UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO NORTE

CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA - CCET

INSTITUTO DE QUÍMICA

Síntese da Cicloexanona

Disciplina: Processos Químicos II

Docente: ProfªDrª.Luciene Alves
Discente: José Valter Pereira Junior

Natal/RN
Objetivo
Síntese e caracterização da cicloexanona, um composto orgânico líquido, a
partir da oxidação de um álcool, o cicloexanol.

Esse experimento teve como

principal objetivo a síntese e
isolamento de
ciclohexanona a partir de
ciclohexanol, fazendo uso
principalmente de
destilações e
extrações
INTRODUÇÃO
O produto formado a partir da oxidação de álcoois depende do agente
oxidante empregado e da natureza do álcool de partida (álcool primário,
secundário ou terciário).Álcoois primários, por oxidação controlada,
produzem aldeídos. A oxidação é feita com uma solução de dicromato de
potássio (K2Cr2O7) em água e meio ácido. Uma vez que aldeídos são
facilmente oxidados aos ácidos carboxílicos correspondentes, deve-se
remover o mais rápido possível o aldeído que vai sendo formado, através
de uma destilação

Uma oxidação mais energética utilizando uma solução aquosa de

permanganato de potássio com aquecimento e meio ácido produz o ácido
carboxílico correspondente.
Os álcoois secundários sofrem oxidação, produzindo cetonas. Como
agente oxidante normalmente se utiliza uma solução de K2Cr2O7+
H2SO4(mistura sulfocrômica). Pode-se utilizar, alternativamente, CrO3em
ácido acético glacial; CrO3em piridina, ou uma solução de KMnO4a
quente ou ainda com ácido hipocloroso (hipoclorito de sódio em meio ácido).

Os álcoois terciários não se oxidam em condições alcalinas ou em presença de

ácido. Estes álcoois são rapidamente desidratados formando alcenos, e
estes então são oxidados.
A preparação da ciclohexanona utilizando ciclohexanol foi feita para melhor
compreender como um grupo álcool pode ser removido. O dicromato de sódio
reagiu com o segundo catalisador, ácido sulfúrico, para formar ácido crômico in
situ. O ácido crômico in situ será usado como agente oxidante necessário para
o álcool secundário, ciclohexanol.1 Quando os álcoois secundários são
oxidados, uma cetona será produzida, daí o produto resultante, ciclohexanona.
A ciclohexanona deve ter um ponto de fusão de -31,2˚C e um ponto de
ebulição de 156˚C. Durante um teste de IR, um pico principal deve ser
localizado em torno de 2.750 - 3.000 cm-1 para ciclohexanona; se houver dois
picos em torno de 3.400 – 3.100 e 2.800-3.000, a solução é principalmente
ciclohexanol.
A cicloexanona foi preparada a partir do cicloexanol, através de uma reação
de oxidação. Esta reação foi observada pela mudança de coloração,
onde o dicromato de potássio (K2Cr2O7) é alaranjado e se reduz a Cr+3,
de coloração verde.
A cicloexanona foi preparada a partir do cicloexanol, através de uma reação
de oxidação. Esta reação foi observada pela mudança de coloração,
onde o dicromato de potássio é alaranjado e se reduz a Cr+3.Sendo a
cicloexanona um líquido relativamente volátil, o refluxo dificulta a saída de seus
vapores, à medida que esta é sintetizada. A purificação da cicloexanona
foi feita utilizando a técnica de extração líquido-líquido.

Materiais e Reagentes

Reagentes:
- Ácido sulfúrico concentrado;
- Cicloexanol;
- Dicromato de potássio;
- Ácido oxálico;
- Diclorometano.
Materiais:
- Béquer de 150 mL; - Termômetro;
-Funil de separação;
- Proveta;
- Pipeta Graduada;
- Espátula;
- Agitador magnético com aquecimento;
- Rota evaporador;
- Suporte universal

Procedimento Experimental:
Parte I

Colocou-se cerca de 30 g de gelo picado em um béquer de 150 mL e

adicionou-se 4 mL de ácido sulfúrico concentrado,posteriormente, houve
adicição a essa mistura 5 mL de cicloexanol (0.962 g/mL).
Mantendo-se essa mistura em banho de gelo. Com a ajuda de uma pipeta
graduada, adicionou-se aproximadamente 1 mL da solução de dicromato de
potássio à mistura cicloexanol-ácido. A solução ficou amarela e em pouco
tempo verde, manteve-se a temperatura entre 30° não deixando-se passar de
35°. Resfriou-se a mistura reacional em banho de gelo antes de adicionar uma
outra porção de solução aquosa de dicromato de potássio.
Adicionou-se mais solução de dicromato quando a solução ficava da cor
verde.Continuo-se até gastar cerca de 5mL de dicromato, adicionou-se então,
de uma única vez, 3 mL da solução de K2Cr2O7 (totalizando 8 mL). Agitou-se
a mistura e deixar a temperatura subir até cerca de 50 ºC (sob aquecimento).
Quando a temperatura retornou, espontaneamente, a 35ºC, adicionou-se, com
cuidado, 0.5 g de ácido oxálico, sob agitação constante, para retirar o excesso
de K2Cr2O7.
Estimou-se entre o inicio da adição de K2Cr2O7e a adição de ácido oxálico
deverá ser de aproximadamente 45 minutos.

Parte II
Transferiu-se a mistura obtida pelos grupos,através do monitor, para um funil
de separação de 500 mL e efetuar extração com 50 mL de diclorometano. Em
seguida, realizou-se nova extração com auxílio de mesmo volume (50 mL) de
diclorometano em funil de separação 250 mL. Houve separação a fase
orgânica da fase aquosa e secou-se com cloreto de cálcio.
Filtrou-se e transferiu-se o conteúdo para um balão de 250 mL. Evaporou-se o
solvente em um rotaevaporador até o momento em que não for mais observada
à condensação dos vapores e diclorometano na serpentina de água. Mediu-se
o volume final do produto obtido (ciclohexanona) em proveta de 25 mL e dividir
pelo número de grupos para obtenção de um volume médio.

Resultados e Discussões
- Síntese e Purificação da ciclohexanona
Uma vez preparado o dicromato ou mesmo o ácido crômico, combine-o com o
ciclohexanol resfriado e acidificado e deixe que a reação prossiga. Esta parte é
onde a oxidação está acontecendo.
Quanto à oxidação, os complexos de ácido crômico com o oxigênio no grupo
hidroxila do ciclohexanol. Ao mesmo tempo, o oxigênio do grupo hidroxila do
ácido crômico está sendo protonado pelo ácido acético presente na solução.
Eventualmente o Cr para a ligação de oxigênio protonado irá clivar com a água
já que é um bom grupo de saída.
A etapa seguinte é a desprotonação pelos íons acetato que foram gerados a
partir das etapas anteriores. Isso resulta então na formação de um éster de
cromato.

O produto pode ser separado da mistura reaccional por destilação. Destila-se a

mistura até que não passe mais óleo com água. A ciclohexanona tem alguma
solubilidade em água para diminuir sua solubilidade quantidades suficientes de
cloreto de sódio foram adicionadas. Isso é feito para remover a ciclohexanona
da fase aquosa. A ideia é saturar a camada aquosa com o cloreto de sódio
muito polar para afastar a ciclohexanona da camada de água.Deve-se a
misturar até que a maior parte do sal se dissolva,verá uma estreita camada
orgânica clara em cima de uma solução aquosa turva. Deix a solução
descansar e separe por alguns minutos. A camada aquosa está na parte
inferior e a camada cicloexano orgânica está na parte superior. Escorra a
camada inferior em um pequeno béquer e guarde a ciclohexanona. Em
seguida, extraia a camada aquosa com éter para remover qualquer água que
tenha ficado para trás.
A ciclohexanona é geralmente ligeiramente solúvel em água, mas é mais em
éter. O éter a ser utilizado é insolúvel em água e formará uma camada
separada. O principal objetivo do éter será dissolver o material orgânico a
ciclohexanona no processo de empurrar as moléculas de água em direção à
camada aquosa. Os extratos etéreos foram então combinados e secos com
anidro o objetivo da adição de um agente secante é remover e excesso de
água na mistura reacional e para que se tenha a máxima pureza do produto.
Em seguida, o produto foi adicionado com carbonato de potássio para
neutralizar todo o ácido acético que destilou junto com seu produto. CO2 gás.
Reação de neutralização:

Conclusão
A síntese do líquido teve um bom rendimento teórico, porém o produto
desejado, cicloexanona, foi obtido em pequena proporção, já que o líquido
formado estava impuro. O rendimento não foi calculado pois a separação do
diclrometano da ciclohexanona foi feita por destilação, ao invés de usar o
rotavapor pois o mesmo estava quebrado, e uma vez que a destilação não
pode ser feita até a secura total, obtivemos 2 produtos separados que
continham ciclohexanona.
Questionário
1.
Ozonólise de alcenos: O ozônio (O3) adiciona-se à dupla ligação do alqueno,
numa reação de oxidação na presença de água e zinco.
Hidratação de alcinos: Ocorre a adição de moléculas de água em meio ácido
na presença do catalizador HgSO4.

2.
3.

4.
5

IR Spectra of Synthesized Cyclohexanone

IR Spectra of Cyclohexanol
. Durante um teste de IR, um pico principal deve ser localizado em torno de
2.750 - 3.000 cm-1 para ciclohexanona; se houver dois picos em torno de 3.400
– 3.100 e 2.800-3.000, a solução é principalmente ciclohexanol.