Universidade Regional Integrada do Alto Uruguai e das Missões – Campus Santo Ângelo

Departamento de Engenharias
Curso de Engenharia Química
Disciplina: Química Orgânica Experimental

Obtenção do Cicloexeno a partir do Cicloexanol

Acadêmico:
Gabriel Zagonell Guma

Professor: Marcelo Paulo Stracke

Santo Ângelo, 02 de dezembro de 2022.

1 – OBJETIVO

Sintetizar a acetanilida a
partir da anilina e do
Anidrido Acético.
Determinar as
propriedades físico-química
da acetanilida obtida.
Observar o rendimento da
reação para determinar se o
processo é vantajoso e por
fim compreender o
mecanismo de reação desse
experimento.
Sintetizar a acetanilida a
partir da anilina e do
Anidrido Acético.
 Determinar as
propriedades físico-química
da acetanilida obtida.
Observar o rendimento da
reação para determinar se o
processo é vantajoso e por
fim compreender o
mecanismo de reação desse
experimento.
Este experimento teve
como objetivo a obtenção da
acetanilida pura, através da
anilina
Vanessa de Jesus Ferreira
Jequié-Ba
Março/2012
Este experimento teve como
objetivo a obtenção da
acetanilida pura, através da
anilina
Obtenção do cicloexeno a partir do cicloexanol por meio de uma reação
de eliminação e executar testes de confirmação.

2 – INTRODUÇÃO
Reações de eliminação são uma das mais importantes e fundamentais
classes de reações químicas. Basicamente, o mecanismo da eliminação
compreende a saída de dois átomos ou grupos de átomos em uma molécula
orgânica. Eliminações do tipo 1,2 fornecem ligações duplas, sendo uma ótima
metodologia para a preparação de alcenos.
Quando um álcool é aquecido na presença de um ácido forte, ocorre a
eliminação de água com formação de um alceno. Esta reação é conhecida
como desidratação de álcoois. Quando tratados com ácidos, álcoois
secundários e terciários geralmente eliminam água através de um mecanismo
envolvendo a participação de um carbocátion como intermediário (mecanismo
E1).

Dependendo de uma série de fatores (substrato, temperatura, condições

reacionais) as reações de substituição nucleofilica também podem ocorrer no
meio reacional, fornecendo éteres como sub-produtos.
 No caso da síntese do ciclohexeno a partir da desidratação do cicloexanol,
esta poderá envolver a catálise com ácido sulfúrico ou ácido fosfórico.
Melhores resultados são obtidos quando o ácido fosfórico é empregado, pois o
ácido sulfúrico provoca carbonização e formação de óxido de enxofre, além da
possibilidade de fornecer produtos secundários através de reações de
polimerização.
Quando uma mistura contendo ciclohexanol e o ácido é aquecida num
recipiente equipado com coluna de fracionamento, ocorre a formação de água
através da reação de eliminação. Água e cicloexeno destilam pelo princípio da
destilação em corrente de vapor. Terminada a destilação, a coluna fica
saturada com a mistura água-cicloexano que refluxa e não destila. Para auxiliar
na destilação do produto desejado, outro solvente é adicionado e a destilação
continua. Um solvente aconselhado é o xileno (PE. = 140°C). Quando seus
vapores destilam, carregam o cicloexeno mais volátil para fora da coluna. A
diferença entre o ponto de ebulição do cicloexeno e do xileno é suficiente para
uma separação adequada. É importante notar que a não utilização de um
solvente carregador acarreta em um decréscimo considerável no rendimento.

3 – PARTE EXPERIMENTAL

3.1 – Materiais e Reagentes

- Cicloexanol;
- Ácido fosfórico concentrado;
- Fragmentos de porcelana porosa;
- Proveta de 50 mL;
- Funil de separação;
- Cloreto de sódio;
- Carbonato de sódio 5%;
- Erlenmeyer;
- Cloreto de cálcio anidro.

3.3 – Procedimentos Experimentais

 Colocou-se 20 g de cicloexanol comercial e 5 mL de ácido fosfórico
concentrado em um balão de fundo redondo de 100 mL, adicionou-se alguns
fragmentos de porcelana porosa. Ajustou-se o balão a um sistema para
destilação fracionada, iniciou-se o aquecimento e controle para que a
temperatura na extremidade superior da coluna não excedesse a 90 oC. E foi
coletado o destilado em uma proveta.
Em seguida, transferiu-se o destilado para um pequeno funil de separação.
Saturou-se o destilado com cloreto de sódio, adicione 2 mL de carbonato de
sódio a 5% e agitou-se. Foi despejado o cicloexeno bruto pela boca do funil
para o interior de um erlenmeyer, adicionou-se 4 g de cloreto de cálcio anidro,
agitou-se por 3 minutos e foi deixado em repouso por 15 minutos com agitação
ocasional. Filtrou-se para um balão de destilação de 50 mL, adicionou-se
fragmentos de porcelana porosa e destilou-se o cicloexeno, utilizando
novamente um sistema para destilação fracionada. Foi coletado a fração de
P.E. = 81 – 83 oC.

4 – RESULTADOS E DISCUSSÕES
Houve reação de eliminação intramolecular de álcoois, através da catálise
ácida sulfúrico com o cicloexanol.

Figura 1: Reação global da síntese do cicloexano

Fonte: O autor

No mecanismo da reação um hidrogênio ligado ao oxigênio na molécula

de ácido fosfórico se liga ao oxigênio da hidroxila (do cicloexanol) formando a
base conjugada íon didrogenofosfato e o cicloexanol protonado. O oxigênio da
hidroxila protonada (do cicloexanol) rompre a ligação com o ciclo ficando com o
par de elétrons e tornando o carbono deficiente de elétrons. Enquanto, o
oxigênio com carga formal negativa do íon dihidrogenofosfato se liga com um
hidrogênio de um dos carbonos beta do ciclo e o par de elétrons da ligação C-H
é utilizado para formar a ligação π estabilizando o carbono com deficiência de
elétrons. Assim, há a formação do cicloexeno e água (na presença do
catalisador utilizando na reação, ácido fosfórico).

Figura 2: Mecanismo da síntese do cicloexeno.

Fonte: O autor
Para a síntese do cicloexeno é essencial a realização da catálise ácida com
o aquecimento da solução em meio ácido. Assim, houve o aquecimento da
solução de cicloexanol em meio ácido, através da destilação fracionada.
Após o término da destilação fracionada, o destilado foi coletado em um
tudo de ensaio, onde ficou em repouso por alguns minutos até o resfriamento
do destilado à temperatura ambiente. Em seguida, foram adicionados ao tubo 1
mL de cicloexeno com 2 mL de bromo e foi registrado que ocorreu uma
mudança de cor, de esbranquiçado para incolor.

4.1. Rendimento
Massa Molar (ciclohexano): 84,16g/mol
Massa Molar (cicloexeno): 82,143 g/mol

84,16g/mol ciclohexano ---------------------------------------- 82,143 g/mol cicloexeno

20g de ciclohexano ------------------------------------------------------ X de cicloexeno
X= 19,52 g (100% rendimento).
 Rendimento final é dado por:
19,52g de cicloexeno ------------------------------------ 100% de rendimento (teórico)
7 g de cicloexeno ------------------------------------ Y
Y= 35,86% de rendimento do experimento.

5 – CONCLUSÕES

Em suma, a síntese do cicloexeno a partir do cicloexanol foi bem-

sucedida. Assim, foi possível a observação do procedimento em suas
diferentes etapas, possibilitando as análises necessárias e aplanando os
conhecimentos acerca das técnicas e teorias utilizadas, atingindo o objetivo
da aula prática.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
STRACKE, Marcelo; NUNES, Isaac. Experimentando a química orgânica.
Editora Appris.