Universidade Católica de Moçambique

Instituto de Educação à Distância

Tema: Historial da química orgânica, a química do carbono e hidrocarbonetos

Estudante: Momade
Código: 708222273
Curso: Ensino de Biologia
Turma: R
Disciplina: Química Básica
Ano de frequência: 1º Ano

Nampula, Novembro de 2022

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internacionais
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dados
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teóricos práticos
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gerais
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Referências 6ª edição em coerência das
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Bibliográficas citações e citações/referênc
bibliografia ias bibliográficas
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Indice
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Introdução
A química orgânica é a química do carbono e de seus compostos. Os compostos
orgânicos representam muito maior que pode corresponder a cerca 90% de todos os
compostos actualmente conhecidos. Não são apenas componentes fundamentais dos seres
vivos como também participam activamente do cotidiano da vida humana.

Neste trabalho, abordaremos uma idéia da evolução histórica da química orgânica e

veremos as características especiais do átomo de carbono, que o tornam tão versátil a ponto de
conseguir formar os milhões de compostos orgânicos que conhecemos hoje.

Os hidrocarbonetos são compostos formados apenas por carbono e hidrogénio, cuja

principal fonte na natureza é o petróleo. Uma grande importância dos hidrocarbonetos se deve
ao facto de suas moléculas servirem como “esqueleto” de todas as demais funções orgânicas.

Os hidrocarbonetos são uma importante fonte de geração de energia para as indústrias,

para as nossas casas e para o desenvolvimento do nosso dia a dia. Mas não são apenas
combustíveis, mas por meio de processos mais avançados seus elementos são separados e seu
uso é feito pela indústria petroquímica. Além disso, os hidrocarbonetos servem como ponto de
partida para a obtenção industrial de plásticos, corantes, explosivos, entre outros.

O presente trabalho teve como próposito descrever historial da química orgânica, as

características dos compostos orgânicos e hidrocarbonetos como no caso dos alcanos, alcenos
e alcinos. O O trabalho realizou-se pelo método bibliográfico, onde o autor pesquisou
informações sobre o tema, nos manuais, artigos e livros que abordam sobre o tema em causa
de modo a sustentar o referencial teórico.
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1. Historial da química orgânica

No século XVIII, Carl Wilhelm Scheele (1742-1786) conseguiu isolar ácido tartárico
(C4H6O6) da uva, ácido cítrico (C6H8O7) do limão, ácido láctico (C3H6O3) do leite, glicerina
(C3H8O3) da gordura, ureia (CH4N2O) da urina etc (Feltre, 2004).

Foi por esse motivo que Torbern Olof Bergman (1735-1784) definiu, em 1777, a
Química Orgânica como a Química dos compostos existentes nos organismos vivos, vegetais
e animais, enquanto a Química Inorgânica seria a Química dos compostos existentes no reino
mineral.

Em 1807, Jöns Jakob Berzelius lançou a ideia de que somente os seres vivos
possuiriam uma “força vital” capaz de produzir os compostos orgânicos; em outras palavras,
criava-se a ideia de que as substâncias orgânicas jamais poderiam ser sintetizadas, isto é,
preparadas artificialmente — quer em um laboratório, quer numa indústria (Bruice, 2006).

Como os químicos não podem criar vida no laboratório, presumiram que não podiam
criar substâncias com forca vital. Com esse pensamento, pode-se imaginar como os químicos
ficaram surpresos em 1828, quando Friedrich Wöhler observou que quando evaporava uma
solução aquosa de cianato de amónio, obtinha-se “cristais incolores e límpidos quase sempre
com mais de uma polegada de comprimento”, os quais não eram cianato de amônio, mas sim
ureia – uma substância conhecidamente excretada pelos mamíferos pelos pelo aquecimento de
cianeto de amónio, um mineral inorgânico (Feltre, 2004; Bruice, 2006; Vollhardt & Schore,
2013).

Em 1828, porém, Friedrich Wöhler efectuou a seguinte reacção:

Desse modo, a partir de um composto mineral (cianato de amónio), Wöhler chegou a

um composto orgânico (a ureia, que existe na urina dos animais); começava assim a queda da
teoria da força vital. Evidente, os químicos precisavam de uma nova definição para
"substancias orgânicas" (Feltre, 2004; Bruice, 2006).
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Nos anos que se seguiram à síntese de Wöhler, muitas outras substâncias orgânicas
foram sintetizadas (acetileno, metanol etc.). Em 1845, Adolphe Wilhelm Hermann Kolbe
(1818-1884) conseguiu realizar a primeira síntese de um composto orgânico (o ácido acético)
a partir de seus elementos. Desse modo, desde a metade do século XIX, os químicos passaram
a acreditar na possibilidade de síntese de qualquer substância química. Abandonou-se,
definitivamente, a ideia de que os compostos orgânicos deveriam sempre se originar do reino
vegetal ou do reino animal.

Em consequência, Feltre (2004) afirma que Friedrich August Kekulé (1829-1896)

propôs, em 1858, o conceito, que hoje usamos, segundo o qual:

Química Orgânica é a parte da química que estuda os compostos do carbono.

A Química Inorgânica (ou Mineral), por sua vez, é a parte da Química que estuda os
compostos que não têm carbono, isto é, os compostos de todos os demais elementos químicos.
Apesar disso, o número de compostos ―inorgânicos "conhecidos é muito menor que o de
compostos ―orgânicos".

Em verdade, essa divisão da Química em Orgânica e Inorgânica é apenas didáctica,

pois as leis que explicam o comportamento dos compostos orgânicos são as mesmas que
explicam o dos inorgânicos. Além disso, existem substâncias, como, por exemplo, CO, CO 2,
H2CO3 e carbonatos, HCN e cianetos etc., que são consideradas compostos de transição, pois
contêm carbono, mas têm propriedades mais próximas às dos compostos inorgânicos.

2. A Química do carbono

2.1. Princípais características do carbono

Na perspectiva de Feltre (2004), o átomo de carbono apresenta certas particularidades

que o tornam diferente dos demais elementos químicos; esse fato foi percebido na metade do
século XIX, inicialmente por Kekulé, e possibilitou uma melhor compreensão da estrutura das
substâncias orgânicas.

Dentre as principais características do átomo de carbono devemos citar:

 O carbono é tetravalente;
 O carbono forma ligações múltiplas;
 O carbono liga-se a várias classes de elementos químicos;
 O carbono forma cadeias.
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A tetravalência do carbono foi reconhecida já em 1858 por Kekulé. É importante
destacar que as quatro valências do carbono são iguais entre si.

O átomo de carbono pode estabelecer uma, duas ou três ligações com um segundo
átomo, formando, respectivamente, uma ligação, dupla ou uma ligação tripla.

O átomo de carbono tem uma capacidade extraordinária de se ligar a outros átomos de

carbono, de oxigênio, de nitrogênio etc, formando encadeamentos ou cadeias curtas ou longas
e com as mais variadas disposições (Feltre, 2004).

2.2. Alotropia do carbono

A grafite e o diamante são as principais formas alotrópicas do carbono. A primeira é a

forma termodinâmicamente mais estável à pressão e temperatura normais. Apesar disso, é
mais reactiva que o diamante devido a sua estrutura mais aberta. Essa estrutura é formada por
camadas hexagonais onde os átomos de carbono encontram-se ligados covalentemente uns
aos outros, isto é, cada átomo de carbono está ligado a três outros, enquanto que entre
carbonos de camadas adjacentes as ligações devem-se a forças de Van der Waals.

A grafite tem um ponto de fusão elevado, sendo por isso usada para produzir moldes
usados na fundição de metais. Também é usada como mina em muitos lápis de carvão.

A grafite conduz razoavelmente a corrente eléctrica. Uma das formas finamente

divididas da grafite é o carvão vegetal que, quando aquecido em atmosfera de vapor de água
ou de dióxido de carbono, transforma-se em carvão activado, utilizado para purificar água e
mais líquidos e gases, pois adsorve eficientemente impurezas.

Figura 1: Estrutura da grafite

Fonte: Feltre (2004).
O diamante tem um arranjo tridimensional tetraédrico, onde cada átomo de carbono
está ligado covalentemente a outros quatro átomos de carbono, o que lhe confere o título da
substância natural mais dura (10 na escala de Mohs). Por isso, o diamante é usado para fazer
ferramentas cortantes e perfurantes. Também tem sido usado pela beleza dos seus cristais
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maiores. O diamante não é reactivo a temperatura ambiente. Pode ser obtido submetendo a
grafite a pressões e temperaturas elevadas.

Figura 2: Estrutura de diamante

Fonte: Feltre (2004).
Outra forma alotrópica de carbono é o fulereno, que tem uma estrutura similar à do
grafite, porém o empacotamento hexagonal se combina com pentágonos (e, possivelmente,
heptágonos), o que curva os planos e permite o aparecimento de estruturas de forma esférica,
elipsoidal e cilíndrica. São constituídos por 60 átomos de carbono apresentando uma estrutura
tridimensional similar a uma bola de futebol. A esta família pertencem também os nanotubos
de carbono, de forma cilíndrica, terminados em seus extremos por hemiesferas (fulerenos).
Constituem um dos primeiros produtos industriais da nanotecnologia.

Figura 3: Estrutura de fulereno (C60) Figura 4: Estrutura de nanotubos

Fonte: Feltre (2004) Fonte: Feltre (2004)

3. Hidrocarbonetos
Hidrocarbonetos são compostos formados exclusivamente por carbono e hidrogénio.

Na perspectiva de Carey (2011), os hidrocarbonetos são divididos em duas classes

principais: alifáticos e aromáticos. Os hidrocarbonetos aromáticos, independentemente de seu
odor característico, geralmente eram obtidos por meio de tratamento químico dos extratos de
plantas de odor agradável. Os hidrocarbonetos alifáticos incluem três grandes grupos: alcanos,
alcenos e alcinos.
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3.1. Alcanos

Os alcanos são conhecidos como hidrocarbonetos saturados porque contém o número

máximo de átomos de hidrogénio que podem se ligar com o número de átomos de carbono
presentes na molécula, ou por outra, apresentam apenas ligações simples entre seus carbonos
(Feltre, 2004; Chang & Goldsby, 2011).

A característica essencial das moléculas dos alcanos é que elas possuem cadeias
abertas e apenas ligações simples.

Tabela 1: Representação de alguns alcanos

Fórmula estrutural condensada Fórmula molecular

CH 4 CH 4
CH 3−CH 3 C2 H6
CH 3−CH 2−CH 3 C3 H8

Fonte: Feltre (2004).

Os alcanos têm a formula geral C n H 2 n+ 2 ,à medida que n assume os valores 1,2,3,4, e

assim por diante, estamos reproduzindo as fórmulas dadas acima.

3.1.1. Ocorrência na natureza

As maiores fontes de alcanos são gás natural e petróleo. O metano é um produto

natural resultante da decomposição bacteriana anaeróbica da matéria vegetal em água. É
conhecido como gás dos pântanos. Outa fonte de metano, improvável, mas comprovada, são
os cupins. Quando estes insectos vorazes comem madeira os microorganismo que habitam o
seu sistema digestivo decompõem a celulose (principal componente da madeira), em metano,
dióxido de carbonos e outros compostos (Barbosa, 2011; Chang & Goldsby, 2011).

3.1.2. Propriedades

3.1.2.1. Propriedades físicas

Os alcanos são compostos pouco polares, e as forças de atração que actuam entre suas
moléculas são do tipo dipolo induzido-dipolo induzido (Van der Waals). Os alcanos não
ramificados com até 4 átomos de carbono são gases à temperatura ambiente (25 0C), e aqueles
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com 5 a 17 átomos de carbono são líquidos. Os demais alcanos lineares com 18 ou mais
átomos de carbono são sólidos (Brabosa, 2011).

Em alcanos de mesmo número de átomos de carbono, temperatura de ebulição diminui

com o aumento de numero de ramificações. A variação da temperatura de fusão com o
aumento de número do átomo de carbono não é regular como observada na temperatura de
ebulição.

A densidade dos alcanos aumenta com o numero de átomos de carbono, alcançando o

valor máximo de 0,965 g.cm-3 no caso do plástico polietileno (Brabosa, 2011).

A solubilidade dos alcanos em diversos solventes está directamente relacionada à sua

baixa polaridade. Desse modo, os alcanos são totalmente insolúveis em água e solúveis em
solventes poucos polares, como éter dietilico, clorofórmio, benzeno e tolueno.

3.1.2.2. Propriedades químicas

Os alcanos são no geral pouco reactivos. São inertes perante ácidos e oxidantes.

A ligação C-C e C-H têm carácter apolar e por isso não sofrem cisão heterolítica. Por
acção de calor ou luz podem sofrer cisão heterolítica com formação de radicais livres sempre
que a energia mínima do processo fôr igual à energia da ligação (Ráice, 2017).

A cisão C-C dá se geralmente durante processo de Craking (pirólise a 400-700 °C)

enquanto a cisão C-H dá se nas reacções de substituição dos alcanos.

3.1.3. Nomenclatura

3.1.3.1. Alcanos não-ramificados

A nomenclatura dos alcanos, bem como a de todos os compostos orgânicos, baseia-se

nas recomendações da União Internacional de Química Pura Aplicada (IUPAC). Os primeiros
quatro alcanos têm nomes não sistemáticos.

Tabela 2: Representação do C1 a C4 dos alcanos

Fórmula estrutural condensada Fórmula molecular Nome

CH 4 CH 4 Metano
CH 3−CH 3 C2 H6 Etano
CH 3−CH 2−CH 3 C3 H8 Propano
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CH 3−CH 2−CH 2−CH 3 C 4 H 10 Butano
Fonte: Feltre (2004).

Os alcanos que contem de 5 a 10 átomos de carbono, o numero de átomos de carbono

determina o prefixo grego ou latim utilizado.

Tabela 3: Representação do C5 a C10 dos alcanos

Fórmula molecular Prefixo Nome

C 5 H 12 Penta (cinco) Pentano

C 6 H 14 Hexa (seis) Hexano

C 7 H 16 Hepta (sete) Heptano

C 8 H 18 Octa (oito) Octano

C 9 H 18 Non (nove) Nonano

C 10 H 22 Deca (dez) Decano

Fonte: Feltre (2004).

3.1.3.2. Alcanos ramificados

Os alcanos ramificados são aqueles que apresentam grupos (ramificações) ligados a

uma cadeia maior (Barbosa, 2011). Para Feltre (2004), as ramificações mais simples são os
grupos derivados dos próprios alcanos, pela “retirada” de apenas um átomo de hidrogênio.
Seus nomes derivam do alcano correspondente, trocando-se a terminação ANO por IL (daí o
nome genérico de grupos alquil ou alquila). Sendo assim, temos:

Tabela 4: Alguns grupos alquila comuns

Composto Ramificação
CH 4 (metano) −CH 3 (metil)
CH 3−CH 3 (etano) −CH 2−CH 3 (etil)
CH 3−CH 2−CH 3 (propano) −CH 2−CH 2−CH 3 (propil)
CH 3−CH 2−CH 2−CH 3 (butano) −CH 2−CH 2−CH 2−CH 3 (butil)

Fonte: Feltre (2004).

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Em moléculas maiores, deve-se considerar como cadeia principal a cadeia carbônica mais
longa, e esta deve ser numerada para indicar a posição de cada ramificação. Por exemplo:

Havendo duas (ou mais) ramificações iguais, usamos os prefixos di, tri, tetra etc. para
indicar a quantidade dessas ramificações. Por exemplo:

3.1.4. Obtenção dos alcanos

Para Bacar (2011), afirma que as princípais formas de obtenção dos alcanos são:

 Pode-se obter os alcanos a partir do petróleo e gás natural e estes constituem as

principais fontes;
 A partir do carvão natural (hulha e antracite) pode-se obter maiores quantidades do
metano, em seguida o etano, depois o propano e com menor significância o butano;
 Outros métodos de obtenção envolvem a realização de reacções químicas.

3.1.5. Aplicações

Para Feltre (2004), são muito importantes como combustíveis — gás de cozinha,
gasolina, querosene, óleo diesel etc. Eles representam também o ponto de partida da indústria
petroquímica, que os utiliza para produzir milhares de derivados — plásticos, tintas, fibras
têxteis, borrachas sintéticas etc.

Os alcanos ou as parafinas são muito utilizada na fabricação de velas e outros objectos

decorativos, é uma mistura de alcanos de massa molecular elevada (Feltre, 2004).

3.2. Alcenos

Alcenos São hidrocarbonetos alifáticos insaturados que apresentam uma dupla ligação.
O termo olefinas vem do latim oleum = óleo + affinis = afinidade, pois eles originam
substâncias com aspecto oleoso (Usberco & Salvador, 2002).
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Exemplos:

Tabela 5: Representação de alguns alcenos

Fórmula estrutural Fórmula molecular

CH 2=CH 2 C2 H4

CH 2=CH −CH 3 C3 H6

CH 2=CH −CH 2−CH 3 C4 H8

CH 3−CH =CH −CH 2−CH 3 C 5 H 10

Fonte: Feltre (2004).

Generalizando, temos: C n H n

Conforme n seja igual a 2,3,4,5..., teremos as fórmulas moleculares dos sucessivos

alcenos.

3.2.2. Ocorrência na natureza

Os alcenos ocorrem abundantemente na natureza. Os alcenos apresentam importante

papel biológico na natureza. O eteno, por exemplo, funciona como um hormônio que causa o
amadurecimento do tomate; Os alquenos são largamente encontrados em diversos organismo
animais e vegetais, ressaltando-no, por exemplo, é um hormônio de plantas que induz o
amadurecimento de frutos; o esqualeno é o percursor dos hormônios esteroidais e se encontra
em grande quantidade no óleo de fígado de bacalhau; o limoneno é um dos constituintes da
essência do limão (Carey, 2011; Vollhardt & Schore, 2013).

3.2.3. Propriedades

3.2.3.1. Propriedades físicas

De modo geral, os alquenos apresentam propriedades físicas muito semelhante às dos

alcanos. Eles são insoluveis em água e outros solventes muito polares, sendo, porém bastante
soluveis em solventes apolares ou pouco polares, como benzeno, eter dietilico, clorofórmio,
diclorometano e hexano. São também menos densos que a água ( ρ=0,64 a 0,80 g . cm−3 ). De
maneira análoga aos alcanos, a temperatura de ebulição dos alquenos aumenta com o numero
de atomos de carbono (Barbosa, 2006).
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3.2.3.2. Propriedades químicas

Os alcenos têm maior facilidade de reacção do que os alcanos devido a característica

da dupla ligação. Nos assimétricos nota-se uma polaridade devido aos efeitos indutivos dos
substituintes. Para além disso, os reagentes e solventes possuem influência no comportamento
dos alcenos (Bacar, 2011).

3.2.4. Nomenclatura

3.2.4.1. Alcenos não-ramificados

Segundo a IUPAC, a nomenclatura dos alcenos é semelhante à dos alcanos, bastando

trocar-se a terminação ANO pela terminação ENO.

Segundo Feltre (2004), para cadeias maiores torna-se necessário citar a posição da
ligação dupla (lembre-se que a ligação dupla é sempre o “local” mais importante na estrutura
de um alceno).

Deve-se então numerar a cadeia a partir da extremidade mais próxima da ligação dupla
e citar o menor dos dois números que abrangem a ligação dupla, escrevendo-o antes da
terminação ENO. Temos então:

3.2.4.2. Alcenos ramificados

A nomenclatura dos alcenos de cadeias longas e ramificadas é, ainda, semelhante à

dos alcanos, lembrando-se, porém, que:

1. A cadeia principal é a mais longa que contém a ligação dupla.

2. A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da extremidade mais próxima da

ligação dupla, independentemente das ramificações presentes na cadeia. No nome do alceno, a
posição da dupla é dada pelo número do primeiro carbono da dupla. Esse número é escrito
antes da terminação ENO.
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Exemplo

3.2.5. Obtenção

Os alcenos mais simples, até cinco átomos de carbono, podem ser obtidos em forma
pura, na indústria do petróleo. Os demais são produzidos em laboratório.

Munyemana e Nhabanga (2012), os métodos mais usuais de obtenção dos alcenos são
os seguintes:

1. Desidratação dos álcoois

2. Desidrohalogenação (desalidrificação) de haletos de alquilo

3. Desidrogenação de alcanos

4. Método de Sabatier-Senderens (catalizador de Ni).

CH 3−C ≡ CH + H 2 →CH 3−CH −CH 2

3.2.6. Aplicações

Muitos alquenos são usados como monômeros na produção de tecidos poliméricos,

elásticos e plásticos (Vollhardt & Schore, 2013).
 18
3.3. Alcinos

Alcinos (ou alquinos ou hidrocarbonetos acetilênicos) são hidrocarbonetos acíclicos

contendo uma única ligação tripla em sua cadeia carbônica (Feltre, 2004).

Exemplos:

Tabela 6: Representação de alguns alcinos

Fórmula estrutural Fórmula molecular

H−C ≡C−H C2 H2
H−C ≡C−CH 3 C3 H4
H−C ≡C−CH 2−CH 3 C4 H6
Fonte: Feltre (2004).

Generalizando, temos: C n H 2 n−2

3.3.2. Ocorrência na Natureza

Os alcinos não são encontrados livremente na natureza, assim são produzidos em

laboratório.

3.3.3. Propriedades

3.3.3.1. Propriedades físicas

Os alquinos têm baixa polaridade e, consequentemente, apresentam propriedades

físicas semelhantes às alquenos e alcanos. São insolúveis em agua e outros solventes polares,
sendo bastante solúveis em solventes pouco polares, como benzeno, tolueno, tetracloreto de
carbono e clorofórmio (Barbosa, 2011).

Em alquinos com única ligação tríplice, as temperaturas de ebulição aumentam com a

elevação do numero de átomos de carbono. A densidade desses compostos varia de 0,70 a
0,80 g . cm−3.

3.3.3.2. Propriedades químicas

À semelhança dos alcenos, os alcinos sofrem reacções de hidrogenação, halogenação,

hidroalogenação, hidrólise ácida acompanhada com os fenómenos de tautomeria e por fim
podem sofrer reacções de polimerização, como é o caso da trimerização do acetileno com
avista a formação do benzeno (Bacar, 2011).
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3.3.4. Nomenclatura

A nomenclatura IUPAC atribui aos alcinos a terminação INO. Nos alcinos mais
complexos, a nomenclatura IUPAC é feita de modo semelhante à dos alcenos. Aqui, também,
a cadeia principal é a mais longa que contém a ligação tripla; e a numeração é feita a partir da
extremidade mais próxima da ligação tripla. Por exemplo:

3.3.5. Obtenção

Conforme Bacar (2011) e Munyemana e Nhabanga (2012), apresentam os principais

métodos de obtenção dos alcinos, que são:

1. A partir da hidrólise do CaC2

CaC 2 + H 2 O →CH =CH +Ca ( OH )2

2. Síntese de Grignard

CH =CMgBr +CH 3 −Br →CH ≡C−CH 3+ MgBr 2

3. A partir da termólise do metano (14000 C)

2 CH 4 → CH ≡ CH +3 H 2

4. A partir da desidratação dos diálcoois

CH 2 OH −CHOH −CH 3 → 2 H 2 O+CH 3−C ≡ CH

5. A partir de derivados halogenados (na presenca do alcool)

CH 3−CHBr−CH 2 Br +2 KOH → 2 KBr +2 H 2 O+CH 3−C ≡ CH

3.3.6. Aplicações

O acetileno, primeiro composto do grupo alcino, é o mais utilizado comercialmente,

diretamente como combustível gasoso para maçaricos, máquinas de solda, lamparinas. . Ele
possui diversas finalidades nas indústrias sendo comumente usado para a produção de
borrachas sintéticas, fibras têxteis e plásticos.
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Muitos alquinos, naturais e sintéticos, são usados em medicina devido a suas
atividades antibacterianas, antiparasíticas e antifúngicas (Vollhardt & Schore, 2013).
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Conclusão
Diante de acima exposto, percebe-se que construção dos fundamentos que sustentam
os conceitos da química orgânica actual é uma prova clara de como o conhecimento científico
é construído. Partindo-se de uma mera suposição que alguns cientistas traziam em relação a
abordagem dos compostos orgânicos, foi possível materializar esta hipótese com base em
experimentos, associando desta forma a teoria e a prática. Através das diversas contribuições
e alguns cientistas permitiram o progresso da química orgânica.

A química orgânica define-se como sendo uma área que estuda os compostos de
carbono, ou por outras, é o ramo da química que estuda os compostos carbônicos.

Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos, que se subdividem em diversos grupos,

onde cada grupo possui características especificas, como nas propriedades, obtenção, entre
outros aspectos.
Bibliografia

Bacar, O. J. (2011). Química básica. Beira: UCM

Bruice, P. Y. (2006). Química orgânica. 4ª ed. Vol. 1. São Paulo: Pearson Prentice Hall.

Carey, F. A. (2011). Química orgânica. Volume 1. 7. ed. Porto Alegre: AMGH.

Chang, R., & Goldsby, K. A. (2016). Química. 12a ed. Florida: Mc Graw Hill Education.

Feltre, R. (2004). Química orgânica. 6ª ed. Vol. 3. São Paulo: Moderna.

Munyemana, F., & Nhabanga, O. (2012). Química orgânica I: Manual de apoio. Maputo:
UEM.

Ráice, R. (2017). Química orgânica: Hidrocarbonetos saturados (Alcanos). Maputo.

Usberco, J; & Salvador, E. (2002). Química. 5ª edição reformulada. Volume único. São
Paulo: Saraiva.

Vollhardt, P., & Schore, N. (2013). Química orgânica: estrutura e função. 6ª ed. Porto Alegre:
Bookman.