Introdução Organica Professor

Disciplina: Química
Conteúdo: Química Orgânica

Professor: Herivelton Xavier – 18/05/23
INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA
01 – (UERJ/1997) Na composição de corretores do tipo Liquid Paper, além de hidrocarbonetos e dióxido de

titânio, encontra-se a substância isocianato de alila, cuja fórmula estrutural plana é representada por:
CH2 = CH – CH2 - N = C = O
Com relação a esta molécula, é correto afirmar que o número de carbonos com hibridação sp 2 é igual a:
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4
02 – (UERJ/1998) "O Ministério da Saúde adverte: fumar pode causar câncer de pulmão."
Um dos responsáveis por esse mal causado pelo cigarro é o alcatrão, que corresponde a uma mistura de
substâncias aromáticas, entre elas benzeno, naftaleno e antraceno.
As fórmulas moleculares dos três hidrocarbonetos citados são, respectivamente:
a) C6H12, C12H12, C18H20 b) C6H12, C12H10, C18H18

c) C6H6, C10H10, C14H14 d) C6H6, C10H8, C14H10
03 – (UERJ/1999) Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o combustível denominado gasolina.

Estudos revelaram que quanto maior o número de hidrocarbonetos ramificados, melhor é a "performance" da
gasolina e o rendimento do motor.
Observe as estruturas dos hidrocarbonetos a seguir:
O hidrocarboneto mais ramificado é o de número:

1
a) IV b) III c) II d) I
04 – (UERJ/1999) O tingimento na cor azul de tecidos de algodão com o corante índigo, feito com o produto
natural ou com o obtido sinteticamente, foi o responsável pelo sucesso do "jeans" em vários países.
Observe a estrutura desse corante:
Nessa substância, encontramos um número de ligações pi () correspondente a:
a) 3 b) 6 c) 9 d) 12
05 – (UFRRJ/1999) A estrutura do Geraniol, precursor de um aromatizante com odor de rosas, está colocada a
seguir.
Em relação à molécula, pode-se afirmar que:
a) apresenta 30 ligações sigmas (δ) e 2 pi (π).

b) é um hidrocarboneto de cadeia insaturada.
c) os carbonos três e quatro da cadeia principal apresentam hibridações sp 3 e sp2, respectivamente.
d) dos dez carbonos, quatro são trigonais e seis são tetraédricos.
e) apresenta cadeia acíclica, ramificada, heterogênea e insaturada.
06 – (UERJ/2000) Na fabricação de tecidos de algodão, a adição de compostos do tipo N-haloamina confere a

eles propriedades biocidas, matando até bactérias que produzem mau cheiro.
O grande responsável por tal efeito é o cloro presente nesses compostos.
A cadeia carbônica da N- haloamina acima representada pode ser classificada como:
a) homogênea, saturada, normal.

b) heterogênea, insaturada, normal.
c) heterogênea, saturada, ramificada.
d) homogênea, insaturada, ramificada.
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07 – (UNIRIO/2000) O agente laranja ou 2,4-D é um tipo de arma química utilizada na Guerra do Vietnã como
desfolhante, impedindo que soldados se escondessem sob as árvores durante os bombardeios.
Na estrutura do agente laranja, anterior, estão presentes:
a) 4 ligações  e 1 cadeia aromática.

b) 3 ligações  e 1 cadeia aromática.
c) 1 cadeia mista e 9 ligações sigma.
d) 1 cadeia heterogênea e 5 carbonos secundários.
e) 1 cadeia aromática e 12 ligações sigmas.
08 – (UFRS/2000) A fumaça liberada na queima de carvão contém muitas substâncias cancerígenas, dentre elas
os benzopirenos, como, por exemplo, a estrutura:
Sua cadeia carbônica corresponde a um:
a) hidrocarboneto, insaturado, aromático, com núcleos condensados.

b) hidrocarboneto, alicíclico, insaturado, com três núcleos condensados.
c) heterocíclico, saturado, aromático.
d) ciclo homogêneo, saturado, aromático.
e) alqueno, insaturado, não aromático.
09 – (PUCRJ/2001) Uma forma de verificar se um composto apresenta dupla ligação carbono-carbono (C = C) é

reagi-lo com soluções diluídas de permanganato de potássio (uma solução violeta), pois essas causam o seu
descoramento. Assim, das possibilidades abaixo, assinale aquela que contém APENAS compostos que vão
descorar uma solução diluída de permanganato de potássio.
a) CH3CH2CH3 e CH3CH2CH2OH
b) CH3CHCH2 e CH3CH2CH2OH
c) CH3CHCH2 e CH3COCH3
d) CH3CH2CH3 e CH3COCH3
e) CH3CHCH2 e CH2CHCH2OH
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10 – (PUCRJ/2002) Um grupo de compostos, denominado ácidos graxos, constitui a mais importante fonte de
energia na dieta do Homem. Um exemplo destes é o ácido linoleico, presente no leite humano. A sua fórmula
estrutural simplificada é: CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH
Sua cadeia carbônica é classificada como:
a) Aberta, normal, saturada e homogênea.

b) Aberta, normal, insaturada e heterogênea.
c) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea.
d) Aberta, ramificada, saturada e homogênea.
e) Aberta, normal, insaturada e homogênea.
11 – (UFF/2004) O propeno é obtido a partir do óleo cru durante o processo de refino da gasolina. O
craqueamento de hidrocarbonetos origina o propeno e, quando necessário, pode também ser obtido pela
desidrogenação catalítica do propano.
Analise as afirmativas I, II e III, observando sua relação com a molécula do propeno H 3C – CH = CH2.
I) Apresenta um carbono hibridizado sp e dois sp 2.

II) Apresenta oito orbitais moleculares sigma e um pi.
III) É uma molécula plana. Todos os oito átomos estão no mesmo plano por causa dos híbridos sp.
Assinale a opção que contém a proposição correta:
a) somente a I é correta
b) somente a I e a II são corretas
c) somente a II é correta
d) somente a II e a III são corretas
e) somente a III é correta
12 – (UFV/2004) Muitos inseticidas utilizados na agricultura e no ambiente doméstico pertencem à classe de

compostos denominados piretróides. Dentre os muitos piretróides disponíveis comercialmente, encontra-se a
deltametrina, cujo isômero mais potente tem sua fórmula estrutural representada a seguir:
Com relação à fórmula apresentada acima, assinale a afirmativa incorreta:
a) Existe um carbono quaternário.

b) O composto apresenta dez ligações pi.
c) O composto possui três carbonos assimétricos.
d) O composto possui sete carbonos quaternários.
e) O composto possui quinze carbonos com hibridação sp 2 e um carbono sp.
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13 – (UFRS/2005) O limoneno é um composto orgânico natural existente na casca do limão e da laranja. Sua
molécula está representada a seguir.
Sobre essa molécula, é correto afirmar que ela:
a) é aromática.
b) apresenta fórmula molecular C10H15
c) possui cadeia carbônica insaturada, mista e homogênea.
d) apresenta 2 carbonos quaternários.
e) possui somente 2 ligações duplas e 8 ligações simples.
14 – (PUCRS/2005) A fórmula estrutural que representa corretamente um álcool com cadeia carbônica alifática e
insaturada é:
15 – (UEL/2005) Você já sentiu o ardido de pimenta na boca? Pois bem, a substância responsável pela
sensação picante na língua é a capsaicina, substância ativa das pimentas. Sua fórmula estrutural está
representada a seguir.
Em relação à estrutura da capsaicina, considere as afirmativas a seguir.
I. Apresenta cadeia carbônica insaturada.

II. Apresenta três átomos carbono terciário.
III. Apresenta possibilidade de formar ligações (ponte) de hidrogênio.
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IV. Apresenta um ciclo de 6 átomos de carbono sp 2 com elétrons π ressonantes.
Estão corretas apenas as afirmativas:
a) I e II. b) I e IV. c) II e III. d) I, III e IV. e) II, III e IV.
16 – (UFRS/2005) O limoneno é um composto orgânico natural existente na casca do limão e da laranja. Sua
molécula está representada a seguir:
Na figura, o carbono quiral que essa molécula possui é representado pelo número:
a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 5.
17 – (PUCMG/2006) Os carboidratos são assim chamados porque possuem fórmula empírica CH 2O, o que
sugere um "hidrato de carbono" existem normalmente em equilíbrio entre a forma de cadeia aberta e cíclica.
Dois importantes carboidratos são a glicose e a frutose, cujas estruturas abertas são representadas a seguir.
Sobre as duas estruturas, é INCORRETO afirmar que:
a) possuem fórmula molecular C6H12O6.

b) são polares e devem, portanto, ser solúveis em água.
c) possuem carbonos assimétricos.
d) as duas estruturas possuem carbonilas e são, portanto, cetonas.
18 – (UFG/2006) "... o arranjo dos ligantes ao redor do átomo de carbono é tetraédrico..." Van't Hoff, 1874
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Dos carbonos numerados na molécula representada, qual deles corresponde a um carbono assimétrico?
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
19 – (UEL/2007) Dentre os componentes do cigarro, encontram-se a nicotina que interfere no fluxo de

informações entre as células, a amônia que provoca irritação nos olhos e o alcatrão, formado pela mistura de
compostos como o benzopireno, o crizeno e o antraceno, todos com potencial cancerígeno. Sobre o
benzopireno, cuja estrutura química é apresentada a seguir, é correto afirmar que a molécula é formada por:
a) Cadeias aromáticas com núcleo benzênico.

b) Arranjo de cadeias carbônicas acíclicas.
c) Cadeias alicíclicas de ligações saturadas.
d) Cadeias carbônicas heterocíclicas.
e) Arranjo de anéis de ciclohexano.
20 – (UFPEL/2007) Considerando a metionina e a cisteína, assinale a afirmativa correta sobre suas estruturas.
a) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono cuja hibridização é sp 2 e cadeia carbônica

homogênea.
b) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono cuja hibridização é sp 2, mas a metionina tem
cadeia carbônica heterogênea e a cisteína, homogênea.
c) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono cuja hibridização é sp 2 e cadeia carbônica
heterogênea.
d) Ambos os aminoácidos apresentam os átomos de carbono com hibridização sp e cadeia carbônica
homogênea.
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e) Ambos os aminoácidos apresentam os átomos de carbono com hibridização sp, mas a metionina tem cadeia
carbônica homogênea e a cisteína, heterogênea.
I - Conceitos Básicos
001. Reconhece-se a presença de carbono numa combustão incompleta quando há formação de
a) hidrogênio. b) vapor d’água. c) mistura gasosa.
d) chama azulada. e) fumaça fuliginosa.
002. Na reação de um composto orgânico com sódio metálico constata-se a formação de cianeto de sódio. Isto
revela que a molécula do composto contém átomos de
a) cloro. b) fósforo. c) enxofre. d) oxigênio. e) nitrogênio.
003. Escolha, entre as fórmulas representadas abaixo, a correta para a fórmula molecular CH 4S
H
H C S H
a) H C S H b)
H H
H
S H
c) H C H2 d) H C H S
H H
e) H C S H
004. Wöhler contrariou a teoria da “força vital” ao obter uréia CO(NH 2)2 quando, por aquecimento, conseguiu um
rearranjo de átomos do:
a) cianato de amônio. b) cianeto de sódio. c) cloreto de amônio.

d) cloreto de sódio. e) clorato de amônio.
005. Nos alcenos, os carbonos insaturados têm hibridação do tipo
a) sp b) sp2 c) sp3 d) dsp3 e) d2sp3
006. Detectou-se, na análise de unhas, a presença de carbono, hidrogênio, oxigênio e enxofre. Sabendo que as
unhas são formadas por proteínas, outro elemento necessariamente presente é o
a) fósforo. b) magnésio. c) ferro. d) nitrogênio. e) iodo.
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007. Certo hidrocarboneto possui massa molar 26 g/mol e fórmula mínima CH. Esse hidrocarboneto é o
a) acetileno. b) benzeno. c) metano. d) etano. e) etileno.
008. Wöhler conseguiu realizar a primeira síntese de substância dita “orgânica” a partir de uma substância dita
“inorgânica”. A substância obtida por Wöhler foi
a) uréia. b) ácido úrico. c) ácido cítrico. d) vitamina C. e) acetona.
II - Cadeias Carbônicas / Funções Orgânicas
009. Dadas as seguintes representações de moléculas
I. xC 4 H 10 II. (C6 H 10 O5 )x
III. IV. CH2 CH2

x
x = número elevado
Podemos afirmar que representam polímeros
a) I e II. b) I e III. c) II e III. d) II e IV.
010. Moléculas de 1-butino e 2-butino diferem entre si quanto (adaptada)
a) à posição das ligações simples, somente.

b) à posição da ligação tripla, somente.
c) ao número de ligações simples.
d) ao número de ligações triplas.
e) às posições das ligações simples e tripla.
011. A fórmula geral CnH2n refere-se, seguramente, a um composto de cadeia aberta, quando o valor de n é:
a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6
012. A fórmula molecular C4H8 pode representar (adaptada)
a) alceno de cadeia normal, somente.

b) alceno de cadeia ramificada somente.
c) alcino de cadeia normal.
d) alcenos e ciclanos normais e ramificados.
e) ciclanos e alcanos ramificados.
013. Dentre os hidrocarbonetos abaixo, qual queima com chama mais luminosa em virtude de apresentar maior
proporção de átomos de carbono na molécula?
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a) C2H2 b) C2H4 c) C3H8 d) C2H6 e) CH4
014. A fórmula estrutural do metil acrilato de metila é:

O
H2C C C
Qual CH3
O CH3a fórmula molecular do ácido acrílico?
a) H2C CH COOCH3
b) H2C CH COOH
c) H3C CH2 COOH
d) H2C C(CH3) COOH
e) H3C CH2 COOCH3
015. As substâncias 1-buteno e metilpropeno apresentam igual (adaptada)
a) fórmula estrutural.
b) número de átomos de C e H na molécula.
c) ponto de fusão.
d) número de átomos de C secundários.
e) números de átomos de C insaturados.
016. Quantos átomos de carbono possui a cadeia principal da molécula representada abaixo?
CH 3
CH 3 C CH CH CH3
CH 3 CH3 CH 2
CH 3
a) 3 b) 5 c) 6 d) 7 e) 10
017. A cadeia do tetrametilbutano tem o mesmo número de átomos de carbono que a cadeia dos
hidrocarbonetos abaixo, EXCETO
a) 2, 3, 4-trimetilexano.
b) 2, 3, 4-trimetilpentano.
c) 2, 2, 3-trimetilpentano.
d) 2, 3-dimetilexano.
e) 2, 2-dimetilexano.
018. Carboidratos possuem em sua composição moléculas contendo átomos de carbono, hidrogênio e
a) enxofre. b) oxigênio. c) nitrogênio. d) fósforo. e) silício.

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019. Qual das fórmulas abaixo representa um aminoácido? (R = grupo orgânico alquil)
H H
a) R C COOH b) R C COOH
NH 2 H
H H
O NH3 O
c) R C C d) R C C
O NH3 CH2 NH2
H H
H
O
e) R C C
NH2
H
020. Na molécula de qualquer amina, além de haver o elemento carbono, há também (adaptada)
a) halogênio, somente.
b) hidrogênio, somente.
c) nitrogênio, somente.
d) hidrogênio e nitrogênio.
e) halogênio e hidrogênio.
021. As representações
O
H C O H H2CO
e
indicam, respectivamente, a fórmula estrutural e a fórmula molecular de um
a) ácido carboxílico e um aldeído.

b) ácido carboxílico e uma cetona.
c) álcool e um aldeído.
d) aldeído e um álcool.
e) éster e uma cetona.
022. O número de átomos de carbono existentes em uma molécula de 2-metil 1-butanol, é:
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
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Instruções para as questões 023 e 024
Pela análise de um composto orgânico, obtiveram-se os seguintes resultados:
massa molecular = 224

% em massa de carbono = 85,7
% em massa de hidrogênio = 14,3
023. Considerando esses dados pode-se afirmar que o composto é um
a) éter.
b) éster.
c) aminoácido.
d) hidrocarboneto.
e) ácido carboxílico.
024. O número de mols de átomos de carbono em 100 gramas do composto em questão é de aproximadamente
a) 2 b) 4 c) 7 d) 10 e) 19
025. Confere-se aroma artificial de morango a guloseimas adicionando o composto de fórmula
CH3 CH2 O C CH2 CH2 CH3
O exame da fórmula revela que o aromatizante em questão pertence à função
a) ácido carboxílico. b) aldeído. c) cetona. d) éter. e) éster.
026. O número de átomos de hidrogênio em cada molécula de aldeído fórmico é
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
027. Em qual das substâncias abaixo, no estado líquido, as ligações entre as moléculas assemelham-se mais às
existentes entre as moléculas de água líquida?
a) etanol. b) hexano. c) benzeno. d) nitrogênio. e) oxigênio.
028. Óleo de soja e óleo diesel são, cada um deles,
I. misturas de substâncias.
II. formados por moléculas constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio.
III. muito solúveis em água.
Dessas afirmações
12
a) apenas I é correta.
b) apenas II é correta.
c) apenas III é correta.
d) apenas I e II são corretas.
e) todas estão corretas.
029. Considere o composto de fórmula
CH3 CH3
H C C H
CH3 CH3
Quantos carbonos terciários possui a molécula desse composto?
a) nenhum. b) um. c) dois. d) três. e) quatro.
030. O elemento químico nitrogênio está presente no agrupamento de átomos característico da função orgânica
a) amina. b) álcool. c) aldeído. d) cetona. e) éster.
031. O nome do composto
H3C Cl
C C
H3C H2C H
é
a) 1-cloro 1-penteno.
b) 1-cloro, 2 trimetileteno.
c) 1-cloro, 2-metil, 1-propeno.
d) 1-cloro, 2-metil, 1-buteno.
e) 1-cloro, 2-etil, 2-buteno.
032. A fórmula estrutural do 3-metil, 2-pentanol é
a) C6H14O
b) CH3(OH)C5H10
c) CH3CH(OH)CH(CH3)CH2OH
H H H H H
d) H C C C C C H
H OH CH3 H H
13
H H H H H
e) H C C C C C H
H CH3 OH H H
033. A combustão completa de 1 mol de certo hidrocarboneto originou, além do gás carbônico, 3 mols de água.
Qual dos compostos abaixo pode ser o hidrocarboneto em questão?
a) metano. b) etano. c) eteno. d) propano. e) propino.
As questões 034 e 035 referem-se à substância de fórmula
CH3 CH3
H3C C C CH3
OH H
034. Quantos átomos de carbono primário existem na estrutura de uma molécula dessa substância?
a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6
035. A que função química pertence a substância mencionada?
a) álcool. b) aldeído. c) ácido carboxílico. d) cetona. e) fenol.
036. Um dos alcenos que apresenta massa molecular 56 é o
a) eteno. b) propeno. c) 1-buteno. d) 2-metil, 1-buteno. e) 2-penteno.
037. Dentre os seguintes compostos, aquele que apresenta, na molécula, átomo de carbono com número de
oxidação zero é o
a) triclorometano. b) iodometano. c) metanol. d) metano. e) metanal.
038. O o-clorotolueno tem fórmula molecular
a) C6H5Cl b) C6H7Cl c) C7H7Cl d) C7H10Cl e) C7H11Cl
039. Quantos elementos químicos diferentes estão presentes na molécula do cloreto de etil magnésio?
a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6
040. O alcano de fórmula molecular C6H14 que apresenta carbono quaternário é
14
a) 2, 2-dimetil butano.
b) 2, 3-dimetil butano.
c) hexano.
d) 2-metil pentano.
e) 3-metil pentano.
041. A massa molecular do propano é igual a
a) 24 b) 26 c) 40 d) 42 e) 44
042. Um exemplo de dialdeído é:
a) 1, 2 propanodiol.
b) propanodial.
c) ácido propanóico.
d) 1, 2-dicloro propano.
e) propadieno.
OH
043. O fenol tem fórmula molecular
a) C5HO b) C5H6O c) C6H6O d) C6H9O e) C6H11O
044. Quantos carbonos primários há na estrutura do ácido metil propanóico?
a) 5 b) 4 c) 3 d) 2 e) 1
As questões 045 e 046 referem-se ao hidrocarboneto de cadeia carbônica C = C – C = C – C.
045. A fórmula molecular do hidrocarboneto é
a) C5H12b) C5H8 c) C5H6 d) C5H5 e) C5H10
046. O nome oficial do hidrocarboneto é
a) pentano
b) 1,3-pentadieno.
c) 3, 4-pentadieno.
d) pentino.
e) 1,3-pentadiino.
047. A substância 2-metil butano tem fórmula molecular

15
a) C4H6 b) C4H8 c) C4H10 d) C5H10e) C5H12
048. Unindo-se os radicais metil e etil obtém-se o
a) propano. b) butano. c) etano. d) eteno. e) etino.
049. O hidrocarboneto de fórmula CH2 = CH – CH =CH2 pertence à série dos
a) alcanos. b) alcenos. c) alcinos. d) alcadienos. e) alcatrienos.
050. Quantos átomos de hidrogênio há na molécula do alceno com 4 átomos de carbono?
a) 10 b) 9 c) 8 d) 7 e) 6
051. Das seguintes fórmulas, qual pode representar um álcool?
a) C2H4O b) C2H6O c) CHO d) CHO2 e) C2H5Cl
052. Benzeno e metanal pertencem, na ordem dada, às funções químicas
a) hidrocarboneto e aldeído.
b) álcool e aldeído.
c) hidrocarboneto e álcool.
d) cetona e aldeído.
e) fenol e aldeído.
053. Quantos átomos de hidrogênio estão presentes na molécula do 2, 2-dimetil butano?
a) 11 b) 12 c) 13 d) 14 e) 15
054. O composto representado pela fórmula
HO C COOH
CH 3
I. apresenta as funções álcool e ácido carboxílico.

II. é formado por moléculas planas.
III. possui fórmula mínima CHO.
Dessas afirmativas
16

d) apenas II e III são corretas.
e) todas são corretas.
055. As substâncias de fórmula C2H5OCH3 e C3H7OH tem diferentes
a) cadeias carbônicas.
b) massas moleculares.
c) fórmulas mínimas.
d) composições centesimais.
e) fórmulas moleculares.
056. As notações Ar – OH, R – NH 2 e R – OH representam, respectivamente, substâncias pertencentes às

funções
a) ácido carboxílico, nitrila e álcool.

b) aldeído, nitrocomposto e enol.
c) álcool, nitrila e éster.
d) cetona, amina e aldeído.
e) fenol, amina e álcool.
057. Quantos átomos de carbonos secundários há na cadeia carbônica do 2-pentanal?
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
058. O principal componente do gás natural é o
a) metano. b) etano. c) propano. d) n-butano. e) n-hexano.
059. A combustão completa de certo diálcool produziu, para cada mol do mesmo, 3,0 mols de água, além de
dióxido de carbono. O diálcool em questão tem, portanto, fórmula empírica
a) CH3O b) C3H3O2 c) C2H2O d) C2HO e) CHO

O
060. Nas frituras, óleos comestíveis podem produzir acroleína, , CH2 CH C substância de cadeia
carbônica H
a) aberta e ramificada. b) acíclica e heterogênea. c) aromática e homogênea.

d) acíclica e insaturada. e) aberta e saturada.
061. Componentes de sabões, os sais de ácidos graxos apresentam o radical característico
O
a) OH b) C
H
17
O O
c) C d) C
Cl NH 2
O
e) C
O-
062. As substâncias propanal, 1-propanol e propanoato de metila são classificadas, respectivamente, como
a) álcool, éster e aldeído. b) aldeído, álcool e éster. c) cetona, álcool e éter.

d) cetona, amina e nitrila. e) amina, álcool e éster.
063. O gás natural, combustível, contém grandes quantidades de
a) hidrocarbonetos. b) álcoois. c) ácidos carboxílicos. d) éteres. e) fenóis.
064. Na molécula de D.D.T. (dicloro-difenil-tricloroetano) há
a) 14 átomos de carbono e 5 de cloro.

b) 12 átomos de carbono e 3 de cloro.
c) 10 átomos de carbono e 5 de cloro.
d) 4 átomos de carbono e 3 de cloro.
e) 2 átomos de carbono e 2 de cloro.
III - Isomeria
065. Qual dos compostos abaixo apresenta isomeria óptica?
H2C CH2 CH3

a) H3C CH2 CH3 b)
OH
H H
c) H2C C CH3 d) H 2C C CH 2
OH OH OH OH OH
066. O número de compostos de estrutura cíclica previstos para a fórmula molecular C 3H5Cl é
a) um. b) dois. c) três. d) quatro. e) cinco.
067. A fórmula molecular C4H8 pode representar
I. Alceno de cadeia ramificada.

II. Alcenos com isomeria cis-trans.
III. Alcino de cadeia normal.
18
Dessas afirmativas
d) apenas I e II são corretas.
e) todas são corretas.
068. Escolha, entre as alternativas abaixo, aquela que completa corretamente o texto:
“Com a fórmula molecular C2H2CL2 é possível obter-se em laboratório X compostos com propriedades diferentes.
Isto é devido à possibilidade de existirem Y moleculares diferentes com o mesmo número e tipos de átomos.”
X Y
a) 2 Massas
b) 3 Massas
c) 3 estruturas
d) 4 Massas
e) 4 Estruturas
069. Um dado composto orgânico tem fórmula CH 3 – O – CH2 – CH2 – CH3
Quantos outros compostos da mesma função orgânica são isômeros deste?
a) nenhum. b) um. c) dois. d) quatro. e) seis.
070. O composto de fórmula CH3 – O – C3H7 é isômero do
a) metanol. b) etanol. c) 1-propanol. d) 2-propanol. e) 2-butanol.
071. 1-buteno e 2-buteno são
a) isômeros do ciclobutano.
b) dímeros do acetileno.
c) isótopos do etileno.
d) polímeros do metano.
e) homólogos do ciclobuteno.
072. Qual das seguintes substâncias apresenta carbono assimétrico?
a) tricloro metano.
b) benzeno.
c) 2-cloro butano.
d) 2-iodo propano.
e) ácido etanóico.
073. Quantos alcanos isômeros existem com cinco átomos de carbono?

19
a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6
074. A butanona é isômero do
a) ácido butanóico.
b) álcool sec-butílico.
c) butanoato de metila.
d) butanal.
e) 1,2 butadieno.
075. Álcoois saturados têm como isômeros
a) aldeídos.
b) cetonas.
c) éteres.
d) ésteres.
e) ácidos carboxílicos.
076. Dos seguintes hidrocarbonetos qual apresenta isomeria geométrica?
a) 2-metil butano. b) 2-metil pentano. c) ciclopentano. d) 1-butino. e) 2-buteno.
077. Qual das fórmulas abaixo pode corresponder à de dois compostos: um cis e outro trans?
a) CH3 CH3 b) CH2 CH2
c) CHCl CHCl d) CCl 2 CCl 2
e) CH CH
078. Quantos isômeros de posição do radical cloro apresenta o ácido 2-cloro butanóico?
a) 1
b) 2
c) 3 Nota: incluindo o próprio
d) 4
e) 5
079. A fórmula
CH3
OH
20
representa um cresol. Quantos outros cresóis são possíveis?
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
080. A fórmula estrutural do benzeno é . Sendo assim, quantos “trimetilbenzenos” com

propriedades diferentes são possíveis?
a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6
081. Considere as fórmulas abaixo
O H
CH2OH
C
C O
H C OH
HO C H
HO C H
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
CH2OH
CH 2OH
(glicose) (frutose)
Glicose e Frutose,
a) são formadas por moléculas com o mesmo número de assimétricos.

b) são formadas por moléculas com os mesmos grupos funcionais.
c) são isômeros entre si.
d) têm mesmas propriedades químicas.
e) têm mesmas propriedades físicas.
082. Dentre as fórmulas abaixo, representa substância com isômeros ópticos a
a) CH3 NH CH3 b) CH3 CH2 Cl
c) CH3 CHCl COH d) CH3 CH2 NH2
e) CH3 CO CH3
083. “Ácidos dicarboxílicos com fórmula molecular C 4H6O6 podem formar X isômeros. Entre eles há um
dextrógiro e um levógiro. Satisfaz essas condições o ácido denominado Y”.
O texto será completado corretamente substituindo-se X e Y, respectivamente, por:
a) 3 e benzóico. b) 3 e oxálico. c) 4 e oxálico. d) 4 e tartárico. e) 6 e tartárico.

21
084. O composto CH(C6H5) = CHCHO
I. pode existir na forma cis e na forma trans.

II. é um hidrocarboneto insaturado.
III. deve reagir com bromo (Br2) por reação de adição.
Dessas afirmações, APENAS
a) I é correta. b) II é correta. c) III é correta. d) I e II são corretas. e) I e III são corretas.
IV - Reações Orgânicas
085. Na fermentação acética ocorre transformação de
a) etanol em ácido etanóico.

b) ácido etanóico em CO2 e H2O.
c) sacarose em glicose e frutose.
d) amido em glicose.
086. Qual dos compostos abaixo é obtido na hidrólise de glicéridos?
OH
a) H3C CH2 CH3 b)
H2C CH2 CH3
OH OH H2C CH CH2
c) d)
H2C CH CH3 OH OH OH
087. As substâncias I e II, de fórmula molecular C 6H12, reagiram com bromo segundo as equações
C6 H 12 + C6 H 11 Br +
(I)
C6 H 12 + C6 H 12 Br 2
(II)
Os produtos obtidos sugerem que I e II podem ser, respectivamente,
a) ciclo-hexano e hexeno.
b) hexeno e ciclo-hexano.
c) benzeno e ciclo-hexano.
d) hexano e hexeno.
088. Pela oxidação de um álcool primário, sem quebra da cadeia carbônica, pode-se obter
22
I. aldeído
II. ácido carboxílico (adaptada)
III. álcool secundário
Dessas afirmativas são CORRETAS, apenas
a) I b) II c) III d) I e II e) I e III
H H
089. Hidrocarbonetos ao serem submetidos à oxidação, com ruptura da cadeia carbônica,
produzem R C C R
a) álcoois. b) cetonas. c) ácidos. d) ésteres. e) éteres
090. Oxidando os álcoois X e Y, sem ruptura da cadeia carbônica,
álcool X aldeído ácido

álcool Y cetona
Para satisfazer esses dados, X e Y devem ser, respectivamente, álcool
a) primário e secundário.
b) primário e terciário.
c) secundário e terciário.
d) secundário e primário.
e) terciário e primário.
091. A equação
Cl N C CH3 H+, H2O H N C CH3
O O
Cl
indica uma reação de
a) eliminação. b) isomerização. c) adição. d) homólise. e) hidrólise.
092. A massa de iodo que reage por adição a um mol de composto orgânico será tanto maior, quanto maior for,
nesse composto, o grau de
a) acidez. b) basicidade. c) dissociação. d) insaturação. e) oxidação.

23
093. Álcool etílico aquecido em presença de Al 2O3 sofreu desidratação produzindo 5 mols de eteno e 5 mols de
éter dietílico. Quantos mols de álcool reagiram para formar esses produtos?
a) 5 b) 10 c) 15 d) 20 e) 25
094. Na reação de adição do Br2 ao propino obtém-se
a) 1, 1, 2, 2 tetrabromo propano.
b) 1, 1, 3 tribromo propano.
c) 1, 1, dibromo propeno.
d) 3, 3 dibromo propeno.
e) 1-bromo propino.
095. Nas reações entre ácidos orgânicos e álcoois formam-se
a) aldeídos. b) éteres. c) ésteres. d) carboidratos. e) fenóis.
096. Determine o número de átomos de carbono na molécula R – CHO, sabendo-se que
R – CHO + PCl5 → R – CHCl2 + POCl3

R – CHCl2 + 2 KOH → 2 KCl + 2 H2O + X
3 mols de X 1 mol de C6H6
a) 2 b) 3 c) 4 d) 6 e) 8
097. Na reação de um composto orgânico com sódio metálico constata-se a formação de cianeto de sódio. Isto
revela que as moléculas do composto contém átomos de
a) cloro. b) fósforo. c) enxofre. d) oxigênio. e) nitrogênio.
098. A sequência de reações representadas abaixo:
I. dióxido de carbono + água sacarose + oxigênio.

II. sacarose + água etanol + dióxido de carbono.
III. etanol + oxigênio ácido acético + água.
ocorre em presença de catalisadores. Clorofila é catalisador para
a) I, II e III. b) I e II, somente. c) I e III, somente. d) I, somente. e) II, somente.
099. O composto H2C = CHCl pode sofrer reações que levam à formação de moléculas com o mesmo número
de átomos de carbono das moléculas originais. Exemplificam esse comportamento as reações de (adaptada)
a) polimerização. b) hidrogenação. c) combustão. d) ozonólise. e) oxidação exaustiva.
24
100. Um dos produtos da reação de esterificação entre ácido carboxílico e álcool é
a) água. b) oxigênio. c) hidrogênio. d) dióxido de carbono. e) peróxido de hidrogênio.
101. Considere as reações representadas por
I. (C 4 H 7 COO )3 C3 H 5 H2O
3 C 4 H 7 COOH + C3 H 5(OH )3
II. C 4 H 7 COOH H2 C 4 H 9 CH 2 OH +
Quantos mols de água e quantos mols de hidrogênio, respectivamente, participaram das reações I e II, por mol
de reagente?
a) 1 e 2 b) 1 e 3 c) 2 e 3 d) 3 e 2 e) 3 e 3
O
102. A redução completa de produz
H C OH
a) metano. b) metanol. c) metanal. d) monóxido de carbono. e) dióxido de carbono.
103. Para obter 1, 2 dibromo etano faz-se reagir C 2H4 e Br2. Escrevendo a equação dessa reação e admitindo a
formação de 1 mol do produto, os coeficientes do C 2H4 e Br2 na equação são, respectivamente,
a) 0,5 e 0,5 b) 0,5 e 1 c) 1 e 0,5 d) 1 e 1 e) 2 e 0,5
104. Considere as afirmativas abaixo, sobre alcenos:
I. reagem com KMnO4 em meio ácido produzindo glicerídos.

II. reagem com H2 em presença de catalisadores produzindo alcinos.
III. reagem com Cl2, na presença de luz, produzindo hidrocarbonetos clorados.
É (são) corretas(s) apenas:
105. Na queima completa de 28 g de etileno os números de mols de dióxido de carbono e de água produzidos
são, respectivamente,
a) 1 e 1 b) 2 e 2 c) 1 e 2 d) 2 e 3 e) 2 e 4
106. O aquecimento de 1 mol de ácido malônico, HOOC – CH 2 – COOH produz um mol de dióxido de carbono.
O outro produto da reação deve ser o
a) ácido metanóico.
b) ácido etanóico.
c) etano.
d) metano.
25
e) hidrogênio.
107. Os alcanos são também chamados de parafinas. Esta denominação decorre do fato desses compostos
apresentarem
a) baixa densidade.
b) pequena reatividade química.
c) baixa volatilidade.
d) alta condutibilidade elétrica.
e) grande compressibilidade.
108. Na seguinte equação representativa de uma saponificação
H 2C O C C17H 35
O
+3 3X+
H C O C C 17H35 glicerol
H 2C O C C17H 35
X está indicando
a) água. b) aldeído. c) hidrocarboneto. d) éster de glicerol. e) sal de ácido graxo.
109. Um meio de obter ácido propanóico é fazer reagir permanganato de potássio, em meio ácido, com
a) 1-propanol. b) 2-propanol. c) propano. d) propeno. e) propino.
110. A reação química representada por
aldeído + 2 ácido + +
(+tartarato de sódio precipitado
e potássio) vermelho
solução azul
nos indica uma maneira de testar, na urina, a presença de
a) açúcares. b) aminoácidos. c) hidróxidos alcalinos.

d) sais de amônio. e) gorduras.
111. Quantos gramas de ácido acético são obtidos pela oxidação de 1,0 mol de etanal?
26
a) 20 g b) 40 g c) 60 g d) 80 g e) 100 g
112. Para obter o composto representado por
CH3 CH3
H C C H
CH3 CH3
pode-se fazer a reação do sódio com
a) 1-iodo propano. b) 2-iodo propano. c) 2-iodo butano. d) 2-iodo hexano. e) 1-iodo hexano.
113. A hidratação do eteno em meio ácido origina
a) metano. b) etano. c) etino. d) metanol. e) etanol.
114. A desidratação do composto de fórmula CH 3CH(OH)CH2CH3 produz apenas
a) isobuteno. b) 1-butino. c) 2-buteno. d) 1-butino e 2-butino. e) 1-buteno e 2-buteno.
115. A transformação do metano em clorometano envolve uma reação de
a) eliminação. b) adição. c) substituição. d) síntese. e) polimerização.
116. A hidrogenação catalítica de alcenos produz
a) ésteres. b) cetonas. c) aldeídos. d) alcanos. e) ácidos carboxílicos.
117. A desidratação intramolecular de álcoois produz
a) cetonas. b) aldeídos. c) alcanos. d) alcenos. e) alcinos.
118. Os ésteres podem ser obtidos através da reação de
a) ácidos oxigenados com álcoois.

b) aldeídos com MnO4- / H+.
c) ácidos carboxílicos com fenóis.
d) haletos de alquila com sódio metálico.
e) álcoois com MnO4- / H+.
119. A equação química R – OH + PCl3 → R – Cl + H3PO3 representa uma reação que dá origem a haletos de
a) acila. b) alquila. c) metais alcalinos. d) fosforila. e) tionila.
27
120. A oxidação do etanol pode produzir
a) ácido acético. b) propanol. c) propanona. d) etano. e) éter dimetílico.
121. Quando ácido butírico reage com o hidróxido de sódio há formação de água e
a) butirato de etila.
b) butirato de sódio.
c) butanol.
d) n-butóxido de sódio.
e) butano.
122. A hidratação catalítica do eteno produz
a) etino. b) etanal. c) etanol. d) etileno. e) acetileno.
123. Um composto X reage com sódio metálico liberando H 2. O composto X pode ser
a) álcool. b) aldeído. c) éter. d) éster. e) cetona.
124. A equação química

H OH
H C C R H C C R
+
H H H H H
+
representa uma reação de
a) hidrogenação. b) desidrogenação. c) hidratação. d) desidratação. e) descarboxilação.
125. O ácido propanóico reage com 1-propanol produzindo H 2O e
a) 1-n-propóxi. b) éter di n-proprílico. c) propanona. d) hexanal. e) propanoato de n-propila.
126. Alcinos e cloreto de hidrogênio reagem segundo reação de
a) eliminação.
b) adição.
c) substituição.
d) polimerização.
e) decomposição.
127. Na reação representada abaixo
28
O
C
OH
H C H +
O
C
OH
ocorre transformação de
a) dissacarídeo em monossacarídeo.
b) ácido dicarboxílico em monocarboxílico.
c) ácido carboxílico em cetona.
d) carbonato em bicarbonato.
e) aldeído em cetona.
128. A hidrólise de gorduras fornece uma mistura de ácidos graxos e glicerina. Considerando que ácidos graxos
são ácidos carboxílicos e que glicerina é um álcool, pode-se concluir que as gorduras são
a) associações de aldeídos e cetonas.

b) associações de aldeídos e éteres.
c) hidrocarbonetos insaturados.
d) óxidos orgânicos.
e) ésteres.
129. Quais são os produtos da combustão total do glicerol CH 2(OH)CH(OH)CH2(OH)?
a) CO2 e H2O b) CH4 e CO2 c) CH4 e H2O d) CH3OH e CO2 e) CH3OH e CO.
130. A equação (C6H10O5)n + nH2O → 2nCO2 + 3nCH4 onde n indica um número muito grande pode estar
representado a fermentação da
a) glicose ou amido.
b) frutose ou glicose.
c) celulose ou amido.
d) sacarose ou frutose.
e) amido ou sacarose.
131. Álcool hidratado quando tratado com um desidratante (cal virgem, por exemplo) produz
a) álcool desnaturado. b) álcool anidro. c) acetona. d) acetileno. e) ácido acético.
132. A reação propeno + hidrogênio → propano é classificada como reação de
a) substituição.
b) eliminação.
c) polimerização.
d) isomerização.
29
e) adição.
As questões 133 e 134 relacionam-se com a seguinte equação química CH 4O + O2 → CO + 2H2O
133. Essa equação representa a queima incompleta de
a) uma cetona. b) um aldeído. c) um éster. d) um álcool. e) um ácido carboxílico.
134. Nessa reação, quando se formam 100 g de monóxido de carbono, quantos gramas de H 2O são produzidos?
a) 54 b) 68 c) 96 d) 100 e) 129
135. A reação entre CH3CH2OH e CH3COOH produz, além de água,
a) acetona.
b) acetato de etila.
c) éter etílico.
d) álcool etílico.
e) ácido acético.
136. A equação química CH3 – CH2 – Cl + Na → CH3 – CH2 – CH2 – CH3 + NaCl representa uma reação de
a) síntese. b) substituição. c) eliminação. d) hidrólise. e) alcoólise.
137. A mononitração do tolueno produz, além de água,
a) somente o-nitrotolueno.
b) somente m-nitrotolueno.
c) somente p-nitrotolueno.
d) mistura de o-nitrotolueno e p-nitrotolueno.
e) mistura de o-nitrotolueno e m-nitrotolueno.
138. A equação
H Cl
C C
H H n
n C2 H 3 Cℓ
onde n é um número muito grande, representa a formação do plástico conhecido como
a) polipropileno. b) polietileno. c) PVC. d) teflon. e) náilon.
139. Uma reação utilizada para identificação de aldeídos é
30
O O
R C R C
H − O-
+2 +5 HO + +3
Quando, nessa reação, se obtém o íon metanoato, R é igual a
a) C2H5 b) CH3 c) CH2 d) H2 e) H
140. A oxidação enérgica da metil etil cetona (CH 3COC2H5) pode originar qualquer um dos ácido abaixo,
EXCETO
a) carbônico. b) metanóico. c) etanóico. d) propanóico. e) butanóico.
141. A triestearina, representada pela fórmula
H2C OOC R
H C OOC R (R = C17H35)
H2C OOC R
reage com KOH. Um dos produtos dessa reação é o
a) formol. b) glicerol. c) 1-propanol. d) etanodiol. e) benzol.
142. O éter (C2H5)2O pode ser obtido pela desidratação do
a) 1, 2 dicloroetano. b) ácido butanóico. c) etanol. d) 1-butanol. e) ácido etanóico.
143. O hidrocarboneto cuja molécula adiciona brometo de hidrogênio, para formar 2-bromo 2-metil propano é
a) propeno. b) propino. c) buteno. d) isobuteno. e) butino.
144. Acetato de etila, importante solvente de esmaltes, é obtido pela reação entre ácido acético e álcool etílico.
O outro produto da reação é água. Assim, o número de átomos de carbono que possui a molécula do composto
orgânico formado por reação análoga entre ácido fórmico e álcool metílico é
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
As questões 145 e 146 devem ser respondidas de acordo com a equação abaixo
O
H5C2 C CH CH2 C2H5 H5C2 C O
C2H5 CH2 C
OZONÓLISE
CH3 CH3 H
+
145. Os produtos da reação são isômeros
31
a) de cadeia. b) de compensação. c) funcionais. d) geométricos. e) ópticos.
146. O composto orgânico reagente sofre reação de
a) síntese. b) decomposição térmica. c) adição. d) eliminação. e) oxidação.
147. O monômero do PVC (policloreto de vinila) é o cloreto de vinila (CH 2 = CHCl). Sendo assim, o monômero do
F F
C C
F F
teflon deve ser o
a) tetraflúor metano. b) tetraflúor etano. c) tetraflúor eteno.

d) diflúor metano. e) monoflúor eteno.
148. A oxidação branda de um alceno, com reagentes apropriados, forma como produto um glicol (diálcool
vicinal). Assim, nessas condições, a oxidação de 1-buteno deve formar o composto de fórmula:
a) HOOCCH2CH2COOHb) HOCH2CH2CH2COOH c) CH2(OH)CH(OH)CH2CH3

d) CH2(OH)CH2CH2CH3 e) CH3CH(OH)CH2CH3
149. O composto CH(C6H5)=CHCHO (adaptada)
a) é hidrocarboneto insaturado.
b) deve reagir com bromo (Br2) por reação de adição.
c) é ácido carboxílico.
d) possui carbono assimétrico.
e) é encontrado na gasolina.
150. “A lactose, também chamada de açúcar X é um dissacarídeo de fórmula C 12H22O11. Por Y produz glicose e
galactose. Na fermentação do leite há produção de Z que dá o azedamento do leite”
Completa-se corretamente o texto acima substituindo-se X, Y e Z, respectivamente, por
a) de cana, hidrólise e ácido acético.

b) do leite, combustão e ácido acético.
c) de cana, saponificação e álcool etílico.
d) do leite, hidrólise e ácido láctico.
e) de cana, combustão e ácido láctico.
151. (PUC-RIO 2010)
32
O oseltamivir, representado na figura acima, é o princípio ativo do antiviral Tamiflu® que é utilizado no
tratamento da gripe A (H1N1). Assinale a opção que NÃO indica uma função orgânica presente na estrutura da
molécula do oseltamivir.
a) Amina primária. b) Éter. c) Éster. d) Amida. e) Aldeído.
152. (PUC-RIO 2010) O colesterol dá origem à testosterona, um hormônio ligado ao desenvolvimento sexual, e
ao estradiol, que regula as funções sexuais (ver figuras).
Sobre essas substâncias, é CORRETO afirmar que:
a) o estradiol e a testosterona não possuem carbonoassimétrico.

b) a testosterona é uma substância aromática.
c) ambas as substâncias possuem carbonos com hibridização sp
d) em ambas as substâncias, pode-se identificar duplas ligações conjugadas.
e) s duas substâncias possuem grupo carbonila.
153. (PUC-RIO 2009) A sibutramina (representada abaixo) é um fármaco controlado pela Agência Nacional de
Vigilância Sanitária que tem por finalidade agir como moderador de apetite.
Sobre a sibutramina, é incorreto afirmar que:
a) trata-se de uma substância aromática

b) identifica-se um elemento da família dos halogênios em sua estrutura
c) sua fórmula molecular é C12H11NCl
d) identifica-se uma amina terciária em sua estrutura
e) identifica-se a presença de ligações π em sua estrutura
33
154. (PUC-RIO 2009) Fluorquinolonas constituem uma classe de antibióticos capazes de combater diferentes
tipos de bactérias. A norfloxacina, a esparfloxacina e a levofloxacina são alguns dos membros da família das
fluorquinolonas.
De acordo com as informações acima, é incorreto afirmar que:
a) a norfloxacina apresenta um grupo funcional cetona em sua estrutura.

b) a norfloxacina e a esparfloxacina apresentam os grupos funcionais amina e ácido carboxílico em comum.
c) a esparfloxacina apresenta cadeia carbônica insaturada.
d) a norfloxacina e a levofloxacina apresentam grupo funcional amida.
e) a levofloxacina apresenta anel aromático.
155. (PUC-RIO 2008) A dipirona sódica e o paracetamol são fármacos que se encontram presentes em
medicamentos analgésicos e antiinflamatórios.
Considerando a estrutura de cada composto, as ligações químicas, os grupamentos funcionais e a quantidade

de átomos de cada elemento nas moléculas, marque a opção correta.
a) A dipirona sódica é uma substância insolúvel em água.

b) Apenas o paracetamol é uma substância aromática.
c) A massa molecular da dipirona sódica é menor que a do paracetamol.
d) Na dipirona sódica, identifica-se um grupo sulfônico.
e) O paracetamol e a dipirona sódica são aminoácidos.
156. (FUVEST 2010) Em um experimento, alunos associaram os odores de alguns ésteres a aromas
característicos de alimentos, como, por exemplo:
34
Analisando a fórmula estrutural dos ésteres apresentados, pode-se dizer que, dentre eles, os que têm cheiro de:
a) maçã e abacaxi são isômeros.

b) banana e pepino são preparados com álcoois secundários.
c) pepino e maçã são heptanoatos.
d) pepino e pera são ésteres do mesmo ácido carboxílico.
e) pera e banana possuem, cada qual, um carbono assimétrico.
157. (PUC-RIO 2007) Nossos corpos podem sintetizar onze aminoácidos em quantidades suficientes para
nossas necessidades. Não podemos, porém, produzir as proteínas para a vida a não ser ingerindo os outros
nove, conhecidos como aminoácidos essenciais.
Assinale a alternativa que indica apenas funções orgânicas encontradas no aminoácido essencial fenilalanina,
mostrada na figura acima.
a) Álcool e amida.
b) Éter e éster.
c) Ácido orgânico e amida.
d) Ácido orgânico e amina primária.
e) Amina primária e aldeído.
158. (UDESC 2010) Considerando as funções orgânicas circuladas e numeradas presentes nas moléculas
abaixo:
Assinale a alternativa correta.

35
a) No composto 3 a função orgânica circulada 4 representa um álcool.

b) No composto 1 a função orgânica circulada 1 representa uma amina.
c) No composto 2 a função orgânica circulada 3 representa um éter.
d) No composto 3 a função orgânica circulada 6 representa um álcool.
e) No composto 3 a função orgânica circulada 5 representa um ácido carboxílico.
159. (UFMG 2010) A estrutura dos compostos orgânicos pode ser representada de diferentes modos. Analise
estas quatro fórmulas estruturais:
A partir dessa análise, é CORRETO afirmar que o número de compostos diferentes representados nesse
conjunto é:
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4
160. (UFMG 2009) Analise a fórmula estrutural da aureomicina, substância produzida por um fungo e usada
como antibiótico no tratamento de diversas infecções:
A partir da análise dessa fórmula estrutural, é CORRETO afirmar que a aureomicina apresenta funções
carbonílicas do tipo:
a) ácido carboxílico e aldeído. b) aldeído e éster. c) amida e cetona. d) cetona e éster.
161. (FUVEST 2009) Uma espécie de besouro, cujo nome científico é Anthonomus grandis, destrói plantações
de algodão, do qual se alimenta. Seu organismo transforma alguns componentes do algodão em uma mistura de
quatro compostos, A, B, C e D, cuja função é atrair outros besouros da mesma espécie:
36
Considere as seguintes afirmações sobre esses compostos:
I. Dois são álcoois isoméricos e os outros dois são aldeídos isoméricos.

II. A quantidade de água produzida na combustão total de um mol de B é igual àquela produzida na combustão
total de um mol de D.
III. Apenas as moléculas do composto A contêm átomos de carbono assimétricos.
É correto somente o que se afirma em:
162. (UDESC 2008) Diversos tipos de combustível têm em sua formação compostos orgânicos; entre eles, o gás
natural, a gasolina, o álcool e o gás liquefeito de petróleo. Os compostos orgânicos presentes majoritariamente
nesses combustíveis são, respectivamente:
a) propano, isooctano, metanol e mistura de hidrocarbonetos C7 e C8.

b) butano, hidrocarbonetos saturados, álcool isopropílico e metano.
c) metano, hidrocarbonetos de cadeia curta, metanol e mistura de butano e propano.
d) butano, hidrocarbonetos aromáticos, etanol e metano.
e) metano, hidrocarbonetos saturados, etanol e mistura de butano e propano.
163. (UDESC 2008) Os compostos ilustrados abaixo são conhecidos como organoclorados e são utilizados
largamente como pesticidas, sendo que alguns deles apresentam elevada toxicidade.
Os nomes oficiais desses compostos são, respectivamente:
37
a) 6-cloro-benzeno, ácido 2-cloro etanóico, hidróxi pentacloro-benzeno e 1,2,3,4,5,6- hexacloro-cicloexano.

b) hexacloro-benzeno, ácido 2-cloro etanóico, hidróxi pentacloro-benzeno e 1,2,3,4,5,6- hexacloro-cicloexano
c) hexacloro-benzeno, ácido 1-cloro etanóico, meta-hidroxi-pentacloro-benzeno e hexaclorocicloexano.
d) cloro-benzeno, ácido 1-cloro etanóico, fenol e hexaclorocicloexano.
e) hexaclorocicloexano, ácido propanóico, fenol e hexacloro-ciclopentano
164. (UFF 2010) Vinhos resinados eram produzidos desde a Antiguidade até a Idade Média. Estudos de textos
antigos descrevem a utilização de remédios, preparados através de processo de maceração, infusão ou
decocção em mel, leite, óleo, água e bebidas alcoólicas, sendo as mais comuns vinho e cerveja. Pela análise
química de resíduos de jarros de vinho, recentes estudos sugerem a presença de ervas em “prescrições
médicas”. Essas conclusões se baseiam nas substâncias já identificadas, como as mostradas abaixo, e nos
estudos de textos antigos.
Segundo as estruturas apresentadas, conclui-se que:
a) a substância denominada reteno é a mais ácida de todas.

b) existe apenas uma substância com anel aromático.
c) as cadeias apresentadas são somente alifáticas.
d) todas as substâncias têm carbono quiral presente em sua estrutura química.
e) em pelo menos uma, podem-se encontrar as funções orgânicas ácido carboxílico e cetona.
165. (UFF 2009) O Ácido Lisérgico (estrutura I) é o precursor da síntese do LSD (dietilamida do Ácido Lisérgico;
estrutura II), que é uma das mais potentes substâncias alucinógenas conhecidas. Uma dose de 100
microgramas causa uma intensificação dos sentidos, afetando também os sentimentos e a memória por um
período que pode variar de seis a quatorze horas. O LSD-25 é um alcalóide cristalino que pode ser produzido a
partir do processamento das substâncias do esporão do centeio. Foi sintetizado pela primeira vez em 1938, mas
somente em 1943 o químico Albert Hofmann descobriu os seus efeitos, de uma forma acidental. É uma droga
que ganhou popularidade na década de 1960, não sendo ainda considerada prejudicial à saúde, e chegou a ser
receitada como medicamento.
Assinale as funções orgânicas presentes nas estruturas (I) e (II), respectivamente.
38
a) carbonila, éster b) carbonila , hidróxido c) ácido carboxílico, amida

d) amida, álcool e) cetona, aldeído
166. (UFF 2008) A adrenalina é uma substância produzida no organismo humano capaz de afetar o batimento
cardíaco, a metabolização e a respiração. Muitas substâncias preparadas
em laboratório têm estruturas semelhantes à adrenalina e em muitos
casos são usadas indevidamente como estimulantes para a prática de
esportes e para causar um estado de euforia no usuário de drogas em festas raves.
A DOPA é uma substância intermediária na biossíntese da adrenalina.
Observe a estrutura da DOPA. Assinale a opção correta.
a) Identifica-se entre outras as funções fenol e amina.
b) Existem, entre outros, três átomos de carbono assimétrico (carbono quiral).

c) Verifica-se a existência de cadeia carbônica alifática insaturada.
d) Existem dois isômeros geométricos para a DOPA.
e) Verifica-se a existência de três átomos de carbono primário e de dois átomos de carbono secundário.
167. (UFPR 2010) As plantas sintetizam a estrutura de poliisopreno das borrachas naturais usando o pirofosfato
de 3-metil-3-butenila. Muitos outros produtos naturais são derivados desse composto, incluindo os terpenos. O
sesquiterpeno farnesol é uma das substâncias mais comuns do reino vegetal e é um precursor biossintético da
estrutura de esteroides.
Farnesol
Sobre o composto orgânico farnesol, considere as seguintes afirmativas:
1. A estrutura do farnesol apresenta seis átomos de carbono sp 2.

2. O produto de oxidação do farnesol é uma cetona.
3. O farnesol é um álcool insaturado.
4. O composto farnesol apresenta cadeia ramificada.
5. A cadeia hidrocarbônica do farnesol apresenta três ligações duplas na configuração trans.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.

b) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 1, 2 e 5 são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 1, 3 e 4 são verdadeiras.
e) Somente as afirmativas 4 e 5 são verdadeiras.
168. (UFPR 2010) Sob o nome comercial de Tamiflu®, o medicamento oseltamivir

(figura ao lado) é um pró-fármaco que não possui atividade antiviral. Porém, após
39
ser metabolizado pelo fígado e pelo trato gastrintestinal, é transformado no carboxilato de oseltamivir, tornando-
se assim seletivo contra o vírus influenza dos tipos A e B, tendo sido usado como o principal antiviral na
pandemia de gripe H1N1 que ocorreu em 2009.
Com base nas informações apresentadas, identifique as afirmativas a seguir como verdadeiras (V) ou falsas (F).
( ) A molécula do oseltamivir contém quatro centros quirais (carbonos assimétricos).

( ) Só a molécula com estereoquímica apresentada possui atividade antiviral; os outros quinze (15)
estereoisômeros possíveis não apresentam atividade biológica.
( ) O oseltamivir só é ativo após a hidrólise básica do grupo éster.
( ) O oseltamivir tem fórmula molecular C16H28N2O4.
( ) O oseltamivir apresenta em sua estrutura as funções orgânicas: éter, éster e amida.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo.
a) V – F – F – V – V. b) F – F – V – V – V. c) V – F – V – F – F.
d) V – V – F – V – F. e) F – V – F – F – V.
169. (UFPB 2008) Os químicos, com o objetivo de diminuir

impactos negativos para o meio ambiente, têm produzido
compostos sintéticos para usá-los como essências na produção
de perfumes, substituindo os aromas naturais. Dentre esses
compostos, encontram-se o MIRCENO, o CITRAL, o GERANIOL
e a CIVETONA, conforme estruturas abaixo. Esses compostos
substituem essências extraídas, respectivamente, da verbena,
do limão, de rosas e de glândulas de um gato originário do Egito.
Em relação às estruturas desses compostos, é INCORRETO

afirmar:
a) Civetona e Citral são compostos carbonílicos.

b) Geraniol é um álcool insaturado, com ligações duplas conjugadas.
c) Mirceno é um trieno que possui ligações duplas conjugadas.
d) Civetona possui cadeia cíclica, homogênea e insaturada.
e) Mirceno e Geraniol são, respectivamente, apolar e polar.
170. (UFPB 2008) A molécula do Paracetamol, estrutura representada abaixo, é o princípio ativo dos
analgésicos Tylenol, Cibalena e Resprin.
Em relação à molécula do Paracetamol, é correto afirmar que:
a) possui um anel ciclo-hexano.

b) possui apenas átomos de carbono insaturados.
c) possui apenas átomos de carbono secundários.
d) possui as funções fenol e amida.
e) é apolar.
40
FUNÇÕES ORGÂNICAS - GERAL
171. Em 1998, o lançamento de um remédio para disfunção erétil causou revolução no tratamento para
impotência. O medicamento em questão era o Viagra®. O princípio ativo dessa droga é o citrato de sildenafil,
cuja estrutura é representada na figura:
funções orgânicas I e II, circuladas na estrutura do citrato de sildenafil, são
a) cetona e amina.
b) cetona e amida.
c) éter e amina.
d) éter e amida.
e) éster e amida.
172. O aspartame, estrutura representada a seguir, é uma substância que tem sabor doce ao paladar.
Pequenas quantidades dessa substância são suficientes para causar a doçura aos alimentos preparados, já que
esta é cerca de duzentas vezes mais doce do que a sacarose.
As funções orgânicas presentes na molécula desse adoçante são, apenas,
a) éter, amida, amina e cetona.

b) éter, amida, amina e ácido carboxílico.
c) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico.
41
d) éster, amida, amina e cetona.

e) éster, amida, amina e ácido carboxílico.
173. A aspoxicilina, abaixo representada, é uma substância utilizada no tratamento de infecções bacterianas. As
funções 1, 2, 3 e 4 marcadas na estrutura são, respectivamente:
a) amida, fenol, amina, ácido carboxílico.

b) amida, amina, álcool, éster.
c) amina, fenol, amida, aldeído.
d) amina, álcool, nitrila, ácido carboxílico.
e) amida, nitrila, fenol, éster.
174. O composto antibacteriano ácido oxalínico é representado pela fórmula estrutural:

e apresenta as seguintes funções:
a) éster, cetona, amina e éter

b) éter, cetona, amina e ácido carboxílico
c) éster, amida, amina e ácido carboxílico
d) éster, amina, fenol e cetona
e) éter, amida, éster e amina
175. Os xampus, muito utilizados para limpar e embelezar os cabelos, de modo geral, contêm em sua
constituição, no mínimo, as seguintes substâncias: detergente, corante, bactericida, essência e ácido cítrico
(regula o pH).
42
As funções orgânicas, presentes na fórmula estrutural do ácido mencionado, são:
a) cetona e álcool
b) álcool e aldeído
c) ácido carboxílico e álcool
d) ácido carboxílico e aldeído
e) cetona e éster
176. Observe a estrutura da muscona:
Esta substância é utilizada em indústrias farmacêuticas, alimentícias e cosméticas, tendo sua maior aplicação
em perfumaria. É o princípio ativo de uma secreção glandular externa produzida por uma espécie de veado que
habita a Ásia Central: os almiscareiros .
Os machos dessa espécie produzem a muscona (almíscar), com a finalidade de atrair as fêmeas na época do
acasalamento. Em perfumaria, a sua principal aplicação é como fixador de essências.
Marque a alternativa que corresponde à função orgânica que caracteriza a muscona:
a) Ácido carboxílico
b) Aldeído
c) Cetona
d) Éter
e) Fenol
177. O acebutolol pertence a uma classe de fármacos utilizada no tratamento da hipertensão. Estão presentes
na estrutura do acebutolol as seguintes funções:
a) éster, álcool, amina, amida, alqueno.

b) amida, alqueno, álcool, amina, fenol.
43
c) amina, fenol, aldeído, éter, álcool.

d) cetona, álcool, amida, amina, alqueno.
e) amida, cetona, éter, álcool, amina.
178. Associe os nomes comerciais de alguns compostos orgânicos e suas fórmulas condensadas na coluna de
cima com os nomes oficiais na coluna de baixo.
I. Formol (CH2O)
II. Acetileno
III. Vinagre (CH3 – COOH)
IV. Glicerina (CH2OH – CHOH – CH2OH)
(P) Propanotriol
(Q) Ácido etanóico
(R) Metanal
(S) Fenil amina
(T) Etino
A associação correta entre as duas colunas é
a) I-P, II-T, II-Q, IV-R

b) I-Q, II-R, II-T, IV-P
c) I-Q, II-T, III-P, IV-R
d) I-R, II-T, III-Q, IV-P
e) I-S, II-R, III-P, IV-Q
GABARITO
001 E 002 E 003 E 004 A 005 B

006 D 007 A 008 A 009 D 010 E
011 A 012 D 013 A 014 B 015 B
016 C 017 A 018 B 019 A 020 D
021 A 022 E 023 D 024 C 025 E
026 B 027 A 028 A 029 C 030 A
031 D 032 D 033 B 034 C 035 A
036 C 037 E 038 C 039 C 040 A
041 E 042 B 043 C 044 C 045 B
046 B 047 E 048 A 049 D 050 C
051 B 052 A 053 D 054 B 055 A
056 E 057 C 058 A 059 A 060 D
061 E 062 B 063 A 064 A 065 C
066 A 067 D 068 C 069 B 070 E
071 A 072 C 073 B 074 D 075 C
076 E 077 C 078 C 079 B 080 B
081 C 082 C 083 D 084 E 085 A
086 D 087 A 088 D 089 C 090 A
091 B 092 D 093 C 094 A 095 C
096 A 097 E 098 D 099 B 100 A
101 E 102 A 103 D 104 C 105 B
106 B 107 B 108 E 109 A 110 A
111 C 112 B 113 E 114 C 115 C
116 D 117 D 118 A 119 B 120 A
121 B 122 C 123 A 124 C 125 E
44
126 B 127 B 128 E 129 A 130 C

131 B 132 E 133 D 134 E 135 B
136 A 137 D 138 C 139 E 140 E
141 B 142 C 143 D 144 B 145 C
146 E 147 C 148 C 149 B 150 D
151 E 152 D 153 C 154 D 155 D
156 D 157 D 158 A 159 A 160 C
161 E 162 E 163 B 164 E 165 C
166 A 167 D 168 B 169 B 170 D
171 C 172 B 173 A 174 B 175 C
176 C 177 E 178 D
45

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Disciplina: Química

Conteúdo: Química Orgânica

INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA

01 – (UERJ/1997) Na composição de corretores do tipo Liquid Paper, além de hidrocarbonetos e dióxido de

As fórmulas moleculares dos três hidrocarbonetos citados são, respectivamente:

a) C6H12, C12H12, C18H20 b) C6H12, C12H10, C18H18

03 – (UERJ/1999) Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o combustível denominado gasolina.

O hidrocarboneto mais ramificado é o de número:

Nessa substância, encontramos um número de ligações pi () correspondente a:

Em relação à molécula, pode-se afirmar que:

a) apresenta 30 ligações sigmas (δ) e 2 pi (π).

06 – (UERJ/2000) Na fabricação de tecidos de algodão, a adição de compostos do tipo N-haloamina confere a

A cadeia carbônica da N- haloamina acima representada pode ser classificada como:

a) homogênea, saturada, normal.

Na estrutura do agente laranja, anterior, estão presentes:

a) 4 ligações  e 1 cadeia aromática.

Sua cadeia carbônica corresponde a um:

a) hidrocarboneto, insaturado, aromático, com núcleos condensados.

09 – (PUCRJ/2001) Uma forma de verificar se um composto apresenta dupla ligação carbono-carbono (C = C) é

Sua cadeia carbônica é classificada como:

a) Aberta, normal, saturada e homogênea.

I) Apresenta um carbono hibridizado sp e dois sp 2.

Assinale a opção que contém a proposição correta:

12 – (UFV/2004) Muitos inseticidas utilizados na agricultura e no ambiente doméstico pertencem à classe de

Com relação à fórmula apresentada acima, assinale a afirmativa incorreta:

a) Existe um carbono quaternário.

Sobre essa molécula, é correto afirmar que ela:

Em relação à estrutura da capsaicina, considere as afirmativas a seguir.

I. Apresenta cadeia carbônica insaturada.

IV. Apresenta um ciclo de 6 átomos de carbono sp 2 com elétrons π ressonantes.

Estão corretas apenas as afirmativas:

a) I e II. b) I e IV. c) II e III. d) I, III e IV. e) II, III e IV.

Sobre as duas estruturas, é INCORRETO afirmar que:

a) possuem fórmula molecular C6H12O6.

19 – (UEL/2007) Dentre os componentes do cigarro, encontram-se a nicotina que interfere no fluxo de

a) Cadeias aromáticas com núcleo benzênico.

a) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono cuja hibridização é sp 2 e cadeia carbônica

001. Reconhece-se a presença de carbono numa combustão incompleta quando há formação de

a) hidrogênio. b) vapor d’água. c) mistura gasosa.

d) chama azulada. e) fumaça fuliginosa.

a) cloro. b) fósforo. c) enxofre. d) oxigênio. e) nitrogênio.

a) cianato de amônio. b) cianeto de sódio. c) cloreto de amônio.

005. Nos alcenos, os carbonos insaturados têm hibridação do tipo

a) sp b) sp2 c) sp3 d) dsp3 e) d2sp3

a) fósforo. b) magnésio. c) ferro. d) nitrogênio. e) iodo.

a) acetileno. b) benzeno. c) metano. d) etano. e) etileno.

a) uréia. b) ácido úrico. c) ácido cítrico. d) vitamina C. e) acetona.

II - Cadeias Carbônicas / Funções Orgânicas

009. Dadas as seguintes representações de moléculas

III. IV. CH2 CH2

Podemos afirmar que representam polímeros

a) I e II. b) I e III. c) II e III. d) II e IV.

010. Moléculas de 1-butino e 2-butino diferem entre si quanto (adaptada)

a) à posição das ligações simples, somente.

012. A fórmula molecular C4H8 pode representar (adaptada)

a) alceno de cadeia normal, somente.

a) C2H2 b) C2H4 c) C3H8 d) C2H6 e) CH4

014. A fórmula estrutural do metil acrilato de metila é:

c) H3C CH2 COOH

d) H2C C(CH3) COOH

e) H3C CH2 COOCH3

015. As substâncias 1-buteno e metilpropeno apresentam igual (adaptada)

a) enxofre. b) oxigênio. c) nitrogênio. d) fósforo. e) silício.