Qu.

Professor: Xando
Monitora: Thamiris Gouva

Qu.
 Funes orgnicas:
28
ter e cido
ago
carboxlico

RESUMO
I. ter
DEFINIO:

A cadeia carbnica pode ser aberta ou fechada, normal ou ramificada, saturada ou instaurada, contanto
que tenha pelo menos 1 tomo de oxignio entre 2 grupos ou radicais orgnicos.

Exemplos:

OBS: ais. O etoxietano condensado, por

exemplo, assim: CH3CH2OCH2CH3.

NOMENCLATURA:

Baseia-se em 1 palavra composta de prefixo, infixo e sufixo. O prefixo se refere ao nmero de carbonos
do menor radical (met, et, prop, ...). O infixo OXI sufixo o nome do hidrocarboneto correspondente
ao maior radical.

Exemplos:

etoxietano 2 carbonos no primeiro radical + OXI + nome do hidrocarboneto

correspondente ao outro radical

metoxi-2-metilpropano 1 carbono no menor radical + OXI + nome do Qu.

hidrocarboneto correspondente ao maior radical

metoxi-1,4-ciclohexadieno 1 carbono no menor radical + OXI + nome do

hidrocarboneto correspondente ao maior radical

OBS:
a. O CARBONO 1 de cada radical ser o que estiver ligado ao grupo funcional (neste caso, o oxignio);
b. H uma nomenclatura mais informal para os teres, mais usual, muito parecida com a dos lcoois. Possui
a seguinte regra: inicia- TER INFIXO referente ao
ICO E
contendo o INFIXO referente ao nome do outro radical (metil, etil, isopropil, tercbutil, et ICO
Quando os 2 radicais forem iguais, a segunda palavra ser o NOME DO RADICAL com o prefixo DI
ICO ;
c. Em uma outra nomenclatura parecida, utiliza- TER 2
PREFIXOS 1 referente ao nome de um dos radicais (metil, etil, isopropil, tercbutil, etc) + 1 referente ao
nome do outro radical ICO .
Exemplos:

ter dietlico ter + nome do radical di ico

ter metlico e tercbutlico ter + nome de um dos radicais + ico + e + nome do

outro radical + ico
OU
ter metiltercbutlico ter + nome dos 2 radicais + ico

II. cido carboxlico

DEFINIO:

A cadeia carbnica pode ser aberta ou fechada, normal ou ramificada, saturada ou instaurada, contanto
que tenha carboxila (carbonila ligada a uma hidroxila, na extremidade da cadeia carbnica).
Exemplos:

OBS: A frmula condensada dos cidos carboxlicos COOH na extremidade que contenha o grupo
funcional. s vezes, pode aparecer como CO2H. O cido metanoico condensado, por exemplo, assim:
HCOOH.

NOMENCLATURA:

Baseia- CIDO -se de 3 partes:

prefixo, infixo e sufixo. O prefixo se refere ao nmero de carbonos da cadeia (met, et, prop, but, pent...), o
infixo se refere saturao da cadeia (an, en, in) e o sufixo se refere ao grupo funcional do cido (ICO).

Exemplos:

Qu.
cido metanico cido + 1 carbono + apenas ligaes simples + ico

cido fenilmetanico cido + ramificao + 1 carbono na cadeia principal +

apenas ligaes simples na cadeia principal + ico

cido 3-fenilprop-2-enico cido + ramificao com sua posio

indicada + 3 carbonos na cadeia principal + ligao dupla com sua posio
indicada + ico
OBS:
a. O CARBONO 1 sempre ser o que estiver ligado ao grupo funcional (neste caso, a carboxila);
b. A CADEIA PRINCIPAL ser a que contiver o grupo funcional;
c. DIICO
Exemplo:

cido etanodiico cido + 2 carbonos + apenas ligaes simples entre carbonos

na cadeia principal + diico

CLASSIFICAO:

Quanto quantidade de carboxilas:

CIDO MONOCARBOXLICO: possui apenas carboxila e segue regra de nomenclatura acima.

CIDO DICARBOXLICO: possui 2 carboxilas (necessariamente nas extremidades da cadeia) e o sufixo do

dioico
prefixo principal (et, prop, but, ...).
Exemplo:

cido butenodioico cido + 4 carbonos + ligao dupla + dioico

CIDO POLICARBOXLICO: possui vrias carboxilas (necessariamente nas extremidades da cadeia). a

generalizao dos cidos carboxlicos que possuem mais de 1 carboxila.

IMPORTANTE BEA:

Como sabemos, o carter cido de uma substncia est na sua capacidade de liberar ons H + quando
dissolvida em gua. Sabemos, ainda, que mesmo que um composto possua hidrognios em sua frmula,
apenas os que esto ligados a um tomo de oxignio (na hidroxila) podem ser ionizveis.
Assim, conclumos que os CIDOS CARBOXLICOS, como o prprio nome acusa, so os compostos
orgnicos que possuem maior ACIDEZ, sendo considerados cidos de Arrhenius. No entanto, so CIDOS
FRACOS, especialmente em relao aos cidos inorgnicos, pois a cadeia hidrogeno

Ordem de acidez dos compostos:

lcool < gua < Fenol < cido carboxlico
Qu.
OBS: As cadeias hidrocarbnicas tm um efeito eletrorrepelente, que aumenta a densidade eletrnica na
hidroxila. Assim, a fora da ligao entre o tomo de oxignio e hidrognio aumenta, tornando o hidrognio
menos ionizvel. Isso diminui sua acidez (fora). Quanto maior a cadeia hidrocarbnica, menor a fora do
cido (menor constante de acidez). Mas isso ser visto com maior profundidade posteriormente.

opa, NOMES USUAIS DE CIDOS IMPORTANTES

Haver diversas questes em que nos depararemos com alguns nomes diferentes para os cidos
metanoico, etanoico, propanoico, butanoico e pentanoico. Tratam-se de nomes usuais, mais utilizados
pelas pessoas no dia-a-dia.
cido metanoico CIDO FRMICO: o composto qumico liberado pelas formigas quando picam
outros animais, causando-lhes coceira e ardncia.
cido etanoico CIDO ACTICO: o composto qumico que compe o vinagre (aglutinao das
palavras (vinho + acre, que significa azedo). Quando o etanol presente nos vinhos oxidado pelo ar
atmosfrico, transforma-se em cido actico, tornando o vinho azedo.
 cido propanoico CIDO PROPINICO: muito utilizado pela indstria alimentcia, como
conservante.
cido butanoico CIDO BUTRICO: um composto com diversas aplicaes, como na indstria
farmacutica e alimentcia, e de cheiro muito forte e desagradvel.
cido pentanoico CIDO VALRICO: composto de aspecto oleoso que tambm possui aplicaes
na indstria farmacutica, como sedativo, teraputico, etc.

EXERCCIOS DE AULA
1. cido acrlico lquido de cheiro irritante, solvel em gua e em solventes orgnicos empregado na
sntese de resinas acrlicas, cuja frmula:

tambm conhecida com o nome de cido acrolico, possui nome oficial:

a) cido prop-3-enico.
b) cido prop-2-enico.
c) cido prop-1-enico.
d) cido propenol.
e) cido propinico.

2. Escreva a frmula estrutural e molecular dos compostos:

a) estrutural do cido 3-metilciclohexanoico;
b) molecular do etxi-benzeno.

3. O composto qumico 1,4 dimetoxibenzeno, formula molecular C 8H10O2, o principio ativo de um

herbicida usado no controle de pragas de culturas como feijo, milho e batatas, entre outras. A respeito
desse composto, correto afirmar:
a) A frmula mnima CH2O.
b) A massa molecular 30 g/mol.
c) Um mol contm 16g de O.
d) Um mol contm 50% de H.
e) Um mol contm 4,8.1024 tomos de C.

4. Nomeie e d a frmula estrutural do cido monocarboxlico saturado de massa molecular igual a 88, Qu.
que apresenta cadeia acclica ramificada.

5. Certo composto tem frmula molecular C 3H8O.

Ele pode ser um:
a) lcool ou um ter.
b) aldedo ou uma cetona.
c) lcool ou uma cetona.
d) ter ou um aldedo.
e) lcool ou um aldedo.
 EXERCCIOS DE CASA

1. Sobre o cido 3-fenilpropanoico, correto afirmar que:

a) possui frmula molecular C9H10O2.
b) possui tomo de carbono quaternrio.
c) possui trs tomos de hidrognio ionizveis.
d) no um composto aromtico.
e) um composto saturado.

2. Nomeie o composto abaixo, segundo a IUPAC.

3. Indique o nome oficial e o nome usual do composto cuja frmula encontra-se esquematizada a seguir:

a) fenoximetano, ter fenilmetlico.

b) fenoximetano, ter benzilmetlico.
c) metoxibenzeno, ter metilbenzlico.
d) metoxibenzeno, ter metilfenlico.
e) metoxibenzeno, metil-fenilcarbinol.

4. Substituindo-se os hidrognios da molcula de gua por um radical fenil e um radical metil, obtm-se
um composto pertencente qual funo orgnica? Nomeie-o.

5. Algumas indstrias de laticnios introduziram recen Qu.

em gorduras poliinsaturadas. O cido Linolnico, um cido 3 (mega trs, em virtude da ltima
insaturao situar-se entre o antepenltimo carbono da cadeia e seu anterior), apresenta a estrutura
dada abaixo.

Com relao a esta, qual das opes abaixo contm o nome correto do cido Linolnico.
a) cido octadeca 3, 6, 9 trienoico.
b) cido octadeca 9, 12, 15 trienoico.
c) cido octadeca 8, 11, 14 trienlico.
d) cido octadeca 8, 11, 14 trienoico.
e) cido octadeca 3, 6, 9 trienlico.
6. A substncia usualmente conhecida como cido pelargnico encontrado em um vegetal do gnero

esse vegetal apresenta cpsulas cuja forma lembra uma cegonha. Esse cido tem frmula:

CH3(CH2)7COOH

Escreva seu nome, segundo a IUPAC.

7. O composto...

chama-se, de acordo com a IUPAC:

a) 2-etoxibutano.
b) 2-etoximetilpropano.
c) butanoato de etila.
d) etil-secbutilcetona.
e) cido-2-etilbutanoico.

QUESTO CONTEXTO
O nanoputian, ou nanoKid, como se denomina compostos orgnicos sintetizados (idealizados) para
ensinar qumica orgnica para crianas de maneira mais descontrada. Suas frmulas estruturais tm forma
humanoide, como se v no exemplo abaixo:

Qu.

Que FUNO ORGNICA o grupo funcional que representa os olhos do composto humanoide ilustrado
denota?
 GABARITO

Exerccios de aula

1. b
2.
a)

b) C8H10O

3. e

4. cido metilpropanoico.

5. a

Exerccios de casa

1. a

2. cido hexanodioico.

3. d

4. ter. Metoxibenzeno.

5. b

6. cido nonanoico. Qu.

7. a

Questo contexto

ter