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I. Penteno e ciclopentano não são isômeros estruturais, enquanto butano e ciclobutano são.
II. Cloroeteno pode sofrer polimerização por adição, enquanto o tetrafluoretano não.
III. 2-Bromopropano é opticamente ativo, enquanto 1,2-dicloropentano não é.
IV. Sob exposição à luz, a reação entre cloro e metano ocorre por substituição. Por outro lado,
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6. (Ita 2020) Polímeros são moléculas muito grandes constituídas por milhares de átomos. Tais
macromoléculas são classificadas em duas categorias: naturais e sintéticas. Os naturais têm
como exemplos as proteínas, ácidos nucleicos e borrachas, enquanto os sintéticos são
compostos orgânicos tais como a polihexametilenoadipamida (Nylon) e o poli(metacrilato de
metila). Nesse contexto, considere as seguintes afirmações:
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a) Eteno
b) 2-propeno-nitrila
c) 2-metil-propenoato de metila
d) Etenil-benzeno (vinil-benzeno)
e) 1,3-butadieno com etenil-benzeno (vinil-benzeno)
10. (Ita 2012) Assinale a opção com a resina polimérica que mais reduz o coeficiente de atrito
entre duas superfícies sólidas.
a) Acrílica
b) Epoxídica
c) Estirênica
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d) Poliuretânica
e) Poli (dimetil siloxano)
11. (Ita 2011) Assinale a opção que apresenta a fórmula molecular do polímero que pode
conduzir corrente elétrica.
a) –[-CH2 – CH2 –]-n
b) –[-CH = CH–]-n
c) –[-CF2 – CF2 –]-n
d) –[-CHCH3 – CH2 –]-n
e) –[-CHOH – CH2 –]-n
I. O polietileno é estável até aproximadamente 340 °C. Acima de 350 °C ele entra em
combustão.
II. Para reduzir ou retardar a propagação de chama em casos de incêndio, são adicionados
retardantes de chama à formulação dos polímeros.
III. O Aℓ (OH)3 pode ser usado como retardante de chama. A aproximadamente 220 °C, ele se
decompõe, segundo a reação
2Aℓ (OH)3(s) Aℓ2O3(s) + 3H2O(g), cuja variação de entalpia (∆H) envolvida é igual a 1170 J
g-1.
IV. Os três requisitos de combustão de um polímero são: calor de combustão, combustível e
oxigênio. Os retardantes de chama interferem no fornecimento de um ou mais desses
requisitos.
Se Aℓ (OH)3 for adicionado a polietileno, cite um dos requisitos de combustão que será
influenciado por cada um dos parâmetros a seguir quando a temperatura próxima ao polietileno
atingir 350 °C. Justifique resumidamente sua resposta.
a) Formação de Aℓ2O3(s)
b) Formação de H2O(g).
c) ∆H de decomposição do Aℓ (OH)3
13. (Ita 2008) Assinale a opção que contém o polímero que, por ser termoplástico e
transparente, pode ser empregado na fabricação de para-brisa de aeronaves.
a) polietileno
b) polipropileno
c) poli(tetrafluoroetileno)
d) policarbonato
e) poli(álcool vinílico)
14. (Ita 2008) O explosivo plástico conhecido como PBX é constituído de uma parte polímérica,
normalmente um poliuretano. A formação do poliuretano é atribuída à reação entre um poliol
com
a) um isocianato.
b) uma amina.
c) uma anilina.
d) uma estearina.
e) uma oleína.
15. (Ita 2006) São realizadas reações químicas do acetileno com ácido clorídrico, ácido
cianídrico, ácido acético e cloro, nas proporções estequiométricas de 1:1.
a) Mostre as equações químicas que representam cada uma das reações químicas
especificadas.
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b) Indique quais dos produtos formados podem ser utilizados como monômeros na síntese de
polímeros.
c) Dê os nomes dos polímeros que podem ser formados a partir dos monômeros indicados no
item b.
16. (Ita 2005) Assinale a opção que contém o polímero que melhor conduz corrente elétrica,
quando dopado.
a) Polietileno
b) Polipropileno
c) Poliestireno
d) Poliacetileno
e) Poli (tetrafluor-etileno)
17. (Ita 2005) Considere que dois materiais poliméricos A e B são suportados em substratos
iguais e flexíveis. Em condições ambientes, pode-se observar que o material polimérico A é
rígido, enquanto o material B é bastante flexível. A seguir, ambos os materiais são aquecidos à
temperatura (T), menor do que as respectivas temperaturas de decomposição. Observou-se
que o material A apresentou-se flexível e o material B tornou-se rígido, na temperatura (T). A
seguir, os dois materiais poliméricos foram resfriados à temperatura ambiente.
a) Preveja o que será observado caso o mesmo tratamento térmico for novamente realizado
nos materiais poliméricos A e B. Justifique sua resposta.
b) Baseando-se na resposta ao item a), preveja a solubilidade dos materiais em solventes
orgânicos.
I. Proteínas são polímeros constituídos por aminoácidos unidos entre si através de pontes de
hidrogênio.
II. Celuloses são polímeros formados a partir de unidades de glicose.
III. Borrachas vulcanizadas contêm enxofre na forma de ligações cruzadas entre cadeias
poliméricas vizinhas.
IV. Polietileno é um polímero termofixo.
V. Baquelite é um polímero muito utilizado na confecção de cabos de panelas.
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20. (Ime 2023) Uma amostra de 46,8 g de poliestireno foi dissolvida em quantidade suficiente
de benzeno para produzir 1,0 L de solução. A pressão osmótica dessa solução foi medida a
Dados: C = 12; H = 1.
22. (Ime 2022) Assinale a afirmativa correta sobre as propriedades e características dos
polímeros.
a) A dureza é uma propriedade física relacionada com a resistência à penetração ou ao risco e
a cristalinidade com a ordem estrutural. Então, pode-se afirmar que polímeros
semicristalinos possuem menor dureza que os amorfos.
b) A baquelite (polifenol) é formada pela reação de adição dos monômeros, fenol e formaldeído,
com a eliminação de água, sendo classificada como um polímero termofixo quanto a
fusibilidade.
c) Os policarbonatos são usados em peças para atribuir transparência e resistência mecânica,
devido a sua alta cristalinidade. Esses polímeros, que são semelhantes aos vidros, são
classificados como termoplásticos quanto ao seu comportamento mecânico e podem ser
moldados.
d) Os agentes plastificantes atuam entre as cadeias poliméricas, afastando-as umas das
outras, o que reduz as forças de atração intermoleculares e, consequentemente, diminui a
temperatura de transição vítrea (Tg) do polímero.
e) O Kevlar é uma fibra sintética polimérica presente em coletes balísticos, pois é muito
resistente ao impacto mecânico. Sua alta resistência mecânica decorre das reticulações com
ligações hidrogênio presentes na sua cadeia polimérica, fornecendo uma baixa resistência à
tração.
23. (Ime 2019) Considere as representações, não identificadas, dos seguintes polímeros:
polibutadieno, poliestireno, poli(cloreto de vinila), poli(metacrilato de metila) e poli(cloreto de
vinilideno).
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24. (Ime 2019) A massa molar de um polímero pode ser determinada por meio do tempo de
retenção em coluna cromatográfica (cromatografia líquida), tendo por base uma curva de
calibração, massa molar versus tempo de retenção, obtida por padrões de massa molar
conhecida.
Considere agora um polímero obtido por meio da reação estequiométrica de esterificação entre
o ácido tereftálico e o etileno glicol. Se esse polímero apresenta um tempo de retenção de
minutos, determine a massa de água, em quilogramas, que deve ser retirada do meio
reacional, de forma que o equilíbrio da reação de esterificação seja deslocado completamente
para o lado dos produtos.
Dados:
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26. (Ime 2017) A celulose é um polímero natural constituído por milhares de meros originados
da glicose ligados entre si. Um segmento desse polímero é representado por:
Produz-se o trinitrato de celulose fazendo-se reagir celulose com ácido nítrico, na presença de
ácido sulfúrico. Assim sendo, calcule o número de unidades monoméricas necessárias para
gerar a cadeia polimérica de uma amostra padrão de trinitrato de celulose, cuja massa molar é
27. (Ime 2013) O poli(vinil-butiral) ou PVB é produzido a partir do poli(acetato de vinila) ou PVA
em duas etapas. Na primeira, ocorre a alcóolise básica do PVA com metanol, gerando um
precipitado de poli(álcool vinílico) ou PVAl. Na segunda, o PVAl dissolvido em água quente
reage com butanal na presença de ácido sulfúrico, dando origem a um precipitado de PVB, cujo
mero (estrutura que se repete) não possui hidroxila livre.
Etapa 1:
Etapa 2:
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Gabarito:
Resposta da questão 1:
[D]
[II] (álcool – ácido carboxílico) e [IV] (amina – ácido carboxílico) formam polímeros de
condensação (reação entre grupos funcionais com a formação de um subproduto).
Exemplos:
Resposta da questão 2:
I.
Terá temperatura de fusão menor, pois é
apolar e faz interações ou ligações de Terá temperatura de fusão maior, pois
van der waals (dipolo induzido). apresenta o grupo OH que faz ligações de
hidrogênio.
II. Faz interações de van der waals e terá Faz interações de van der waals e terá
temperatura de fusão menor, pois temperatura de fusão maior, pois apresenta
apresenta menor superfície de contato e maior superfície de contato devido à
menor empacotamento. presença do núcleo benzênico (plano) que
contribui para melhorar o empacotamento.
III.
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IV.
Faz, predominantemente, interações de van
Faz interações de van der waals e terá
der waals. Terá temperatura de fusão menor,
temperatura de fusão maior, pois não
pois a presença do heteroátomo (O) dificulta
apresenta heteroátomo.
o empacotamento das cadeias carbônicas.
Resposta da questão 3:
[D]
[II] Correta. Cloroeteno pode sofrer polimerização por adição, enquanto o tetrafluoretano não,
pois o Cloroeteno apresenta insaturação (dupla ligação) e o tetrafluoretano não apresenta
este tipo de ligação.
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[III] Incorreta. 2-Bromopropano não é opticamente ativo, ou seja, não apresenta carbono
assimétrico ou quiral, enquanto 1,2-dicloropentano é.
[IV] Correta. Sob exposição à luz, a reação entre cloro e metano ocorre por substituição. Por
outro lado, na ausência de luz, a reação entre bromo e eteno ocorre por adição devido à
presença da insaturação.
Resposta da questão 4:
a) Fórmula estrutural do monômero do polietileno:
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b) Quanto maior a linearidade da cadeia de um polímero, maior a força de atração entre suas
cadeias e, consequentemente, maior a sua densidade.
Percebe-se pelas figuras fornecidas que o PEAD (polietileno de alta densidade) apresenta
maior linearidade, portanto é mais rígido.
Resposta da questão 5:
a) Um diol genérico:
Um diisocianato genérico:
Reação:
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ou
Resposta da questão 6:
[E]
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[3] Correta. Os polímeros formados por cadeias longas tendem a ter alta viscosidade devido às
interações intramoleculares e intermoleculares existentes entre cadeias poliméricas.
[4] Correta. Os alcoóis condensam com ácidos carboxílicos para formar ésteres.
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Resposta da questão 7:
a) Eteno:
b) 2-propeno-nitrila:
c) 2-metil-propenoato de metila:
d) Etenil-benzeno (vinil-benzeno):
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Resposta da questão 8:
[B]
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Resposta da questão 9:
[B]
A resina que mais reduz o coeficiente de atrito entre duas superfícies sólidas é o poli(dimetil
siloxano), pois pertence aos polímeros do silicone. Uma das suas características é o poder
lubrificante.
Para um polímero conduzir eletricidade ele deve apresentar ressonância (“movimentação dos
elétrons pi ( )), ou seja, duplas ligações conjugadas.
... –CH=CH–CH=CH–CH=CH–CH=CH–CH=CH–CH=CH–…
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Já um nucleosídeo é formado apenas por uma base nitrogenada ligada a uma pentose.
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[C] Incorreta. A adenina e a guanina são bases nitrogenadas purínicas, enquanto que a
citosina, a timina e a uracila são bases nitrogenadas pirimidínicas.
[D] Incorreta. O DNA possui uma estrutura de dupla hélice, na qual os monômeros se conectam
entre si por ligações do tipo fosfodiéster.
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[E] Correta. Os três principais tipos de RNA envolvidos na síntese de proteínas em organismos
biológicos são o mensageiro (responsável por carregar informações; orienta a ordem dos
aminoácidos na formação de proteínas), o transportador (responsável por transportar
aminoácidos para a síntese de proteínas) e o ribossômico (principal constituinte dos
ribossomos; responsável pela síntese de proteínas).
[A] Incorreta. Com relação à estrutura macromolecular, os polímeros podem existir no estado
amorfo, com um arranjo desordenado das macromoléculas, ou no estado cristalino, com um
arranjo ordenado tridimensionalmente. Um arranjo semicristalino é intermediário aos
anteriores. Quanto maior a ordem do arranjo, maior a dureza. Portanto, pode-se afirmar que
polímeros semicristalinos (mais organizados) possuem maior dureza que os amorfos
(menos organizados).
[B] Incorreta. A baquelite é formada pela reação de condensação dos monômeros, fenol e
formaldeído, com a eliminação de água. Por aquecimento ou outra forma de tratamento,
assume uma estrutura tridimensional reticulada, com ligações cruzadas, tornando-se
insolúvel e infusível, ou seja, a baquelite é classificada como um polímero termorrígido
(thermoset) ou termofixo.
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[D] Correta. Agentes plastificantes primários são aqueles que contêm grupos polares que
neutralizam campos de forças de grupos polares do polímero, reduzindo as forças de van
der waals entre as cadeias adjacentes. Já os plastificantes secundários são materiais
inertes e compatíveis com os polímeros, que não possuem grupos polares. Esses
plastificantes atuam como "espaçadores mecânicos", que separam as cadeias poliméricas,
reduzindo as forças de van der waals existentes. Consequentemente, a temperatura de
transição vítrea (Tv ou Tg; aquela na qual o material está solidificando) diminui. Em
temperaturas mais baixas que Tg, o material será "frágil como vidro" e em temperaturas
mais altas ele tenderá a fluir como um líquido muito viscoso.
[E] Incorreta. O Kevlar é uma fibra sintética polimérica presente em coletes balísticos, pois é
muito resistente ao impacto mecânico. Sua alta resistência mecânica decorre das
reticulações com ligações hidrogênio presentes na sua cadeia polimérica (ligações entre as
cadeias), fornecendo uma elevada resistência à tração.
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[I] Incorreta. O poli(cloreto de vinilideno) não apresenta isomeria óptica, pois não possui
carbono quiral ou assimétrico, enquanto o poli(cloreto de vinila) apresenta isomeria óptica,
pois possui carbono quiral ou assimétrico.
[II] Correta. O polibutadieno pode apresentar estereoisômeros cis e trans, pois apresenta dois
carbonos ligados por dupla ligação e cada um deles ligados a dois ligantes diferentes entre
si.
do polibutadieno
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Etapa 1:
Etapa 2:
Então:
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Legenda:
Q/Prova = número da questão na prova
Q/DB = número da questão no banco de dados do SuperPro®
1.............219062.....Elevada.........Química.........Ita/2023................................Múltipla escolha
2.............205224.....Elevada.........Química.........Ita/2022................................Analítica
3.............198448.....Elevada.........Química.........Ita/2021................................Múltipla escolha
4.............198489.....Média.............Química.........Ita/2021................................Analítica
5.............193655.....Elevada.........Química.........Ita/2020................................Analítica
6.............193594.....Elevada.........Química.........Ita/2020................................Múltipla escolha
7.............176344.....Elevada.........Química.........Ita/2018................................Analítica
8.............137193.....Elevada.........Química.........Ita/2015................................Múltipla escolha
9.............111003......Média.............Química.........Ita/2012................................Múltipla escolha
10...........111008......Elevada.........Química.........Ita/2012................................Múltipla escolha
11...........101599.....Elevada.........Química.........Ita/2011................................Múltipla escolha
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20...........220627.....Elevada.........Química.........Ime/2023..............................Analítica
21...........220526.....Elevada.........Química.........Ime/2023..............................Múltipla escolha
22...........203132.....Elevada.........Química.........Ime/2022..............................Múltipla escolha
23...........183580.....Elevada.........Química.........Ime/2019..............................Múltipla escolha
24...........183602.....Elevada.........Química.........Ime/2019..............................Analítica
25...........174560.....Elevada.........Química.........Ime/2018..............................Analítica
26...........164868.....Elevada.........Química.........Ime/2017..............................Analítica
27...........124283.....Elevada.........Química.........Ime/2013..............................Analítica
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