LISTA DE EXERCÍCIOS 3° ANO – 5

Prof. Alan Stampini

1. Escreva as fórmulas estruturais expandidas e dê a nomenclatura IUPAC dos possíveis isômeros do

hidrocarboneto com fórmula molecular C5H12.

2. Construa as fórmulas estruturais de:

a. dois alcanos de fórmula molecular C4H10.

b. dois alquinos e dois dienos de fórmula molecular C4H6.
c. diclorobenzenos.
d. dois álcoois e um éter de fórmula molecular C3H8O.

3. Quais dos compostos seguintes apresentam carbono assimétrico?

I.

II.

III.

IV.

V.

VI.

VII.

4. Leia atentamente as afirmativas e marque V parra as verdadeiras e F para as falsas.

Considere os seguintes compostos orgânicos:

A.
B.
 C.
D.

I. ( ) A e D são isômeros estruturais.

II. ( ) C pode ser obtido a partir de D através de uma reação de eliminação.
III. ( ) A apresenta atividade óptica.
IV. ( ) B e C apresentam isomeria cis-trans.
V. ( ) A pode ser obtido pela adição de HBr a C.

5. Com a fórmula molecular C4H11N, são representados os seguintes pares compostos:

I. e

II. e

III. e

Os pares I, II e III são, respectivamente:

a. isômeros de posição, metâmeros e isômeros de cadeia.
b. isômeros de posição, tautômeros e isômeros funcionais.
c. isômeros de cadeia, metâmeros e isômeros de posição.
d. isômeros funcionais, isômeros de posição e isômeros de cadeia.
e. isômeros de cadeia, isômeros de posição e metâmeros.

6. Indique, entre as opções a seguir, a que apresenta um hidrocarboneto isômero do 2,2,4-trimetilpentano.

a. octano.
b. pentano.
c. propano.
d. butano.
e. nonano.

7. Algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada e são
denominadas oticamente ativas. Essa propriedade caracteriza os compostos que apresentam isomeria ótica. A
condição necessária para a ocorrência de isomeria ótica é que a substância apresente assimetria. Considere as
representações espaciais (Fischer) das estruturas a seguir:

I.
 II.

III.

IV.
Em relação às estruturas I, II, III e IV, afirma-se, corretamente:
a. todas apresentam atividade ótica.
b. somente a I e a III apresentam atividade ótica.
c. somente a I e a III apresentam atividade ótica.
d. somente a III e a IV apresentam atividade ótica.
e. somente a II e a IV apresentam atividade ótica.

8. O composto responsável pelo aroma de jasmim é representado pela fórmula estrutural plana a seguir,
na qual algumas ligações químicas são identificadas por setas numeradas.

O número correspondente à seta que indica a ligação responsável pela isomeria espacial geométrica na
molécula representada é:

a. 1.
b. 2.
c. 3.
d. 4.
e. Nenhum.

9. Apresenta isomeria Cis-trans:

a. penteno-2.
b. 2-metilbuteno-2.
c. 1,1-trimetilciclopropano.
d. butano.
e. propano.
10.
... o arranjo dos ligantes ao redor do átomo de carbono é tetraédrico ...
Van’t Hoff, 1874

Dos carbonos numerados na molécula representada, qual deles corresponde a um carbono assimétrico?
a. 1.
b. 2.
c. 3.
d. 4.
e. 5.