Química

Ensino Médio, 3ª Série

Hidrocarbonetos e Funções Químicas

PROFESSORA: WANDERMARA
 Química Orgânica
O termo surge em 1777 com a Teoria do Vitalismo.
Os compostos são classificados em orgânicos e inorgânicos.
 O QUE É QUÍMICA ORGÂNICA?
Acreditava-se, antigamente, que a química orgânica estudava
os compostos extraídos de organismos vivos,na qual esses
compostos orgânicos precisariam de uma força maior para
serem sintetizados, essa força seria a vida. Porém, um cientista
chamado Friedrich Wöhler derrubou essa teoria ao sintetizar um
composto orgânico a partir de um composto Inorgânico:

Dessa maneira, a definição aceita atualmente para Química Orgânica, proposto pelo
Químico alemão Kekulé, é :

Química orgânica é a parte da Química que

estuda praticamente todos os compostos do
elemento carbono.
 QUÍMICA ORGÂNICA
Postulados do Carbono.
• 1º Postulado:

O carbono é tetravalente em todos os

compostos orgânicos

• 2º Postulado:

As quatro ligações do carbono são

equivalentes

• 3º Postulado:

Os átomos de carbono podem ligar-se

entre si, formando cadeias
 QUÍMICA ORGÂNICA
Classificação do átomo de carbono.
• Carbono primário
É o carbono que se liga a apenas um outro átomo de carbono.

• Carbono secundário
É o carbono que se liga a dois outros átomos de carbono.

• Carbono terciário
É o carbono que se liga a três outros átomos de carbono.

• Carbono quaternário
É o carbono que se liga a quatro outros átomos de carbono.
 QUÍMICA ORGÂNICA
Tipos de ligações do carbono
• Ligação simples
Compartilhamento de apenas 1 elétron com outro átomo de carbono ou outro
elemento.

• Ligação dupla
Compartilhamento de 2 elétrons com outro átomo de carbono ou outro
elemento.
Tipos de ligações do carbono
• Ligação tripla
Compartilhamento de 3 elétron com outro átomo de carbono ou
outro elemento.

ATIVIDADE PÁGINA 20
Classificação da cadeia carbônica
• Cadeia aberta, acíclica ou alifática:
Uma cadeia aberta é aquela que possui pelo menos duas extremidades ou
pontas, não há nenhum encadeamento, fechamento, ciclo ou anel nela.

• Cadeia fechada , cíclica ou alicíclicas:

Não possui nenhuma extremidade ou ponta, seus átomos são unidos,
fechando a cadeia e formando um encadeamento, ciclo, núcleo ou anel
não aromático.
Classificação da cadeia carbônica
• Cadeia mista:
Apresenta tanto uma parte da cadeia fechada quanto uma parte da aberta.

• Cadeia normal, reta ou linear:

Ocorre quando só existem carbonos primários e secundários na cadeia.
Estando em uma única sequência, geram apenas duas extremidades ou
pontas.
Classificação da cadeia carbônica
• Cadeia ramificada:
São aquelas que possuem três ou mais extremidades, com carbonos
terciários ou quaternários.

• Cadeia saturada:
Classificação dada para aquelas cadeias que possuem somente ligações
simples entre os carbonos.
Classificação da cadeia carbônica
• Cadeia insaturada:
Cadeias que possuem pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os
carbonos.

• Cadeia homogênea:
São aquelas que não possuem nenhum heteroátomo entre os carbonos,
ou seja, essas cadeias são constituídas somente por carbonos.
Classificação da cadeia carbônica
• Cadeia heterogênea:
Nesse caso há algum heteroátomo entre os carbonos, que normalmente
são o oxigênio (O), o nitrogênio (N), o fósforo (P) e o enxofre (S).

• Cadeia aromática:
São as que apresentam em sua estrutura pelo menos um anel benzênico,
também denominado anel aromático (C6H6).
Compostos aromáticos
• Também chamados de arenos, os Compostos Aromáticos são
hidrocarbonetos que possuem um ou mais anéis benzênicos.
Compostos aromáticos
• Condições de aromaticidade:
Ser uma molécula plana
Ter duplas ligações conjugadas
Respeitar a regra de Hückel que diz que o número de elétrons π deve
ser igual a expressão 4n + 2, onde n deve ser inteiro. Exemplos:

3 duplas ligações = 6
2 duplas ligações = 4 elétrons π
elétrons π
4n + 2 = 4
4n + 2 = 6
n = 0,5
n=1

Como n é número
Como n não é um número inteiro, essa
inteiro, essa cadeia
cadeia cíclica não é aromática.
cíclica é aromática.
ATIVIDADE PÁSGINAS 24 E 25
 NOMENCLATU
RA
Estrutura dos Nomes (Regra Geral)
Nome: é formado por três partes:

Prefixo – diz o número de carbonos

Parte intermediária – diz o tipo de ligação
Sufixo – diz a função orgânica
PREFIXO
Número de C Nome
1 MET
2 ET
3 PROP
4 BUT
5 PENT
6 HEX
7 HEPT
8 OCT
9 NON
10 DEC
NATUREZA DA LIGAÇÃO

Número de Ligações Nome

Simples AN
Dupla EN
Dupla+Dupla DIEN
Tripla IN
Tripla+Dupla DIIN
Função Química ou Função Orgânica
Função química é uma série de compostos que possuem
propriedades químicas semelhantes.

Essa propriedades são determinadas por um grupamento

atômico em comum, chamado de grupo funcional.

Função Grupo Funcional

Hidrocarboneto Apresenta apenas C e
Álcool H

Aldeído

Cetona

Ácido carboxílico
QUÍMICA, 3º An
Hidrocarbon o:

HIDROCARBONETOS

Os hidrocarbonetos são substâncias orgânicas que

contêm apenas átomos de carbono e hidrogênio
em suas cadeias.

O
H3C CH2 CH3 H3C C

É hidrocarboneto. CH3
É hidrocarboneto.
Não é
hidrocarboneto.
QUÍMICA, 3º An
Hidrocarbon o:

Para dar nomes aos hidrocarbonetos, é necessário utilizar a

nomenclatura definida pela IUPAC (International Union of Pure
and Applied Chemistry).
Prefi Número de
O número de átomos de carbono xo carbonos
é definido pelos prefixos e o tipo Met 1
de ligação pelos infixos. Et 2
Prop 3
Infixo Tipo de
ligação But 4
AN Simples Pent 5
EN Duplas Hex 6
DIEN Duas duplas Hept 7
TRIEN Três duplas Oct 8
IN Tripla Non 9
DIIN Duas triplas Dec 10
QUÍMICA, 3º An
Hidrocarbon o:

ALCANOS

Alcanos são hidrocarbonetos que possuem apenas

ligações simples entre carbonos.

Considerando seus números de carbonos:

a)até quatro carbonos: alcanos gasosos;

b) cinco a dezesseis carbonos: alcanos líquidos;
c) acima de dezessete carbonos: alcanos sólidos.

São compostos pouco reativos e apolares, também

chamados de parafinas.
QUÍMICA, 3º An
Hidrocarbon o:

ALCANOS

A fórmula geral dos alcanos é CnH2n+2.

Para nomear os alcanos, basta observar o número

de carbonos, acrescentar o prefixo AN e o sufixo O
(característico para hidrocarbonetos).

PREFIXO + AN + O
 ALCANOS
Alcanos ou Parafinas são Hidrocarbonetos acíclicos e saturados. Sua
nomenclatura é dada utilizando o intermediário AN e o sufixo O, ou seja, os nomes
dos alcanos possuem prefixo de numeração e ANO no final.

1 Carbono + AN 2 Carbonos + AN 3 Carbonos + AN 4 Carbonos + AN

+ O + O + O + O
Metano Etano Propano Butano

As fórmulas moleculares de todos os alcanos se encaixam na FÓRMULA GERAL

CnH2n+2, onde n é um número inteiro.
QUÍMICA, 3º An
Hidrocarbon o:

ALCANOS
Exemplos:
CH4 Met + an + o = metano

H3C CH3 Et + an + o = etano

H3C CH2 CH3 Prop + an + o = propano

H3C CH2 CH2 CH3 But + an + o = butano

H3C CH2 CH2 CH2 CH3 Pent + an + o = pentano

QUÍMICA, 3º An
Hidrocarbon o:

ALCANOS
Para alcanos ramificados, devemos observar a
presença de radicais ligados à cadeia principal.

CH3
H3C HC CH3

Os radicais recebem nomes específicos e são

chamados de grupos alquila (-R).
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: Alcano

ALCANOS
Principais radicais

Grupo Nome
CH3 – Metila
CH3 – CH2 – Etila
CH3 – CH2 – CH2 – Propila
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – Butila
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – Pentila
QUÍMICA, 3º An
Hidrocarbon o:

ALCANOS
Exemplo:
CH3
H3C CH CH2 CH2 CH3
2–metil-pentano

Como nomear a cadeia acima?

1) Identificar a cadeia principal e os radicais;

2) numerar os carbonos para dar ao radical metila o
menor número possível;
3) identificar a posição do radical (usar di e tri
quando necessário) e o nome completo da cadeia.
QUÍMICA, 3º An
Hidrocarbon o:

ALCANOS

Agora nomeie as seguintes cadeias:

CH3 CH3
H3C C CH2 CH3 H3C CH CH CH3
CH3 CH3
QUÍMICA, 3º An
Hidrocarbon o:

PRINCIPAIS ALCANOS
Metano

O metano é o menor dos alcanos. É gasoso e conhecido

como gás dos pântanos ou gás natural. É incolor e
altamente inflamável. Sua fórmula é CH4.

Imagem: Villasephiroth / Domínio Público.

QUÍMICA, 3º An
Hidrocarbon o:

Metano

É produzido através de processos como a

decomposição de lixo orgânico, digestão de
herbívoros, em vulcões de lama e extração de
combustível mineral.

O metano, juntamente com outros

gases, participa do chamado
efeito estufa, contribuindo para
o aquecimento global.

Imagem: Antonín Slejška / Creative Commons

Uveďte autora-Zachovejte licenci 3.0 Unported
 Biogás

Através de um equipamento chamado biodigestor, é

possível produzir gás natural a partir de matéria
orgânica.

A fermentação da
biomassa produz o
biogás (o metano é
um dos principais
componentes), que é
utilizado como
combustível.
Propano e butano

São alcanos que estão

presentes no GLP (gás

Imagem: Chemicalinterest / Domínio público.

liquefeito de petróleo), o gás
de cozinha. O gás de cozinha
é uma mistura desses gases,
estando o propano em maior
quantidade.
QUÍMICA, 3º An
Hidrocarbon o:

IMPORTÂNCIA DOS ALCANOS

Os alcanos são os principais compostos presentes no
petróleo e são utilizados na indústria petroquímica e
na produção de combustíveis.

O petróleo, especialmente, merece uma maior

discussão por suas implicações à economia e ao meio
ambiente e por causa das notícias recentes sobre o
pré-sal.
PETRÓLEO
Do latim petrus e oleum (óleo de pedra) é um material
viscoso e com textura de óleo.

Foi formado há milhões de anos a partir de matéria

orgânica soterrada.

Imagem: Meteor2017 / Creative Commons Attribution-

Os fatores importantes para a
formação do petróleo são: ação
de microrganismos, temperatura
e pressão ao longo do tempo.

Share Alike 3.0 Unported.

 EXTRAÇÃO DO PETRÓLEO
A partir de sua localização, a jazida
do petróleo é perfurada por um
processo mecânico, por meio de
dutos.

Imagem: WarX / Creative Commons Attribution-Share Alike 2.5 Generic

EXTRAÇÃO DO PETRÓLEO
Quando o petróleo é retirado de uma jazida sobre o
mar, a extração acontece nas chamadas plataformas de
petróleo.

Imagem: Agência Barasil / Licença Creative Commons Atribuição 3.0 Brasil.

 REFINO DO PETRÓLEO
O processo de refino acontece na torre de destilação
fracionada. Os alcanos mais leves são retirados no topo
da torre e os mais pesados, na base.

GLP

Gasolina

Parafina

Bruto Óleo de
Aquecimento

Óleo Pesado

Óleo de lubrificação,
óleo de parafina, asfalto

Forno
Principais produtos

Produto Quantidade de carbonos

Gases 1a5
Gasolina 6 a 10
Querosene 11 a 12
Óleo diesel 13 a 17
Óleos combustíveis 18 a 25
Óleos lubrificantes 26 a 30
Óleos pesados 35 a 38
Resíduo (asfalto)
PETRÓLEO DO PRÉ-SAL
Uma reserva brasileira que se estende de SC até o ES é
chamada de pré-sal, pois há uma camada significativa de sal na
jazida. Estima-se que, dentro de alguns anos, o Brasil possa
explorar até 8 bilhões de barris no total.

Imagem: Fdourado / Domínio púbico.

ALCENOS
Alcenos são hidrocarbonetos que possuem ligações
duplas entre carbonos.

Estes hidrocarbonetos que contêm um número menor

do que o número máximo de átomos de hidrogênio
são chamados de hidrocarbonetos insaturados, sendo
a ligação dupla chamada de insaturação.

H2C CH2 H3C CH CH CH3

ALCENOS
Os alcenos são raros de encontrar na natureza,
sendo mais reativos que os alcanos por causa da
presença de ligações duplas.

H H
C C
H H
ALCENOS
Para nomear os alcenos, é necessário numerar os
átomos para indicar onde está a insaturação. O número
deve ser colocado antes do infixo.

PREFIXO + número ligação + EN + O

Exemplo:

H 3C CH2 CH CH2 H3C CH CH CH3

But-1-eno But-2-eno
ALCENOS
Para nomear os alcenos ramificados, é preciso considerar
como cadeia principal aquela que contém a maior sequência
que inclui a insaturação. A numeração deve iniciar pela
extremidade mais próxima da dupla ligação.

Exemplo:

H3C CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH3

CH3

6-metil-oct-3-eno
PRINCIPAIS ALCENOS
Eteno

Também conhecido como etileno, tem fórmula C2H4 e é

o gás utilizado para amadurecer frutas, que são colhidas
verdes e recebem o gás para amadurecer antes de
chegarem ao consumidor.

H H
C C
H H
Imagem: David Monniaux / Creative Commons Attribution-
Share Alike 3.0 Unported
PRINCIPAIS ALCENOS

Polietileno e Polipropileno

Imagem: Cjp24 / Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0

Alguns alcenos como o etileno
e o propileno sofrem uma
reação chamada de
polimerização. A união de
várias unidades desses alcenos
forma os polímeros polietileno
(PE) e polipropileno (PP),
muito utilizados no cotidiano
em sacolas plásticas e

Unported.
embalagens.
 DIENOS

Os Alcadienos ou Dienos são caracterizados pela presença de duas ligações

duplas em sua estrutura. Sua nomenclatura é igual ao dos Alcenos, porém utiliza
antes do intermediário EN o prefixo DI, para indicar duas ligações duplas. Em sua
numeração, deve-se numerar a cadeia de tal forma que as ligações duplas tenham
os menores números possíveis. Em Dienos com 3 Carbonos, fica óbvio que não é
necessário numerar. Possuem fórmula geral CnH2n-2.

Ligação dupla no Carbono 1 + Ligação dupla no Carbono 1 +

Ligação dupla no Carbono 2 + 4 Ligação dupla no Carbono 3 + 5
Carbonos + DIEN + O Carbonos + DIEN + O
But- 1,2- dieno Pent- 1,3- dieno
 ALCINOS

São Hidrocarbonetos Alifáticos Insaturados contendo triplas ligações. Possuem

nomenclatura igual a dos alcenos, porém o seu intermediário é IN. Possuem
fórmula geral CnH2n-2.

Ligação tripla no Ligação tripla no

2 Carbonos + IN +
Carbono 2 + 5 Carbonos Carbono 1 + 4
O
+ IN + O Carbonos + IN + O
Etino
Pent-2- ino But- 1-ino
Obs: O Etino também é chamado de Acetileno .
 Radicais Orgânicos

São formados por cisão homolítica da ligação covalente.

Cisão homolítica
A B A + B

radicais
 HC RAMIFICADOS
Hidrocarbonetos Saturados

Nos Hidrocarbonetos Saturados, isto é, naqueles que só

apresentam ligações simples em sua estrutura, a cadeia
principal é a seqüência que possui o maior número de
Carbonos. Em casos de duas cadeias principais com o
mesmo número de Carbonos, a cadeia principal é a mais
ramificada. O Carbono 1 é aquele que faz com que a
estrutura tenha os menores números para indicar a posição
dos radicais. Quando a estrutura tiver dois ou mais radicais
iguais, colocamos apenas uma vez o nome deste radical
antecedido do prefixo di, tri, tetra, etc de acordo com a sua
quantidade e colocamos as suas respectivas posições.
 HC RAMIFICADOS
Hidrocarbonetos Saturados

Radicais: Metil
(Carbonos 3 e
Radical: Cadeia Principal: 4) Cadeia Principal:
Metil (Carbono 2) Propano Etil (Carbono 5) Octano
Isopropil (Carbono
5)

metilpropano
5-etil-5-isopropil-3,4-dimetiloctano
(não é necessário numerar pois não há outra
(Note que neste caso a cadeia principal não foi
posição para o radical)
uma seqüência representada numa linha reta)
 HC RAMIFICADOS
Hidrocarbonetos Insaturados

Os hidrocarbonetos insaturados são aqueles que contêm pelo menos uma

ligação dupla ou tripla em sua cadeia. Nestes casos, a cadeia principal é a
maior seqüência que contiver

Radicais:
Radicais:
metil
Cadeia Ligação metil Cadeia Ligação
(Carbonos
Principal: Dupla: (Carbono 4) Principal: Tripla:
4,5 e 5)
hepteno Carbono 2 etil hexino Carbono 1
t-butil
(Carbono 3)
(Carbono 3)
3- t-butil-4, 5, 5- trimetilept- 2- eno 3-etil- 4- metilex-1- ino
 HC CÍCLICOS

Ciclos Saturados

ciclos saturados contendo apenas um radical, não é necessário numerar.

Naqueles que tiverem mais de um radical, o Carbono 1 é aquele que faz com
que a estrutura tenha os menores números

Radicais: Cadeia Principal: Radicais: Cadeia Principal:

metil ( Carbono 2) Cicloexano metil ( Carbonos 1 e 3) Ciclopentano
etil ( Carbono 1) terc- butil ( Carbono 2)

1- etil- 2- metilcicloexano 2-t- butil-1, 3-dimetilciclopentano

 HC CÍCLICOS
Ciclos Insaturados

Nos Ciclos Insaturados Ramificados, a numeração deve começar sempre po r

um dos Carbonos da insaturação, de modo que ela fique entre os Carbonos 1
e 2. A numeração deve continuar ao longo do anel, de forma a se obterem os
menores números possíveis para os radicais. No caso dos insaturados, não é
necessário indicar a posição da insaturação, mas deve-se indicar a posição
dos radicais, mesmo quando o Ciclo só tiver uma ramificação.

Radicais:
Radical: Ciclo: metil (Carbonos 1 e Ciclo:
metil (Carbono 3) ciclopenteno 3) cicloexeno
etil (Carbono 6)
3- metilciclopenteno 6-etil- 1, 3- dimetilcicloexeno
 HC CÍCLICOS
Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Benzeno

Para ramificados benzênicos temos regras de numeração simples. Para

apenas um radical, não é necessário indicar a posição. Para radicais iguais, o
Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números
possíveis. Para radicais diferentes, o Carbono 1 é aquele contiver o radical
mais simples e a numeração deve seguir de modo a se obterem os menores
números possíveis para os outros

Prefixo Posições dos Radicais

orto- ou o- 1e2
meta- ou m- 1e3
para- ou p- 1e4
 HC CÍCLICOS
Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Benzeno

Radicais:
Ciclo: Radical: Ciclo:
metil (Carbono 3)
Benzeno Fenil Benzeno
etil ( Carbono 1)
1-etil- 3-metilbenzeno ou m- metil etil
fenilbenzeno
benzeno
 HC CÍCLICOS
Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Naftaleno

Os aromáticos do Naftaleno possuem um sistema de nomenclatura parecido

com o do Benzeno, mas sua numeração é característica. Os Carbonos são
divididos em alfa e beta, de acordo com sua posição. O Carbono 1 é sempre
um dos Carbonos alfa e o Carbono 2 deve ser um Carbono beta, para evitar
erros de numeração.
 HC CÍCLICOS
Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Naftaleno

Para dar nome a um aromático com apenas um radical, basta indicar a

posição com sua respectiva letra grega. Com dois ou mais é recomendado
utilizar a numeração.

Radicais:
Radicais: Ciclo: Ciclo:
Metil (Carbono 1)
metil (Carbono ) Naftaleno Naftaleno
Etil (Carbono 3)
- metilnaftaleno 3- etil-1-metilnaftaleno
ÁLCOOL

É considerado álcool todo composto

que tiver uma Hidroxila ou Oxidrila (-
OH) ligado a um Carbono saturado
e não-aromático. Existem três
sistemas de nomenclatura: oficial,
usual e Nomenclatura de Kolbe,
sendo que esta última é menos
utilizada
 ÁLCOOL
Nomenclatura Oficial dos Álcoois
É dada indicando a posição da Hidroxila através de numeração (para álcoois
com mais de 2 Carbonos), o prefixo de numeração indicando a quantidade
de Carbonos presentes na molécula e o sufixo OL, que indica a função
álcool. Veja as regras em um resumo:
• O Carbono 1 será sempre o que estiver mais próximo da Hidroxila.
• Quando a Hidroxila puder estar presente em mais de um Carbono, é
necessário indicar sua posição.
• Se o álcool for ramificado, a posição dos radicais deverá ser indicada
através de numeração.
• Quando o álcool tiver mais de uma Hidroxila, suas posições devem ser
indicadas utilizando sempre os menores número possíveis. Antes do sufixo
OL deverá ser indicada, através do prefixo di, tri, tetra, etc a quantidade de
Hidroxilas presentes no álcool.
•Em álcoois insaturados, a posição da insaturação virá antes do infixo e a
posição da Hidroxila virá antes do prefixo OL, separada
 ÁLCOOL
Nomenclatura Oficial dos Álcoois

Radical: Hidroxila no Radical Duas Hidroxilas (Carbonos 1 e 2) +

Hidroxila + 1
metil (Carbono Carbono 2 : Ligação
Carbono
2) + 4 Carbonos Fenil dupla no Carbono 3 + 4 Carbonos

2-metilbutan- 2- ol fenilmetanol But-3- en-1, 2- diol

Radicais:
Hidroxila Hidroxila no
Radical: Metil (Carbono
+ 6 Carbonos 2 Hidroxilas + 2 Carbonos Carbono 2
Etil (Carbono 3) 6)
Cíclicos + 8 Carbonos
Etil (Carbono 4)

3-etilcicloexanol Etanodiol 4- etil- 6, 6- dimetiloctan-2- ol

 ÁLCOOL
Nomenclatura Usual dos Álcoois

nomenclatura usual dos álcoois, que é válida somente para álcoois

saturados, é composta de regras bem simples, mas para dominá-la é
necessário saber bem a nomenclatura de radicais. Veja como fazer:
• Antes do nome, colocar a palavra Álcool.
• Identificar o radical orgânico preso à Hidroxila, utilizando o prefixo de
numeração e o sufixo -ico.

Radical Etil Radical Benzil Radical Terc-butil

Álcool etílico Álcool benzílico Álcool t-butílico
 ÁLCOOL
Nomenclatura de Kolbe

A nomenclatura de Kolbe, pouco utilizada atualmente, considera o Carbono

ligado à Hidroxila como um radical chamado Carbinol e tubo que estiver
ligado a ele como outros radicais. Veja as regras:
• Considerar o Carbono ligado à Hidroxila como um radical chamado
Carbinol
• Considerar os outros Carbonos como radicais, dando os seus nomes e
colocando-os antes do nome Carbinol, em ordem crescente de
complexidade.
• Em caso de dois ou três radicais iguais, usa-se o prefixo Di ou Tri

2 Radicais Metil Radical Fenil Radicais Metil, Etil e Propil

dimetil carbinol fenil carbinol etil metil propil carbinol
 ENOL

Um Enol é um Álcool que possui Hidroxila ligada a um Carbono

insaturado e não-aromático. Eles são compostos especiais porque
geram espontaneamente Cetonas ou Aldeídos, dependendo da posição
da Hidroxila, num fenômeno chamado Tautomeria. Sua nomenclatura é
igual a dos álcoois, porém a posição da Hidroxila deve vir indicada entre
o prefixo de numeração e o sufixo OL.

Radical Metil no Carbono 2 +

Ligação Dupla no Carbono 1 +
Ligação Dupla no Carbono 1 +
Hidroxila no Cabono 2 + 4 Carbonos
Hidroxila no Carbono 1 + 3 Carbonos
but- 1- en- 2- ol 2-metilprop-1-en-1- ol
 FENOL
Os fenóis são compostos que apresentam Hidroxila presos a Carbonos
Aromáticos. Na sua nomenclatura, a Hidroxila é denominada Hidróxi e
depois coloca-se o nome do aromático. Caso ocorram ramificações, é
necessário indicar suas posições através das regras de nomenclatura de
hidrocarbonetos cíclicos ou utilizando o Carbono 1 como o Carbono da
Hidroxila.

 Radicais:
3 Hidroxilas:
Hidroxila: Ciclo: Etil ( Carbono 2) Hidroxila: Ciclo: Ciclo:
Carbonos 1 ,3 e
Carbono  Naftaleno Metil ( Carbono Carbono 1 Benzeno Benzeno
4) 5
1, 3, 5-
 - hidróxinaftaleno 2- etil- 4- metil- 1-hidróxibenzeno
trihidróxibenzeno
 Éteres
Um éter é um composto onde o oxigênio está diretamente ligado a dois radicais
orgânicos. Possuem nomenclatura oficial e usual.

A nomenclatura oficial dos éteres é relativamente simples.

1. O menor radical ligado ao Oxigênio é nomeado dando-se o prefixo de
numeração para radicais seguido do prefixo -óxi, que indica a presença do
Oxigênio.
2. O maior radical recebe o nome normal de um hidrocarboneto.
Para nomear, utiliza-se sempre o nome da menor parte e depois o da maior
parte, separada ou não por hífens.

Maior Maior Parte:

Menor Parte: Parte: Partes Iguais: 1 Menor Parte:
7 Carbonos
2 Carbonos 3 Carbono 3 Carbonos
( p- Tolueno)
Carbonos
etóxi- propano metóxi- metano propóxi- p- tolueno
 Éteres

A nomenclatura usual dos Éteres é semelhante a dos Álcoois.

1. Antes do nome, coloca-se a palavra Éter, para indicar a função.
2. Dá-se o nome do menor radical ligado ao Oxigênio , seguido do prefixo -ílico.
3. Dá-se o nome do maior radical ligado ao Oxigênio, seguido do prefixo -ílico. Em
caso de Éteres com duas partes iguais, apenas coloca-se o nome do radical com
o prefixo Di- (opcional), seguido do prefixo -ílico.
O nome do menor radical vem primeiro, seguido do nome do maior radical.

Menor Parte: Maior Parte: Partes Iguais: 1 Menor Parte: Maior Parte:
2 Carbonos 3 Carbonos Carbono 3 Carbonos 7 Carbonos
( p- Tolueno)
Éter Dimetílico
Éter Etílico e Propílico Éter Propílico e p-Toluílico
ou Éter Metílico
ALDEÍDOS

É considerado Aldeído todo composto que possuir

o grupo Carbonila ligado a um Carbono
primário, formando o grupo funcional que o
identifica, chamado Formila ou Aldoxila: ,

que muitas vezes é abreviada como -CHO. Esse

grupo funcional estará sempre localizado numa
extremidade da cadeia. Possuem nomenclatura
oficial e alguns possuem nomenclatura usual.
 ALDEÍDOS
Nomenclatura Oficial dos Aldeídos
• O Carbono 1 será sempre o Carbono da Aldoxila. Em caso de duas Aldoxilas, o
Carbono 1 será a que der os menores números para as ramificações e depois para
as insaturações.

• O nome é dado utilizando o prefixo de numeração com o sufixo AL. Em caso de

duas Aldoxilas, usa-se o prefixo DIAL, sem necessidade de informar posição, pois as
mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias.

• Caso o Aldeído seja ramificado, pode-se indicar as posições 2, 3 e 4 com as letras

gregas , e , respectivamente. Geralmente esta numeração é utilizada em Aldeídos
com apenas uma ramificação e não é muito usada atualmente, não podendo ser
usada para indicar posição de insaturações.
 ALDEÍDOS
Nomenclatura Oficial dos Aldeídos

Radicais:
Ligação Etil ( Carbono
Aldeído: Aldeído: 2 Aldoxilas + Aldeído:
Dupla: 2)
4 Carbonos 3 Carbonos 2 Carbonos 5 Carbonos
C arbono 2 Metil
(Carbono 3)

a) b)
a)

b)

c) d) c)

d)
ALDEÍDOS
Nomenclatura Usual dos Aldeídos
Nome Oficial Nome Usual Fórmula

Aldeído Fórmico,
Metanal
Formaldeído ou Formol

Aldeído Acético ou
Etanal
Acetaldeído

Aldeído Propiônico ou
Propanal
Propionaldeído

Aldeído Butírico ou
Butanal
Butiraldeído

Aldeído Valérico ou
Pentanal
Valeraldeído

Aldeído Oxálico ou
Etanodial
Oxalaldeído

Aldeído Benzóico ou
Fenil-Metanal
Benzaldeído
CETONAS

Cetonas são compostos que possuem o

grupo Carbonila ligado a um Carbono
secundário (sendo abreviada para -CO- ),
formando o grupo funcional ,

onde R1 e R2 são obrigatoriamente dois

radicais, iguais ou não. Possuem
nomenclatura oficial e usual.
 CETONAS
Nomenclatura Oficial das Cetonas
Em caso de existir mais de uma possibilidade para a posição da Carbonila, sua
posição deve ser indicada fazendo com que o Carbono 1 seja aquele que estiver na
extremidade mais próxima da Carbonila.

• Nas Cetonas com mais de uma Carbonila, o Carbono 1 é aquele que faz com que a
cadeia tenha os menores números possíveis.

• Em Cetonas insaturadas, a posição da Carbonila deverá vir entre o prefixo de

insaturação (-en ou -in) e o sufixo que designa função (-ONA
 CETONAS
Nomenclatura Oficial das Cetonas

Radical: Cadeia: Ligação Carbonila Cadeia: Radical: 3 Carbonilas: Cadeia:

Carbonila: :
Metil ( 5 Dupla: 6 Metil (Carbono Carbonos 2, 3 6
Carbono 3 Carbono
Carbono 2) Carbonos Carbono 4 Carbonos 5) e4 Carbonos
3
2- metilpentan- 3- ona hex-4 -en- 3- ona 5- metilexan- 2, 3, 4- triona
CETONAS
Nomenclatura Usual das Cetonas

A nomenclatura usual das Cetonas é semelhante a nomenclatura de

Kolbe (dos álcoois). Denomina-se o Carbono da Carbonila como Cetona
e coloca-se os nomes dos radicais presos a ela.

Radicais Etil e Isopropil 2 Radicais Metil Radicais Fenil e p-Toluil

etil isopropil cetona dimetilcetona fenil-p- toluilcetona

Conceito

Os Ácidos Carboxílicos são formados por

uma Carboxila (Carbonila + Hidroxila), tendo
o seguinte grupo funcional:

,que geralmente é abreviado para -COOH ou

em alguns livros para -CO2H. Possuem
nomenclatura oficial e usual e numeração
própria, assim como os Aldeídos.
 Ácidos Carboxílicos

Nomenclatura Oficial dos Ácidos Carboxílicos

O sufixo da função Ácido Carboxílico é -ÓICO e o nome deve ser
acompanhado da palavra Ácido.

• O Carbono 1 será sempre o Carbono da Carboxila. Em caso de

duas, o Carbono 1 será a que der os menores números para as
insaturações e depois para as ramificações.

• Em caso de duas Carboxilas, usa-se o prefixo DIÓICO, sem

necessidade de informar posição, pois as mesmas sempre se
encontram na extremidade das cadeias.

• Caso o Ácido seja ramificado, pode-se indicar as posições 2, 3 e 4

com as letras gregas , e , respectivamente. Geralmente esta
numeração é utilizada em Ácidos com apenas uma ramificação e não
é muito usada atualmente, não podendo ser usada para indicar
posição de insaturações.
 Ácidos Carboxílicos

Nomenclatura Oficial dos Ácidos Carboxílicos

Radicais: Ácido: Radical: Ligação Ácido:

Ácido Carboxílico: 3
Metil (Carbono 4 Carbonos + 2 Metil Dupla: 4
Carbonos
2) Carboxilas (Carbono 3) Carbono 2 Carbonos
 Ácidos Carboxílicos

Nomenclatura Usual dos Ácidos Carboxílicos

Nome Oficial Nome Usual Origem do Nome Fórmula Estrutural
Do latim formica (formiga), de
Ácido Metanóico onde o ácido foi extraído pela
primeira vez.
Do latim acetum (azedo), em
Ácido Etanóico referência ao vinagre (vinho
azedo), de onde foi isolado.
Do grego propion (precursor
Ácido Propanóico da gordura). Este ácido faz
parte da gordura animal.

Do grego boutyron (manteiga),

Ácido Butanóico
onde é encontrado.

Em referência a uma planta

Ácido Pentanóico chamada Valeriana, onde este
ácido é encontrado.

Do grego Oxys (Ácido), em

referência a acidez do
Ácido Etanodióico
composto, maior que a dos
outros ácidos acima.

Vem do nome do Aldeído

Ácido Fenil-Metanóico Benzóico, que é encontrado
em amêndoas.
 Ésteres

Éster é todo composto que possui um radical Acilato, , onde

R1 e R2 são radicais orgânicos, iguais ou não e R1 pode ser um átomo de

Hidrogênio. O Acilato geralmente é abreviado para -COO- ou em alguns
casos -CO2- Possuem nomenclatura oficial e usual.
Nomenclatura Oficial dos Ésteres
O prefixo que indica a função é -ATO. A nomenclatura dos ésteres é dividida em duas partes. veja as regras:
• Contar o número de Carbonos da parte ligada ao Carbono do Acilato (incluindo o Carbono do Acilato), dar o
nome como Hidrocarboneto, colocar o prefixo -ATO e a preposição de.
• Caso seja necessário indicar posição de ramificações ou insaturações, o Carbono 1 é o Carbono do Acilato.
• Contar o número de Carbonos presos ao Oxigênio do Acilato e considerá-los como um radical orgânico,
dando sua nomenclatura oficial. Normalmente utiliza-se o prefixo -ILA para estes radicais

Acilato: Acilato:
Acilato: Oxigênio: 3 Carbonos Oxigênio: 4 Carbonos Oxigênio:
4 Carbonos 2 Carbonos Ligação Dupla 3 Carbonos Radical Metil 1 Carbono
(Carbono 2) no Carbono 3
butanoato de etila prop-2 -enoato de propila 3- metilbutanoato de metila
Ésteres

Nomenclatura Usual dos Ésteres

Nome Oficial Nome Usual Fórmula Estrutural

Metanoato Formiato

Etanoato Acetato

Propanoato Propionato

Butanoato Butirato

Pentanoato Valerato

Fenil-Metanoato Benzoato
 7“
CHP—CHP—C CFU

@ H —CFU— CH
H a l etos

• Sao compostos derivados dos

hidrocarbonetos pela substituisâo de
pelo menos um hidrogénio pelo
halogénio (F, CI, Br, I).
Exemplos
• 2-cioro-3-metiipentano

• lodeto de isopropiia

io‹Jctn ‹tc
 Aplicagées
• Tetracloreto de carbono: composto com
formUia CCi4 /gmpr €Igado em industri fils
como soiventes e na medicin a.

• Cioroformio: nome popuiar do galeto

tricloro-metan o, formuia: CHCi,. E um
iiquido incoior e voiatii, possui a5âo
anestésica e pode ser empregado como
soivente.
 Aplica$oes
• DDT: essa sigia corresponde ao haieto Dicioro-
Difenii-Tricioroetano que jâ foi muito usado
como inseticida (desde 1942). 0 uso do DDT foi
proibido por ser tdxico ao homem.

Cl

c-c
 Apiicayées
- BHC: Benzeno-H exa-CIorado é também
um inseticida poderoso.

BHC ( 1, 2,3, /, #, b • L9XdEl0fé • Ci£lB9Xéfi0 )

 Aminas

As aminas são compostos formados a partir da substituição dos Hidrogênios da amônia

(NH3) por radicais orgânicos. Possuem dois tipos de nomenclatura oficial, dependendo
de seu tamanho. São classificadas pela quantidade de radicais ligados ao Nitrogênio.

Nomenclatura de Aminas simples

1. Contar quantos radicais estão presentes na amina.
2. Colocar seus nomes, em ordem do menor para o maior, seguido da palavra
AMINA.
3. Se for necessário, colocar prefixos DI ou TRI para indicar radicais iguais.

Radicais Metil + Etil +

Dois Radicais metil Radical Propil
Fenil
dimetilamina etilmetilfenilamina Propilamina
 Aminas

Nomenclatura de Aminas complexas

Veja quando uma amina é considerada complexa:

1. É impossível, através de prefixos para radicais (tais como iso-,

sec-, n-, etc) indicar a posição do radical amino (NH2).
2. É impossível ou muito difícil, através de regras de
nomenclatura de radicais, indicar o nome do radical ligado ao
amino.
3. O radical ligado ao grupo amino é ramificado ou insaturado e
não é possível ou é muito difícil dar seu nome pelas regras de
nomenclatura comum.
 Aminas

Nomenclatura de Aminas complexas

Caso isto ocorra, o grupo amino é considerado uma ramificação de um

hidrocarboneto comum. Neste caso, o Carbono 1 é aquele que estiver mais
próximo do grupamento amino.

Dois Radicais Metil Radical Etil (Carbono 4) +

(Carbono 2)+ Ligação Dupla Amino (Carbono 2) + 5
Amino (Carbono 1) +
(Carbono 4)+ Amino Carbonos
Benzeno
(Carbono 3) + 6 Carbonos
1-amino-4-etilbenzeno ou
3- amino-2-dimetilex-4-eno 2-Aminopentano
p-AminoEtilbenzeno
 Amidas

caracterizadas pelo grupo funcional ,

onde R1, R2 e R3 podem ser radicais orgânicos (iguais ou não) ou Hidrogênio.

Possuem nomenclatura oficial e usual. As amidas que possuem pelo menos um
radical orgânico R2 ou R3 ligado diretamente ao Nitrogênio são chamadas de
amidas substituídas e os radicais são chamados de radicais substituintes.
Aquelas que possuem um radical são as monosubstituídas e as que possuem
dois radicais são as disubstituídas. As amidas que possuem mais de um radical
R1-CO não são muito comuns.
 Amidas

Nomenclatura Oficial de Amidas

A nomenclatura oficial das amidas utiliza o sufixo amida para dar o nome dos
compostos desta função. Veja as regras:
1. Dar o nome do Hidrocarboneto correspondente ao radical R1-CO ligado
ao Nitrogênio. Em caso de necessidade de numeração para indicar ligação
dupla e/ou insaturação, o Carbono 1 é aquele que está ligado ao
Nitrogênio.
2. Em amidas substituídas, é necessário indicar quais são os radicais
nomeando-os e colocando antes de cada um dos seus nomes o prefixo
N-, para indicar que os radicais estão ligados ao Nitrogênio.

4 Carbonos + 2 2 Carbonos + Radical 1 Carbono + Radicais

2 Carbonos Radicais Metil Metil e Fenil (
Etil ( Nitrogênio)
( Carbono 3) Nitrogênio)
3 ,3- N- metil-N- fenil-
etanoamida N- etiletanoamida
 Amidas

As Amidas podem ser geradas a partir dos Ácidos Carboxílicos. Sendo assim, elas
possuem nomenclatura usual

Nome Oficial Nome Usual Estrutura

Metanoamida Formamida

Etanoamida Acetamida

Propanoamida Propionamida

Butanoamida Butiramida

Pentanoamida Valeramida

Etanodiamida Oxalamida
NITROCOMPOSTOS

Os nitrocompostos são substâncias que contêm

um ou mais grupos nitro (NO2) em sua molécula.
Os nitrocompostos aromáticos são muito
utilizados como explosivos.
Os nitrocompostos são caracterizados pela
presença do grupo funcional a seguir:
A nomenclatura dos nitrocompostos obedece à
regra abaixo, estabelecida pela União
Internacional de Química Pura e Aplicada
(IUPAC):

Assim, temos os seguintes nomes para as

estruturas de nitrocompostos abaixo:
H3C NO2: nitrometano
H3C CH2 NO2: nitroetano
H3C CH2 CH2 NO2: 1- nitropropano
O nitrobenzeno, é considerado o nitrocomposto aromático
mais importante, pois além de ser muito usado como solvente
orgânico, seus derivados são aplicados como explosivos. Por
exemplo, o TNT (2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno ou 2,4,6-
trinitrotolueno) é uma molécula de metilbenzeno com três
grupos nitro ligados a ela. O TNT é muito usado hoje em dia
para demolir construções ou por empresas de mineração. Ele
chegou a ser usado também como estopim para desencadear
a reação de explosão da bomba atômica.
OUTROS EXEMPLOS:
4 carbonos + radical metil (Carbono 2)+ grupo
Nitro (carbono 2): 2-Metil-2-nitrobutano

6 carbonos + ligação dupla (carbono 3)+ 3 radicais

metil (carbonos 2 e 5)+ 2 grupos Nitro (carbonos
1 e 5): 2,2,5-Trimetil-1,5-Dinitro-Hex-3-eno
Ufa! Por hoje pessoal: