INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

Breve Histórico: Em 1777, Bergman define a química orgânica como sendo a química dos compostos existentes nos
organismos vivos (animal e vegetal), enquanto a química inorgânica estudava os compostos do reino mineral. Em 1807,
Berzelius sugeriu que somente os organismos vivos possuíam uma força vital capaz de produzir os compostos orgânicos.
Anos depois, seu discípulo, Wöhler, põe abaixo essa teoria quando obteve, em laboratório, a substância uréia (existe na urina),
um composto tipicamente orgânico. A síntese de Wöhler é dada abaixo:

Em 1848, Gmelin chama a atenção para o fato de todos os compostos orgânicos conhecidos possuírem carbono. A partir
disso, Kekulé reuni as informações necessárias para definir a química orgânica como sendo a parte da Química que estuda
os compostos do elemento carbono.
Postulados de Kekulé-Couper;
1º - O átomo de carbono é tetravalente, ou seja, pode estabelecer até 4 ligações com outros átomos;
2º - As 4 valências são equivalentes;
3º - Os átomos de carbono podem se ligar entre si formando longas cadeias, é a chamada propriedade de encadeamento.

Elementos Organógenos: são os elementos que formam os compostos orgânicos. Os mais freqüentes são: C, H, O, N. Além
desses elementos citados, também são frequentes os elementos S (enxofre) e P (fósforo), esse último sendo, na forma de íon
Fosfato, importante componente da molécula de ADN.
Tipos de Carbono ou classificação dos átomos de carbono:
A – Carbono Primário (P): é o carbono que se liga a no máximo 1 outro átomo de carbono.
B – Carbono Secundário (S): é o carbono que se liga a 2 outros átomos de carbono.
C – Carbono Terciário (T): é o carbono que se liga a 3 outros átomos de carbono.
D – Carbono Quaternário (Q): é o carbono que se liga a 4 outros átomos de carbono.

Exemplo: classifique os carbonos da molécula:

CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS:

Cadeia Carbônica é a estrutura formada por todos os átomos de carbono de uma molécula orgânica e também pelos heteroátomos que
estejam posicionados entre esses carbonos.

De acordo com a disposição dos átomos de carbono de uma cadeia carbônica, ela pode apresentar diferentes tipos de classificação:
- aberta ou fechada - homogênea ou heterogênea
- normal ou ramificada - aromática ou não aromática (esta classificação é específica
- saturada ou insaturada para as cadeias fechadas)
Cadeia ABERTA, ACÍCLICA ou ALIFÁTICA
Apresenta pelo menos duas extremidades (pontas) e nenhum ciclo ou anel

Cadeia FECHADA ou CÍCLICA

Não apresenta extremidades, e os átomos de carbono se unem originando um ou mais ciclos (ou anéis).

Essas cadeias podem ser representadas de outras formas, como:

O
ou ou

ou ou
N
Cadeia NORMAL, RETA ou LINEAR
Apresentas carbonos primários e secundários. Apresenta somente
duas extremidades, e seus átomos estão dispostos numa única
sequência.

Cadeia INSATURADA
É aquela que apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla
entre os átomos de carbono.
Observação: Numa cadeia normal, reta ou linear, não é preciso
que todos os átomos estejam representados numa mesma linha.
Observe:

Cadeia HOMOGÊNEA
É constituída somente por átomos de carbono.
Cadeia RAMIFICADA
Apresenta pelo menos 1 carbono terciário ou quaternário.
Apresenta no mínimo três extremidades, e seus átomos não
estão dispostos em sequência única, apresentado ramificações.

Cadeia HETEROGÊNEA
Existe pelo menos um heteroátomo entre os átomos de
carbono da cadeia.

Cadeia SATURADA
É aquela que apresenta somente ligações simples entre os
átomos de carbono.

Principais heteroátomos: NITROGÊNIO (N), OXIGÊNIO (O), ENXOFRE (S) e FÓSFORO (P).

Cadeias AROMÁTICAS
São cadeias carbônicas que apresentam em sua estrutura o anel ou núcleo benzênico. Elas são classificadas em
mononucleares (1 anel) ou polinucleares (2 ou mais anéis). As cadeias polinucleares são subclassificadas em isoladas (os
anéis não apresentam átomos de carbono em comum) ou condensadas (os anéis apresentam átomos de carbono em comum).
polinuclear polinuclear isolada
mononuclear
condensada

ou ou

Cadeia ALICÍCLICA, não-AROMÁTICA ou CICLOALIFÁTICA CADEIA MISTA

Cadeia fechada que não apresenta o núcleo aromático ou Apresenta parte aberta e parte fechada.
benzênico.
C
C
C C C
C
C
NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS:
De acordo com a IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry), o nome de um composto orgânico é formado
basicamente por:
PREFIXO + INFIXO + SUFIXO

O PREFIXO indica o número de carbonos existentes na O INFIXO indica o tipo de ligação entre os carbonos:
cadeia principal: AN = apenas ligações simples DIIN = 2 ligações triplas
1 C = met 7 C = hept EN = 1 ligação dupla TRIEN = 3 ligações duplas
2 C = et 8 C = oct IN = 1 ligação tripla TRIIN = 3 ligações triplas
3 C = prop 9 C = non DIEN = 2 ligações duplas ENIN = 1 dupla e 1 tripla
4 C = but 10 C = dec
5 C = pent 11 C = undec O SUFIXO indica a função do composto.:
6 C = hex 12 C = dodec Hidrocarboneto = – O
Cetona = – ONA
Álcool = – OL
Ácido Carboxílico = – ÓICO
Aldeído = – AL

Exemplos:
H3C – CH2 – CH3 (propano) H3C – CH2 – CH2 – CH3 (butano)

1 – HIDROCARBONETOS:
No caso de hidrocarbonetos (compostos que possuem apenas carbono e hidrogênio) insaturados com mais de 3
carbonos, devemos indicar a posição da insaturação através da numeração da cadeia pela extremidade mais próxima
dessa insaturação.
Exemplos: H2C ═ CH ─ CH2─ CH3 but –1– eno
1 2 3 4

H3C ─ CH ═ CH ─ CH3 but –2– eno

1 2 3 4

Obs: Em hidrocarbonetos cíclicos utiliza-se a palavra ciclo como prefixo. Nos ciclos insaturados com apenas uma
insaturação não se faz necessário a localização da mesma. A não ser que haja ramificação.

Alcanos (parafinas): são hidrocarbonetos de cadeia aberta, saturada e de fórmula geral: CnH2n + 2 , em que n = nº de
carbonos.
Exemplo: H3C – CH2 – CH3 ou C3H8 (propano)

Em condições ambientais alcanos apresentam os estados físicos: gasoso (1 a 4 carbonos), líquido (5 a 18 carbonos) e
sólido (mais de 18 carbonos). São obtidos do petróleo e gás natural. Alcenos e alcinos apresentam propriedades físicas
semelhantes aos alcanos.
Alcenos (olefinas): são hidrocarbonetos de cadeia aberta, insaturada por uma ligação dupla entre carbonos e de fórmula
geral: CnH2n .
Exemplo: H3C = CH – CH – CH2 – CH3 ou C5H10 (pent –1– eno)

Alcadienos (diolefinas): são hidrocarbonetos de cadeia aberta, insaturada por duas ligações duplas entre carbonos e de
fórmula geral: CnH2n – 2
Exemplo: H2C = CH – CH2 – CH = CH2 ou C5H8 (penta–1,2–dieno)
1 2 3 4 5

Alcinos: são hidrocarbonetos de cadeia aberta, insaturada por uma ligação tripla entre carbonos e de fórmula geral: CnH2n
– 2
Exemplo: HC ≡ CH – CH3 ou C3H4 (propino)

Ciclanos (cicloparafinas): são hidrocarbonetos de cadeia fechada, saturada, só apresentam ligações simples entre os
átomos de carbono do ciclo, e de fórmula geral: CnH2n.
Exemplo:

(ciclopropano)

Cicloalceno: hidrocarbonetos de cadeia fechada, insaturada, apresentam uma ligação dupla entre os carbonos do ciclo,
e tem fórmula geral: CnH2n – 2 .
Exemplo: H2C ── CH
│ ║ (ciclobuteno)
H2C ── CH
Aromáticos: são hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam pelo menos um anel benzênico. São obtidos tanto
do petróleo (trimerização do acetileno), como da hulha. A fómula geral do anel benzênico é: C6H6 . Os compostos
aromáticos não seguem as mesmas regra de nomenclatura dos demais hidrocarbonetos, tem nomes específicos.
Exemplo:
(naftaleno)

COMPOSTOS OXIGENADOS:
2 – Álcoois: são compostos orgânicos que apresentam um ou mais grupos hidroxilas (–OH) ligados a átomos de carbono
saturados. Os álcoois são mais reativos que os hidrocarbonetos e apresentam caráter praticamente neutro. Na
nomenclatura dos álcoois utilizamos o sufixo ol para indicar o grupo funcional –OH.
Exemplos:

Metanol propan–2–ol

Obs: Note que a cadeia deve ser enumerada a partir da extremidade mais próxima do grupo funcional. Se a hidroxila
estiver ligada a um carbono insaturado o composto é chamado de enol (altamente instável).
Exemplo: 4 3 2 1
H3C ─ CH2 ─ CH ═ CH but-1-en-1-ol
│
OH

3 – Fenóis: são compostos orgânicos em que o grupo –OH se liga diretamente ao anel benzênico. Os fenóis apresentam
caráter ácido, em sua nomenclatura usamos o prefixo hidroxi.
Exemplos:

1-hidroxi-2-metil-benzeno ou 2-metil-fenol ou orto-metil-fenol

4 – Aldeídos: são compostos orgânicos que apresentam o grupo carbonila na extremidade do composto (carbonila em
carbono primário). Os aldeídos são desidratantes, em sua nomenclatura usamos o sufixo – al.

(carbonila)
Exemplos:

propanal butanodial

5 – Cetonas: são compostos orgânicos que apresentam o grupo carbonila entre carbonos (carbonila em carbono
secundário). Em sua nomenclatura usamos o sufixo – ona.

Exemplos:

pentan–2–ona pentano–2,3–diona
6 – Ácidos Carboxílicos: são compostos orgânicos que apresentam o grupo carboxila (a hidroxila ligada ao grupo
carbonila). Os ácidos carboxílicos tem caráter ácido, em sua nomenclatura usamos o prefixo ácido e o sufixo óico.

(carboxila)
Exemplos:

ácido metanóico ácido 3-metil-butanóico

Obs: os ácidos carboxílicos com mais de 10 carbonos na cadeia principal são chamados de ácidos graxos (constituintes
de óleos e gorduras animais e vegetais).

7 - Ésteres: são compostos orgânicos usados como essências. Constituem também óleos vegetais e animais, ceras e
gordura. São obtidos a partir da reação entre álcool ou fenol e ácido carboxílico. Sua nomenclatura é composta pelo nome
do ácido formador trocando a terminação – iço por – ato seguido pela preposição de e pelo nome do radical
correspondente ao álcool ou fenol.

Exemplos:

propanoato de metila butanoato de fenila

8 – Éteres: são compostos orgânicos que apresentam um oxigênio ligado a dois radicais orgânicos. Os éteres são obtidos
a partir da desidratação intermolecular dos álcoois. Sua nomenclatura é composta pelo radical menor escrito com a
terminação oxi, seguido do nome do hidrocarboneto correspondente ao radical maior.
R–O–R

Exemplos:

metóxi-etano ou metóxi-benzeno
éter-metil-etílico (nomenclatura usual)

COMPOSTOS NITROGENADOS:
9 – Aminas: são compostos orgânicos derivados da amônia (NH3) pela substituição de um ou mais hidrogênios por radicais
alquila ou arila. As aminas são usadas como corantes. Em sua nomenclatura usa-se o nome do radical seguido da palavra
amina.
Exemplos:

Amina primária

metil-etil-vinil-amina

Amina secundária

Amina terciária
fenilamina
10 – Amidas: são compostos orgânicos obtidos normalmente da reação de um ácido carboxílico e uma amina. Em sua
nomenclatura, substitui-se a terminação óico do ácido carboxílico por amida. São usados na preparação de
medicamentos.

Exemplo:

propananida

11 – Nitrocomposto: é um composto orgânico derivado da reação química entre o ácido nítrico (HNO3) e um alcano
(hidrocarboneto saturado de cadeia aberta) ou um aromático. Quando o ácido nítrico reage com o alcano ou o aromático, ocorre
uma reação de substituição na qual o ácido perde um grupo hidroxila (OH), e o composto orgânico perde um hidrogênio:

A principal característica estrutural de um nitrocomposto

é a presença de um ou mais grupos nitro (NO2) ligados a
um alcano ou a um aromático."

A regra de nomenclatura oficial, proposta pela IUPAC (União Internacional da Química Pura e Aplicada), para os
nitrocompostos é: Nitro + prefixo + infixo + o
Exemplos:

2-nitropentano

– HALETOS ORGÂNICOS: são compostos derivados dos hidrocarnonetos pela troca de um ou mais hidrogênios por
halogênios (F, Cl, Br, I). Fórmula Geral: R – X (X representa o halogênio)

Exemplos:

1-cloro-butano ou dicloro-diflúor-metano
cloreto de butila (nomenclatura usual)