QUÍMICA ORGÂNICA

Funções Químicas
O carbono é tetravalente

Trata-se do primeiro
postulado de Kekulé em 1858,
e atribui ao carbono a
possibilidade de quatro
ligações.
A estrutura ao lado
representa o composto:
CH4 (Metano)
 CH3Cl

As quatro valências são iguais entre si

 O Carbono forma ligações
múltiplas

Ligação SIMPLES

Ligação DUPLA

Ligação TRIPLA
O Carbono forma cadeias
Os tipos de cadeia orgânica: -Quanto ao
fechamento da cadeia

 Cíclica ou aberta

Acíclica ou fechada 
-Quanto à disposição dos
átomos:

 Normal

 Ramificada
-Quanto aos tipos de ligações:

 Saturada

 Insaturada
-Quanto à natureza dos
átomos:

 Homogênea: Na
cadeia, existe apenas
átomos de carbono

 Heterogênea: Na
cadeia, existe átomos de
outros elementos
(heteroátomos)
Classificação dos carbonos na
cadeia:
Secundário

Primário

Terciário

Quaternário
Função orgânica:

É um conjunto de substâncias com propriedades

químicas semelhantes denominadas de
propriedades funcionais.
Para estudo das funções, é preciso
iniciarmos o estudo da sua nomenclatura, que exige
o cumprimento de normas estabelecidas pela
IUPAC (Union of Pure and Applied Chemistry).
Para tanto, vamos iniciar o estudo dos
prefixos...
Número de carbonos Prefixo

1 Met
2 Et
3 Prop
4 But
5 Pent
6 Hex
7 Hept
8 Oct
9 Non
10 Dec
Radicais orgânicos e seus nomes:
 Regras fundamentais na nomenclatura dos compostos:

1) Considerar, como cadeia principal, a cadeia mais longa; se

há várias de mesmo comprimento, escolha como cadeia
principal a mais ramificada;

2) Numerar a cadeia de modo que as ramificações recebam os

menores números possíveis (regra dos menores números);

3) Citar as ramificações, em ordem alfabética, precedidas pelos

seus números de colocação na cadeia principal e finalizar com
o nome correspondende à cadeia principal.
Os HIDROCARBONETOS, são compostos orgânicos formados
exclusivamente por: carbono e hidrogênio.

Alcanos: São os principais formadores do petróleo.

Os alcanos apresentam apenas ligações simples.

Alcenos: Matéria-prima na fabricação de plásticos

e fibras têxteis.
Possuem duplas ligações.
Alcinos: Usados na fabricação de plásticos e solventes.
Possuem tripla ligação.
Resumindo:
Nomenclatura:
alcanos Prefixo + an + o

alcenos Prefixo + en + o

alcinos Prefixo + in + o
CH4 METANO

CH3____CH3 ETANO

ETENO

CH3 PROPENO

ETINO
2,2,4 trimetil - pentano
 Funções Químicas
Conceito:
É um conjunto de compostos que apresentam propriedades químicas
semelhantes.
Classificação:
a) Simples: quando o composto apresenta só um grupo funcional na
molécula. H3C – CH2 – CH2 – OH

b) Múltipla: quando o composto apresenta dois ou mais grupos

funcionais iguais na molécula.
H3C – CH – CH2

OH OH
c) Mista: Quando o composto apresenta dois ou mais grupos funcionais
NH2
diferentes na molécula.
2
 Principais Funções
1) HIDROCARBONETOS:

 Definição: São todos os compostos formados unicamente por carbono e

hidrogênio.
 Fórmula Geral: R – H (C – H)

 Classificação:
1.1) ALCANOS (hidrocarbonetos parafínicos ou parafinas)
 Apresentação: Apresentam cadeia aberta e saturada.
 Fórmula Geral: CnH2n + 2
 Ex: H3C – CH2 – CH3  C3H2.3 + 2  C3H8
H3C – CH2 – CH2 – CH3  C4H2.4 + 2  C4H10

1.2) ALCENOS (hidrocarbonetos etilênicos ou olefinas)

 Apresentação: Apresentam cadeia aberta e uma única dupla ligação.
 Fórmula Geral: CnH2n
 Ex: H3C – CH = CH2  C3H2.3  C3H6
H3C – CH = CH – CH3  C4H2.4  C4H8 Funções Orgânicas
 Principais Funções

) ALCADIENOS (diolefinas ou dienos)

 Apresentação: Apresentam cadeia aberta e duas duplas ligações.
 Fórmula Geral: CnH2n – 2
 Ex: H2C = C = CH2  C3H2.3 – 2  C3H4
H2C = CH – CH = CH2  C4H2.4 – 2  C4H6
ALCINOS (hidrocarbonetos parafínicos ou parafinas)
 Apresentação: Apresentam cadeia aberta e uma única tripla ligação.
 Fórmula Geral: CnH2n + 2
 Ex: H3C – C – CH  C3H2.3 – 2  C3H4
H3C – C – C – CH3  C4H2.4 – 2  C4H6
CICLANOS (cicloalcanos ou cicloparafinas)
 Apresentação: Apresentam cadeia fechada (cíclica) e saturada.
 Fórmula Geral: CnH2n
 Ex: a) CH2 b) H2C – CH2 C4H2.4
H 2C CH2  C3H2.3  C3H6 
HC = CH C 4H 8 Funções Orgânicas
 Principais Funções

CICLENOS (cicloalcenos ou ciclolefinas)

 Apresentação: Apresentam cadeia fechada (cíclica) e insaturada, com uma única
dupla ligação.
 Fórmula Geral: CnH2n – 2
 Ex: a) CH2 b) HC – CH2 C4H2.4 – 2
HC CH  C3H2.3 - 2  C3H4 
HC = CH C4H6
AROMÁTICOS
 Apresentação: Apresentam cadeia aromática, ou seja, com um ou mais anéis
benzênicos.
 Fórmula Geral: não tem // com um anel benzênico: CnH2n - 6
a) b) c)
 Ex: Não obedece a
- CH2 – CH3 fórmula geral

C6H6 C8H10 C 10H8

Funções Orgânicas
 Um alcano muito importante: metano

O metano é um gás inodoro e incolor. Sua

produção na natureza ocorre a partir da
decomposição, na ausência de ar, de
material orgânico, quer de origem
animal, quer de origem vegetal. É um
dos principais constituintes do chamado
gás natural.
O gás natural é uma fonte de energia
“limpa”, encontrado em rochas porosas
no subsolo, podendo estar associado
ou não ao petróleo. Comparado ao óleo
combustível, é 12% mais barato.
As reservas brasileiras comprovadas são
da ordem de 225 bilhões de m3,
concentrando-se principalmente nos
estados do RJ, RN e AM. Para
complementar a produção nacional, o
gás metano é importado da Bolívia e da
Argentina. O gás importado da
Argentina chega ao Brasil por hidrovia.
No caso da Bolívia, a solução foi
construir um gasoduto.
Funções Orgânicas
 Um alcano muito importante: metano

O gasoduto Bolívia – Brasil tem 3.150 Km de extensão (557 Km na Bolívia e 2.593 Km no Brasil).
Com capacidade de fornecimento de 200 mil barris por dia, o gasoduto passa por cinco
estados brasileiros (Mato Grosso do Sul, São Paulo, Paraná, Santa Catarina e Rio Grande do
Sul) e 135 municípios.

Funções Orgânicas
 Alceno ou Olefinas mais importante - Eteno

Os alcenos raramente ocorrem na natureza. O

mais comum é o eteno, produzido durante o
amadurecimento das frutas. Outro alceno é
o octadeceno, presente no fígado de
peixes. Já um dos componentes da casca
do limão é um octeno, que, como
hidrocarboneto, sofre combustão.

Funções Orgânicas
 Alcino - Etino - Acetileno

Acetileno é o nome usualmente

empregado para designar o menor e
mais importante dos alcinos: o etino
(HC=HC).
Esse gás é obtido a partir de substâncias
abundantes na natureza: carvão,
calcário e água, por meio de reações.
O acetileno tem, como propriedade
característica, a capacidade de
liberar grandes quantidades de calor
durante sua combustão, isto é,
durante a reação com oxigênio (O2).
Quando, nos maçaricos de
oxiacetileno, o acetileno reage com
oxigênio puro produzindo (CO2) e
água (H2O), a chama obtida pode
alcançar a temperatura de 2.800ºC.
É muito usado em processos de solda
de metais que exigem temperaturas
elevadas.

Funções Orgânicas
 Alcadienos – 1,3 - butadieno

São hidrocarbonetos alifáticos insaturados

por duas duplas ligações.
O café é um exemplo de alcadieno de cadeia
1,3 – butadieno.

Funções Orgânicas
 Aromáticos - Benzeno

São hidrocarbonetos que apresentam pelo menos um anel

benzênico ou aromático. Até recentemente, o benzeno
era usado como solvente orgânico. Porém, hoje
sabemos que ele é uma substância perigosa, mesmo
em baixas concentrações e em curtos períodos de
exposição.
A inalação de benzeno causa náusea, podendo provocar
parada respiratória e cardíaca. A exposição repetida ao
benzeno pode causar o aparecimento de leucemia e
outras alterações sangüíneas.
Antigamente, os hidrocarbonetos aromáticos eram obtidos
a partir do carvão-de-pedra, também chamado de
hulha, que teve seu origem no material oriundo de
plantas depositadas em pântanos. Apesar de ser
grande a produção de hulha, a demanda atual de
alguns hidrocarbonetos aromáticos excede em muito o
suprimento obtido a partir dessa fonte; assim, o
petróleo acabou por se tornar a principal fonte de
hidrocarbonetos aromáticos.

Funções Orgânicas
 Aromáticos - Benzopireno

Muitos dos compostos aromáticos são

comprovadamente agentes cancerígenos;
entre eles, um dos mais potentes é o
benzopireno.
Esse composto é liberado na combustão da
hulha e do tabaco, sendo encontrado no
alcatrão da fumaça do cigarro. Pode ser o
fator que relaciona o hábito de fumar com
câncer de pulmão, de laringe e de boca.
O benzopireno e outros aromáticos podem se
incorporar a carnes grelhadas sobre carvão
(churrasco) e peixes defumados.
É tão carcinogênico que pode provocar câncer
em cobaias (ratos) pelo simples contato de
uma região do corpo do animal, sem pêlo,
com uma camada desse composto.

Funções Orgânicas
 Principais Funções

2) HALETOS ORGÂNICOS (ou derivados halogenados)

 Apresentação: São compostos derivados de hidrocarbonetos pela substituição de um
ou mais hidrogênios por halogênios (X = F, Cl, Br, I)
 Fórmula Geral: R – X ou RX
 Ex: a) Cl3C – CH2 – Cl b)

Br
3) FUNÇÕES OXIGENADAS
3.1) ÁLCOOIS
 Apresentação: São todos os compostos orgânicos que apresentam um ou mais
radicais hidroxila (- OH) ligados à átomos de carbono saturados.
 Fórmula Geral: R – OH ou ROH
 Ex: a) H3C – CH2 b) H2C = CH – CH2

OH Ligado no carbono que OH

está fazendo ligação
simples Funções Orgânicas
 Colesterol – um álcool

Está bem estabelecido que uma dieta rica em

gorduras animais produz um aumento nos
níveis de colesterol no sangue, pelo menos
para pessoas de hábitos sedentários e peso
acima da média. O nível de colesterol médio
considerado normal é de 150 a 200 mg/100ml
de sangue; valores ao redor de 300mg/100ml
de sangue estão relacionados com formação
de depósitos de colesterol nas paredes
internas das artérias coronárias, dificultando o
fluxo de sangue para o coração.
 Principais Funções

3.2)ENÓIS
 Apresentação: São todos os compostos orgânicos que apresentam um ou mais
radicais hidroxila (- OH) ligados à átomos de carbono insaturados.
 Fórmula Geral: R – CH = CH – OH
 Ex: a) H2C = C – CH3 b) H2C – CH2

OH HC = C – OH

C.3) FENÓIS
 Apresentação: São todos os compostos orgânicos que apresentam um ou mais
radicais hidroxila (- OH) ligados diretamente a anel benzênico.
 Fórmula Geral: Ar – OH ou ArOH (onde Ar = aromático = anel benzênico)
 Ex: a) b) OH
OH

Funções Orgânicas
 Fenol - THC

TCH: A substância tetra-hidro-canabinol apresenta em sua estrutura o grupo fenol.

O THC é o principal componente ativo da maconha, conhecida também como marijuana. O uso da
maconha provoca uma secura acentuada da boca e produz distorções auditivas e visuais, e
uma depersonalização acentuada, caracterizada pela diminuição no nível de eficiência, no
desejo de trabalhar e competir, de enfrentar desafios. Assim, o principal interesse das pessoas
que usam maconha passa a ser a maneira de obter a droga, podendo vir a abandonar convívio
social e ignorar hábitos de higiene e cuidados pessoais. Experiências controladas com a
maconha, realizadas nos EUA, verificaram que seu uso provoca o abandono de atividades
sociais e diminui, quase extinguindo, o desejo sexual.
Diferentemente do álcool, o THC permanece no sangue por aproximadamente 8 dias, podendo ser
detectado por meio de exames de sangue. Por esse motivo, o consumo de maconha em
intervalos menores de 8 dias leva a um aumento na concentração de THC no sangue. Isso
explica porque uma mesma quantidade de maconha provoca efeitos mais intensos em um
usuário freqüente que numa pessoa que nunca a tenha fumado anteriormente, ou que o tenha
feito num intervalo de tempo maior. O uso freqüente pode causar episódios psicóticos de curta
duração e ansiedade intensa, mas a maconha apresenta algumas aplicações legítimas na
medicina: - diminuição da pressão no globo ocular de pessoas com glaucoma, evitando
eventual cegueira; - diminuição de ânsia de vômito em pacientes com câncer submetidos a
tratamento por radiação.

Funções Orgânicas
Fenol - THC

Funções Orgânicas
 Principais Funções
3.4) ALDEÍDOS
 Apresentação: São compostos orgânicos que contém o grupo carbonila
( C = O), estando o oxigênio ligado a carbono primário
 Fórmula Geral: C=O ou RCHO
R H
O
O
 Ex: a) H3C – CH – C b)
C
H
H
Carbono Primário Carbono Primário

3.5) CETONAS
 Apresentação: São compostos orgânicos que contém o grupo carbonila
( C = O), estando o oxigênio ligado a carbono secundário
 Fórmula Geral: R – C – R ou RCOR’
Carbono Secundário
O
 Ex: a) H3C – C – CH3 b) H2C – CH2

O H
Carbono Secundário
2 C–C=O
Funções Orgânicas
 Um aldeído importante: o metanal

O metanal é o principal aldeído, sendo conhecido

também por aldeído fórmico, formaldeído ou
formol.
Nas condições ambientes ele é um gás incolor
extremamente irritante para as mucosas. Quando
dissolvido em água, forma-se uma solução
conhecida por formol ou formalina.
O formol tem a propriedade de desnaturar proteínas
tornando-as resistentes à decomposição por
bactérias. Por essa razão, ele é usado como
fluido de embalsamamento, na conservação de
espécies biológicas e também como antisséptico.
Durante a defumação doméstica, as carnes são
submetidas à fumaça provenientes da queima da
madeira, que contém aldeído fórmico, um dos
responsáveis pela conservação da carne
defumada.
Atualmente o metanal é usado em escala industrial
como matéria-prima para produção de muitos
plásticos e resinas.

Funções Orgânicas
 A principal cetona: a propanona

A propanona é a principal cetona, também conhecida por acetona. A acetona é um líquido à

temperatura ambiente que apresenta um odor agradável, e é solúvel tanto em água como em
solventes orgânicos; por isso, é muito utilizada como solvente de tintas, vernizes e esmaltes.
Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante ocorre na extração de óleos e gorduras
de sementes, como soja, amendoim e girassol.
Sua comercialização é controlada pelo Departamento de Entorpecentes da Polícia Federal, por ser
utilizada na extração da cocaína, a partir das folhas da coca.
A acetona é formada em nosso organismo pela metabolização de gorduras. Sua concentração
normal é menor que 1mg/100ml de sangue.
Em algumas anomalias, como o diabetes, a concentração de acetona é superior ao nível normal. A
acetona é excretada na urina, onde pode ser facilmente detectada.

Funções Orgânicas
 Principais Funções

3.6) ÉTERES
 Apresentação: São compostos orgânicos que têm um átomo de oxigênio
( - O - ), ligado a dois átomos de carbono.
 Fórmula Geral: R – O – R’ ou ROR’

 Ex: a) H3C – O – CH3 b) O c) H 3C – O –

3.7) ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

 Apresentação: São compostos orgânicos que apresentam radical
carboxila ( - COOH) O
 Fórmula Geral: R – C ou RCOOH O
OH C
O OH
 Ex: a) H3C – CH2 – C b)
OH
Funções Orgânicas
 Ácido carboxílico - Ácido metanóico

O ácido metanóico é um líquido incolor de cheiro

irritante e bastante corrosivo, conhecido também
por ácido fórmico. Historicamente, foi obtido a
partir da maceração de formigas e posterior
destilação. Algumas formigas contêm grandes
quantidades desse ácido, que, quando injetado
através da mordida, produz uma reação alérgica
no tecido humano, caracterizada pela formação
de edema e coceira intensa.
Uma das principais aplicações do ácido fórmico é
como fixador de pigmentos e corantes em tecidos,
como algodão, lã e linho.

Funções Orgânicas
 Éteres – Quebra-pedra

Quebra-pedra: um chá popular que contém éter. O chá de quebra-pedra é muito utilizado por sua
capacidade de dissolver cálculos renais, promovendo a desobstrução do ureter. Sua ação
diurética facilita a excreção de ácido úrico.
Seu principal componente é a hipofilantina.
O chá é preparado colocando-se 20 à 30g da planta em 1l de água fria. Em seguida, leva-se ao
fogo até ferver, deixando a mistura em ebulição por alguns minutos. A dose recomendada é de
1 a 2 xícaras ao dia, e seu uso não é recomendado durante gravidez e lactação.

Funções Orgânicas
 Principais Funções

3.8) ÉSTERES
 Apresentação: São compostos orgânicos resultantes da reação de um álcool com
um ácido carboxílico, apresentando grupo funcional (- COOR’)
O
 Fórmula Geral: R – C ou RCOOR’
O - R’
O
 Reação: R – C + HO – R
OH
O O
 Ex: a) H3C – C b) -C
O – CH3 O – CH 2 – CH3

Funções Orgânicas
 Ésteres - Flavorizantes

Os flavorizantes são substâncias que apresentam

sabor e aroma característicos, geralmente
agradáveis. Devido a isso, são bastante
utilizados em vários produtos alimentícios,
como balas, gomas de mascas, sorvetes,
bombons, gelatinas, iogurtes, bolos e etc.
Você já deve ter percebido que, em alguns rótulos
desses produtos, aparece a indicação
flavorizante (F) seguida de um algarismo
romano:
F I – essências naturais
F II – essências artificiais
F III – extrato vegetal aromático
F IV – flavorizante quimicamente definido

Funções Orgânicas
 Principais Funções

3.9) SAIS ORGÂNICOS

 Apresentação: São compostos orgânicos resultantes da reação de um ácido
carboxílico, com uma base inorgânica, apresentando o grupo funcional
( - COOMe)
O
 Fórmula Geral: R – C ou RCOOB
OB
O
 Reação: R – C + BOH
OH
O O
 Ex: a) H3C – CH2 – C b) -C
ONa ONH 4

Funções Orgânicas
 Principais Funções

3.10) CLORETOS DE ÁCIDOS

 Apresentação: São compostos orgânicos derivados de ácidos carboxílicos pela
substituição da hidroxila (- OH) por Cloro ( - Cl)
O
 Fórmula Geral: R – C ou RCOCl
Cl
O O
 Ex: a) H3C – CH2 – C b) -C
Cl Cl

3.11) ANIDRIDOS
 Apresentação: São compostos orgânicos resultantes da desidratação de ácidos
carboxílicos.
 Fórmula Geral: R – C – O – C – R’ ou RCOOOCR’

O O
Funções Orgânicas
 Principais Funções
 Reação: O O
R–C R–C
OH  O + H 2O
OH R–C
R–C O
O

 Ex: a) H3C – C – O – C – CH2 – CH3 b) - C – O – C – CH3

O O O O

Funções Orgânicas
 Anidrido acético

O anidrido acético é um reagente utilizado na produção da aspirina. Sua reação com celulose do algodão ou da
polpa da madeira origina o Rayon, utilizado na produção de tecidos, filmes fotográficos e papel celofane.

Funções Orgânicas
 Principais Funções
4) FUNÇÕES NITROGENADAS
4.1) AMINAS
 Apresentação: São compostos orgânicos derivados da amônia (NH3) pela
substituição de um ou mais hidrogênios por radicais monovalentes derivados de
hidrocarbonetos.
 Fórmula Geral: Podem ser:
a)NH3  H – N – H b)NH3  H – N – H c)NH3  H – N – R d)NH3  R – N –R

H R R R

4.1.1) AMINAS PRIMÁRIAS: 1H foi substituído

 Fórmula Geral: R – NH2
 Ex: a) H3C – CH2 – NH2 b) - NH 2

Funções Orgânicas
 Principais Funções

4.1.2) AMINAS SECUNDÁRIAS: 2H foram substituídos

 Fórmula Geral: R – NH – R’
 Ex: a) H3C – NH – CH3 b) - NH – CH3

4.1.3) AMINAS TERCIÁRIAS: 3H foram substituídos

 Fórmula Geral: R – N – R’

R’’

 Ex: a) H3C – N – CH3 b) H3C – N -

CH3 CH2

CH3

Funções Orgânicas
 Aminas - Vitaminas

O grupo amino, além de estar presente em muitos nutrientes, drogas e estimulantes, anestésicos e
antibióticos (penicilina), aparece em alimentos e em nosso organismo, formando as
substâncias mais importantes para a vida: os aminoácidos.
As vitaminas, fundamentais para o funcionamento do nosso organismo, também são aminas. Seu
nome deriva da junção de duas palavras: vital + amina, o que se deve ao fato de as principais
vitaminas descobertas serem aminas. Porém, assim como nem todas as vitaminas são aminas,
nem todas as aminas são vitaminas.
No século XIX verificou-se que o gosto amargo das folhas e flores de algumas plantas era devido à
presença de aminas.

Funções Orgânicas
 Aminas - Anfetaminas

Existem várias aminas que aumentam a atividade do sistema nervoso, elevam o ânimo, provocam
diminuição da sensação de fadiga e reduzem o apetite, sendo por isso, usadas como
estimulantes (energizadores fracos). Essas aminas são denominadas genericamente de
anfetaminas. O uso dessas substâncias, provoca dependência, e sua comercialização é
controlada, podendo ser feita apenas mediantes receita médica, que fica retida na farmácia. O
uso de anfetaminas provoca um estado denominado “psicose de anfetamina”, que se
assemelha a uma crise de esquizofrenia, caracterizada por alucinações visuais e auditivas e
comportamento agressivo. Uma amina muito comum em nosso dia a dia, que age como um
estimulante brando, é a cafeína presente no café, no chá, no pó de guaraná e ainda em alguns
refrigerantes e antigripais.

Funções Orgânicas
 Aminas - Cocaína

Outra substância de grande poder estimulante que

apresenta o grupo amina em sua estrutura é a
cocaína.
Essa droga e obtida a partir das folhas de um
arbusto encontrado quase exclusivamente nas
encostas dos Andes.
Durante vários anos o suprimento para consumo
ilegal dessa droga consistia em um sal
denominado cloridrato, que era consumido por
inalação nasal ou por via endovenosa, com o
uso de seringas. A inalação produz uma
sensação de euforia menos intensa, causa rinite
e necrose da mucosa e do septo nasal.
O estímulo provocado pelo uso da cocaína,
caracterizado por euforia, loquacidade, aumento
da atividade motora e sensação de prazer, tem
duração aproximada de 30min. Segue-se uma
intensa depressão. Assim, o padrão de
dependência evolui de uso ocasional para uso
compulsivo, em doses crescentes, o que pode
levar à morte por overdose.

Funções Orgânicas
 Aminas – Cocaína – Crack

O uso da cocaína aumentou dramaticamente nos últimos anos, pela introdução no mercado de
uma nova forma, muito mais barata: o crack – uma mistura do cloridrato com bicarbonato de
sódio. Essa mistura é aquecida em “cachimbos” improvisados, liberando vapores de cocaína
que são rapidamente absorvidos nos pulmões, atingindo o cérebro em 15 segundos. As
conseqüencias do uso do crack são muito mais intensas do que no caso do cloridrato. Alguns
estudos indicam que a recuperação de um consumidor de crack é praticamente nula.

Funções Orgânicas
 Aminas - Anilina

A mais importante das aminas, em nível comercial, é a anilina, cujo nome, de origem árabe (an-nil),
significa anil, azul. Essa substância foi obtida pela primeira vez a partir da destilação destrutiva
do corante denominado índigo, que é extraído da planta anileiro. Como muitos corantes podem
ser obtidos a partir da anilina, o nome dessa substância é usado como sinônimo de corante.

Funções Orgânicas
 Principais Funções

4.2) IMINAS
 Apresentação: São compostos orgânicos derivados da amônia (NH3) pela
substituição de dois hidrogênios por um radical bivalente derivado de
hidrocarbonetos.
 Fórmula Geral: R = NH
 Ex: H3C – CH2 – CH = NH

D.3) AMIDAS
 Apresentação: São compostos orgânicos derivados de ácidos carboxílicos pela
substituição da hidroxila (-OH) pelo grupamento amino (-NH2)
O
 Fórmula Geral: R – C ou RCONH2
NH2
O O
 Ex: a) H3C – C b) -C
NH2 NH2
Funções Orgânicas
 Amidas e a Medicina – barbitúricos

Uma classe de compostos muito importantes que apresentam o grupo amida é a dos denominados
genericamente barbitúricos. Esse composto foi sintetizado pela primeira vez em 1864 por
Baeyer, na época um estudante, aluno de Kekulé. De acordo com a lenda o termo barbitúrico
vem da união do nome Bárbara (namorada de Baeyer) e da palavra uréia.
Os barbitúricos são usados como sedativos, indutores do sono, para diminuir a ansiedade e alguns
distúrbios de origem psíquica. A ingestão de barbitúricos com bebidas alcoólicas potencializa
em 200 vezes a ação do barbitúrico. Seu uso habitual leva a uma tolerância do organismo,
exigindo cada vez doses maiores, o que cria dependência.
Em doses elevadas, pode causar a morte, razão pela qual a comercialização de barbitúricos é
controlada.

Funções Orgânicas
 Amidas e a Medicina - aspirina

Estudos médicos mostram que a aspirina (ácido acetilsalicílico), é o analgésico e antipirético mais
adequado para a maioria das pessoas. Porém, algumas pessoas são alérgicas à aspirina, ou
muito sensíveis à irritação da mucosa intestinal produzida por ela. Nesses casos o substituto
ideal é uma amida sintética – como acetominofen (paracetamol), a mais comum. Sua ação
como analgésico e antitérmico é semelhante à da aspirina, mas ela não é tão eficaz como
antiinflamatório.

Funções Orgânicas
 Principais Funções

4.4) IMIDAS
 Apresentação: São compostos orgânicos derivados de ácidos dicarboxílicos pela
substituição da hidroxila (-OH) pelo grupamento amino (-NH2)
O
 Fórmula Geral: R – C
NH ou RCONHOCR

R–C
O
O
 Ex: O -C
NH
a) H3C – C b) -C
NH
O
H3C – C
O

Funções Orgânicas
 Principais Funções

4.5) NITRILOS ou CIANETOS ORGÂNICOS

 Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido cianídrico
(H – C N) no qual substitui-se o hidrogênio por radical orgânico
 Fórmula Geral: R – C N ou RCN
 Ex: a) H3C – CH2 – C N b) -C N

4.6) NITROCOMPOSTOS
 Apresentação: São compostos orgânicos que apresentam o radical nitro
( - NO2)
 Fórmula Geral: R – NO2
 Ex: a) H3C – CH2 – NO2 b) - NO2

Funções Orgânicas
 Nitrilos – íon cianeto (CN-)

A toxicidade do íon cianeto é conhecida há mais de dois séculos; porém, os compostos que
contêm cianeto são tóxicos somente se liberarem HCN numa reação. Sem dúvida alguma, o
HCN, conhecido por gás cianídrico, ácido cianídrico ou ácido prússico, é o veneno de ação
mais rápida que se conhece.
Muitos autores de histórias policiais ou de espionagem têm utilizado, em suas obras, os cianetos
de sódio ou potássio para provocar mortes misteriosas de alguns personagens. Na literatura de
espionagem, por exemplo, os espiões possuíam uma cápsula desses sais embutida em
cavidades dentárias. Quando preso pelo inimigo, eles deveriam ingerir a cápsula, a fim de
evitar, pela própria morte, a revelação de segredos durante o interrogatório. Quando a cápsula
atinge o estômago, o sal reage com ácido clorídrico presente no suco gástrico:
HCl(aq) + NaCN (s)  NaCl (aq) + HCN(g)
Por ingestão, a dose capaz de provocar a morte é de 1mg por Kg de massa corpórea. Por
inalação, uma concentração de 0,3mg por litro de ar mata depois de 3 à 4 min.

Funções Orgânicas
 Nitrilos – íon cianeto (CN-)

A ação tóxica do HCN deve-se à sua capacidade de inibir a enzima citocromoxidase, fundamental
para as células consumirem o gás oxigênio transportado pelo sangue. O íon cianeto provoca,
então, a parada da respiração celular. Na verdade, a pessoa acaba morrendo por asfixia,
mesmo que o seu sangue esteja saturado de oxigênio. Assim, as células morrem e, se esse
processo acontece rapidamente nos centros vitais do organismo, ocorre a morte.
Devido à ação rápida do HCN, o tratamento deve ser aplicado de imediato, sem perda de tempo.
Em casos de absorção de grandes doses desse ácido, é inútil aplicar algum tratamento – que,
quando possível, consiste em injeções de soluções aquosas de nitrito de sódio e/ou tiossulfato
de sódio. Antigamente, utilizavam-se também injeções de soluções aquosas de azul de
metileno.

Funções Orgânicas
 Nitrilos – íon cianeto (CN-)

O gás cianídrico, devido à sua ação rápida, foi utilizado

por muito tempo como inseticida e raticida na
fumigação de navios e, também, para eliminar
toupeiras que infestavam algumas plantações. Ainda
hoje, em alguns estados dos EUA, ele é usado nas
câmaras de gás, na execução de prisioneiros
condenados à morte.
Atualmente, ele tem grande importância na síntese de
vários compostos orgânicos, principalmente da
acrilonitrila (cianeto de vinila), produto muito
importante na manufatura de tecidos sintéticos.
Soluções de cianeto são largamente usadas nas
indústrias de metalurgia e em eletrodeposição de
metais (galvanoplastia). A descarga dessas
soluções nos esgotos, que acabam chegando às
fontes de suprimento de água, pode provocar
desastres fatais. Por isso, é necessário que esse
tipo de indústria faça um tratamento rigoroso de
seus dejetos, retirando deles os íons cianetos
remanescentes.

Funções Orgânicas
 Nitrilos – íon cianeto (CN-)

Em 191, o monge russo Rasputin sofreu uma tentativa de envenenamento por cianeto. Durante um
banquete, o príncipe Yussopoff e seus amigos ofereceram a Rasputin um pudim contendo uma
dose de cianeto de potássio suficiente para matar várias pessoas. Embora Rasputin tenha
comido grande quantidade desse pudim, ele não morreu. Por esse motivo, e pelo fato de
serem atribuídos poderes satânicos ao monge, criou-se uma lenda de sobrenaturalidade
envolvendo o fato. A lenda só foi desfeita por volta de 1930, quando foi descoberto que alguns
açúcares, como a glicose e a sacarose, se combinam com o cianeto, formando uma substância
praticamente sem toxicidade, denominada cianidrina.

Funções Orgânicas
 Principais Funções

5) FUNÇÕES SULFURADAS – com S (Enxofre)

5.1) TIOÁLCOOIS, TIÓIS OU MERCAPTANAS

 Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido sufídrico (H2S) pela
substituição de um hidrogênio por um radical orgânico.
 “Tio”: substitui o Oxigênio por Enxofre
 Fórmula Geral: H – S – H ou R – S – H
 Ex: a) H3C – CH2 – SH b) -SH

5.2) TIOÉTERES
 Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido sufídrico (H2S) pela
substituição de dois hidrogênios por um radicais orgânicos.
 “Tio”: substitui o Oxigênio por Enxofre
 Fórmula Geral: R – S – R’ ou RSR’’
 Ex: a) H3C – S – CH3 b) -S-

Funções Orgânicas
 Principais Funções
OBS: Prefixo “tio” usado quando se substitui o “oxigênio” por “enxofre”.

Álcool Tioálcool Tioéter

Grupo –OH Grupo –SH Grupo – S –

5.3) ÁCIDOS SULFÔNICOS

 Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido sulfúrico (H2SO4) pela
substituição de uma hidroxila ( - OH) por radical orgânico.
 Fórmula Geral: R – SO3H
 Ex: a) H3C – CH2 – CH2 – SO3H b) -SO 3H

Funções Orgânicas
 Tiocompostos

Para evitar que os olhos ardam, quando se corta cebola, costuma-se colocá-la na geladeira por
meia hora, pois a redução da temperatura diminui a volatilidade do tioálcool.
Também costuma colocar a cebola na água antes de cortá-la. Dessa maneira parte do tioálcool se
dissolve e reage com a água; portanto, sua concentração na cebola será menor.

Funções Orgânicas
 Ácido Sulfônico

O lauril sulfonato de sódio é um sal que

pode ser obtido pela reação de um ácido
sulfônico com hidróxido de sódio. Esse
sal e outros semelhantes estão
presentes em detergentes, xampus e
cremes dentais.

Funções Orgânicas
 Principais Funções

6) COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS – são compostos que

apresentam um ou mais átomos de metal ligados à átomos de carbono.
6.1) COMPOSTOS DE Grignard
 Apresentação: São compostos organomagnesianos nos quais o magnésio está
ligado a um halogênio e a um radical orgânico.
 Fórmula Geral: R – Mg – X ou RMgX
 Ex: a) H3C – CH2 – Mg – Cl b) -Mg – Br

F.2) COMPOSTOS DE Frankland

 Apresentação: São compostos organozíncicos, nos quais o zinco está ligado a dois
radicais orgânicos
 Fórmula Geral: R – Zn – R’ ou RZnR’
 Ex: a) H3C – Zn – CH3 b) - Zn – CH 3

Funções Orgânicas