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Química – Bioquímica - Aminoácidos

1. (Unesp) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome oficial de:

a) uma cetona, de cadeia carbônica ramificada saturada, com o total de 7 átomos de carbono.

b) um aminoácido, com 4 átomos de carbono.

2. (Uepg) Sobre o adoçante artificial aspartame, cuja molécula está representada na estrutura abaixo,
assinale o que for correto.

01) A molécula do aspartame apresenta as funções ácido carboxílico e éster.

02) A hidrólise do aspartame no estômago produz metanol.
04) O composto apresenta átomo de carbono quiral.
08) O composto é constituído por dois aminoácidos ligados.
16) A molécula do aspartame apresenta as funções amina e amida.

3. (Uel) O glutamato monossódico monoidratado, aditivo utilizado como reforçador de sabor em

alimentos, tem a seguinte fórmula estrutural:

A análise dessa fórmula leva a concluir que esse aditivo

I. é insolúvel em água.
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II. apresenta átomo de carbono assimétrico.
III. é sal derivado de aminoácido.

Dessas conclusões, SOMENTE

a) I é correta.
b) II é correta.
c) III é correta.
d) I e II são corretas.
e) II e III são corretas.

4. (Fuvest) A hidrólise de um peptídio rompe a ligação peptídica, originando aminoácidos. Quantos

aminoácidos diferentes se formam na hidrólise total do peptídio representado a seguir?

a) 2
b) 3
c) 4
d) 5
e) 6

5. (Unicamp) Os -aminoácidos são moléculas que têm um grupo amino e um grupo carboxila ligados
a um mesmo átomo de carbono. Um dos vinte -aminoácidos encontrados em proteínas naturais é a
alanina. Esta molécula possui também um átomo de hidrogênio e um grupo metila ligados ao carbono ‘.
Na formação de proteínas, que são polímeros de aminoácidos, estes se ligam entre si através de
ligações chamadas peptídicas. A ligação peptídica forma-se entre o grupo amino de uma molécula e o
grupo carboxila de uma outra molécula de aminoácido, com a eliminação de uma molécula de água.
Com base nestas informações, pede-se:
a) A fórmula estrutural da alanina.
b) A equação química que representa a reação entre duas moléculas de alanina formando uma ligação
peptídica.

6. (Ufpe) Alguns produtos usados na limpeza de lentes de contato funcionam transformando em

aminoácidos as proteínas depositadas sobre a superfície da lente. Esta é uma reação de
a) Esterificação
b) Desidratação
c) Saponificação
d) Condensação
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e) Hidrólise

7. (Ufrj) Os aminoácidos são moléculas orgânicas constituintes das proteínas. Eles podem ser divididos
em dois grandes grupos: os essenciais, que não são sintetizados pelo organismo humano e os não-
essenciais.
A seguir são apresentados dois aminoácidos, um de cada grupo:

a) A glicina pode ser denominada, pela nomenclatura oficial, de ácido amino etanóico.
Por analogia, apresente o nome oficial da leucina.
b) Qual desses dois aminoácidos apresenta isomeria óptica? Justifique sua resposta.

8. (Uece) Leia atentamente o texto e responda o que se pede:

A maciez da carne de peru para o Natal depende de certa habilidade no cozinhar, pois a
desnaturação do colágeno e a coagulação das proteínas dos músculos (actina e miosina) ocorrem em
temperaturas e velocidades diferentes nas diversas partes do peru. Deve-se saber que o ideal para a
maciez da carne do peru é que a temperatura no interior dele atinja 70°C, que é indispensável para
transformar o colágeno em gelatina e proporcionar a coagulação dos músculos. Todavia, quanto mais
tempo o peru ficar em alta temperatura, mais água ele perde e mais risco corre de sua carne ficar com a
conhecida secura do peru de Natal. O tempo ideal de cozimento de um peru de 5Kg a 160°C é de 3h e
35 min.

Marque a opção correta relativa a tópicos retirado do texto:

a) as proteínas complexas são formadas exclusivamente de  - aminoácidos
b) a glicina é um glicídio e responde por 33% da composição do colágeno
c) a albumina encontrada na clara do ovo é uma proteína complexa e sofre desnaturação quando
aquecida
d) a actina e a miosina são proteínas e as unidades básicas das moléculas de proteína são os
aminoácidos

9. (Mackenzie) Na possível troca protônica do aminoácido a seguir, a estrutura obtida é coerente com a
seguinte observação experimental.
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a) Ser solúvel em solventes apolares.

b) Ter baixo ponto de fusão
c) Ser solúvel em água.
d) Ter constante de acidez (Ka) bem maior do que a de um ácido carboxílico.
e) Ter constante de basicidade (Kb) bem maior do que a de uma amina alifática.

10. (Uel) Entre os compostos a seguir, o que por hidrólise produz aminoácido é
a) hidrato de carbono.
b) gordura animal.
c) gordura vegetal.
d) proteína.
e) alcalóide.

11. (Ufrs) Relacione, quando possível, o produto (coluna I) com o seu constituinte principal (coluna II):

Coluna I
1 - Toucinho
2 - Amido
3 - Hemoglobina
4 - DNA
5 - Óleo de soja

Coluna II
( ) Éster de ácido graxo insaturado
( ) Glicose
( ) Aminoácidos

A relação numérica, de cima para baixo, da coluna II, que estabelece a seqüência de associações
corretas é
a) 5 - 2 - 3
b) 1 - 2 - 3
c) 5 - 3 - 4
d) 1 - 2 - 4
e) 1 - 3 - 4

12. (Unicamp) Esta prova é uma homenagem à Química, evidenciando alguns de seus aspectos
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relevantes que ajudaram a entender, a continuar ou a melhorar a vida na Terra.
Comecemos por procurar entender, do ponto de vista químico, a origem da vida na Terra.

Ainda hoje persiste a dúvida de como surgiu a vida na Terra. Na década de 50, realizou-se um
experimento simulando as possíveis condições da atmosfera primitiva (pré-biótica), isto é, a atmosfera
existente antes de originar vida na Terra. A idéia era verificar como se comportariam quimicamente os
gases hidrogênio, metano, amônia e o vapor d'água na presença de faíscas elétricas, em tal ambiente.
Após a realização do experimento, verificou-se que se havia formado um grande número de
substâncias. Dentre estas, detectou-se a presença do mais simples ‘-aminoácido que existe.

a) Sabendo-se que este aminoácido possui dois átomos de carbono, escreva sua fórmula estrutural.

b) Este aminoácido poderia desviar o plano da luz polarizadas? Justifique.

c) Escreva a fórmula estrutural da espécie química formada quando este aminoácido é colocado em
meio aquoso muito ácido.

13. (Fuvest) O aspartame, adoçante artificial, é um éster de um dipeptídeo.

Esse adoçante sofre hidrólise, no estômago, originando dois aminoácidos e uma terceira substância.

a) Escreva as fórmulas estruturais dos aminoácidos formados nessa hidrólise.

b) Qual é a terceira substância formada nessa hidrólise? Explique de qual grupo funcional se origina
essa substância.

14. (Ufpe) A ligação peptídica é formada pela reação entre um ácido carboxílico e uma amina,
liberando água. Qual das estruturas abaixo representa o produto orgânico da reação entre o ácido
etanóico (ácido acético) e a metilamina?
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15. (Fuvest) Para combater o carbúnculo, também chamado antraz, é usado o antibacteriano
ciprofloxacina, cuja fórmula estrutural é:

Na molécula desse composto, há

a) ligação peptídica e halogênio.
b) grupo ciclopropila e ligação peptídica.
c) anel aromático e grupo nitro.
d) anel aromático e ligação peptídica.
e) anel aromático e grupo carboxila.

16. (Unifesp) Glicina, o  -aminoácido mais simples, se apresenta na forma de um sólido cristalino
branco, bastante solúvel na água. A presença de um grupo carboxila e de um grupo amino em sua
molécula faz com que seja possível a transferência de um íon hidrogênio do primeiro para o segundo
grupo em uma espécie de reação interna ácido-base, originando um íon dipolar, chamado de
"zwitterion".

a) Escreva a fórmula estrutural da glicina e do seu "zwitterion" correspondente.

b) Como o "zwitterion" se comporta frente à diminuição de pH da solução em que estiver dissolvido?

17. (Ufrs) As proteínas alimentares ingeridas pelos animais não são absorvidas como tais. Eles as
degradam por meio de enzimas, rearranjam-nas e assim produzem sua próprias proteínas. Os animais
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ingerem alimentos protéicos para suprir seu organismo de
a) ácidos carboxílicos.
b) açúcares.
c) glicerídios.
d) aminoácidos.
e) glicogênio.

18. (Ufg) No rótulo de alguns refrigerantes light encontram-se as informações "sem açúcar" e "contém
fenilalanina". As fórmulas estruturais planas da fenilalanina e do açúcar, às quais o rótulo se refere, são
representadas, a seguir:

a) A qual classe de biomoléculas pertencem I e II?

b) Circule, nas estruturas I e II, três grupos funcionais diferentes, citando seus nomes.

c) Cite uma propriedade química comum às substâncias I e II.

19. (Mackenzie) No composto de fórmula mostrada na figura a seguir

se um dos hidrogênios do carbono (2) for substituído por um radical -NH‚, então:
a) tem-se uma amina terciária.
b) a cadeia carbônica torna-se ramificada.
c) tem-se um aminoácido.
d) tem-se uma amida.
e) tem-se uma amina secundária.
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20. (Ufpe) Dentre os elementos abaixo, qual está presente apenas em alguns dos aminoácidos
constituintes das proteínas?
a) carbono.
b) hidrogênio.
c) nitrogênio.
d) oxigênio.
e) enxofre.

21. (Uece) Marque a alternativa correta:

a) a hemoglobina é uma proteína que contém o íon ferroso que não reage com o monóxido de carbono
b) CO(NH2)‚ é o produto final do catabolismo dos aminoácidos, sendo secretado através da urina
c) o elemento nitrogênio ocorre no meio ambiente sob a forma de NH 3, e combina-se com O2 para
formar NO2 atmosférico
d) as unidades formadoras das proteínas são as enzimas
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GABARITO
1. a) Uma das várias cetonas de cadeia ramificada saturada, com total de 7 átomos de carbono, é:

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3. [E]

4. [C]

5. Observe a figura a seguir:

6. [E]

7. a) ácido 2 - amino - 4 - metilpentanóico

b) A leucina, pois apresenta carbono assimétrico.

8. [D]

9. [C]
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10. [D]

11. [A]

12.

a) fórmula estrutural figura I.

b) Este aminoácido não desvia o plano da luz polarizada porque não representa carbono assimétrico ou
quiral, ou seja, sua molécula não é assimétrica.
c) fórmula estrutural figura II.

13. a) Observe a figura a seguir:

b) A terceira substância formada é o metanol, H3C-OH, que é produzida na hidrólise do grupo éster.

14. [E]

15. [E]

16. a) Observe a fórmula estrutural a seguir:

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b) Como base de Bronsted-Lowry e transforma-se em um íon positivo.

17. [D]

18. a) I - Proteína
II - Carboidrato do tipo halosídeo

b) Observe o esquema a seguir:

c) Ambas sofrem hidrólise.

19. [C]

20. [E]

21. [B]