NOMENCLATURA DE

HIDROCARBONETOS, HALETOS
E SUAS PROPRIEDADES
Prof. Dr. Renan Gomes Bastos
Disciplina de Química Orgânica

Itajubá-MG
2022
HIDROCARBONETOS OU TERPENOS

• São compostos orgânicos

formados exclusivamente por
átomos de carbono e de
hidrogênio

• As representações de traços (–, =

ou ≡) indicam sempre a ligação
entre carbonos

• Classificação dos
hidrocarbonetos quanto à cadeia:
▫ Cadeia aberta ou alifática – não
forma um ciclo

▫ Cadeia fechada ou cíclica –

formam um ciclo
2
HIDROCARBONETOS OU TERPENOS

• Alcanos ou parafinas
▫ Apenas ligações simples
• Alcenos, alquenos ou olefinas
▫ Contêm 1 ligação dupla
• Alcinos ou alquinos
▫ Contêm 1 ligação tripla
• Alcadienos
▫ Contém 2 ligações duplas
• Ciclanos
▫ Ciclo com ligações simples
• Ciclenos
▫ Ciclo com ligações duplas
3
HIDROCARBONETOS OU TERPENOS

• Ciclodienos e ciclotrienos
▫ Contém 2 ou 3 ligações
duplas, respectivamente

• Aromáticos
▫ Contêm ligações duplas e
simples alternadas entre si

4
NOMENCLATURA IUPAC GERAL PARA HIDROCARBONETOS DE CADEIA ALIFÁTICA

Número de
carbonos na Prefixo Infixo Sufixo
estrutura
1 Met
2 Et
3 Prop lig. simples
(–): an
4 But
5 Pent 1 lig. dupla (=): en
Hidrocarbonetos
6 Hex
= sufixo “o”
7 Hept 1 lig. tripla (≡): in
8 Oct
2 lig. duplas:
9 Non adien
10 Dec
20 Icos
5
NOMENCLATURA IUPAC GERAL – ALCANOS ALIFÁTICOS

H3C – CH2 – CH2 – CH3

H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

H3C – CH2 – CH3

H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

6
NOMENCLATURA IUPAC GERAL – ALCENOS ALIFÁTICOS

• Para alcenos alifáticos, deve-se:

▫ Numerar a cadeia carbônica (da esquerda para a direita)
▫ Numerar a posição da dupla ligação no final da
nomenclatura (c/ nº do C no qual está presente)
H3C – CH2 – CH = CH – CH3
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH2
H3C – CH = CH – CH3
São compostos diferentes = isômeros de
posição
H3C – CH2 – CH = CH2
7
NOMENCLATURA IUPAC GERAL – ALCINOS ALIFÁTICOS

• Para alcinos alifáticos, deve-se:

▫ Numerar a cadeia carbônica (da esquerda para a direita)
▫ Numerar a posição da tripla ligação no final da
nomenclatura (c/ nº do C no qual está presente)
H3C – C ≡ CH
H3C – CH2 – C ≡ C – CH2 – CH2
H3C – CH2 – CH2 – C ≡ CH
São compostos diferentes = isômeros
de posição
H3C – C ≡ C – CH2 – CH3
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NOMENCLATURA IUPAC GERAL – ALCADIENOS ALIFÁTICOS

• Para alcadienos alifáticos, deve-se:

▫ Numerar a cadeia carbônica (da esquerda para a direita)
▫ Numerar a posição das duplas ligações no final da
nomenclatura (c/ nºs. dos C no qual estão presentes,
separados por vírgula)

H3C – CH = CH – CH = CH – CH3
H3C – CH2 – CH2 – CH = CH – CH = CH2
H2C = CH – CH = CH2
9
NOMENCLATURA IUPAC GERAL PARA HIDROCARBONETOS DE CADEIA FECHADA

Número de
carbonos na Adicional Prefixo Infixo Sufixo
estrutura
1 Met
2 Et lig. simples
3 Prop (–): an
4 But
1 lig. dupla
5 Pent (=): en
Hidrocarbonetos
6 Ciclo Hex
= sufixo “o”
7 Hept 1 lig. tripla
(≡): in
8 Oct
9 Non 2 lig. duplas:
10 Dec adien
20 Icos
10
NOMENCLATURA IUPAC GERAL – CICLANOS E CICLENOS

Para os ciclenos, deve-se:

• Numerar a cadeia carbônica (sentido anti-
horário)
• Numerar a posição da dupla ligação no
final da nomenclatura (c/ menor nº do C
no qual está presente)

11
NOMENCLATURA IUPAC GERAL – CICLANOS E CICLENOS

Para os ciclodienos, ciclotrienos, etc. deve-se:

• Numerar a cadeia carbônica (sentido anti-horário)
• Numerar a posição das duplas ligações no final da
nomenclatura (c/ menores nºs. dos C no qual estão presentes,
separados por vírgula)

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NOMENCLATURA IUPAC GERAL – AROMÁTICOS

• Os aromáticos são exceção à regra geral (apresentam

nomes específicos) – os mais comuns são com anéis
contendo 6 átomos de carbono:

Benzeno Fenantreno

Naftaleno

Fenaleno
Antraceno
13
PROPRIEDADES GERAIS DOS HIDROCARBONETOS

• Alguns são usados, popularmente, como solventes

e combustíveis – são obtidos a partir do petróleo
▫ Gasolina (C8H18), óleo diesel (C12H24), querosene
(C10H16), benzeno (C6H6)

• Sofrem combustão na presença de gás oxigênio –

são inflamáveis

• Matérias-primas na produção de plásticos

biodegradáveis

• Todos são apolares – ligações entre C e H com

pouca diferença de eletronegatividade

• Baixo ponto de fusão e ebulição

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EXEMPLOS DE FÁRMACOS QUE SÃO HIDROCARBONETOS

A MAIORIA DOS HIDROCARBONETOS QUE SÃO FÁRMACOS SÃO ENCONTRADOS

EM PRODUTOS NATURAIS (EX: ÓLEOS ESSENCIAIS DE PLANTAS) E TÊM
ATIVIDADE ANTIMICROBIANA 15
HALETOS

• São compostos que apresentam, no mínimo, uma ligação

entre um átomo de carbono e um halogênio (X)
▫ X = elementos da família 7A da Tabela Periódica (F, Cl, Br,
I ou At)

H3C X Fórmula geral

At CH3

Br
Cl
H3C CH3
F
H3C CH3
I
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CLASSIFICAÇÃO DOS HALETOS

• Haletos primários – o H3C – CH2 – CH2 – Br

halogênio está ligado a um C
na ponta da cadeia
Cl – CH2 – CH = CH – CH3
• Haletos secundários – o
halogênio está ligado a um C H3C – CH2 – CH – CH2 – CH3
no interior da cadeia

–
I
▫ Podem ser saturados, F
insaturados, lineares, Cl
ramificados, cadeia aberta,
cadeia fechada, etc.
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NOMENCLATURA IUPAC GERAL PARA HALETOS DE CADEIA ALIFÁTICA

Número de
carbonos na Adicional Prefixo Infixo Sufixo
estrutura
1 Met
2 Et lig. simples
3 Prop (–): an
4 But
1 lig. dupla
5 Pent (=): en
Nome do Haletos = sufixo
6 Hex
halogênio “o”
7 Hept 1 lig. tripla
(≡): in
8 Oct
9 Non 2 lig. duplas:
10 Dec adien
20 Icos
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NOMENCLATURA IUPAC GERAL PARA HALETOS DE CADEIA ALIFÁTICA

• Se tiver ligações duplas e triplas, elas devem ser

numeradas na posição do C onde estão presentes

• A posição do haleto também deve ser numerada na

cadeia

• Se o haleto contiver duplas e/ou triplas

▫ Na posição do C onde o haleto está presente, o número
deve vir acompanhado de aspas simples (‘).

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NOMENCLATURA IUPAC GERAL PARA HALETOS DE CADEIA ALIFÁTICA

H3C – CH2 – CH2 – Br

Cl – CH2 – CH = CH – CH3

H3C – CH2 – CH – CH2 – CH3 H3C – CH = CH = CH – CH – CH3

–
–

I At

H3C – CH2 – CH2 – CH – C ≡ C – CH3

–

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NOMENCLATURA IUPAC GERAL PARA HALETOS DE CADEIA FECHADA

Número de
carbonos na Adicional 01 Adicional 02 Prefixo Infixo Sufixo
estrutura
1 Met
2 Et lig. simples
(–): an
3 Prop
4 But 1 lig. dupla
5 Pent (=): en
Nome do Haletos =
6 Ciclo Hex
halogênio 1 lig. tripla sufixo “o”
7 Hept (≡): in
8 Oct
9 Non 2 lig.
duplas:
10 Dec adien
20 Icos
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NOMENCLATURA IUPAC GERAL PARA HALETOS DE CADEIA FECHADA

• Se tiver ligações duplas e triplas, elas devem ser

numeradas na posição do C onde estão presentes
(sentido anti-horário)

• A posição do haleto também deve ser numerada na

cadeia

• Se o haleto cíclico contiver duplas e/ou triplas

▫ Na posição do C onde o haleto está presente, o número
deve vir acompanhado de aspas simples (‘).
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NOMENCLATURA IUPAC GERAL PARA HALETOS DE CADEIA FECHADA

F
At
Cl Br

I Cl

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PROPRIEDADES GERAIS DOS HALETOS

• São obtidos normalmente por reação de um

hidrocarboneto com gás halogenado (ex: F2,
Cl2, Br2, etc.)

• Compostos muito polares – diferença grande

de eletronegatividade nas ligações do C com o
halogênio
▫ Por conta disto, são altamente solúveis em
água

• Uso como solventes (ex: clorofórmio,

diclorometano, tetracloreto de carbono, etc.)
▫ Em altas exposições a estes solventes,
podem se tornar cancerígenos e provocar
esterilidade 24
EXEMPLOS DE FÁRMACOS QUE CONTÊM HALETO

Miconazol
Ciprofloxacino

Bromazepam

Cloroquina

Clindamicina
Furosemida
25
REFERÊNCIAS

• MCMURRY, J. Química Orgânica. Tradução da 7ª ed. São Paulo: Cengage Learning,

2011.

• SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, G. B. Química Orgânica. 10ª ed. Rio de Janeiro: LTC -
Livros Técnicos e Científicos, 2012. vols. 1 e 2.

• BARBOSA, L. C. A. Introdução à Química Orgânica. 2ª ed. São Paulo: Pearson. 2011.

• PAVANELLI, L. C. Química Orgânica - Funções e Isomeria. Érica, 2014.

• FERREIRA, M. et al. Química Orgânica. ArtMed, 2011.

• CAREY, F. A. Química Orgânica – Vol. 1. AMGH, 2011.

• ZUBRICK, J. W. Manual de Sobrevivência no Laboratório de Química orgânica. 6ª ed.

Rio de Janeiro: LTC, 2005.

• BESSLER, K.E.; NEDER, A.V.F. Química em Tubos de Ensaio - Uma Abordagem para
Principiantes. São Paulo: Edgard Blücher, 2004. 26