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Prof.

Murilo Chales Pereira (PINK)


Lista de Exerccios Qumica Orgnica
ISOMERIA PLANA

01. O cido benzlico, o cresol e o anizol,
respectivamente,

so ismeros:
a) de posio.
b) de funo.
c) de compensao.
d) de cadeia.
e) dinmicos.

02. Em uma aula de qumica orgnica, o professor
escreveu no quadro a frmula C
4
H
8
O e perguntou
a quatro alunos que composto tal frmula poderia
representar. As respostas foram:
O professor considerou certas as respostas dadas
pelos alunos
a) 1 e 2
b) 1 e 3
c) 2 e 4
d) 3 e 4
e) 1, 2 e 3

03. Assinale a alternativa que indica um ismero
funcional da propanona.
a) Propanal.
b) Metxi-etano.
c) cido propanico.
d) 1-propanamina.
e) Propano.

04. Considere os compostos orgnicos: (I) 1-
butanol, (II) metxi-propano, (III) cido butanico,
(IV) butanal e (V) 2-butanona.
O etanoato de etila ismero do composto
a) I. b) II. c) III. d) IV. e) V.

05. Dos aminocidos relacionados, podemos
afirmar que

a) isoleucina e valina so ismeros de cadeia e,
por apresentarem carbono assimtrico ambos so
opticamente ativos.
b) leucina e isoleucina so ismeros de posio e,
por terem carbono assimtrico, apresentam
isomeria ptica.
c) leucina e valina so ismeros de funo e, por
apresentarem carbono assimtrico, ambos tm um
par de enantiomeros.
d) leucina e isoleucina so ismeros de funo e
no so opticamente ativos.
e) valina e isoleucina so ismeros de cadeia,
porm somente a valina opticamente ativa.

06. A grande miscigenao ocorrida entre os
ndios, brancos e negros no Rio Grande do Sul e
no Brasil um campo amplo e aberto para uma
recente cincia, a chamada arqueologia gentica.
Ela abrange o estudo do material gentico de
indivduos para determinar suas origens.
A uracila uma base constituinte do DNA (observe
a figura 1).
Qual das alternativas a seguir apresenta somente
ismeros da uracila?

07. Considere as estruturas a seguir:

I. Os compostos A e B so ismeros de posio e
os compostos C e D so ismeros de funo.
II. Os compostos A, B, C e D possuem carbono
tercirio.
III. Apenas os compostos A e B so aromticos.
IV. Nenhum dos compostos possui cadeia
ramificada.
V. Os compostos A e B so hidrocarbonetos, o
composto C um fenol e o composto D um ter.

Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas II e IV so verdadeiras.
b) Somente as afirmativas I e IV so verdadeiras.
c) Somente as afirmativas I e II so verdadeiras.
d) Somente as afirmativas II e V so verdadeiras.
e) Somente as afirmativas III e V so verdadeiras.

08. Sob aquecimento e ao da luz, alcanos
sofrem reao de substituio na presena de
cloro gasoso, formando um cloro alcano:
luz
CH
4
+ Cl
2
CH
3
Cl + HCl
calor
Considere que, em condies apropriadas, cloro e
propano reagem formando, principalmente,
produtos dissubstitudos. O nmero mximo de
ismeros planos de frmula C
3
H
6
Cl
2
obtido
a) 5 b) 4 c) 3 d) 2 e) 1

09. Substituindo-se dois tomos de H da molcula
de benzeno, um deles por grupo - OH, e o outro
por grupo NO
2
, podem ser obtidos trs ismeros
de posio.
a) Escreva as frmulas estruturais e os respectivos
nomes oficiais desses ismeros de posio.
b) Identifique o ismero que apresenta o menor
ponto de fuso. Utilizando frmulas estruturais,
esquematize e classifique a interao molecular
existente nesse ismero, que justifica seu menor
ponto de fuso em relao aos dos outros dois
ismeros.

10. O butanoato de etila um lquido incolor,
empregado como essncia artificial em algumas
frutas, como, por exemplo, o abacaxi e a banana,
sendo ismero do cido hexanico. O tipo de
isomeria plana presente entre o butanoato de etila
e o cido hexanico de
a) cadeia. b) posio. c) funo. d) metameria.
e) tautomeria.

11. Considere os nomes dos hidrocarbonetos a
seguir:

I - 2,2-dimetilbutano
II - 3-metilexano
III - 1,2-dimetilciclobutano
IV - cicloexano
V - hex-1-eno

A opo que relaciona CORRETAMENTE
ismeros :
a) IV e V. b) II e IV. c) I e III.
d) I e IV. e) II e V.

12. O nmero mximo de ismeros de frmula
molecular C
5
H
12
:
a) 6 b) 5 c) 4 d) 3 e) 2

13. Um tcnico de laboratrio encontrou, no
refrigerador, trs frascos - A, B e C - contendo
substncias diferentes, rotulados com a mesma
frmula:

Para identificar a substncia contida em cada
frasco, o tcnico realizou alguns experimentos,
obtendo os seguintes resultados:

- o frasco A continha a substncia com ponto de
ebulio mais baixo;
- o frasco B possua uma substncia que, por
oxidao total, produziu um cido carboxlico.

Indique os tipos de isomeria plana existentes,
respectivamente, entre as substncias contidas
nos pares de frascos A/B e B/C.

14. A 2-pentanona ismera do(a):

a) 2-metil-butanico.
b) 2,2-dimetil-butanol.
c) 3-metil-2-butanona.
d) 2-metil-propanol.
e) 2-metil-2-butanona.

15. "A 4-metil-2-pentanona usada como solvente,
na produo de tintas, ataca o sistema nervoso
central, irrita os olhos e provoca dor de cabea"
(Globo Cincia, maio de 1997)

O composto considerado ismero funcional de:
a) 1-hexanol
b) hexanal
c) 4-metil-butanal
d) 4-metil-1-pentanol


Gabarito

01. b
02. b
03. a
04. c
05. b
06. e
07. c
08. b
09. .
a) As frmulas estruturais so as seguintes (figura
1):

b) No 2-nitrofenol ocorre ponte de hidrognio
intramolecular (figura 2), nos outros dois ismeros
ocorrero pontes de hidrognio intermoleculares, o
que provocar aumento do ponto de fuso. O 2-
nitrofenol apresentar menor ponto de fuso.
10. c
11. a
12. d
13. Funo e posio.
14. c
15. b