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Cadeias Carbônicas / Hidrocarbonetos

Introdução a Orgânica
Definição

Química orgânica é a parte da Química que estuda os

compostos de carbono.

Histórico

Proposta em 1777 por Torbern Olof Bergman: Era

definida como um ramo químico que estuda os
compostos extraídos dos organismos vivos.
Os compostos orgânicos são manipulados pelo homem
desde a mais remota antiguidade; porém, somente em
1828, o homem conseguiu, com a ajuda de Wöhler,
derrubar a teoria da força vital (formulada por
Berzelius) e produzir um composto orgânico em
laboratório (a ureia), a partir de uma substância
tipicamente inorgânica.

Dividimos então, esquematicamente, a hibridização do

Nem todo composto que contém carbono é orgânico,
(CO2), (H2CO3), (C(graf)), NH4CN, HCN etc.
Obs. Mas todos os compostos orgânicos contêm
carbono.
CARACTERÍSTICAS DOS COMPOSTOS
ORGÂNICOS
carbono em três tipos:
• sp³ (tetraédrica): é característica dos alcanos e forma
apenas ligações simples.
• sp² (trigonal): é característica dos alcenos e forma duas
ligações simples e uma dupla
• sp (linear): é característica dos alcinos e alcadienos e
forma uma ligação simples e uma tripla ou duas ligações
duplas

• TIPO DE LIGAÇÃO: Covalente (não b. Equivalência das ligações (são iguais em

apresentam íons em solução, logo são maus condutores comprimento e energia.)
elétricos).
• P.F. e P.E.: são baixos quando comparados aos
compostos iônicos.
Ex: NaCℓ (PF= 801ºC e PE= 1.413ºC)
C2H6O (PF= -115ºC e PE = 78,3ºC)
• POLARIDADE e SOLUBILIDADE:
Hidrocarbonetos são apolares (praticamente insolúveis
c. Formação de longas cadeias
em água). Ex: graxa (solúvel em gasolina).

Outros elementos além de hidrogênio e carbono:

apresentam certa solubilidade em água. Ex: etanol
(totalmente miscível em água).

Postulados de Kekulé

a. Tetravalência do carbono (Família: 14 / 4 A): Pode

fazer até 4 ligações covalentes.
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Geometria espacial do carbono – Teoria de Le Bel e

Van't Hoff

A geometria espacial dos átomos do metano

corresponde ao átomo de carbono no centro de um
tetraedro regular, com um hidrogênio em cada vértice.
Fórmula Molecular: Mostra apenas a quantidade
existente de cada átomo na molécula.
CH4
C2H6O
C7H12O2

CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS

CARBÔNICAS

Tipos de carbono quanto a sua posição 1. Alifáticas: Acíclica ou aberta

Primário, secundário, terciário e quaternário são Quanto à disposição dos átomos

carbonos ligados diretamente a, no máximo, 1, 2, 3 ou 4
átomos de carbono, respectivamente. • Normal – apenas duas extremidades em relação ao
carbono. Ex: CH3 — CH2 — CH2 — CH3

• Ramificada – mais de duas extremidades em relação

ao carbono.

(p) Carbono primário

(s) Carbono secundário Observação: Existindo carbono terciário e/ou
(t) Carbono terciário quaternário, a cadeia será ramificada.
(q) Carbono quaternário
Quanto à ligação entre os átomos de carbono
Representação das cadeias carbônicas: Os compostos
orgânicos podem ser representados de várias maneiras • Saturada – apenas ligações simples entre os átomos
diferentes. de carbono. Ex: CH3 — CH2 — CH2 — CH3

Fórmula estrutural: indica a posição de cada átomo na • Insaturada – pelo menos uma ligação dupla ou tripla
cadeia carbônica. entre os átomos de carbono. Ex: CH2 ꓿ CH — CH3

Quanto à natureza dos átomos

• Homogênea – sem heteroátomo. Ex: CH3 — CH2 —

CH3

Heterogênea – com heteroátomo. Ex: H3C − O − CH3

Fórmula de Bastão (linha): É representada por traços Observação: Heteroátomo é todo átomo diferente de
(bastão), onde cada ponta indica um carbono. E não carbono entre átomos de carbono.
mostra o hidrogênio, eles ficam implícito.
2. Cíclica, fechada ou alicíclica: As cadeias fechadas
apresentam as mesmas classificações das cadeias
abertas:
Fórmula de Lewis: é utilizada para demonstrar os
elétrons que estão sendo compartilhados entre os
átomos
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3. Mista: Resultam da união de cadeia(s) abertas(s) com

cadeia(s) fechada(s).

H2 C CH2

H2 C CH CH2 CH3
HIDROCARBONETOS
CH2
A nomenclatura é dada de acordo com a IUPAC*
3. Aromáticas: Possui núcleo ou anel benzênico. são *(União Internacional de Química Pura e Aplicada)
cadeias que apresentam pelo menos um anel benzênico. Regras:

A. Quanto ao número de anéis Identificar a cadeia principal para cadeias abertas e

enumerar.
• Mononuclear – presença de um anel aromático
• Maior número de átomos de carbono com:
a. Grupo funcional (função orgânica);
b. maior número de insaturações;
c. maior número de grupos radicais substituintes.

• Polinuclear – dois ou mais anéis aromáticos

Caso existam duas ramificações no núcleo, são muito

usados os prefixos:

orto (o): os dois substituintes se encontram nas posições

1,2;
meta (m): os dois substituintes se encontram nas
posições 1,3;
para (p): os dois substituintes se encontram nas posições
1,4.
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Fórmula Geral: CnH2n-2

Principais ramificações

Observação: Os nomes de grupos substituintes

diferentes devem ser mencionados em ordem
Obs. Toda cadeia fechada recebe o nome “Ciclo” alfabética., excluindo prefixos di, tri, tetra, sec, terc, iso
etc.

Os hidrocarbonetos constituem uma classe muito Questões

numerosa e importante, pois formam o “esqueleto” de
todos os demais compostos orgânicos. Dividem-se em:
1. A cafeína, um estimulante bastante comum no café,
chá, guaraná etc., tem a seguinte fórmula estrutural:
PARAFINAS / ALCANOS

São hidrocarbonetos acíclicos e saturados, isto é, têm

cadeias abertas e apresentam apenas ligações simples
entre seus carbonos.
Nomenclatura: prefixo + ANO
Fórmula Geral: CnH2n+2

OLEOFINAS / ALQUENOS / ALCENOS

Podemos afirmar corretamente que a formula
São hidrocarbonetos acíclicos contendo uma única molecular da cafeina e:
dupla ligação.
Nomenclatura: prefixo + ENO a) C5H9N4O2
Fórmula Geral: CnH2n b) C6H10N4O2
c) C6H9N4O2
ALQUINOS / ALCINOS d) C3H9N4O2
e) C8H10N4O2
São hidrocarbonetos acíclicos contendo uma única
ligação tripla. 2. O chá da planta Bidens pilosa, conhecida
Nomenclatura: prefixo + INO vulgarmente pelo nome de picão, é usado para combater
Fórmula Geral: CnH2n – 2 icterícia de recém-nascidos. Das folhas dessa planta, é
extraída uma substância química, cujo nome oficial é 1-
ALCADIENOS fenilepta-1,3,5-triino e cuja estrutura é apresentada
abaixo. Essa substância possui propriedades
São hidrocarbonetos que apresentam cadeia aberta e antimicrobianas e, quando irradiada com luz
insaturada, com duas ligações duplas. ultravioleta, apresenta atividade contra larvas de
Nomenclatura: prefixo + DIENO
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mosquitos e nematoides. Sobre a estrutura dessa a) cíclica, homogênea e saturada.

substância, pode-se afirmar que b) aberta, insaturada e heterogênea.
c) cíclica, insaturada e aromática.
d) aberta, ramificada e insaturada.
e) cíclica, heterogênea e saturada.

6. A seguir, temos as representações de alguns

hidrocarbonetos aromáticos e ramificados. De a
a) possui 12 atomos de carbono com hibridização sp2. nomenclatura das cadeias carbônicas de acordo com a
b) possui 12 ligações σ carbono-carbono. IUPAC.
c) nao possui carbonos com hibridização sp3.
d) possui 3 atomos de carbono com hibridização sp.
e) possui 9 ligações π carbono-carbono.

3. A fluoxetina, presente na composição química do

Prozac, apresenta fórmula estrutural:

Com relação a este composto, é correto afirmar que:

a) apresenta cadeia carbônica cíclica e saturada.

b) apresenta cadeia carbônica aromática e homogênea.
c) apresenta cadeia carbônica mista e heterogênea.
d) apresenta somente átomos de carbonos primários e
secundários.
e) apresenta fórmula molecular C17H16ONF.

4. A cadeia carbônica abaixo é:

a) aberta, normal, insaturada e homogênea.

b) alifática, ramificada, insaturada e homogênea.
c) acíclica, ramificada, insaturada e heterogênea. 7. A borracha natural é um líquido branco e leitoso,
d) alifática, ramificada, saturada e homogênea. extraído da seringueira, conhecido como látex. O
e) fechada, ramificada, insaturada e homogênea. monômero que origina a borracha natural é o metil-1, 3-
butadieno.
5. Componente do óleo da flor de laranjeira, o linalol,
tem cadeia carbônica:

do qual é correto afirmar que:

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a) é um hidrocarboneto de cadeia saturada e ramificada. I. É um composto nitrogenado heterocíclico.

b) é um hidrocarboneto aromático. II. Tem fórmula molecular C8H10O2N4.
c) tem fórmula molecular C4H5. III. Apresenta 2 carbonos secundários.
d) apresenta dois carbonos terciários, um carbono IV. Possui 7 carbonos primários.
secundário e dois carbonos primários.
e) é um hidrocarboneto insaturado de fórmula molecular Estão corretas apenas as afirmativas:
C5H8.
a) I, II e III.
8. O mirceno, responsável pelo gosto azedo da cerveja, b) I, II e IV.
é representado pela estrutura c) I, III e IV.
: d) II, III e IV.
e) Apenas a I

11. Qual a nomenclatura para a seguinte estrutura?

Considerando o composto indicado, assinale a

alternativa correta quanto à classificação da cadeia.

a) acíclica, homogênea, saturada. a) 5,5,6-trimetil-6-n-propil-octano

b) acíclica, heterogênea, insaturada. b) 5,5-dimetil-6,6-metil-n-propil-octano
c) cíclica, heterogênea, insaturada. c) 6-etil-5,5,6-trimetil-nonano
d) aberta, homogênea, saturada. d) 3,4,4-trimetil-3-n-propil-octano
e) aberta, homogênea, insaturada. e) 4-etil-4,5,5-trimetil-nonano
9. A cadeia carbônica a seguir classifica-se como: 12. O 2,5-dimetil-3-etil-4-propil-heptano tem a seguinte
distribuição de átomos de carbono:

a) 5 Primários, 4 Secundários, 3 Terciários e 2

Quaternários.
b) 6 Primários, 4 Secundários, 4 Terciários e 0
Quaternário.
c) 6 Primários, 2 Secundários, 4 Terciários e 2
a) cíclica, saturada, heterogênea, ramificada. Quaternários.
b) aberta, saturada, heterogênea, normal. d) 7 Primários, 3 Secundários, 3 Terciários e 3
c) aberta, saturada, heterogênea, ramificada. Quaternários.
d) acíclica, insaturada, homogênea, ramificada. e) 4 Primários, 5 Secundários, 5 Terciários e 1
e) aberta, insaturada, homogênea, normal. Quaternário.

10. Talvez, antes de sair de casa, você tenha tomado um 13. O composto:
café ou um chimarrão, talvez ainda tenha comido um
chocolate. Uma das substâncias que causam os efeitos
produzidos pela ingestão desses itens é a cafeína, que
apresenta a seguinte fórmula estrutural:

Possui:

a) 4 ligações sigma e 2 ligações pi

b) 9 ligações sigma e 3 ligações pi
c) 7 ligações sigma e 1 ligação pi
Sobre a cafeína, são feitas as seguintes afirmações: d) 6 ligações sigma e 4 ligações pi
e) 10 ligações sigma e 3 ligações pi
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14. No composto de fórmula:

CH 1
3
H3 C C CH
3
4
H 3C C H2 CH2 C H2 C CH C H2 CH
3
CH
C H2 3 2 c)
C CH
3 H 3C 3
H

Os radicais circulados 1, 2, 3 e 4 são, respectivamente:

a) isobutil, sec-butil, terc-butil e n-butil.
b) terc-butil, isobutil, n-butil e terc-butil.
c) sec-butil, n-butil, isobutil e terc-butil.
d) terc-butil, sec-butil, isobutil e n-butil.
e) n-butil, terc-butil, sec-butil e isobutil.

15. Para o composto orgânico formulado a seguir, d)

aplicando a nomenclatura IUPAC, o seu nome correto
será:

a) 5 – etil – 3, 3, 4 – trimetil – 5 – hepteno. e)

b) 3, 5 – dietil – 4, 5 – dimetil – 2 – hexeno.
c) 2, 4 – dietil – 2, 3 – dimetil – 4 – hexeno.
d) 3 – etil – 4, 5, 5 – propil – 2 – hepteno.
e) 3 – etil – 4, 5, 5 – trimetil – 2 – hepteno.

16. Qual das cadeias a seguir representa o composto

cujo nome é 3,5,6-trimetil-4-propil-hept-2-eno?
17. Você já sentiu o ardido de pimenta na boca? Pois
a)
bem, a substância responsável pela sensação picante
na língua é a capsaicina, substância ativa das pimentas.
Sua fórmula estrutural está representada a seguir.

Em relação à estrutura da capsaicina, considere as

afirmativas a seguir.
I. Apresenta cadeia carbônica insaturada.
b) II. Apresenta três átomos carbono terciário.
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III. Apresenta possibilidade de formar ligações (ponte)

de hidrogênio.
IV. Apresenta um ciclo de 6 átomos de carbono sp2 com
elétrons ressonantes.

Estão corretas apenas as afirmativas:

a) I e II. a) 2 – metil – 3 – isopropil penteno.

b) I e IV. b) 2, 4 – dimetil – 2 – isopropil butano.
c) II e III. c) 2, 3, 3 – trimetil hexano.
d) I, III e IV. d) 2, 3, 3, 5 – tetrametil pentano.
e) II, III e IV. e) 3, 3, 5 – trimetil pentano.

19. Segundo a IUPAC, o nome correto do alcano 22. O composto abaixo, apresenta, como
apresentado é: nomenclatura oficial, o seguinte nome:

Segundo a IUPAC, o nome correto do alcano a) 1, 2, 2, 3, 4 – pentametil – 2 – fenil – butano.

apresentado é: b) 2, 3, 4, 4, - tetrametil – 3 – fenil – pentano.
c) 2, 2, 3, 4, tetrametil – 3 – fenil – pentano.
a) 3-metil-5-propil-6-etiloctano. d) 2, 2, 3 – trimetil – 3 – etil – octano.
b) 4-etil-7-metil-5-propilnonano. e) 2, 2 – dimetil – 3 – isopropil – 3 – fenil – butano.
c) 6-etil-3-metil-5-propilnonano.
d) 6-etil-5-propil-3-metiloctano.
e) 7-etil-7-metil-6-etilnonano.

20. Qual o nome oficial do composto abaixo:

a) 2 – propil – 3 – etil – 5 – metil heptano.

b) 3 – metil – 5 – etil – 6 – propil heptano.
c) 3, 6 – dimetil – 5 – etil nonano.
d) 2 – propil - 3, 5 – dietil hexano.
e) 2, 4 – dimetil – 5 – propil hexano.

21. O nome correto do composto orgânico cuja fórmula

está esquematizada a seguir é: