Aluno(a): _____________________________________________ Nº: ___

Ens. Médio Série: 3ª Turma: _____ Data: 14/02/2024

Disciplina: Química Professor: Carlos Eduardo

03 - EXERCÍCIOS - ISOMERIA PLANA

1. A proteína do leite apresenta uma composição variada 5. Com a fórmula molecular C‡HˆO existem vários
em aminoácidos essenciais, isto é, aminoácidos que o compostos aromáticos, como, por exemplo,
organismo necessita na sua dieta, por não ter
capacidade de sintetizar a partir de outras estruturas
orgânicas. A tabela a seguir apresenta a composição em
aminoácidos essenciais no leite de vaca.

Considerando os compostos acima, afirma-se que:

I. "X" pertence à função química éter.
II. "Y" apresenta cadeia carbônica heterogênea.
III. "Z" pode apresentar isômeros de posição.
IV. "X", "Y" e "Z" apresentam em comum o grupo benzila.

Pela análise das afirmativas, conclui-se que somente

estão corretas
a) I e II
b) I e III
c) II e IV
d) I, III e IV
e) II, III e IV

Dos aminoácidos relacionados, podemos afirmar que 6. Em uma aula de química orgânica, o professor
a) isoleucina e valina são isômeros de cadeia. escreveu no quadro a fórmula C„HˆO e perguntou a
b) leucina e isoleucina são isômeros de posição. quatro alunos que composto tal fórmula poderia
c) leucina e valina são isômeros de função. representar. As respostas foram
d) leucina e isoleucina são isômeros de função.
e) valina e isoleucina são isômeros de cadeia, porém
somente a valina possui carbono quiral.

2. Considere os compostos orgânicos: (I) 1-butanol, (II)

1-metóxi-propano, (III) ácido butanóico, (IV) butanal e
(V) 2-butanona.
O etanoato de etila é isômero do composto
a) I.
b) II.
c) III. O professor considerou certas as respostas dadas pelos
d) IV. alunos
e) V. a) 1 e 2
b) 1 e 3
3. O número máximo de isômeros de fórmula molecular c) 2 e 4
C…H1‚ é: d) 3 e 4
a) 6 e) 1, 2 e 3
b) 5
c) 4 7. Considerando os compostos orgânicos numerados de
d) 3 I a IV
e) 2

4. Assinale a alternativa que indica um isômero funcional

da propanona.
a) Propanal.
b) Metóxi-etano.
c) Ácido propanóico.
d) 1-propanamina.
e) Propano.
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NÃO é correto afirmar que _________ são isômeros de a) I e II
__________. b) I e III
a) I e II; posição c) II e III
b) I e III; cadeia d) II e IV
c) II e III; função e) III e IV
d) II e IV; cadeia
e) I, III e IV; cadeia 11.
I. CHƒCH‚CH‚CH‚CHƒ
8. A seguir são apresentados alguns pares de II. CHƒCH(CHƒ)CH‚CHƒ
estruturas: III. CHƒCH‚OCH‚CH‚CHƒ
IV. CHƒCH‚CH‚CH‚CH‚OH
V. CHƒCH‚CH‚CH‚CH‚CØ
VI. CHƒCH‚CH‚CH(CØ)CHƒ

A partir da análise dos compostos acima, pode-se

afirmar que:
a) I é isômero funcional de V.
b) I e II são isômeros de cadeia.
c) III e IV são isômeros de posição.
d) V e VI são isômeros funcionais.
e) III e IV são isômeros de cadeia.

12. Considere as estruturas a seguir:

Os pares de estruturas que são isômeros planos

(constitucionais) entre si são:
a) II e VI.
b) I e II.
c) I, II e IV.
d) I, II, IV e V.
e) II, IV, V e VI.

9. Sob aquecimento e ação da luz, alcanos sofrem

reação de substituição na presença de cloro gasoso,
formando um cloro alcano: I. Os compostos A e B são isômeros de posição e os
luz compostos C e D são isômeros de função.
CH„ + CØ‚ ë CHƒCØ + HCØ II. Os compostos A, B, C e D possuem carbono terciário.
calor III. Apenas os compostos A e B são aromáticos.
Considere que, em condições apropriadas, cloro e IV. Nenhum dos compostos possui cadeia ramificada.
propano reagem formando, principalmente, produtos V. Os compostos A e B são hidrocarbonetos, o composto
dissubstituídos. O número máximo de isômeros planos C é um fenol e o composto D é um éter.
de fórmula CƒH†CØ‚ obtido é Assinale a alternativa correta.
a) 5 b) 4 a) Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras.
c) 3 d) 2 b) Somente as afirmativas I e IV são verdadeiras.
e) 1 c) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas II e V são verdadeiras.
10. Em cada um dos itens (I a IV) são dadas 2 estruturas e) Somente as afirmativas III e V são verdadeiras.
e uma afirmativa sobre elas.
13. O butanoato de etila é um líquido incolor, empregado
como essência artificial em algumas frutas, como, por
exemplo, o abacaxi e a banana, sendo isômero do ácido
hexanóico. O tipo de isomeria plana presente entre o
butanoato de etila e o ácido hexanóico é de
a) cadeia.
b) posição.
c) função.
d) metameria.
e) tautomeria.

14. Considere os nomes dos hidrocarbonetos a seguir:

I - 2,2-dimetilbutano
II - 3-metilexano
III - 1,2-dimetilciclobutano
A alternativa que contém todas as afirmativas corretas IV - cicloexano
é: V - hex-1-eno
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A opção que relaciona CORRETAMENTE isômeros é:
a) IV e V.
b) II e IV.
c) I e III.
d) I e IV.
e) II e V.

15. A estrutura I representa a vanilina, molécula

responsável pelo aroma da baunilha, e as estruturas II,
III e IV representam três de seus isômeros:

Todas essas moléculas podem formar ligações de

hidrogênio entre grupos pertencentes à mesma
molécula (pontes de hidrogênio Intramoleculares),
EXCETO:
a) I
b) II
c) III
d) IV

16. Considere as seguintes estruturas de dois

compostos orgânicos, I e II.

A análise dessas estruturas permite concluir que

a) ambos os compostos apresentam hidroxilas
alcoólicas.
b) o composto I apresenta as funções álcool e éster.
c) os compostos são isômeros de função.
d) o composto II apresenta as funções fenol, éter e ácido
carboxílico.
e) ambos os compostos devem ser insolúveis em água,
pois são compostos com alto peso molecular.

Respostas

1.b 2.c 3.d 4.a 5.b 6.b 7.c 8.a 9.b 10.b 11.b 12.c
13.c 14.a 15.b 16.
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(ENEM 2018) As abelhas utilizam a
sinalização química para distinguir a abelha-
rainha de uma operária, sendo capazes de
reconhecer diferenças entre moléculas. A rainha produz
o sinalizador químico conhecido como ácido 9-
hidroxidec-2-enoico, enquanto as abelhas-operárias
produzem ácido 10-hidroxidec-2-enoico. Nós podemos
distinguir as abelhas-operárias e rainhas por sua
aparência, mas, entre si, elas usam essa sinalização Equação química completa da reação do etanol com o
química para perceber a diferença. Pode-se dizer que
veem por meio da química. composto C :

LE COUTEUR, P.; BURRESON, J. Os botões de

Napoleão: as 17 moléculas que mudaram a história. Rio
de Janeiro: Jorge Zahar, 2006 (adaptado).

As moléculas dos sinalizadores químicos produzidas Composto orgânico formado: etanoato de etila.
pelas abelhas rainha e operária possuem diferença na
a) fórmula estrutural.
b) fórmula molecular.
c) identificação dos tipos de ligação.
d) contagem do número de carbonos.
e) identificação dos grupos funcionais.

(UERJ 2018) Ao abrir uma embalagem de

chocolate, pode-se perceber seu aroma. Esse
fato é explicado pela presença de mais de
duzentos tipos de compostos voláteis em sua
composição. As fórmulas A, B e C, apresentadas a
seguir, são exemplos desses compostos.

Escreva o nome do composto A e a fórmula estrutural do

isômero plano funcional do composto B.
Utilizando fórmulas estruturais, escreva, também, a
equação química completa da reação do etanol com o
composto C. Em seguida, nomeie o composto orgânico
formado nessa reação. (Reação vista na 2ª série do EM)

Respostas

ENEM: a

UERJ: Nome do composto A: 2-fenil-etanol

Fórmula estrutural do isômero plano funcional do

composto B (C8H18) :