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1. (Udesc 2009) Analise as afirmativas em relação aos compostos a seguir. Assinale (V) para
as afirmativas verdadeiras e (F) para as falsas.

( ) O composto (B) é um hidrocarboneto cíclico, também conhecido como cicloparafina.

( ) O composto (B) é um hidrocarboneto aromático.
( ) O composto (A) apresenta aromaticidade.
( ) O composto (A) não é um hidrocarboneto, é conhecido como cicloparafina.
( ) O composto (B) é conhecido como anel aromático.

Assinale a alternativa que contém a sequência CORRETA, de cima para baixo.

a) V - F - F - V - V
b) F - V - V - F - V
c) F - F - V - V - F
d) V - V - F - F - V
e) V - F - V - F - F

2. (Pucpr 2009) Um tema de discussão atual tem sido o uso de sementes transgênicas voltado
aos supostos aumento da produção de alimentos e diminuição do uso de pesticidas, tais como
o carbofurano (I), o tralometrin (II), o clordano (III) e a atrazina (IV).

Dentre esses pesticidas, quais apresentam anel aromático?

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a) Carbofurano, Tralometrin e Atrazina.

b) Carbofurano e Clordano.
c) Atrazina, Clordano e Tralometrin.
d) Carbofurano, Tralometrin, Clordano e Atrazina.
e) Clordano e Tralometrin.

3. (Fatec 2008) O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma mistura de propano, C3H8, e butano,
C4H10. Logo, esse gás é uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos
a) alcanos.
b) alcenos.
c) alcinos.
d) cicloalcanos.
e) cicloalcenos.

4. (Uel 2008) Os triglicerídeos são substâncias orgânicas presentes na composição de óleos e

gorduras vegetais. O gráfico a seguir fornece algumas informações a respeito de alguns
produtos usados no cotidiano em nossa alimentação.
Observe o gráfico e analise as afirmativas.

I. Todos os óleos vegetais citados no gráfico são substâncias puras.

II. Entre todos os produtos citados, o de coco está no estado sólido a 20 °C.
III. Entre todos os óleos citados, o de girassol é o que possui a maior porcentagem de ácidos
graxos com duas ou mais duplas ligações.
IV. Entre todos os óleos citados, o de canola e o de oliva são líquidos a -12 °C.

Assinale a alternativa que contém todas as afirmativas corretas.

a) I e II.
b) II e III.
c) III e IV.
d) I, II e IV.
e) I, III e IV.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

O azeite de oliva é considerado o óleo vegetal com sabor e aroma mais refinados. Acredita-se
que ele diminui os níveis de colesterol no sangue, reduzindo os riscos de doenças cardíacas.
Suspeita-se que algumas empresas misturem óleos de amendoim, milho, soja e outros, mais
baratos, com o azeite de oliva, para aumentar seus lucros. Os triglicerídeos diferem uns dos
outros em relação aos tipos de ácidos graxos e à localização no glicerol. Quando um
triglicerídeo é formado a partir de dois ácidos linoléicos e um ácido oléico, temos o triglicerídeo
LLO. No azeite de oliva, há predominância do OOO e no óleo de soja, do LLL. Como os

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triglicerídeos são característicos de cada tipo de óleo, sua separação e identificação tornam
possível a análise para detectar possíveis adulterações do azeite.

5. (Unifesp 2008)

Na estrutura química do triglicerídeo OOO, os três radicais R são iguais a:

a) - C18H35.
b) - C18H36.
c) - C17H33.
d) - C17H34.
e) - C17H35.

6. (Uel 2007) Dentre os componentes do cigarro, encontram-se a nicotina que interfere no

fluxo de informações entre as células, a amônia que provoca irritação nos olhos e o alcatrão,
formado pela mistura de compostos como o benzopireno, o crizeno e o antraceno, todos com
potencial cancerígeno. Sobre o benzopireno, cuja estrutura química é apresentada a seguir, é
correto afirmar que a molécula é formada por:

a) Cadeias aromáticas com núcleo benzênico.

b) Arranjo de cadeias carbônicas acíclicas.
c) Cadeias alicíclicas de ligações saturadas.
d) Cadeias carbônicas heterocíclicas.
e) Arranjo de anéis de ciclohexano.

7. (Ufla 2007) Um hidrocarboneto apresenta as seguintes características:

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I. Não descora a solução de Br2 em CCℓ4.

II. Sua molécula contém um átomo de carbono terciário.
III. Sua fórmula molecular é C6H12.

Entre as estruturas a seguir, a fórmula possível para esse hidrocarboneto é

8. (Ufrs 2007) A ( - )-serricornina, utilizada no controle do caruncho-do-fumo, é o feromônio

sexual da 'Lasioderma serricorne'.
Considere a estrutura química desse feromônio.

A cadeia dessa estrutura pode ser classificada como

a) acíclica, normal, heterogênea e saturada.
b) alifática, ramificada, homogênea e insaturada.
c) alicíclica, ramificada, heterogênea e insaturada.
d) acíclica, ramificada, homogênea e saturada.
e) alifática, normal, homogênea e saturada.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

Num brejo, quando animais e vegetais morrem, acabam ficando dentro da lama (sem
oxigênio) onde passam a sofrer decomposição (apodrecendo), transformação provocada por
microorganismos e chamada de decomposição anaeróbica. Ela envolve muitas reações
químicas, nas quais se formam, entre outros gases: CH4, H2S (cheiro de ovo podre) e CO2;
desses gases apenas o metano e o gás sulfídrico são inflamáveis. Uma dessas reações é a
fermentação da celulose, substância presente em grande quantidade nos vegetais e possível
de ser representada de forma simplificada pela equação:

(C6H10O5)n + nH2O 3 nCH4 + 3 nCO2

Processo semelhante acontece em biodigestores com restos de animais, de vegetais,

sobras de comida e, até mesmo, fezes. A mistura gasosa resultante, nesse caso, é chamada

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de biogás. Algumas fazendas e cidades brasileiras já exploram esse recurso energético, cujo
resíduo pode ser usado como adubo (fertilizante)

TITO & CANTO. "Química na abordagem do cotidiano". v. 4, Química Orgânica, 3 ed. São
Paulo: Moderna 2003. [adapt.]

9. (Ufpel 2007) Considerando a metionina e a cisteína, assinale a afirmativa correta sobre suas
estruturas.

a) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono cuja hibridização é sp2 e cadeia

carbônica homogênea.
b) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono cuja hibridização é sp2, mas a
metionina tem cadeia carbônica heterogênea e a cisteína, homogênea.
c) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono cuja hibridização é sp2 e cadeia
carbônica heterogênea.
d) Ambos os aminoácidos apresentam os átomos de carbono com hibridização sp e cadeia
carbônica homogênea.
e) Ambos os aminoácidos apresentam os átomos de carbono com hibridização sp, mas a
metionina tem cadeia carbônica homogênea e a cisteína, heterogênea.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

As funções orgânicas oxigenadas constituem uma grande família de compostos orgânicos, uma
vez que, depois do carbono e do hidrogênio, o oxigênio é o elemento químico de maior
presença nesses compostos. O comportamento químico e demais propriedades desses
compostos estão diretamente relacionados à maneira como os elementos químicos citados se
apresentam nas moléculas das diferentes substâncias.

10. (Ufpb 2007) A xilocaína, ou lidocaína, é um composto oxigenado que apresenta a

propriedade de atuar como anestésico local. A fórmula estrutural desse anestésico é
representada a seguir.

Em relação à xilocaína, é INCORRETO afirmar que:

a) apresenta fórmula molecular C14H22ON.
b) apresenta sete átomos de carbono com hibridização do tipo sp2.

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c) tem quatro átomos de carbono primário.

d) tem quatro ligações π.
e) possui cadeia carbônica mista e heterogênea.

11. (Ufpe 2005) Segundo as estruturas dos compostos descritos a seguir, quais deles não são
aromáticos?

a) Naftaleno e fenantreno
b) Cicloexeno e ciclobuteno
c) Benzeno e fenantreno
d) Ciclobuteno e fenol
e) Cicloexeno e benzeno

12. (Ufrs 2005) O limoneno é um composto orgânico natural existente na casca do limão e da
laranja. Sua molécula está representada a seguir.

Sobre essa molécula, é correto afirmar que ela

a) é aromática.
b) apresenta fórmula molecular C10H15.
c) possui cadeia carbônica insaturada, mista e homogênea.
d) apresenta 2 carbonos quaternários.
e) possui somente 2 ligações duplas e 8 ligações simples.

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Gabarito:

Resposta da questão 1:
[E]

Resolução:

Análise das afirmativas:

(V) O composto (B) é um hidrocarboneto cíclico, também conhecido como cicloparafina.

Afirmativa verdadeira.

(F) O composto (B) é um hidrocarboneto aromático. Afirmativa falsa, o composto B não

apresenta ressonância em sua cadeia carbônica. Para uma cadeia homocíclica (cadeia
fechada formada apenas por átomos de carbono) ser aromática ela deve apresentar
ressonância e para isso é necessária a presença de insaturação.

(V) O composto (A) apresenta aromaticidade. Afirmativa verdadeira. Para se dizer se uma
cadeia homocíclica contendo duplas ligações é ou não aromática devemos usar a regra de
Hunckel, que diz: “o caráter aromático de uma cadeia homocíclica com (4n + 2) elétrons  (pi)
será detectado se n for um número inteiro”.

Veja:

Temos três ligações pi (), ou seja, como cada ligação é formada por dois elétrons, então 2 x 3
= 6 elétrons .

6 elétrons pi ()  4n + 2 = 6  n = 1

Como n = 1 é um número inteiro, conclui-se que o benzeno é um composto aromático.

(F) O composto (A) não é um hidrocarboneto, é conhecido como cicloparafina. Afirmativa falsa,
pois o composto é formado apenas por carbono e hidrogênio, logo é um hidrocarboneto.

(F) O composto (B) é conhecido como anel aromático. Afirmativa falsa, pois o composto B não
é aromático.

Resposta da questão 2:
[A]

Resolução:
Os pesticidas Carbofurano, Tralometrin e Atrazina apresentam anel aromático. Observe a
figura a seguir.

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Comentário:
Para se dizer se uma cadeia homocíclica (cadeia fechada formada apenas por átomos de
carbono) contendo duplas ligações é ou não aromática devemos usar a regra de Hunckel, que
diz:

“O CARÁTER AROMÁTICO DE UMA CADEIA HOMOCÍCLICA COM (4n + 2) ELÉTRONS 

(Pi) SERÁ DETECTADO SE n FOR UM NÚMERO INTEIRO”.
A cadeia fechada contendo três átomos de nitrogênio no composto IV (atrasina) apresenta
ressonância e também pode ser considerada aromática.

Resposta da questão 3:
[A]

Resposta da questão 4:
[B]

Resposta da questão 5:
[C]

Resposta da questão 6:
[A]

Resposta da questão 7:
[C]

Resposta da questão 8:
[D]

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Resposta da questão 9:
[B]

Resposta da questão 10:

[A]

Resposta da questão 11:

[B]

Resposta da questão 12:

[C]

Análise das alternativas:

a) Alternativa errada. A cadeia não é aromática, pois não há ressonância.

b) Alternativa errada. A fórmula molecular é C10H16.
c) Alternativa correta. A cadeia carbônica é mista, apresenta duas ligações pi (2
insaturações), como possui apenas átomos de carbono é homogênea.
d) Alternativa errada. A molécula apresenta 3 carbonos primários, 4 carbonos secundários e 3
carbonos terciários.
e) Alternativa errada. A molécula apresenta 2 ligações duplas e 16 ligações simples (cada
carbono faz 4 ligações e quando não aparecem estão subentendidas).

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Resumo das questões selecionadas nesta atividade

Data de elaboração: 19/03/2012 às 07:56

Nome do arquivo: 2 ano 2

Legenda:
Q/Prova = número da questão na prova
Q/DB = número da questão no banco de dados do SuperPro®

Q/prova Q/DB Matéria Fonte Tipo

1..................87124...............Química..............Udesc/2009.............................Múltipla escolha
2..................87340...............Química..............Pucpr/2009.............................Múltipla escolha
3..................78579...............Química..............Fatec/2008..............................Múltipla escolha
4..................77401...............Química..............Uel/2008.................................Múltipla escolha
5..................79143...............Química..............Unifesp/2008...........................Múltipla escolha
6..................69152...............Química..............Uel/2007.................................Múltipla escolha
7..................73160...............Química..............Ufla/2007................................Múltipla escolha
8..................74087...............Química..............Ufrs/2007................................Múltipla escolha
9..................74660...............Química..............Ufpel/2007..............................Múltipla escolha
10................82673...............Química..............Ufpb/2007...............................Múltipla escolha
11................57842...............Química..............Ufpe/2005...............................Múltipla escolha
12................71518...............Química..............Ufrs/2005................................Múltipla escolha

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