1. Responda: a) isomeria de compensação.

a) O que são isômeros? b) isomeria de cadeia.

b) Do que depende a isomeria plana, como ela c) isomeria funcional.
pode ser explicada e quando ela ocorre? d) isomeria de posição.
c) Do que depende a isomeria espacial e como e) tautometria.
ela pode ser explicada?
d) O que é isomeria de cadeia? 5. (Mackenzie-SP) Dentre os compostos
e) Quando ocorre isomeria de posição? formulados, os que apresentam isomeria de
f) Quando ocorre isomeria de compensação função são:
(ou metameria)?
g) Quando ocorre isomeria de função?
h) O que é tautomeria?

2. (PUC-MG) Analise os compostos a seguir.

São isômeros os pares:

a) 1 e 5; 2 e 4 c) 1 e 3; 2 e 4
b) 2 e 4; 3 e 5 d) 3 e 6; 1 e 5
e) 2 e 4; 3 e 6
6. (Mackenzie-SP) As substâncias a seguir
3. (Mackenzie-SP) Entre os compostos formuladas são todas isômeros planos do
ácido butanóico

ocorre isomeria de:

a) metameria. d) cadeia.
b) posição. e) tautomeria.
c) função.

4. (UFMA) Os seguintes compostos

apresentam:
 hidróxi-metil-benzenos de fórmula molecular
7. (Mackenzie-SP) Qual é a alternativa que C7H8O. Esses cresóis podem apresentar
apresenta um par de isômeros planos? isomeria:
a) metóxi-metano e etano a) de função e cadeia.
b) pentanal e 2-metil-1-butanol b) de cadeia e tautomeria.
c) 3-metil-pentano e 2,3-dimetil-butano c) de cadeia e posição.
d) 1,2-di-hidróxi-propano e ácido propanóico d) de posição e função.
e) trimetilamina e etildimetilamina e) de função e metameria.

8. (Fesp-PE) A propanona e o isopropenol são 11. (Cesgranrio-RJ) Quantos éteres acíclicos

casos típicos diferentes têm fórmula molecular C4H10O?
de isomeria: a)1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
a) de cadeia d) de posição
b) de tautomeria e) estereoisomeria 12. (Mackenzie-SP) O número máximo de
c) de metameria isômeros de fórmula molecular C5H12 é:
a) 6 b)5 c)4 d) 3 e) 2
9. (Uema) A seqüência obtida, ao se
correlacionarem os pares de compostos com o 13. (PUC-RJ) Dada a fórmula molecular C5H10,
tipo de isomeria que existe entre eles, é: o número de isômeros planos contendo o anel
( ) n-pentano e metilbutano ciclopropano é:
( ) propanol-1 e propanol-2 a) 2 b) 3 c)4 d) 5 e) 6
( ) etóxi-etano e metóxi-propano
( ) metóxi-metano e etanol 14. (FMTM-MG) O número total de isômeros
com fórmula molecular C3H6Br2 é igual a:
1- isômeros funcionais a) 2 b) 3 c)4 d) 5 e) 6
2 - isômeros de compensação
3 - isômeros de posição 15. (UFRS) A fórmula molecular C2H6O pode
4- isômeros de cadeia representar compostos pertencentes às
funções:
a) 4, 3, 1, 2 d) 3, 4, 2, 1 a) hidrocarboneto, álcool e aldeído.
b) 3, 2, 1,4 e) 4, 3, 2, 1 b) álcool e éter.
c) 2, 1, 4, 3 c) aldeído e cetona.
d) ácido carboxílico, aldeído e álcool.
10. (Uerj) Na tentativa de conter o tráfico de e) éter, cetona e éster.
drogas, a Polícia Federal passou a controlar a
aquisição de solventes com elevado grau de 16. (UERJ) Na tentativa de conter o tráfico de
pureza, como o éter (etóxi-etano) e a acetona drogas, a Polícia Federal passou a controlar a
(propanona). Hoje, mesmo as universidades aquisição de solventes com elevado grau de
só adquirem esses produtos com a devida pureza, como o éter (etóxi-etano) e a acetona
autorização daquele órgão. Identifique a (propanona). Hoje, mesmo as universidades
alternativa que apresenta, respectivamente, só adquirem esses produtos com a devida
isômeros funcionais dessas substâncias? autorização daquele órgão. A alternativa que
a) butanal e propanal. apresenta, respectivamente, isômeros
b) 1-butanol e propanal. funcionais dessas substâncias é:
c) butanal e 1-propanol. a) butanal e propanal.
d) 1-butanol e 1-propanol. b) 1-butanol e propanal.
c) butanal e 1-propanol.
12. (UFRGS-RS) A creolina, usada como d) 1-butanol e 1-propanol.
desinfetante, contém cresóis, que são
17. (UFRS) A respeito dos seguintes 20. (Fuvest-SP) Quantos isômeros estruturais
compostos, pode-se afirmar que: e geométricos, considerando também os
cíclicos, são previstos com a fórmula
molecular C3H5Cl?

21. Construa as fórmulas estruturais de:

a) são isômeros de posição.
b) são metâmeros.
c) são isômeros funcionais.
d) ambos são ácidos carboxílicos.
e) o composto I é um ácido carboxílico, e o
composto II é um éter.
I — dois alcanos de fórmula molecular C4H10.
II — dois alquinos e dois dienos de fórmula
molecular C4H6.
III — três diclorobenzenos.
IV — dois aldeídos e uma cetona de fórmula
molecular C4H8O.
V — dois álcoois e um éter de fórmula
molecular C3H8O.

18. (UFPel-RS) As formigas, principalmente as 22. Responda:

cortadeiras, apresentam uma sofisticada rede a) O que é isomeria espacial?
de comunicações, entre as quais a química, b) A isomeria geométrica ou cis-trans pode
baseada na transmissão de sinais por meio de ocorrer em quais casos?
substâncias voláteis, chamadas feromônios,
variáveis em composição, de acordo com a 23. (UCDB-MS) Qual das seguintes
espécie. O feromônio de alarme é empregado, substâncias
primeiramente, na orientação de ataque ao
inimigo, sendo constituído, em maior
proporção, pela 4-metil-3-heptanona, além de
outros componentes secundários já
identificados, tais como: 2-heptanona,
3-octanona, 3-octanol e 4-metil-3-heptanol.
(Ciência Hoje. n. 35. v. 6.)
apresenta isomerismo geométrico?
a) Somente II. d) Somente I e III.
a) Qual o nome dos grupos funcionais
b) Somente III. e) Somente III e IV.
presentes na estrutura da 2-heptanona e do
c) Somente I e II.
3-octanol, respectivamente?
b) Quais as funções orgânicas representadas
24. (Unisinos-RS) As fórmulas de quatro
pelos compostos 4-metil-3-heptanona e
compostos orgânicos são:
4-metil-3-heptanol, respectivamente?
c) Identifique um par de isômeros de cadeia,
relacionados no texto.

19. (UFRJ) As cetonas se caracterizam por

apresentar o grupo funcional carbonila em
carbono secundário e são largamente
utilizadas como solventes orgânicos.
a) Apresente a fórmula estrutural do isômero
de cadeia da 3-pentanona. O(s) que apresenta(m) isomeria geométrica ou
b) As cetonas apresentam isomeria de função cis-trans é(são):
com os aldeídos. Escreva a fórmula estrutural a) I, II, III e IV. d) apenas II e III.
da única cetona que apresenta apenas um b) apenas III. e) apenas II e IV.
aldeído isômero. c) apenas I e II.
25. (Vunesp) Apresenta isomeria geométrica: 27. Indique qual dos seguintes compostos não
a) 2-penteno d) tetrabromoetileno apresenta isomerismo geométrico (cis-trans):
b) 1,2-butadieno e) 1,2-dimetilbenzeno a) buteno-2 d) 1-cloropropeno
c) propeno b) 1,2-dicloroeteno e) 2-metilbuteno-2
c) penteno-2
26. Considere as fórmulas planas dos
seguintes compostos: 28. (PUC-SP) A seguir são apresentados
alguns pares de estruturas:

Os pares de estruturas que são isômeros entre

si são:
a) II, IV e VI. d) I, II, IV e V.
b) I, II e VI. e) II, IV, V e VI
c) I, II e IV.

29. (Vunesp) Entre os compostos

I. C2H6O, II. C3H6O e III. C2H2Cl2
apresentam isomeria geométrica:
a) I, apenas. d) I e II, apenas.
b) II, apenas. e) II e III, apenas
c) III, apenas.

30. Considerando os casos de isomeria plana

e cis-trans, quantos isômeros existem com a
fórmula C2H2Cl2?

31. (PUC-SP) O hidrocarboneto acíclico mais

simples que apresenta isomeria cis-trans é o:
a) eteno d) buteno-2
b) propeno e) penteno-1
c) buteno-1
Resolva:
a) Quais compostos apresentam isomeria 32. (UFF-RJ) Na tabela 1 são apresentados
geométrica? pares de substâncias orgânicas; na tabela 2,
b) Faça a representação espacial dos possíveis correlações entre esses pares:
isômeros de cada composto que apresenta
isomeria geométrica.
 Para que esse composto adquira assimetria
molecular, os dois radicais R podem ser
substituídos por:
a) dois radicais metil.
b) dois radicais etil.
c) um radical metil e outro etil.
d) um radical metil e outro n-propil.
e) um radical etil e outro n-propil.

35. (Unifor-CE) A molécula de anfetamina

apresenta isomeria óptica, possuindo portanto

um carbono
com quatro diferentes substituintes. Na
anfetamina, esse átomo de carbono está
representado pelo:
a) C1 b) C6 c) C7
Após numerar a tabela 2 em relação aos pares d) C8 e) C9
da tabela 1, identifique a opção que apresenta
a numeração correta 36. (UFSM-RS) Compostos orgânicos, mesmo
de cima para baixo. tendo a fórmula estrutural igual, podem
a) 1, 2, 4, 3 d) 3, 2, 1, 4 apresentar propriedades diferentes (isômeros)
b) 2, 1, 3, 4 e) 3, 4, 2, 1 ou podem ser isolados de fontes diferentes, o
c) 2, 4, 3, 1 que ocorre com o ácido lático, representado a
seguir.
33. Responda:
a) O que são substâncias opticamente ativas?
b) O que são antípodas ópticos ou
enantiomorfos?
c) Quando um carbono é considerado
assimétrico ou quiral?
d) Quantos isômeros ópticos e misturas
racêmicas diferentes podem ser formados de
um composto com n carbonos assimétricos
diferentes entre si? É correto afirmar que as estruturas I e II são:
e) Que tipos de compostos podem apresentar a) enantiômeras.
isomeria óptica sem carbono assimétrico? b) diastereoisômeras.
c) tautômeras.
34. (UCS-RS) Um composto orgânico é d) mesoisômeras.
representado pela seguinte estrutura: e) o mesmo composto.

37. (UCDB-MS)Os α-aminoácidos são

moléculas naturais que contêm um grupo
amino e um grupo carboxílico ligados ao
mesmo átomo de carbono. Na grande maioria
dos aminoácidos esse átomo de carbono é 39. (UFPA)
quiral. Qual das estruturas abaixo representa
um α-aminoácido com as características
citadas acima?

O número de isômeros ópticos possíveis para

o composto acima, sem contar as misturas
racêmicas, é:
a) 2 b)4 c) 6 d)8 e) 10

40. (Unirio-RJ) A partir das estruturas dos

compostos de I a IV abaixo, identifique a
afirmativa correta:

38. (UFRGS-RS) Dados os seguintes

compostos orgânicos,

a) I e II não possuem isômero geométrico.

b) I e II são isômeros de função.
c) II e III possuem tautômeros.
d) III possui um isômero ótico.
e) III e IV são isômeros de cadeia.

41. (Fuvest-SP) A molécula da vitamina C

(ácido L-ascórbico) tem a fórmula estrutural
identifique a afirmativa correta: plana abaixo.
a) O composto II apresenta isomeria
geométrica e o composto
IV, isomeria óptica.
b) Apenas os compostos I e III apresentam
isomeria geométrica.
c) Apenas o composto IV apresenta isomeria O número de grupos hidroxila ligados a
geométrica. carbono assimétrico é:
d) Todos os compostos apresentam isomeria a) 0 b)1 c) 2 d) 3 e) 4
geométrica.
e) Os compostos I e IV apresentam isomeria
óptica.