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Universidade Federal de Santa Catarina Departamento de Qumica QMC 5227 Curso de Farmcia Isomeria 1) Represente nove frmulas estruturais de heptanos isomricos. 2) Represente uma frmula estrutural que corresponde a cada um dos seguintes nomes. Quando houver estereoismeros, faa a representao dos ismeros cis e trans. a) ciclo-octano b) 1-bromo-3-clorocicloexano c) 1,1-diclorocicloexano 3) D a formula estrutural e nome de dois isomeros de cadeia com a formula molecular C4H10 4) D a formula estrutural e nome de dois isomeros de posio com a formula molecular C4H8 5) D a formula estrutural e nome de dois estereoisomeros com a formula molecular C6H12 6) Diga se nos seguintes compostos existe isomeria geomtrica ou cis-trans. Se houver desenhe os ismeros cis e trans. a) 1-buteno b) 2-buteno c) metilciclopentano d) 1,1-dimetilcicloexano e) 1,2-dimetilcicloexano f) 2-metilpropeno g) 3-hexeno 7) Desenhe a formula de um cloreto insaturado que C5H9Cl, apresente: a) nenhuma isomeria geomtrica ou atividade ptica. a) isomeria geomtrica mas nenhuma atividade ptica. a) atividade ptica mas nenhuma isomeria geomtrica. a) isomeria geomtrica ou atividade ptica. 8) Diga quais substncias so capazes de existir sob forma oticamente ativa. a) 2,2-dibromopropano b) 1-cloro-1-feniletano c) 3-metilexano d) 1-cloro-2-feniletano e) 3-etilxano e) 2-butanol f) 1-cloro-2-metilciclopentano g) cido-2-amino propanoico h) 2,3-dihidroxipropanal i) brometo de benzila j) 4-cloro-3-penteno 9) Desenhe a formula de um composto opticamente ativo com a formula molecular a) C4H9Br b) C4H8(OH)2 c) C4H10O d) C5H11Br C6H12 e) C8H14

10)Quais dos seguintes compostos so quirais

Cl CH3CH2 CH CH3 Br OH OH Cl Cl Br

Ph

Cl

Br

OCH3

Br

Cl

Cl

11) Em quantas formas estereoisomricas os seguintes compostos podem existir? a) CH3CH(OH)CH(OH)CH3 b) HOOCCH(OH)CH(OH)CH(OH)CH3 c) CH2OH(CH2OH)4COH d) 2,3-diclorobutano Para cada um deles, faa o que pedido: a) Desenhe as suas estruturas pela projeo de Fischer b) De um exemplo de um par de enantiomeros e dois diastereosomeros c) Existe alguma forma meso Desenhe sua estrutura. d) De as formulas de dois compostos que formam uma mistura racemica 12) A muscarina um constituinte txico do cogumelo. Este composto quiral Quantos esteroismeros so possveis H H3 C H OH O CH2N(CH3)3OH H

13) Explique o significado de cada um dos seguintes termos e apresente um exemplo em cada caso: Enantiomero diastereoisomero mistura racmica composto quiral ismero meso