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Bioqumica Aminocidos e Protenas

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EXERCCIOS DE APLICAO
01 (FUVEST-SP) O aspartame, adoante artificial, um ster de um dipeptdeo.

Esse adoante sofre hidrlise no estmago, originando dois aminocidos e uma terceira substncia.
a) Escreva as frmulas estruturais dos aminocidos formados nessa hidrlise.
b) Qual a terceira substncia formada nessa hidrlise?
Explique de qual grupo funcional se origina essa substncia.

02 (PUCCAMP-SP) Todas as afirmaes abaixo se aplicam s protenas menos:


a) So polmeros de grande massa molecular.
b) Hidrolisadas, produzem aminocido.
c) Contm o grupo

d) Geralmente, so formadas a partir da reao entre cidos e aminas.


e) Apresentam a ligao peptdica.

03 (UNICAMP-SP) O cido para-amino-benzico (PABA) j foi utilizado em protetores solares, por conseguir absorver
uma parte de radiao ultravioleta oriunda da luz solar. O PABA pode ser considerado como derivado do benzeno, no
qual um hidrognio foi substitudo por um grupo carboxila e outro por um grupo amino.
a) Escreva a frmula estrutural do PABA.
b) Um dipeptdeo uma molcula formada pela unio entre dois aminocidos atravs de uma ligao peptdica. Escreva a
frmula estrutural de uma molcula que seria formada pela unio de duas molculas de PABA atravs de uma ligao
peptdica.

04 (UNICAMP-SP) Ainda hoje persiste a dvida de como surgiu a vida na Terra. Na dcada de 50, realizou-se um
experimento simulando as possveis condies da atmosfera primitiva (pr-bitica), isto , a atmosfera existente antes de
originar vida na Terra. A ideia era verificar como se comportariam quimicamente os gases hidrognio, metano, amnia e
o vapor d'gua na presena de fascas eltricas, em tal ambiente. Aps a realizao do experimento, verificou-se que se
havia formado um grande nmero de substncias. Dentre estas, detectou-se a presena do mais simples -aminocido
que existe.
a) Sabendo-se que este aminocido possui dois tomos de carbono, escreva sua frmula estrutural.
b) Este aminocido poderia desviar o plano da luz polarizada? Justifique.
c) Escreva a frmula estrutural da espcie qumica formada quando este aminocido colocado em meio aquoso muito
cido.

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05 A reao de sntese entre 1 molcula de alanina, 1 de glicina e 1 de cido glutmico fornece um polmero:
a) com igual nmero de grupos - NH2 e - CO2H.
b) com duas ligaes peptdicas.
c) de massa molecular correspondente soma das massas moleculares dos trs reagentes.
d) classificado como polmero de adio.
e) constitudo por trs agrupamentos amina primria.

06 (Unitau-SP) Os aminocidos possuem a capacidade de condensar. Na formao de um peptdeo, a carboxila de uma


molcula liga-se ao grupo amino de outra molcula. Essa ligao denominada:
a) estereoscpica.
b) racmica.
c) peptdica
d) dativa.
e) azeotrpica.

07 (UFSM-RS) Observe a reao:

Na reao para sntese de N-etil-N-metil-propanamida, formada uma ligao entre um tomo de carbono carbonlico e
um tomo de nitrognio, conhecida como ligao amida.
Essa ligao, chamada peptdica, tambm comum em macromolculas de origem natural encontradas em seres vivos,
as quais so:
a) o amido.
b) os triglicerdeos.
c) o naylon 66.
d) o glicognio.
e) as protenas.

08 (FUVEST-SP) Apresentam ligao peptdica:


a) protenas.
b) aminas.
c) lipdios.
d) cidos carboxlicos.
e) hidratos de carbono.

09 (Unirio-RJ) A albumina, que uma macromolcula de massa molecular em torno de 42.000 u e encontrada na clara do
ovo, uma protena formada pela reao entre:
a) steres.
b) amidas.
c) aminas.
d) aminocidos.
e) cidos carboxlicos.

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10 (FUVEST-SP) Os trs compostos abaixo tm uso farmacolgico.

Considere as afirmaes:
I. Nas molculas dos trs compostos, h ligaes peptdicas.
II. A porcentagem em massa de oxignio na dropropizina praticamente o dobro da porcentagem do mesmo elemento
na lidocana.
III. A procana um ismero da dropropizina. Est correto somente o que se afirma em:
a) I b) II c) III d) I e II e) II e III

11 (FCC-SP) Esta questo se refere ao texto abaixo, escrito por um aluno, relativo aos aminocidos:
Os aminocidos so compostos que apresentam na mesma molcula as funes amina e cido carboxlico. Eles tambm
so chamados de amidas e podem ser obtidos pela hidrlise de lipdeos. O aminocido mais simples a glicerina. Os
aminocidos formam sais, quer por reao com cidos, quer por reao com bases. Nas protenas, temos aminocidos
ligados entre si, formando as chamadas ligaes peptdicas.
O texto acima contm:
a) um erro.
b) dois erros.
c) quatro erros.
d) cinco erros.
e) sete erros.

12 (Unicamp-SP) Os -aminocidos so molculas que tm um grupo amino e um grupo carboxila ligados a um mesmo
tomo de carbono. Um dos vinte -aminocidos encontrados em protenas naturais a alanina. Esta molcula produz
tambm um tomo de hidrognio e um grupo metila ligados ao carbono . Na formao de protenas, que so polmeros
de aminocidos, estes se ligam entre si atravs de ligaes chamadas peptdicas. A ligao peptdica forma-se entre o
grupo amino de uma molcula e o grupo carboxila de uma outra molcula de aminocido, com a eliminao de uma
molcula de gua. Com base nestas informaes, pede-se:
a) a frmula estrutural da alanina;
b) a equao qumica que representa a reao entre duas molculas de alanina formando uma ligao peptdica.

13 (UFF-RJ) A tirosina, cuja molcula est abaixo representada, um exemplo de:

a) peptdeo.
b) aminocido.
c) protena.
d) cido nuclico.
e) carboidrato.

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14 (Unip-SP) Qual das substncias tem carter anftero?

15 (UFJF-MG) A catalase uma enzima (protena que funciona como um catalisador biolgico) e como tal constituda
de uma cadeia de aminocidos, formada pela interao do grupo amino de um aminocido com o grupo carboxlico de
outro, com eliminao de uma molcula de gua. Suponha que a catalase seja constituda dos aminocidos glicina e
alanina, representados no esquema. Escreva o nome da ligao formada entre esses aminocidos e represente-a.

16 (PUC-MG) Um peptdeo formado por dois ou mais aminocidos que se ligam covalentemente por meio de ligaes
peptdicas (ou amidas). Tais ligaes so formadas pela reao entre um grupo amina de um aminocido e um grupo
cido carboxlico de um outro aminocido com sada de uma molcula de gua. Assinale a estrutura do dipeptdeo
formado pela reao de condensao entre os aminocidos metionina e glicina.

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17 (UESPI-PI) O fgado apresenta uma deficincia, pois no converte a fenilalanina em tirosina, necessria para a
produo de melanina (pigmento que d cor escura aos cabelos e pele). De acordo com a frmula estrutural da feni-
lalanina representada a seguir, assinale a alternativa correta.

a) No reage com bases, somente com cidos.


b) Sua cadeia pode ser classificada como alicclica.
c) No possui atividade ptica, pois no tem carbono quiral.
d) Sofre reao de oxidao confirmando o teste de Tollens com AgNO3/NH4OH.
e) um alfa-aminocido com carter anftero.

18 (UFTM-MG) O Prmio Nobel de Qumica de 2004 foi dado a pesquisadores americanos e israelenses que estudaram
como o sistema imunolgico do corpo humano isola protenas indesejadas. As protenas so macromolculas presentes
em todas as clulas, formadas a partir de aminocidos, representados pela frmula geral:

Os aminocidos se polimerizam originando protenas por meio da formao de:


a) grupos amida e liberao de gua.
b) steres e liberao de amnia.
c) ligaes de hidrognio entre os grupos N H e N H.
d) ligaes de hidrognio entre os grupos O H e O H.
e) ligaes de hidrognio entre os grupos N H e O H.

19 (UFMT-MT) Protenas so polmeros de condensao naturais que podem ser representados simplificadamente por:

cuja hidrlise cida ou enzimtica completa produz cerca de vinte -aminocidos diferentes.
Em relao a essas duas categorias de substncias, ou a seus representantes, analise os itens.
( ) Os -aminocidos possuem carter anftero e frmula estrutural geral

( ) Numa protena os [resduos de] aminocidos encontram-se unidos por ligaes peptdicas, ou seja, ligaes do tipo:

( ) A frmula estrutural do aminocido Valina, ou cido 2-amino-3-metilbutanico,

( ) O aminocido Fenilalanina, ou cido 2-amino-3-fenilpropanico, possui dois carbonos assimtricos e quatro ismeros
opticamente ativos.
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20 (UFRJ-RJ) Um estudante recebeu um quebra-cabea que contm peas numeradas de 1 a 6, representando partes de
molculas.

Para montar a estrutura de uma unidade fundamental de uma protena, ele dever juntar trs peas do jogo na seguinte
sequncia:
a) 1, 5 e 3
b) 1, 5 e 6
c) 4, 2 e 3
d) 4, 2 e 6

21 (Fei-SP) Entre as inmeras protenas que constituem o corpo humano, destaca-se a albumina, ou soroalbumina, por se
localizar no soro sanguneo que, assim como as demais originada pela entre as molculas de .
As lacunas do texto so corretamente preenchidas, respectivamente, por:
a) ligao peptdica; aminocidos
b) reao de esterificao; aminas
c) ponte de hidrognio; aminocidos
d) reao de saponificao; cidos fortes
e) reaes de desidratao; glicerol

22 A unio de dois aminocidos produz um dipeptdeo com eliminao de uma molcula de gua. Considerando os
aminocidos a seguir:

una-os e represente a formao de um dipeptdeo.

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23 (Cesgranrio-RJ) Indique, entre as substncias a seguir, qual delas pode ser uma das unidades constituintes de uma
protena:
a) HSCH2CH2CH2CH2COOH
b) CH3CH2CH2CH2NH2
c) HOCH2CH(OH) CH(OH) CH(OH) COOH
d) (CH3)2CH=CH(NH2) COOH
e) CH3CH2CH=CHCH2COOH

24 (Cesgranrio-RJ) So dadas as frmulas dos seguintes aminocidos:

Escreva a frmula estrutural de um fragmento de protena GLI-ALA-GLI.

25 (UFPR-PR)
a) Qual a estrutura molecular bsica caracterstica de uma protena?
b) Mostre a formao de uma ligao peptdica a partir de um composto orgnico com trs tomos de carbono.

26 (UFPE-PE) A ligao peptdica formada pela reao entre um cido carboxlico e uma amina, liberando gua. Qual
das estruturas a seguir representa o produto orgnico da reao entre o cido etanico (cido actico) e a metilamina?

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27 (FCM-MG) A hidrlise do peptdeo abaixo forma aminocidos diferentes.

Indique a opo que representa corretamente o nmero destes aminocidos.


a) 2.
b) 3.
c) 4.
d) 5.

28 (UFRGS-RS) A fenilalanina pode ser responsvel pela fenilcetonria, doena gentica que causa o retardamento
mental em algumas crianas que no apresentam a enzima fenilalanina-hidroxilase. A fenilalanina utilizada em
adoantes dietticos e refrigerantes do tipo light.
Sua frmula estrutural representada abaixo:

Pode-se concluir que a fenilalanina um:


a) glicdio.
b) cido carboxlico.
c) aldedo.
d) lipdio.
e) aminocido.

29 (VUNESP-SP) O neurotransmissor serotonina sintetizado no organismo humano a partir do triptofano. As frmulas


estruturais do triptofano e da serotonina so fornecidas a seguir.

Com respeito a essas molculas, pode-se afirmar que:


a) apenas a molcula do triptofano apresenta atividade ptica.
b) ambas so aminocidos.
c) a serotonina obtida apenas por hidroxilao do anel benznico do triptofano.
d) elas so ismeras.
e) as duas molculas apresentam a funo fenol.

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30 (UNIFESP-SP) Glicina, o -aminocido mais simples, se apresenta na forma de um slido cristalino branco, bastante
solvel na gua. A presena de um grupo carboxila e de um grupo amino em sua molcula faz com que seja possvel a
transferncia de um on-hidrognio do primeiro para o segundo grupo em uma espcie de reao interna cidobase,
originando umon dipolar, chamado de zwitterion.
a) Escreva a frmula estrutural da glicina e do seu zwitterion correspondente.
b) Como o zwitterion se comporta diante da diminuio de pH da soluo em que estiver dissolvido?

31 (UECE-CE) Examine as seguintes afirmaes feitas sobre os aminocidos:

I. Aminocidos so compostos que apresentam funes amina (-NH2) e cida (-COOH).


II. Os aminocidos naturais, com exceo da glicina, so opticamente ativos.
III. Os aminocidos tm carter anftero.
IV. Para cada aminocido existe um valor de pH, no qual sua molcula se torna neutra; este o chamado ponto
isoeltrico (pHi ) do aminocido.
V. A ligao peptdica ocorre entre o radical cido de uma molcula e o radical cido de outra molcula do aminocido.
So verdadeiras:
a) I e II. b) II, III e V. c) I, II, III e IV. d) todas.

32 (FMIt-MG) Os aminocidos com nmero de grupos -NH2 maior que -COOH em soluo aquosa na qual se produz uma
corrente eltrica:
a) migram para o anodo.
b) dividem-se, indo uma parte para o catodo e outra para o anodo.
c) no migram, pois no contm carga.
d) migram para o catodo.
e) Nenhuma das alternativas correta.

33 Complete as duas ligaes peptdicas possveis entre os dois aminocidos indicados a seguir:

34 (Unirio-RJ) O aspartame, cuja frmula estrutural apresentada abaixo, umdipeptdio que possui a propriedade de
ser cerca de 160 vezes mais doce do que a sacarose, sendo por esse motivo utilizado como adoante artificial.

a) Como se denominam as unidades constituintes de um peptdio?


b) Baseado na frmula estrutural do aspartame, escreva as frmulas estruturais das unidades que o compem.

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35 (FUVEST-SP) Para combater o carbnculo, tambm chamado antraz, usado o antibacteriano ciprofloxacina, cuja
frmula estrutural est representada abaixo.

Na molcula desse composto, h:


a) ligao peptdica e halognio.
b) grupo ciclopropila e ligao peptdica.
c) anel aromtico e grupo nitro.
d) anel aromtico e ligao peptdica.
e) anel aromtico e grupo carboxila.

36 (UCB-DF) Os aminocidos classificam-se em essenciais e no-essenciais. Os essenciais ou indispensveis so aqueles


que o organismo humano no consegue sintetizar. A falta de aminocidos no organismo leva o indivduo desnutrio.
A dosagem de aminocidos no sangue feita com base na reao com cido nitroso, por meio da medio do volume de
gs nitrognio que se forma (mtodo de Slyke), conforme a equao exemplificada abaixo:

Com base nessas informaes e em conceitos relacionados aos compostos orgnicos apresentados na equao (reao)
acima, julgue os itens em verdadeiros ou falsos.
(0) Na alanina, esto presentes as funes cido carboxlico e amina.
(1) O composto orgnico formado nos produtos oficialmente denominado cido -hidrxi-propanico.
(2) A reao exemplificada uma mononitrao.
(3) A alanina possui um carbono primrio, um secundrio e um quaternrio.
(4) O cido lctico possui um carbono assimtrico, portanto ele forma trs ismeros pticos.

37 (Unip-SP) Todas as afirmaes abaixo aplicam-se s protenas, exceto qual? Identifique-a.


a) So polmeros de elevada massa molecular.
b) Hidrolisadas produzem aminocidos.
c) Contm o grupo

d) Contm C, H, O, N.
e) Apresentam sempre carter cido.

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38 (UFPE-PE) Dentre os elementos abaixo, qual est presente apenas em alguns dos aminocidos constituintes das
protenas?
a) carbono
b) hidrognio
c) nitrognio
d) oxignio
e) enxofre

39 Escreva a equao de hidrlise do seguinte dipeptdio:

40 (UFSM-RS) Considere os compostos:

Entra(m) na constituio de uma protena:


a) apenas III.
b) apenas I e III.
c) apenas II e IV.
d) apenas II e V.
e) apenas V e VI.

41 (FUVEST-SP) Plantas no conseguem aproveitar diretamente o nitrognio do ar atmosfrico para sintetizar________.


Esse componente do ar precisa ser transformado em compostos. Isso ocorre, na atmosfera, durante as tempestades com
relmpagos, quando se forma________. Na raiz das leguminosas, bactrias transformam o nitrognio em que so
fertilizantes naturais. Tais fertilizantes podem ser obtidos industrialmente, a partir do nitrognio, em um processo cuja
primeira etapa a sntese de_________.
As lacunas do texto acima so adequadamente preenchidas, na sequncia em que aparecem, respectivamente, por:
a) protenas amnia sais de amnio oznio
b) acares xido ntrico carbonatos amnia
c) protenas oznio fosfatos sais de amnio
d) acares amnia carbonatos xido ntrico
e) protenas xido ntrico nitratos amnia

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42 (ITA-SP) Qual dos materiais abaixo tem a maior percentagem de nitrognio?
a) Amido.
b) Banha.
c) Celulose.
d) Clara de ovo.
e) leo vegetal.

43 (PUC-RS) Pela ao de bactrias ou pela adio de suco de limo ou vinagre ao leite, este coagula. Nesse processo
ocorre a aglutinao de:
a) cido ltico.
b) glicdios.
c) lipdios.
d) protenas.
e) vitaminas.

44 (FMTM-MG) Cientistas de Hong Kong anunciaram ontem a descoberta de uma protena que protege as clulas
humanas da Sndrome Respiratria Aguda Severa (SARS), mas advertiram que ainda so necessrios mais estudos para
afirmar que foi encontrada a cura da doena.
Uma equipe do Departamento de Microbiologia da Faculdade de Medicina da Universidade de Hong Kong disse em
entrevista coletiva que foi comprovado que um tipo de peptdio protege as clulas vivas da infeco do Coronavirus, que
causa a pneumonia atpica (...).
(www.terra.com.br)

Analise as seguintes afirmaes sobre protenas:


I. Protenas so macromolculas formadas por condensao de aminocidos atravs de ligao peptdica.
II. Glicoprotenas so heteroprotenas formadas por cadeias de aminocidos ligadas a glicdios.
III. O aquecimento ou uma variao brusca de pH podem desnaturar uma protena, perdendo a sua ao fisiolgica.
IV. A porcentagem de nitrognio na celulose maior que na clara de ovo.
Est correto o contido apenas em:
a) I e II. b) II e III. c) I, II e III. d) I, II e IV. e) I, III e IV.

45 (Fuvest-SP) O grupo amina de uma molcula de aminocido pode reagir com o grupo carboxila de outra molcula de
aminocido (igual ou diferente), formando um dipeptdio com eliminao de gua, como exemplificado para a glicina:

Analogamente, de uma mistura equimolar de glicina e L-alanina, podero resultar dipeptdios diferentes entre si, cujo
nmero mximo ser:
a) 2 b) 3 c)4 d)5 e) 6

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46 (FUVEST-SP) Protenas so formadas por vrias cadeias peptdicas, que se mantm unidas atravs de ligaes do tipo
I, II e III, formando uma estrutura complexa, como a esquematizada abaixo:

a) Explique de que tipo so as ligaes I, II e III assinaladas no esquema da protena.


b) Copie as ligaes no caderno e identifique, com um crculo, uma ligao peptdica na protena esquematizada.

47 (UFC-CE) A cefalexina, um antibitico alternativo s penicilinas, contm os grupamentos funcionais amida, cido
carboxlico, sulfeto e amina primria.
Observe a figura abaixo e identifique a alternativa que consistente com a estrutura correta da cefalexina, aps a
substituio das letras R, X, Y e Z pelos grupos funcionais citados.

a) R = OH, X = O, Y = NH2 e Z = S
b) R = NH2, X = S, Y = OH e Z = O
c) R = OH, X = S, Y = NH2 e Z = O
d) R = NH2, X = O, Y = OH e Z = S
e) R = SH, X = O, Y = NH2 e Z = O

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48 (Unicamp-SP) A melhoria da qualidade de vida no passa somente pela necessidade de bem alimentar a populao ou
pelas facilidades de produo de novos materiais. A questo da sade tambm tem sido uma preocupao constante da
cincia. A sulfa (p-amino benzeno sulfonamida), testada como medicamento pela primeira vez em 1935, representou, e
ainda representa, uma etapa muito importante no combate s infeces bacterianas. A molcula da sulfa
estruturalmente semelhante a uma parte do cido flico, uma substncia essencial para o crescimento de bactrias.
Devido a essa semelhana, a sntese do cido flico fica prejudicada na presena da sulfa, ficando tambm comprometido
o crescimento da cultura bacteriana.
a) Escreva a frmula estrutural e a frmula molecular da sulfa, dado que o grupo sulfonamida : SO2NH2.
A estrutura do cido flico :

b) Escreva a frmula estrutural da parte da molcula do cido flico que estruturalmente semelhante molcula da
sulfa.

49 (UFRJ-RJ) A tcnica de aplicao de fertilizantes lquidos em lavouras tem sido cada vez mais utilizada pelos
agricultores. Os fertilizantes so vendidos na forma de solues concentradas que contm diferentes composies de
nutrientes, e so formuladas e diludas pelo agricultor, de acordo com a lavoura a ser tratada.
A tabela abaixo apresenta dados encontrados nos rtulos de dois frascos de fertilizantes lquidos concentrados de duas
marcas diferentes.

Para tratar uma lavoura de morangos um agricultor necessita preparar 100 litros de uma soluo diluda de fertilizante
utilizando uma combinao dos frascos I e II. Em funo das caractersticas do solo, a concentrao final da soluo deve
ser ajustada de forma a conter 0,1 g/L de potssio e 0,1 g/L de nitrognio.
Calcule a concentrao, em g/L, de fsforo presente na soluo de fertilizante usada no tratamento da lavoura de
morangos.

50 (CEFET-GO) A fenilcetonria uma doena que resulta de um defeito na enzima fenilalanina hidroxilase, que participa
do catabolismo do aminocido fenilalanina. A falta de hidroxilase produz acmulo de fenilalanina que, por transaminao,
forma cido fenilpirvico. Quando em excesso, o cido fenilpirvico provoca retardamento mental severo. Sobre as
enzimas, falso/verdadeiro afirmar que:
(01) aumentam a energia de ativao necessria para as reaes;
(02) atuam de forma inversamente proporcional ao aumento da temperatura;
(03) so altamente especficas em funo do seu perfil caracterstico;
(04) so consumidas durante o processo, no podendo realizar nova reao do mesmo tipo.

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GABARITO
01-

a)

b)
H3C-OH (metanol)
Origina-se pela hidrlise do ster, portanto do grupo funcional -COOCH3

02- Alternativa D
So formadas entre reaes de aminocidos.

03-
a)

b)

04-
a) A frmula estrutural do -aminocido de dois tomos de carbono :

b) Este aminocido no desvia o plano da luz polarizada, pois a sua molcula simtrica (no apresenta carbono quiral).

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e) Em meio cido teremos:

05- Alternativa B

06- Alternativa C

07- Alternativa E

08- Alternativa A

09- Alternativa D

10- Alternativa E

11- Alternativa B

12-
a)

b)

13- Alternativa B

14- Alternativa B

15-

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16- Alternativa C

17- Alternativa E

18- Alternativa A

19- V V V F

20- Alternativa D

21- Alternativa A

22-

23- Alternativa D

24-

25-

26- Alternativa E

27- Alternativa C

28- Alternativa E

29- Alternativa A

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30-

31- Alternativa C

32- Alternativa D

33-

34-

35- Alternativa E

36- V, V, F, F, F

37- Alternativa E

38- Alternativa E

39-

40- Alternativa D

41- Alternativa E

42- Alternativa D

43- Alternativa D

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44- Alternativa C

45- Alternativa C

46-

47- Alternativa B

48-

49- 0,27g/L

50- F F V F

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