LISTA 3º ANO

1) (UFSC) Os ésteres são utilizados como essências de frutas e aromatizantes na indústria alimentícia,
farmacêutica e cosmética. Considere a reação entre um ácido carboxílico (I) e um álcool (II), de acordo
com o esquema reacional abaixo, formando o éster representado pela estrutura III, que possui aroma
de abacaxi e é usado em diversos alimentos e bebidas:

Sobre o assunto, é correto afirmar que:

01) o composto I possui dois átomos de hidrogênio ionizáveis, o que o classifica como um ácido
poliprótico.

02) o composto I é o ácido etanoico.

04) o composto II é o butan-1-ol.

08) o composto III é isômero de função do ácido hexanoico.

16) a reação que ocorre no sentido indicado pela letra “a” é denominada esterificação, ao passo que
a reação que ocorre no sentido indicado por “b” é uma hidrólise.

32) a adição do composto I ou II em excesso favorecerá a reação no sentido indicado pela letra “b”,
deslocando o equilíbrio da reação para a esquerda.

SOMA (____)

2) (UPF - adaptada) A seguir, está representada a estrutura responsável pelo flavor de abacaxi.

Marque a opção que indica corretamente os reagentes que podem ser usados para produzir esse
aromatizante

a)CH3(CH2)2COOH + CH3CH2OH

b)CH3CH2COOH + CH3CH2Cl

c)CH3CH2CH2CH2OH + CH3COOH

d)CH3(CH2)2COCH3 + CH3CH2CH2CH3
e)CH3(CH2)2CHO + CH3CH2OH

3) Observando a estrutura da questão 2, diga:

a) a função orgânica pertence o aromatizante e seu nome oficial.

b) Escreva as estruturas que reagem para formar esse aromatizante e em seguida equacione a reação
de formação do aromatizante

c) Diga a quais funções pertencem os reagentes juntamente com seus respectivos nomes oficiais.

4) (UFPR) Ésteres são as substâncias responsáveis pelos aromas e sabores de diversas frutas. Os
ésteres são facilmente hidrolisados na presença de ácido inorgânico, resultando em dois produtos:
um que contém um grupo carboxila e outro que contém um grupo hidroxila. No caso das lactonas,
que são ésteres cíclicos, essa hidrólise resulta num único composto bi funcionalizado, oriundo da
abertura do anel. No esquema, é mostrada uma lactona que sofre hidrólise e resulta num produto bi
funcionalizado de fórmula molecular C 5H10O3.

a) Desenhe a estrutura química em grafia bastão do produto da reação.

b) Quais são os nomes das funções presentes no produto?

5) (UFPR) O salicilato de metila é um produto natural amplamente utilizado como analgésico tópico
para alívio de dores musculares, contusões etc. Esse composto também pode ser obtido por via
sintética a partir da reação entre o ácido salicílico e metanol, conforme o esquema abaixo:

A reação esquematizada é classificada como uma reação de:

a) esterificação.

b) hidrólise.

c) redução.
d) pirólise.

e) desidratação.

6) (UFG) O ácido tereftálico é um composto orgânico formado de átomos de C, H e O. Ele é utilizado

como precursor na síntese do polímero polietileno tereftalato (PET), matéria-prima para a produção
de garrafas plásticas. Esse ácido, também chamado de p-dicarboxilbenzeno (1), é produzido pela
oxidação catalítica do p-dimetilbenzeno (2) com o oxigênio. A partir das nomenclaturas,

a) desenhe as fórmulas estruturais planas dos compostos (1) e (2);

b) represente a fórmula estrutural plana do polimero formado pela reação de esterificação do ácido
tereftálico com 1,2-etanodiol.

c) Essa reação é de adição ou condensação?

d) quais funções estão presentes nos reagentes e no polímero formado?

8) (FUVEST-SP) O aspartame, adoçante artificial, é um éster de um dipeptídeo.

Esse adoçante sofre hidrólise no estômago, originando dois aminoácidos e uma terceira substância.

a) Escreva as fórmulas estruturais dos aminoácidos formados nessa hidrólise.

b) Qual é a terceira substância formada nessa hidrólise? Explique de qual grupo funcional se origina
essa substância.

9) Aminoácidos são substâncias que apresentam em sua estrutura tanto a função ácido como a função
amina. Dois exemplos desse aminoácidos são a glicina e a glutamina.

a) Equacione a reação entre a Glicina e a glutamina e diga qual tipo de ligação é formada
b) Qual função química está presente no peptídeo formado.
c) Quantos dipeptídeos podem ser formados na combinação desses aminoácidos?
 d) Que tipo de reação pode ser realizada para conseguir aminoácidos a partir de peptideos?

10) (UNICAMP-SP) Ainda hoje persiste a dúvida de como surgiu a vida na Terra. Na década de 50,
realizou-se um experimento simulando as possíveis condições da atmosfera primitiva (pré -biótica),
isto é, a atmosfera existente antes de originar vida na Terra. A ideia era verificar como se
comportariam quimicamente os gases hidrogênio, metano, amônia e o vapor d'água na presença de
faíscas elétricas, em tal ambiente. Após a realização do experimento, verificou-se que se havia
formado um grande número de substâncias. Dentre estas, detectou-se a presença do mais simples α-
aminoácido
que existe.

a) Sabendo-se que este aminoácido possui dois átomos de carbono, escreva sua fórmula

estrutural.

b) Este aminoácido poderia desviar o plano da luz polarizada? Justifique.

c) Escreva a fórmula estrutural da espécie química formada quando este aminoácido é colocado em
meio aquoso muito ácido.

11) (Unicamp-SP) Os α-aminoácidos são moléculas que têm um grupo amino e um grupo carboxila
ligados a um mesmo átomo de carbono. Um dos vinte α-aminoácidos encontrados em proteínas
naturais é a alanina. Esta molécula produz também um átomo de hidrogênio e um grupo metila ligados
ao carbono α. Na formação de proteínas, que são polímeros de aminoácidos, estes se ligam entre si
através de ligações chamadas peptídicas. A ligação peptídica forma-se entre o grupo amino de uma
molécula e o grupo carboxila de uma outra molécula de aminoácido, com a eliminação de uma
molécula de água. Com base nestas informações, pede-se:

a) a fórmula estrutural da alanina;

b) a equação química que representa a reação entre duas moléculas de alanina formando uma ligação
peptídica.

12) (Cesgranrio-RJ) Indique, entre as substâncias a seguir, qual delas pode ser uma das unidades
constituintes de uma proteína:

a) HS–CH2CH2CH2 CH2COOH

b) CH3CH2CH2 CH2 NH2

c) HO–CH2–CH(OH)–CH(OH)–CH(OH)–COOH

d) (CH3) 2 CH=CH(NH2) –COOH

e) CH3CH2CH=CH–CH2 –COOH

13) (FCM-MG) A hidrólise do peptídeo abaixo forma aminoácidos diferentes.

Indique a opção que representa corretamente o número destes aminoácidos.

a) 2.

b) 3.

c) 4.

d) 5.

14) (FATEC-SP) A polimerização por adição consiste na reação entre moléculas de uma mesma
substância, na qual em sua estrutura, ocorre uma ligação dupla entre dois átomos de carbono,
formando-se apenas o polímero. (O polietileno é um exemplo de polímero formado por reação de
adição). Considere as seguintes substâncias:

I. 3-bromopropeno-1 (C3H5Br)

II. tetrafluoretano (C2H2F4)

III. propanol-1 (C3 H7OH)

IV. cloroeteno (C2 H3Cl)

As que poderiam sofrer polimerização por adição são:

a) I e II

b) I e III

c) I e IV

d) II e III

e) II e IV

15) (UFSCar). A borracha natural é um elastômero (polímero elástico), que é obtida do látex coagulado
da Hevea brasiliensis. Suas propriedades elásticas melhoram quando aquecida com enxofre, processo
inventado por Charles Goodyear, que recebe o nome de:

a) ustulação

b) vulcanização

c) destilação

d) sintetização
e) galvanização

16) (Cesgranrio-RJ) Na coluna A estão representadas as fórmulas estruturais de alguns monômeros e

na coluna B estão relacionados alguns polímeros que podem ser obtidos a partir desses monômeros.

Assinale a opção que apresenta todas as associações corretas:

a) (1)-(5); (2)-(9); (3)-(6); (4)-(8)

b) (1)-(8); (2)-(5); (3)-(6); (4)-(7)

c) (1)-(9); (2)-(5); (3)-(6); (4)-(7)

d) (1)-(9); (2)-(5); (3)-(7); (4)-(6)

e) (1)-(9); (2)-(6); (3)-(8); (4)-(7)

17) (UFSCar) Uma porção representativa da estrutura do polímero conhecido como Kevlar, patente da
DuPont, é mostrada na figura a seguir. A estrutura pode ser descrita como sendo formada por longas
fibras poliméricas, aproximadamente planares, mantidas por ligações covalentes fortes, e cada fibra
interagindo com suas vizinhas através de ligações hidrogênio, representadas por linhas interrompidas
na figura. Devido ao conjunto dessas interações, o polímero é altamente resistente a impactos,
propriedade que é aproveitada na confecção de coletes à prova
de bala.
a) Escreva as fórmulas estruturais dos dois reagentes utilizados na síntese do Kevlar, identificando as
funções orgânicas presentes nas

moléculas de cada um deles.

b) Transcreva a porção representativa da fórmula estrutural da fibra polimérica em destaque na figura

(dentro dos colchetes) para seu caderno de respostas. Assinale e identifique a função orgânica que se
origina da reação de polimerização.

18) (FMTM) Os plásticos ou polímeros são familiares do nosso cotidiano, sendo usados na construção
de muitos objetos que nos rodeiam, desde as roupas que vestimos até as casas em que vivemos. O
desenvolvimento de processos de fabricação dos polímeros sintéticos foi o responsável pelo
crescimento da indústria química no último século. Os polímeros poliestireno, poliamida (náilon) e
teflon (politetrafluoreteno) podem ser classificados, quanto ao processo de fabricação,
respectivamente, como

A) polímeros de adição, copolímeros e polímeros de adição.

B) polímeros de condensação, copolímeros e polímeros de conde nsação.

C) polímeros de condensação, polímeros de adição e copolímeros.

D) polímeros de adição, polímeros de condensação e copolímeros.

E) polímeros de adição, polímeros de condensação e polímeros de adição.

19) (FUVEST) O polímero PET pode ser preparado a partir do tereftalato de metila e etanodiol. Esse
polímero pode ser reciclado por meio da reação representada por em que o composto X é

a) eteno.

b) metanol.

c) etanol.

d) ácido metanoico

e) ácido tereftálico.
20) (UERJ) O polímero denominado KEVLAR apresenta grande resistência a impactos. Essa
propriedade faz com que seja utilizado em coletes à prova de balas e em blindagem de automóveis.

Observe sua estrutura.

A reação química de obtenção desse polímero tem como reagentes dois monômeros, um deles de
caráter ácido e outro de caráter básico.

A) Indique a classificação dessa reação de polimerização.

B) Considerando o monômero de caráter básico, apresente uma equação química completa que
demonstre esse caráter na reação com o ácido clorídrico.

GABARITO

1) Soma das corretas = 08 + 16 = 24.

2) Alternativa A.

3)a) éster - butanoato de etila

b)

c) ácido carboxílico: ácido butanoico

álcool: etanol

4) a)

b) Funções presentes no produto: álcool e ácido carboxílico.

5) Alternativa A.
6) a)

b)

c) condensação

d) ácido; álcool e éster

7) a)

b)

8) a)

b) H3C-OH (metanol) Origina-se pela hidrólise do éster, portanto do grupo funcional COOCH3

9) a) ligação peptidica
b) amida

c) 4

d)hidrólise

10) a)

b) Este aminoácido não desvia o plano da luz polarizada, pois a sua molécula é simétrica (não
apresenta carbono quiral).
c)

11) a)

b)

12) Alternativa D

13) Alternativa C

14) Alternativa C.

15) Alternativa B.

16) Alternativa C.

17) a)

b)

18) Alternativa: A

19) Alternativa: B
20) a) Classificação: polimerização por condensação.

b)