos Alcinos CnH2n-2.

Nomenclatura dos Alcinos

Seguindo as normas da IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada), os Alcinos recebem a nomenclatura levando em considerao o nmero de carbonos da molcula, assim como nos Alcenos e Alcanos: Tendo a terminao ino.

Nmero de carbonos 1 2 3 4 5 6 7 8

Prefixo Met ET Prop But Pent Hex Hept

Prefixo + Complemento (ino) Etino ou acetileno Propino Butino Pentino Hexino Heptino

Oct Octino Observe que no existe Alcino constitudo pohr apenas um tomo de

Carbono (mesmo caso dos Alcenos), pois seria impossvel estabelecer uma ligao tripla com um tomo inexistente, j que essa a condio dos Alcinos: possuir pelo menos uma ligao tripla entre tomos de Carbono.

Radicais dos Alcinos Os radicais dos Alcinos so formados pela presena de um ou mais eltrons livres. Recebem a terminao -inil no lugar de ino:

Nmero de carbonos 1 2 3 4 5

Prefixo Met ET Prop But Pent

Molcula C2H2 C3H4 C4H6 C5H8

Radical C2H C3H3 C4H5 C5H7

Nomenclatura Etinil ou acetinil Propinil Butinil Pentinil

A estrutura dos Alcinos semelhante a dos Alcenos: ligaes insaturadas e saturadas na mesma molcula. A nomenclatura tambm dada pela mesma regra dos Alcenos: 1- Encontre a cadeia carbnica mais longa que inclua a ligao tripla. Indique a extenso da cadeia principal usando um prefixo que faa referencia ao numero de tomos de carbono e o sufixo ino para mostra que se trata de um alcino. 2- Numere a cadeia a partir da extremidade que proporcionar o menor conjunto de nmeros aos tomos de carbono da ligao tripla. De a posio da ligao tripla com o numero de seu primeiro carbono. 3- A nomenclatura dos alcinos ramificado semelhante a dos alcanos e dos alcenos: os grupos substituintes so localizados e recebem um nome.

Exemplos: 4 3 2 1 CH3CH(CH3)CCH 3-metil-1-butino 1 2 3 45 6 7 CH3CH2CCCH2C(C2H6)CH3 6,6-dimetil-3-heptino

Nomes comuns Os nomes comuns para os Alcinos so formados prefixando os nomes dos substituintes da ligao tripla carbono-carbono ao nome acetileno: Exemplos: CHCH CH3CCH CH3CCCH3

Nome Iupac: Nome comum:

Etino Acetileno

Propino Metilacetileno

2-butino Dimetilacetileno

O acetileno ou etino, o Alcino mais simples. Trata-se de um gs de grande importncia que foi descoberto em 1836, na Inglaterra, por Edmund Davy (primo do famoso qumico Humphry Davy). Inicialmente considerado apenas uma curiosidade de laboratrio, logo ganhou grande utilidade como combustvel para iluminao (em queimadores apropriados, o acetileno produz luz muito mais clara do que qualquer outro combustvel), como combustvel para soldas, e como matria prima para indstria qumica.

Mas, por que importante a existncia dos Alcinos? Esse hidrocarboneto importantssimo na indstria. O acetileno (que pertence classe dos Alcinos e tambm conhecido como etino) usado em grande escala na fabricao de borrachas sintticas, plsticos, como o PVC e PVA, e ainda de fios txteis para a produo de tecidos.

O PVC muito conhecido no mercado pela variedade de produtos, como os tubos e conexes to essenciais nas construes. O filme de PVC, por exemplo, usado para armazenar ou para transportar alimentos in natura, crus, processados ou at prontos. Quem nunca viu este tipo de filme na cozinha de sua casa?

aquele usado para embalar carnes, frios, queijos, bolos, doces, frutas e verduras, pratos prontos, sanduches e mais uma srie de coisas.

As propriedades fsicas dos Alcenos e Alcinos Alcenos e Acinos so compostos apolares, e as nicas foras de atrao entre suas molculas, as foras de disperso de London, so muito fracas. Sua propriedade fsica, portanto, so semelhantes as dos Alcanos de mesma seqncia carbnica. A densidade dos Alcenos e Alcinos liquido temperatura ambiente. So insolveis em gua, mas solveis uns nos outros e em outros lquidos orgnicos apolares. Exerccios

1) Marque a alternativa que preenche corretamente as lacunas vazias da definio dada classe orgnica dos alcenos. Os alcenos so hidrocarbonetos alifticos .................., tambm chamados de hidrocarbonetos etilnicos ou ................. Esses compostos, constitudos exclusivamente por carbono e ..................., possuem frmula geral ....................... a) Saturados, olenas, hidrognio, CnH2n. b) Insaturados, olenas, oxignio, CnH2n +2. c) Saturados, olefinas, hidrognio, CnH2n. d)Insaturados, olefinas, hidrognio, CnH2n. 2)As hibridaes nos carbonos assinalados com a, b, c e d, nos compostos: 1) H2C = C = CH2 (a) 2) H2C = C = CH CH3 (b) 3) H3C CH2 CH3 (c) 4) H3C CH = CH CH3 (d) So respectivamente: a) sp , sp2, sp3, sp2 b) sp , sp2, sp , sp2 c) sp , sp2, sp3, sp2 d) sp2, sp , sp3, sp e) sp , sp2, sp3, sp 3) Sempre que houver carbono hibridizado sp, devero aparecer nesse carbono: a) quatro ligaes sigma. b) quatro ligaes pi. c) duas ligaes sigma e duas pi. d) trs ligaes sigma e uma pi. e) uma ligao sigma e trs pi. 4) (Ufersa-RN) Os hidrocarbonetos so compostos formados exclusivamente por carbono e hidrognio, entretanto sua importncia se deve ao fato de suas molculas servirem como esqueleto de todas as demais funes orgnicas. Analise as seguintes afirmaes: I. Os alcanos so hidrocarbonetos acclicos e saturados, apresentando cadeias abertas e ligaes simples entre seus carbonos. II. Os alcenos so hidrocarbonetos acclicos contendo uma ou mais ligao dupla em sua cadeia carbnica.

III. Os alcinos so hidrocarbonetos acclicos contendo uma ligao tripla em sua cadeia carbnica. IV. So exemplos de alcanos, alcenos e alcinos, respectivamente: o metano, o acetileno e o etileno. So corretas: a) I e II. b) I e III. c) I e IV. d) III e IV. e) I, II, III e IV. 5) Qual das substncias um hidrocarboneto de cadeia carbnica aberta e com dupla ligao? a) acetileno b) eteno c) tolueno d) benzeno e) antraceno 6) Para o composto orgnico formulado a seguir, aplicando a nomenclatura IUPAC, o seu nome correto ser:

a) 5 etil 3, 3, 4 trimetil 5 hepteno. b) 3, 5 dietil 4, 5 dimetil 2 hexeno. c) 2, 4 dietil 2, 3 dimetil 4 hexeno. d) 3 etil 4, 5, 5 propil 2 hepteno. e) 3 etil 4, 5, 5 trimetil 2 hepteno. 7) Marque a opo que fornece as nomenclaturas corretas para os seguintes alcenos: I)

II)

III)

a- I) eteno, II) pent-3-eno, III) oct-4-eno b- I) eteno, II) pent-2-eno, III) oct-5-eno c- I) eteno, II) pent-3-eno, III) oct-5-eno d- I) eteno, II) pent-2-eno, III) oct-4-eno 8) Conhecendo a frmula molecular de um nico alceno, podemos determinar sua frmula geral. Sabendo que o buteno possui a molcula descrita pela frmula C4H8, marque a alternativa correspondente frmula geral dos alcenos: a) CnH2n + 2 b) CnH2n c) CnH2n - 2 d) Cn2H2n + 2

9) Fornea a nomenclatura correta para os seguintes alcinos: a) C6H10 b) C5H8 c) C4H6 d) C2H2 e) C7H12

10) Indique a afirmao INCORRETA referente substncia qumica acetileno. a) O acetileno um gs utilizado nos maaricos de solda. b) c) d) e) A frmula molecular do acetileno C2H4. O nome oficial do acetileno etino. Na combusto total do acetileno, foram-se CO2 e H2O. Entre os tomos de carbono do acetileno h uma tripla ligao.

11) Marque dentre as opes abaixo aquela que fornece a classificao dos alcinos quanto cadeia carbnica. a) cadeia carbnica acclica (aberta), insaturada e homognea, contendo uma ligao dupla. b) cadeia carbnica cclica (aliftica), saturada e homognea, contendo uma

ligao tripla. c) cadeia carbnica acclica (aliftica), saturada e heterognea, contendo uma ligao tripla. d) cadeia carbnica acclica (aliftica), insaturada e homognea, contendo uma ligao tripla. e) cadeia carbnica cclica (fechada), saturada e homognea, contendo uma ligao tripla. Gabarito 1 2 3 4 5 6 D A C B B E 7 8 9 10 11 D B B D

Referencias Bibliogrficas: http://www.agamenonquimica.com/docs/exercicios/organica/exe_funcao_hidroc arboneto.pdf Exerccios sobre hidrocarbonetos Acesso: 26/09/2012 http://exercicios.brasilescola.com/quimica/exercicios-sobre-alcenos.htm Exerccios sobre alcenos Acesso: 19/09/2012 http://quimica-exercicios.blogspot.com.br/2009/09/alcenos-alcinos-earomaticos.html Qumica exerccios de vestibular Acesso: 19/09/2012 http://www.ufpe.br/petquimica/pet2grau/questoes/organica.pdf