Fundamentos de Química Orgânica

Professor Nelson Luís de Campos Domingues

Lista de Exercícios

1) Indique nos compostos seguintes, quais os centros estereogênicos.

a) 3-bromopentano
b) 1-bromo-2-metilbutano
c) 2-bromo-2-metilbutano

2) Localize os plano de simetria nos compostos abaixo:

a) (Z) – 1,2,dicloro etano
b) Cis 1,1-diclorociclopropano

3) Assinale a configuração relativa R ou S para os seguintes compostos:

H H
H3C H3C
CH2OH CH2F
H3CH2C H3CH2C

4) O ácido tartárico, CO2HCH(OH)CH(OH)CO2H, possui 3 estereoisômeros apesar

de possuir 2 centros quirais. Desenhe-os utilizando a notação de Fischer e
cavalete indicando a configuração relativa dos referidos centros.

5) Quais das seguintes estrutura são equivalentes?

CH2CH3 CH3 CH2CH3

Br C Cl H3CH2C C Cl H3C C Br

CH3 Br Cl

6) Qual dos compostos é quiral:

a) 1,1-dibromo-1-cloropropano
b) 1,1-dibromo-3-cloropropano
c) 1,3-dibromo-1-cloropropano
d) 1,3-dibromo-2-cloropropano

7) Um composto meso:
a) É uma molécula quiral que contém centros estereogênicos
b) Contém um plano de simetria ou um centro de simetria

1
 c) É opticamente inativo
d) É caracterizado por tudo o referido anteriormente.

8) O 2,3-dicloropentano abaixo é representado por:

a) 2R, 3R
b) 2R, 3S
c) 2S, 3R
d) 2S, 3S

CH3

H Cl

Cl H

CH2CH3

9) Quais dos seguintes compostos é um composto meso:

CH3 Cl

H OH H CH3

H OH H3C H

CH2CH3 Cl