APONTAMENTOS DE QUIMICA

SOBRE

MAXIXE-INHAMBANE

Prof. Romão Semende Savanguane email: savanguane25@gmail.com

 III. Unidade: HIDROCARBONETOS QUIMICA 10ª CLASSE 1

Índice Page
HIDROCARBONETOS ACETILÉNICOS, SUBFUNÇÃO OU SÉRIE DOS ALCINOS (CnH2n-2) .......................... 2

TEMA: ALCINOS. CONCEITO. SÉRIE HOMÓLOGA E NOMENCLATURA IUPAC E USUAL........................... 2

QUADRO RESUMO DOS PRIMEIROS ALCINOS ATÉ DEZ CARBONOS ......................................................... 3

TEMA: ISOMERIA E MÉTODOS DE OBTENÇÃO DOS ALCINOS (de cadeia e de posição) ............................... 4

TEMA: PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS DOS ALCINOS ....................................................................... 5

TEMA: ETINO OU ACETILENO (C2H2) COMO REPRESENTANTE DO ALCINOS: .......................................... 7

POLIMERIZAÇÃO DO ACETILENO (C2 H2) ........................................................................................................ 8

TEMA: COMPARAÇÃO DAS ESTRUTURAS E DAS PROPRIEDADES DOS HC. REACÇÃO DE

TRANSFORMAÇÃO DE UNS EM OUTROS. ........................................................................................................ 9

BIBLIOGRAFIA CONSULTADA ..........................................................................................................................10

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 III. Unidade: HIDROCARBONETOS QUIMICA 10ª CLASSE 2

III UNIDADE: HIDROCARBONETOS

III SUBFUNÇÃO OU SÉRIE DOS ALCINOS (CnH2n-2) (HIDROCARBONETOS

ACETILÉNICOS)

TEMA: ALCINOS. CONCEITO. SÉRIE HOMÓLOGA E NOMENCLATURA IUPAC E USUAL

Alcinos ou Hidrocarbonetos acetilénicos
São hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta que apresentam tripla ligação (≡) na sua composição.
Nas três ligações (≡), a do meio é sigma (σ) que é a mais forte e para a sua quebra exige maior energia.
As duas exteriores chamadas pi (π) são menos forte e quebra-se com maior facilidade

FÓRMULA GERAL DOS ALCINOS CnH2n-2 onde n≥2

Ex.1: n = 2→ C2H2x2-2→ C2H2 → CH ≡ CH------------- CH2
Ex.2: n = 3→ C3H2x3-2 → C3H4 → CH ≡ C - CH3---------- CH2- Série homologa
Ex.3: n = 4→ C4H2x4-2 → C4H6 → CH3 – C ≡ C-CH3--------- CH2

N.B. Conforme se nota nos exemplos acima descritos, à semelhança dos alcanos e alcenos, os alcinos
marcam também diferença de um composto ao outro seguinte pelo grupo metileno (-CH2-) e pode-se
representar ainda desta forma:

 CH   CH   CH   CH 
C2H2  
2
 C3H4  
2
 C4H6  
2
 C5H8  
2
 C6H10…

NOMENCLATURA IUPAC DOS ALCINOS DE CADEIA NORMAL

Para dar nome IUPAC aos alcinos de cadeia normal, usa-se o esquema:

Prefixo + Sufixo "INO" + a posição da Tripla ligação

Ex: CH ≡ CH → etino; CH ≡ C- CH3 →Propino; CH3 -CH ≡ CH → Propino

Nota: As cadeias normais a partir de quatro átomos de carbono, devem ser numeradas a partir da
extremidade mais próxima da tripla ligação.

Ex1. 4CH3–3CH2 –2C≡1CH → Butino-1 Ex2. 1CH3 –2C≡3C–4CH3 → Butino-2

Ex3. 5CH3 –4CH2 –3CH2 –2C ≡1CH; → Pentino-1 Ex4. 1CH3 –2C≡3C–4CH2–5CH3 →Pentino-2

Ex5. 6CH3-5CH2 -4CH2-3C≡2C-1CH3; → Hexino-2 Ex6. 1CH3–2CH2 –3C≡4C–5CH2–6CH3 →Hexino-3

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 III. Unidade: HIDROCARBONETOS QUIMICA 10ª CLASSE 3

QUADRO RESUMO DOS PRIMEIROS ALCINOS ATÉ DEZ CARBONOS

Fórmula No de carbonos Nomenclatura

molecular Fórmula Racional das cadeias e o seu Prefixo IUPAC
C2H2 HC ≡ CH (02) ET Etino
C3H4 HC ≡ C – CH3 (03) PROP Propino
C4H6 1CH ≡ 2C– 3CH – 4CH (04) BUT Butino-1
2 3
C5H8 1CH ≡ 2C– 3CH – 4CH – 5CH (05) PENT Pentino-1
2 2 3
C6H10 1CH ≡ 2C– 3CH – 4CH – 5CH – 6CH (06) HEX Hexino-1
2 2 2 3
C7H12 1CH ≡ 2C– 3CH – 4CH – 5CH – 6CH – 7CH (07) HEPT Heptino-1
2 2 2 2 3
C8H14 1CH ≡ 2C– 3CH – 4CH – 5CH – 6CH – 7CH – 8CH (08) OCT Octino-1
2 2 2 2 2 3
C9H16 1CH ≡ 2C– 3CH – 4CH – 5CH – 6CH – 7CH – 8CH – 9CH (09) NON Nonino-1
2 2 2 2 2 2 3
C10H18 1CH≡ 2C– 3CH – 4CH – 5CH – 6CH – 7CH – 8CH – 9CH – 10CH (10) DEC Decino-1
2 2 2 2 2 2 2 3

Nomenclatura IUPAC dos alcinos de cadeia Ramificada

Regras a usar:
Nesta subfunção dos alcinos, são validas as regras aplicadas na nomenclatura IUPAC dos alcenos,
bastando trocar o sufixo ˝ENO˝ dos alcenos pelo ˝INO˝ dos alcinos
Exemplos:

3,3-dimetilbutino -1
3-metilbutino -1

-3-etil, 4-Metilpentino-1 (o.a) 3-isoprpil, 3,4-dimetilpentino-1(o.a)------- 4-etil, 4-isopropil,5,7-dimetiloctino-2(o.a)---

4-Metil, 3-etilpentino-1 (occ) 3,4-dimetil, 3-isoprpilpentino-1(occ) 5,7-dimetil, 4-etil, 4-isopropiloctino-2 (occ)-
------
Nomenclatura Usual dos alcinos
1º Identificam-se os dois carbonos com a tripla ligação, o etino que se designa por acetileno,
considerando de radicais tudo o que vier ligado aos dois carbonos com a tripla ligação.
2º Dão-se os nomes dos radicais obedecendo a ordem alfabética (o.a.) ou da complexidade crescente
(o.c.c) e por fim a palavra acetileno. Caso hajam mais radicais idênticos, antecede-se o nome pelos
prefixos, di, tri, tetra, etc.
Exemplos: CH ≡ CH → Acetileno;--- CH ≡ C – CH2 – CH3-→ Etil acetileno; CH ≡ C – CH3→-Metil acetileno

CH3-C ≡ C–CH3-→ dimetilacetileno; CH3 – C ≡ C –CH – CH3 → Isopropil, metil acetileno CH3 – CH2– C ≡ C – CH2 – CH3
CH3 Dietil acetileno
Exercícios de consolidação
1 Represente as fórmulas racionais ou nomes usuais dos seguintes hidrocarbonetos acetilénicos.
a) 3-etil, 3-Isopropil, 4,4-dimetilpentino-1
b) 3-etil,3,4-dimetilpentino-1
c) CH3 – CH2– C ≡ C – CH3
d) di-isopropilacetiletileno
2. De conceito de isomeria e diga que tipo de isomeria apresentam os alcinos
3. Fale dos métodos de obtenção dos alcinos dando um exemplo em cada tipo.

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 III. Unidade: HIDROCARBONETOS QUIMICA 10ª CLASSE 4

TEMA: ISOMERIA E MÉTODOS DE OBTENÇÃO DOS ALCINOS (de cadeia e de

posição)
Isomeria é um fenómeno em que um ou mais compostos apresentam a mesma fórmula molecular, com
estruturas diferentes.
São Isómeros os compostos com mesma fórmula molecular, mesma função química e estruturas
diferentes.

Tipos de isomeria dos alcinos: Isomeria de cadeia e Isomeria de posição da tripla ligação
1. Isomeria de cadeia
Os compostos isómeros vão apresentar mesma fórmula molecular, mesma posição da tripla ligação e
diferença no tipo de cadeia carbónica,
Para representar isómeros de cadeia é aconselhável começar por representar uma cadeia normal, seguida
por outra cadeia de um, de dois ou de mais radicais, sucessivamente, sem movimentar a tripla ligação.
Para esta isomeria, nos alcinos só pode-se começar por pentino
Exemplo:

2. Isomeria de posição da tripla ligação

Os compostos isómeros apresentam a mesma fórmula molecular, mesmo tipo de cadeia conforme o
caso, sejam cadeias normais ou ramificadas e diferem-se na posição da tripla ligação,
Exemplo:

MÉTODOS DE OBTENÇÃO DOS ALCINOS.

Os alcinos são obtidos pelas seguintes reacções de eliminação:
1. Desidrohalogenação dos derivados dos alcanos

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2. Desidratação dos diois ou diálcoois

3. Desihalogenação dos derivados dos alcanos

4. Desidrogenação dos alcanos e alcenos

t
b) Alceno: CH3 – CH = CH2 
oc
 CH3 – C ≡ CH + H2
Propeno Propino

Exercícios de Consolidação
1. Dadas as fórmulas racionais dos compostos:

a) Dê nomes IUPAC e Usual aos compostos acima descritos

b) Represente a fórmula molecular dos compostos A e B,
c) Diga de que tipo de isomeria se trata nos compostos em causa.
3. A partir da fórmula molecular C5H8, represente isomeria de posição, dando nomes IUPAC e Usual.
4. Complete as equações abaixo dando nomes IUPAC a todos compostos, reagentes e produtos de
reacção

Cat t H 
b) CH3 – CH(OH) – CH2(OH) 

TEMA: PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS DOS ALCINOS

Propriedades físicas dos alcinos
 Em condições normais de temperatura e pressão os alcinos:
 De etino (C2 H2 ) a butino (C4 H6), são gases;
 De pentino (C5 H8 ) a tetradecino (C14 H26), são líquidos;
 De penatadecino (C15 H28 ) e em diante, são sólidos;
 Todos os alcinos são insolúveis em água e bem solúveis em álcoois e em outros solventes
orgânicos;

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 III. Unidade: HIDROCARBONETOS QUIMICA 10ª CLASSE 6
 A sua solubilidade diminui com o aumento da cadeia
 Possuem pontos de fusão e de ebulição baixos que aumentam com o crescimento da massa
molecular (cadeia carbónica).
 Os alcinos são preparados em laboratório porque não se encontram livres na natureza.

Propriedades químicas dos alcinos

A reacção característica dos alcinos é de adição. Para além desta, ocorre também a de combustão
dado que são inflamáveis.
Principais reacções de Adição: Hidrogenação, Halogenação, Hidrohalogenação e hidratação , obedecendo
a Regra de Markovnikov nas reacções de adição que diz:
O Hidrogénio (H) liga-se ao carbono mais hidrogenado vizinho da tripla ligação e o radical ácido ou
outro composto, ligar-se-á ao carbono menos hidrogenado da tripla ligação
1. Hidrogenação catalítica (adição de átomos de hidrogénio) a um alcino.

----
2. Halogenação (adição de halogéneos ou X2=F2; Cl2; Br2; I2);

3. Hidrohalogenação [adição de haletos de hidrogénio ou HX =HF, HCl, HBr e HI)], Obedeça a regra
de Markovnikov nas reacções de adição, em adicionar o hidrogénio ao carbono mais hidrogenado da
tripla ligação e o halogénio (X) ou grupo hidroxilo (-OH), para o outro menos hidrogenado.

4. Hidratação (adição de água ao alceno).Obedeça a regra de regra de Markovnikov nas reacções

de adição.

5. Reacção de combustão completa, forma-se dióxido de carbono + água + calor,

CnH2n-2 + 3 n 1
2 O2 
 nCO2 + n-1H2O + Calor
C2H2 + 5
2
O2 
 2CO2 + H2O + Calor

C3H4 + 4O2 
 3CO2 + 2H2O + Calor

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 III. Unidade: HIDROCARBONETOS QUIMICA 10ª CLASSE 7

5.1. Reacção de combustão incompleta, forma-se monóxido de carbono + água + calor,

C2H2 + 3
2
O2 
 2CO + H2O + Calor

C3H4 + 5
2
O2 
 3CO + 2H2O + Calor

Exercícios de consolidação
1. Complete e dê nomes IUPAC aos produtos orgânicos formados
a) CH2 = CH2 + H2 
 Ni/Pt

b) CH3-CHCl-CH3 + KOH  alcool

c) CH3-C ≡ C-CH3 + H2 
 Ni/Pt

d) CH3-CHF-CHF-CH3 + Zn  alcool

e) CH3–CH(OH)-CH(OH)-CH3 2   4 
3 2 Al O /H SO

2. Fale do etileno, indicando as propriedades físicas e químicas, bem como a polimerização e

aplicações do acetileno.

TEMA: ETINO OU ACETILENO (C2H2) COMO REPRESENTANTE DO

ALCINOS:
Ocorrência, obtenção e Propriedades físicas e aplicações e Polimerização
Etino é o composto mais simples e importante, representante da série dos alcinos, sendo um dos produtos
mais fabricados no mundo. Apresenta a fórmula molecular (C2H2) e fórmula racional (CH ≡ CH).

Ocorrência natural do etino

O acetileno não é encontrão na natureza, mas pode ser obtido a partir de matéria-prima existente, tanto na
indústria como no laboratório.

1. Obtenção do acetileno na indústria

O acetileno obtém-se no a partir do calcário (CaCO3) , carvão mineral (Hulha) e a agua, passando por três
etapas sucessivas .
Ex. 1ª Etapa CaCO3(s) 
t°
CaO(s) + CO2(g)
2ª Etapa CaO(s) + 3C 200°
 C
 CaC2(s) + CO(g)
3ª Etapa CaC2(s) + 2H2O(l) 
 C2H2 (g) + Ca(OH)2(aq)

2. Obtenção do etino (CH ≡ CH) no laboratório: obtêm-se pela hidrólise do carboneto ou carbeto
de cálcio (CaC2) produzido na indústria.
CaC2(s) + 2H2O(l) 
 C2H2 (g) + Ca(OH)2(aq)

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 III. Unidade: HIDROCARBONETOS QUIMICA 10ª CLASSE 8

Propriedades físicas do acetileno (etino)

Em condições normais de temperatura e pressão o etileno:
 É um gás incolor, de cheiro característico e menos denso que o ar;
 É insolúvel em água e bem solúvel em solventes orgânicos (ex.em álcool, acetona, éter e etc.)
 É menos denso que o ar;
 É combustível (inflamável)
 Possui ponto de fusão igual a - 82º C e de ebulição igual a -75 C.

Propriedades químicas do etino ou acetileno (C2H2)

O acetileno como qualquer outro alcino, participa nas reacções de adição já vistas (halogenação,
hidrogenação, hidrohalogenação e hidratação, bem como a da combustão). Contudo, ele destaca-se ainda
pela reacção de polimerização.
Polimerização é uma reacção de adição, na qual monómeros (moléculas pequenas) reagem entre si
formando polímeros (mácro-molécula ou moléculas gigantes).
Monómero é a unidade pequena que se repete tantas vezes na construção de um polímero.
Polímero é uma molécula de grande dimensão resultante da ligação de elevado número de pequenas
moléculas, os monómeros.

POLIMERIZAÇÃO DO ACETILENO (C2 H2)

1. Dimerização do acetileno é a reacção entre duas moléculas de acetileno formando um dímero
Ex. CH ≡ CH + CH ≡ CH Cat
 CH2 = CH – C ≡ CH
etino etino vinil acetileno

2. Trimerização do acetileno é a reacção entre três moléculas de acetileno a altas temperatura

formando um hidrocarboneto aromático (o benzeno).

Ex . 3CH ≡ CH 500
  C6H6 3CH ≡ CH Fe
/ 500
 
O o
C C
ou Benzeno
Acetileno Benzeno

3. Polimerização do acetileno para a produção de policloreto de vinilo (PVC). Este processo leva
duas fases.
1ª Fase: produção de vinil cloreto ou cloreto de vinilo (C2H3Cl)
Ex. CH ≡ CH + HCl 
 CH2 = CHCl cloreto de vinilo

2ª Fase: Produção de PVC a partir do vinil cloreto:

Monómero Polímero
Equação Geral: 1: nCH2 = CHCl  Cat/t°c
–(CH2 – CHCl)n–
Vinil cloreto Polivinilcloreto (PVC)

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 III. Unidade: HIDROCARBONETOS QUIMICA 10ª CLASSE 9

Aplicações do acetileno (C2H2)

 É usado como matéria-prima para a produção de acetona
 É usado no fabrico de borracha sintética, plásticos
 É usado nos maçaricos oxiacetilênicos para o corte e soldadura de metais, que funde a
temperaturas elevadas (3000º C).
 Usa-se como matéria-prima para a produção de etano (C2H4), eteno (C2H2), benzeno (C6H6), etanol
(C2H5OH),etc.
 É usado em lanternas de carbureto para deploração em cavernas.
 É também usado como combustível em soldadores devido a presença de as altas temperaturas.

Exercícios de consolidação
1. Complete e dê nomes IUPAC aos produtos orgânicos formados
f) CH ≡ CH + HCl Ni/
 Pt

g) CH ≡ CH + Cl2 Ni/
 Pt

CH ≡ CH + H2O Ni/
 Pt

2. Faça a comparação dos hidrocarbonetos com base nas estruturas e propriedades.
3. Indique as principais fontes naturais de hidrocarbonetos.

TEMA: COMPARAÇÃO DAS ESTRUTURAS E DAS PROPRIEDADES DOS HC. REACÇÃO

DE TRANSFORMAÇÃO DE UNS EM OUTROS.

Série ou Tipo de Isomeria Reacção Outros tipos de Tipo de Exemplos

subfunção Característica reacção química ligação
- De cadeia - Eliminação de H2
ALCANOS - De Posição dos Substituição - Combustão Simples
radicais
- De cadeia -Polimerização (PE)
- De Posição da Adição - Eliminação de H2 Dupla
ALCENOS dupla ligação -Combustão (completa e
-Geométrica (Cis- incompleta)
Trans)
- De cadeia -Polimerização (PVC)
- De Posição da Adição -Combustão (completa e Tripla H-C ≡ C-H
ALCINOS Tripla ligação incompleta)

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 III. Unidade: HIDROCARBONETOS QUIMICA 10ª CLASSE 10

Possibilidade de transformação de HC. Alifático

ALCANOS

ALCENOS Re
ac   
ão de E lim inação
ALCINOS
  
Re acção de Adição

Exemplos de reacção de eliminação de H2 Exemplos de reacção de adição de H2

CH3 – CH3 
Cat
CH2 = CH2 + H2 CH2 = CH2 + H2 Ni/Pt
 CH3 – CH3
CH2 = CH2 
Cat
CH ≡ CH + H2 CH ≡ CH + H2 Ni/Pt
 CH2 = CH2
CH3 – CH3 
Cat
CH ≡ CH + 2H2 CH ≡ CH + 2H2 Ni/Pt
 CH3 – CH3

Exercícios de consolidação
1. Complete as equações de reacção

a) CH ≡ CH + 2HCl Ni/Pt
 ________________ b) CH ≡ CH + H2O Ni/Pt
 ______________
2. Fale das fontes naturais dos HC: (petróleo bruto e gás natural), indicando a origem, ocorrência,
propriedades, extracção, importância e aplicações.

3. Dê o conceito de hidrocarbonetos aromáticos, indicando o representante dos mesmos

BIBLIOGRAFIA CONSULTADA
BARROS, José António P. de, Química 10ª Clase,1ª Edição. Plural Editores. Maputo 2016
BELEZA, M. Domingos & CAVALEIRO, M. Neli. G, No Mundo da Química, Físico-Químicas 9º Ano, Lisboa.
CAMUENDO, Ana Paula Luciano & COCHO, Estêvão Bento, Saber Química 10ª Classe. 1ª Edição. Person
Moçambique Lda. Maputo 2013.
FIGUEIREDO, Carlota & GUIAMBA, Constância, Q10 Química 10ª Classe, 1ª Edição. Textos Editores, Lda.
Maputo 2011
LEMBO, António & SARDELLA, António, Química 2º Grau,4ª Edição. Edição Revista e Ampliada, Editora Ática
S.A. Volume 3, são Paulo 1981
LEMBO, António & SARDELLA, António, Química 2º Grau,7ª Edição. Edição Revista e Ampliada, Editora Ática
S.A. Volume 2, são Paulo 1983
RAMOS, José Luís & BONGA, Timóteo Filipe. Química 10ª Classe, 1ª Edição. Editora Escolar e Autores.

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