UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA

UFBA CAMPUS ANÍSIO TEIXEIRA

INSTITUTO MULTIDISCIPLINAR EM SAÚDE

Aluno(a) Sandielly Rodrigues Ribas

Química Orgânica I – Estudo dirigido Avaliativo

1. Marque a alternativa que representa corretamente o nome sistemático dos seguintes compostos: (0,5)

a) b)

(X ) hexa-1,3-dieno ( x ) Z-3,4-dimetiloct-3-en-5-ino
( ) 4-metilpenta-1,3-diino ( ) E-3,4-dietiloct-3-en-5-ino
( ) prop-1,3-diino ( ) Z-3,4-dietiloct-3-en-5-ino
( ) hexa-1,3-diino ( ) E-3,4-dimetiloct-3-en-5-ino
2. A reação entre um mol de propino HC≡CCH3, e dois mol de bromo, Br2, na ausência de luz ou calor,
produz: (0,5)

a) CBr2=CH –CHBr2 . c) CHBr2 –CBr2 –CH3 .

b) CHBr =CBr –CHBr2 . d) CH2Br-CBr2-CBr3 .

3. Represente a estrutura dos seguintes compostos: (1,5)

a)4-isopropiheptano
Z-4-etil-2,2,6-trimetiloct-3-eno
CH3
|
H2C=CH-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3
|
b)trans-4-butil-1-etilcicloexano C
H |
| CH3
H - C - C - C - C - C - H
| |
H CH2 - CH3 4-isobutilnon-2-ino

CH3
|
H-C≡C-C-C-C-C-C-C-C
|
CH(CH3)2
Z-3,4-dimetiloct-3-eno

CH3
|
H2C=CH-CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3
|
C
|
CH3

4. Ao reagir o alqueno abaixo com água em meio ácido é possível obter dois produtos. Porém, um deles é
formado em quantidade bem maior do que o outro. Proponha a estrutura dos dois produtos, indique qual
é o produto principal e justifique sua resposta. (1,0)
 5. Dê os nomes sistemáticos para os seguintes compostos. Quando for o caso, indique se a ligação dupla é
E ou Z. (1,5)

a)
1.4- DIBROMO-5-CLORO-3-ETANO HEPTANO

b)
3,7-ETANO-4-ETENO-6-METIL-DECANO

c) 1-METIL CICLOHEXANO
d)
HEPT-4-EN-1-ENO
e)
3-CICLOPROPIL PROP-1-ENO

6. Proponha reagente(s) adequado(s) para realizar as seguintes transformações: (1,0)

a) Br
b) NahSo4
c) KMno4

7. Observe os esquemas gerais (I) e (II) abaixo e responda: (1,0)

a. Explique por que a reação (I) ocorre e a (II) não.

A reação ocorre devido a reatividade do sódio e a formação de uma base forte desprotona
o hidrogênio e reação 2 não ocorre pois reatividade não é suficiente para desprotonar.

b. Adicionando-se brometo de butila ao produto da reação representada pelo esquema (I) que
produto se forma? Mostre a estrutura e dê o nome sistemático do produto.
 forma 1 alceno como produto

1-bromobutil-prop-1-eno

8. Substitua as letras completando as reações e indique os grupos funcionais dos produtos obtidos (2,0):

a.

b.

c.

2,3-dibromo-5-metilexano
d.

9. O β-mirceno é o monoterpeno cuja estrutura é a mostrada abaixo. Dê os produtos principais das reações

do β-mirceno com Br2 em H2O e com KMnO4/H+, a quente: (1,0)

Boa Sorte ☺!