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Jacob Mateus Ngalicatione

Marcelo Acácio Martins Gove
Maria Juma Arone
Matias Rosalina João da silva

Compostos com o grupo funcional insaturados

Licenciatura em Ensino de Química e com Habilitações em Gestão Laboratorial

Universidade pedagógica
Montepuez
2018
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Jacob Mateus Ngalicatione

Marcelo Acácio Martins Gove
Maria Juma Arone
Matias Rosalina João da silva

Compostos com o grupo funcional insaturado

Trabalho de carácter avaliativo de cadeira de

química orgânica, a ser entregue ao docente
da cadeira, 2º ano do 2º semestre, leccionado
por:

Msc; Alfredo Bartolomeu

Universidade pedagógica

Montepuez

2018
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Índice
Introdução ......................................................................................................................... 3

Compostos com o grupo funcional insaturados ................................................................ 4

Os aldeídos ....................................................................................................................... 4

Os ácidos carboxilicos, ..................................................................................................... 5

Cetona ............................................................................................................................... 6

Ésteres ............................................................................................................................... 7

Haletos de ácilos, .............................................................................................................. 8

Aplicação na medicinal .................................................................................................... 8

Compostos insaturados com o grupo funcional na industria cosmético ........................... 8

Conclusão ....................................................................................................................... 12

Bibliografia ..................................................................................................................... 13
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Introdução

Compostos insaturados são aqueles que apresenta são todos que na sua estrutura
apresenta duas ou três ligações químicas onde nas ligações duplas podemos encontrar
uma sigma e uma pi e nas ligações triplas podemos encontrar na sua estrutura uma
sigma e duas pi. As ligacoes sigmas são as ligações mais fortes que dificilmente se
rompe, para se romper necessita de uma energia maior e nas ligações pi são ligações que
com facilidade se rompe sem maior quantidade de energia. Em compostos orgânicos
podemos encontrar hidrocarbonetos insaturados que são alcenos com ligações duplas e
Alcino com ligações triplas.
Para compostos com grupo funcional insaturados são compostos que contem grupo
funcional na sua estrutura dentre esses podem se destacar: cetonas, aldeidos, esteres
aldeidos, Ácidos carboxilicos, e Haletos de acilo ou ácidos. Para compostos com
carbolinos na sua maioria faz reacções de adição nucleófilos, substituição nucleófilos
em agrupamento de acilo, substituição alfa e condensação carbónica. Quanto a
propriedades físicas a ligação dupla carbono – oxigénio é polar, devido a maior
eletronegatividade do oxigénio em relação ao carbono.
Estes compostos com grupo funcional insaturada tem grande importância na medicina e
na indústria cósmica.
Este trabalho tem como objectivo:
Objectivo geral
 Explicar a importância dos compostos com grupo funcional insaturados na
medicina e na indústria cósmica.
Objectivo específica
 Identificar os compostos orgânicos com grupo funcional insaturado;
 Descrever a importância dos compostos com grupo funcional insaturados na
medicina e na indústria cósmica.
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Compostos com o grupo funcional insaturados

Segundo CARNEIRO (2006:60), Existe uma grande variedade de compostos

orgânicos, para além dos hidrocarbonetos. Uma das formas de os distinguir é através
da presença de um grupo característico designado por grupo funcional.
Determinados grupos de átomos ligados a cadeias carbonadas conferem, às moléculas
em queestão inseridos, propriedades características (“a função”). Estes grupos chamam-
se grupos funcionais. Tais como;
 Aldeidos
 Cetonas
 Ácidos carboxilicos,
 Esteres,
 Haletos de acila ou ácidos,
E outros

Os aldeídos

Segundo BOYD e MORRISSON (1990). Possuem um grupo carbonilo (C = O) numa

posição terminal da cadeia carbonada, isto é, os aldeídos são compostos do tipo R-
CHO. Por este motivo o aldeído mais simples possui apenas um átomo de carbono: o
metanal, CH2O (também designado por formaldeído).

Metanal

O formol utilizado na preservação de espécimes biológicos é uma solução aquosa de

formaldeído (metanal).
O fumo da lenha também contém metanal, sendo o seu efeito bactericida preservando os
alimentos que foram sujeitos ao fumeiro.
Os aldeídos também são responsáveis pelos aromas dos frutos e de flores.
O etanal tem um cheiro a maçã, o benzaldeído, um aldeído aromático de fórmula
C6H5CHO, contribui para o cheiro das cerejas e das amêndoas, o aldeído dinâmico dá o
cheiro à canela e a vanilina à baunilha.
Os aldeído e cetonas são muito importantes na Química Orgânica devido à
versatilidade, ao grande número de reacções de que podem participar, com possibilidade
de formação de vários tipos de produtos. Vamos ver as características do grupo
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funcional carbonila para o qual a gente estende essa reactividade: como contém uma
insaturação (C=O), apresentam, por isso, tendência a sofrer reacções de adição, como os
alcenos. Todavia, diferentemente dos alcenos, a ligação é muito polarizada, o que traz
consequências importantes. O carbono tem caráter positivo e assim sofre ataque de
espécies que possuem uma carga negativa ou um par de electrões não ligantes
(nucleófilos). que nos alcenos quem inicia a reacção de adição à C=C é uma espécie
positiva – um electrólito

Os ácidos carboxilicos,

Segundo FRYHLE, & SOLOMONS (2000). Compostos caracterizados pela presença

do grupo funcional ─COOH, são amplamente empregados e encontrados em diversas
áreas de nosso quotidiano. Porém, dois deles se destacam: o ácido metanoico e o
etanoico. Conheça mais um pouco de cada um:

A fórmula estrutural desse composto é:

Esse composto é popularmente conhecido como ácido fórmico, nome derivado da sua
origem: sua primeira obtenção foi pela destilação de formigas vermelhas.

Segundo ALLINGER e JONGH (1986:70). Os ácidos carboxilicos possuem como

grupo funcional a carboxila: COOH. Comparados com os demais compostos
orgânicos, são ácidos mais fortes.
É exactamente esse ácido que causa aquela coceira intensa e até mesmo o aparecimento
de edema quando somos picados por determinadas formigas. Possuem um grupo
carbonilo ( C = O) numa posição terminal da cadeia carbonada, isto é, os aldeído são
compostos do tipo R-CHO. Por este motivo o aldeído mais simples possui apenas um
átomo de carbono: o metanal, CH2O (também designado por formaldeído).

O fumo da lenha também contém metanal, sendo o seu efeito bactericida preservando os
alimentos que foram sujeitos ao fumeiro.
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Os aldeídos também são responsáveis pelos aromas dos frutos e de flores. O etanal tem
um cheiro a maçã, o benzaldeído, um aldeído aromático de fórmula C6H5CHO,
contribui para o cheiro das cerejas e das amêndoas, o aldeído cinâmico dá o cheiro à
canela e a vanilina à baunilha.
O ácido fórmico (HCOOH) recebe esse nome porque foi isolado pela primeira vez de
formigas vermelhas. É utilizado como desinfectante e, na indústria têxtil, como fixador
de corantes em tecidos. O ácido carboxílico conhecido há mais tempo é o ácido acético
(CH3COOH). O vinagre é uma solução aquosa entre 4% a 7% de ácido acético (1 litro
de vinagre tem de 40g até 70g de ácido acético). O vinagre é tão antigo quanto a
civilização humana e já na Grécia antiga o filósofo Teofrastos (371 a 287 a.C.)
descreveu a acção do vinagre sobre certos metais para produzir pigmentos úteis para
fins artísticos.
Os romanos antigos ferviam vinagre em vasilhas de chumbo para produzir um xarope
doce. Sem perceber que estavam se envenenando, ingeriam consideráveis quantidades
desse xarope chamado sapa. O acetato de chumbo, muito venenoso, tem sabor doce. O
envenenamento por chumbo é muito problemático, já que nosso organismo não
consegue eliminá-lo facilmente. ( BLEI e ODIAN:2000)

O vinagre forma-se por fermentação aeróbica – na presença de oxigénio - de várias

bebidas alcoólicas por acção de bactérias do género Acetobacter (fermentação acética),
normalmente já presentes em frutos, sucos, vinhos. Qualquer bebida alcoólica contende
7% ou menos de álcool, se exposta ao ar, “azeda” com surpreendente facilidade. Você
já deve ter ouvido falar que se deve guardar vinho com a garrafa deitada. Isso porque a
rolha molhada não deixa entrar oxigénio, condição necessária para ocorrer.
Cetona
É todo composto orgânico que possui o grupo carbonila (C = O) em um carbono
secundário da cadeia, ou seja, esse grupo sempre vem entre dois carbonos:
O
||
R—C—R
Grupo funcional das cetonas
Existe uma semelhança entre um aldeído e uma cetona: é que ambos possuem um grupo
carbonilo (C = O).
A diferença entre os dois tipos de compostos é que os aldeídos possuem o grupo
carbonilo numa posição terminal da cadeia, enquanto nas cetonas o grupo carbonilo
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encontra-se numa posição intermédia, isto é, os aldeídos são compostos do tipo R-CHO,
enquanto as cetonas são do tipo R-CO-R’.

As cetonas são muito usadas como matérias-primas na síntese de diversos produtos. São
também usadas como solventes de tintas, vernizes, esmaltes, na preparação de sedas e
na preparação de medicamentos.
A cetona de maior importância comercial é a propanona, mais conhecida como acetona.
Ela é bastante utilizada no dia a dia como solvente de esmaltes de unha,

As características das cetonas permitem a sua utilização como solvente na produção de

tintas e vernizes. Utiliza-se cetonas na indústria alimentar para extrair óleos e gorduras
de sementes de plantas (soja, girassol e amendoim).

As cetonas são um grupo característico muito presente em diversas situações do

quotidiano, como por exemplo, a acetona comercial, utilizada para remover o verniz
aplicado nas unhas, é uma mistura de butanona e água. Algumas cetonas são
responsáveis pelos aromas: um dos isómeros da carvona, por exemplo, que existe na
hortelã-pimenta, é utilizado para dar sabor e aroma a pastilhas elásticas.

Ésteres

Segundo KAMOGAWA (2006:130) Os ésteres são compostos derivados dos ácidos

carboxílicos. Assim, os ésteres são compostos do tipo R-COO-R.

Algumas gorduras, ceras e óleos também são ésteres, como é o caso da gordura animal
triestearina, que é um éster de glicerol e ácido esteárico.
As ceras são ésteres obtidos a partir da reacção entre um álcool superior e um ácido
gordo. A cera pura das abelhas (Apis mellifera) é constituída por ácido palmítico,
cerótico e o esteárico. A cera de abelha é constituída por ésteres, ácidos livres e
hidrocarbonetos saturados.
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Muitos ésteres possuem aromas agradáveis e contribuem para o aroma de frutos:

banana, maça,uvas.

Haletos de ácilos,

Em química orgânica haletos de ácidos (também chamados haletos ácidos e haletos

de acilo) são compostos orgânicos que derivam dos ácidos carboxílicos pela
substituição do oxigênio ligado por uma ligação simples ao grupo hidroxila por
um halogéneo O composto contém um grupo funcional -COX

A qual consiste de um grupo carbonilo ligado ao átomo de halogéneo. A fórmula geral

para um haleto de acilo pode ser escrita RCOX, onde R pode ser, por exemplo, um
grupo alquila, CO é grupo carbonilo, e X representa o átomo de halogéneo. Cloretos de
acilo são os Haletos de acilo mais comumente usados

Aplicação na medicinal

A acetona (propanona) é a cetona mais simples e é usada como solventes (de lacas,
resinas, acetileno), na extracção de óleos vegetais e na fabricação de medicamentos
hipnóticos como o sulfonal (um sonífero).
O ácido metanoico é usado principalmente como fixador de pigmentos no tingimento de
tecido e como desinfectante em medicina.
O formol utilizado na preservação de espécimes biológicos é uma solução aquosa de
formaldeído
(metanal).

Compostos insaturados com o grupo funcional na industria cosmético

Haletos Eles eram muito usado antigamente como anestésico em cirurgias, porém,
descobriu-se que ele pode causar parada respiratória e danos irreparáveis ao fígado e,
por isso, deixou de ser usado com essa finalidade.
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Vale destacar que os aldeídos são compostos encontrados na natureza nos estados
sólido, líquido e gasoso, por exemplo nas flores, nas frutas, nos medicamentos,
cosméticos, dentre outros.
Aldeidos
Metanal (Formaldeído):
Conhecido como formol, o aldeído fórmico, de fórmula estrutural CH2O, é utilizado na
fabricação de desinfetantes e plásticos. Ademais, é importante no desenvolvimento de
estudos científicos, uma vez que serve para conservação de cadáveres (fluido de
embalsamamento).
Etanal (Acetaldeído):
O aldeído acético, de fórmula molecular C2H4O, é utilizado na produção do etanol, do
ácido acético, na fabricação de espelhos, medicamentos, resinas sintéticas, pesticidas,
corantes e ainda, na preservação de frutas.
Propanal (Propionaldeído):
O aldeído propiônico, de fórmula molecular C3H6O, é utilizado na produção de
fármacos, aromas, ácido propiônico, plásticos, desinfetantes, dentre outros.
Butanal (Butiraldeído):
O aldeído butírico, de fórmula molecular C4H8O, é utilizado na produção de resinas,
plastificantes, aceleradores, bem como na fabricação de aromas sintéticos.
Pentanal (Valeraldeído):
O aldeído valérico, de fórmula molecular C5H10O, é utilizado na produção de aromas,
resinas e aceleradores de vulcanização.
Fenil-Metanal (Benzaldeído):
O aldeído benzoico, de fórmula molecular C7H6O, é utilizado na síntese de compostos
orgânicos, na produção de corantes, perfumes e cosméticos.
Vanilina:
O aldeído fenólico, de fórmula molecular C8H8O3, é o principal componente da
semente de baunilha, sendo portanto, muito utilizado na produção de aromas artificiais
na indústria alimentar e farmacêutica.
Acetona é um composto orgânico volátil (VOC), que é considerado
como tendo baixa toxicidade, embora o uso indevido do produto pode
causar sérios problemas. Há uma série de usos para a acetona como
um dos tipos mais comuns de suprimentos industriais, incluindo sua
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aplicação em produtos químicos, solventes e removedores de esmalte.

(BENSAUDE STENGERS: 1993)
Com base no autor o grupo acetona é volátil porque a evaporam as menores
temperatura. Tem baixa toxicidade e é aplicado como solvente. Sabe se bem quem os
compostos orgânicos se dissolvem em outros compostos orgânicos.
A formulação e a produção de outros produtos químicos representam até 75 por cento
de todas as utilizações possíveis da acetona. A acetona é aproveitada na fabricação de
metacrilato de metila (MMA) e bisfenol-A (BPA).
Segundo FERREIRA (2004:150). Os usos finais da acetona em relação ao MMA e BPA
abrangem plásticos, produtos de acrílico e janelas. A produção de televisores de tela
plana e monitores de cristal líquido envolve os MMAs ou metacrilatos.
Com base no autor citado o uso de metacrilatos da acetona também pode auxiliar na
produção de vernizes, esmaltes e selantes. BPA é um ingrediente essencial utilizado na
produção de resinas de policarbonato, tendo uma vasta gama de utilizações na indústria
electrónica e de automóveis.
Quando a acetona é utilizada como solvente, isto significa que a função da acetona é
dissolver alguns produtos químicos. Vazamentos perigosos de gás, óleo ou tinta podem
ser resolvidos com um solvente, como a acetona. (DIAS e RAMOS: 1992)

Já os electricistas podem usar a acetona como um desengordurante. Laboratórios

químicos empregam a substância na limpeza De recipientes de vidro e utensílios. A
indústria farmacêutica depende muito do uso de acetona como solvente na formulação
de novos medicamentos.

Acetona Além de produtos químicos e solventes, outros usos para acetona existem na
produção de cosméticos e de uso doméstico, além de produtos para cuidados pessoais.
O removedor de esmalte, por exemplo, é um produto cosmético muito conhecido pelas
mulheres.

HEROLD (2006:62-65) Mesmo que a maioria dos usos de acetona seja considerada de
base química ou industrial, a pequena porção de aplicações no ambiente de trabalho e
em casa pode apresentar alguns riscos potenciais à saúde.

A acetona é considerada uma das soluções químicas menos prejudiciais, no entanto, o

uso inadequado ou a exposição prolongada à acetona causa dor de cabeça, perda de
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memória e tonturas. Sonolência, náuseas e perda de consciência também podem ocorrer

se os produtos à base de acetona não forem usados adequadamente.
Os ésteres são muito usados pelas indústrias alimentícias, de cosméticos e de
produtos de higiene e limpeza, pois eles são encontrados na natureza nas
frutas e flores, na forma de líquidos voláteis que conferem os seus cheiros
característicos. Assim, as indústrias utilizam-nos como, flavorizante, isto é,
como aditivos químicos para conferir cheiro e gosto aos produtos fabricados.
No entanto, os flavorizantes artificiais são os mais usados atualmente em
virtude de seu custo muito menor e facilidade de produção. Veja alguns
exemplos de ésteres que são usados como flavorizantes (FELTRE:1995).

Esses polímeros sao usado na produção de embalagens, principalmente de garrafas,

guarda-chuvas, barracas de camping, na produção de fibras têxteis sintéticas, entre
outros.
Outra das principais aparições dos ésteres em nosso cotidiano ocorre nos ,óleo e
gorduras que são, na verdade, tristeres ou seja, como o próprio nome indica, suas
moléculas possuem três grupos de ésteres. Eles são formados pela reação entre o
glicerol (um triálcool) e ácidos graxos (ácidos carboxílicos de cadeia bem longa), com
eliminação de água. Visto que são derivados da glicerina (glicerol), eles são também
chamados detrigliccerideos.
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Conclusão

Depôs de varias consultas electrónicas e bibliográfico o grupo conclui que,

Determinados grupos de átomos ligados a cadeias carbonadas conferem, às moléculas
em questão inseridos, propriedades características (“a função”). Estes grupos chamam-
se grupos funcionais. Tais como; aldeidos, cetonas, Ácidos carboxilicos, Esteres,
Haletos de acila ou ácidos, e outros,
E concluímos também que, A acetona (propanona) é a cetona mais simples e é usada
como solventes (de lacas, resinas, acetileno), na extracção de óleos vegetais e na
fabricação de medicamentos hipnóticos como o sulfonal (um sonífero).
O ácido metanoico é usado principalmente como fixador de pigmentos no tingimento de
tecido e como desinfectante em medicina.
O formol utilizado na preservação de espécimes biológicos é uma solução aquosa de
formaldeído.
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Bibliografia

ALLINGER, N. L., Cava, M. P., & JONGH, D. C. Química Orgânica. Rio de Janeiro:
Prentice (1986).
BENSAUDE, Vincent, B & STENGERS, I. Historie de la chimie. Paris: Éditions La
Découverte. (1993).
BLEI, I. & ODIAN, G. Organic and Biochemistry - Connecting Chemistry to Your Life.
2000
BOYD, R. N., & MORRISSON, R. D. Química Orgânica 9ª ed. Lisboa: Fundação
Calouste 1990
CARNEIRO, A. Elementos da História da Química do Século XVIII. Julho-Setembro
de 2006.
DIAS, A. R., & RAMOS, J. J. Química e Sociedade. Lisboa: Escolar Editora e
Sociedade.1992.
Portuguesa de Química. 1992
FELTRE, R. (1995). Química - Volume 3 - Química Orgânica. São Paulo: Editora
Moderna, Ltda.
FERREIRA, E. S. et al. The natural constituents of. 2004
FRYHLE, C. & SOLOMONS, G. Organic Chemistry. 7ª ed. 2000
HEROLD, B. J. Trabalhar a História da Química em Portugal. Revista da Sociedade
Portuguesa de Química. Janeiro - Março de 2006.