MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO

SECRETARIA DE EDUCAÇÃO PROFISSIONAL E TECNOLÓGICA

Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia do Rio de Janeiro
Campus Duque de Caxias

Relatório da prática de síntese

do ciclo hexeno

Turma: QIM 251

Química orgânica lll

Professor: Thiago Aversa

Alunos: Julia Tito, Eduarda Azevedo e Luan Santos.

Duque de Caxias

2023
1. INTRODUÇÃO

As reações de eliminação são um dos pilares das reações químicas, onde ocorre a
eliminação de alguns átomos ou grupos de átomos da matéria orgânica, diferente
das reações de substituição nucleofílica. Eliminações do tipo 1 e 2 dão ligações
duplas, o que as torna uma ótima opção para preparar alcenos.

A desidratação de alcoóis ocorre quando um álcool é aquecido na presença de um

ácido forte, resultando na eliminação da água e na formação de um alceno.

Os álcoois secundários e terciários em meio ácido geralmente eliminam água por

meio de um mecanismo envolvendo a participação de um carbocátion como
intermediário (mecanismo E1). Porém o substrato, temperatura e condições
reacionais também influenciam neste tipo de reação. Portanto, esse relatório
apresentará a síntese do ciclo-hexeno, partindo de uma reação de eliminação na
presença de um álcool.

2. MATERIAIS E REAGENTES

Segue abaixo os materiais e os reagentes usados na prática:

MATERIAIS REAGENTES

Termômetro Ciclo-hexanol

Condensador de Liebig Sulfato de sódio

Balão de fundo redondo de 100 mL Pérolas de vidro

Erlenmeyer de 125 mL Ácido fosfórico

Funil de separação

Manta elétrica

Papel de filtro

Adaptadores de destilação

Coluna de fracionamento

Pipeta de pasteur

Proveta de 5 e 25 mL

Tubo de ensaio

Elevador (2)

Suporte universal (2)

 Garra (3)

Mufla

Tabela 1.

3. METODOLOGIA

Iniciou-se a prática montando a aparelhagem utilizando os materiais

apresentados na Tabela 1, da mesma forma como é possível observar na Figura 1.
No suporte universal utilizou-se uma garra para segurar a coluna de destilação
encaixada no balão de fundo redondo, que também estava sendo sustentado pela
segunda garra. O balão de fundo redondo foi posicionado de maneira correta na
manta elétrica, assim como o termômetro em um dos adaptadores de destilação, e
os mesmos no condensador de Liebig. Usou-se mais um suporte universal para
prender o condensador através da garra. A mangueira foi devidamente posta na
entrada de água do condensador. Os elevadores foram usados para que o béquer
onde receberia o ciclo-hexeno ficasse mais próximo da aparelhagem, assim como o
balão de fundo redondo.
Após o fim da montagem, pesou-se 0,02 mol de ciclo hexanol no balão de fundo
redondo de 250 mL mais 8 mL de ácido fosfórico 85%, depois adicionou-se cinco
pérolas de vidro e o balão ficou em banho de água gelada. Enquanto isso, o sistema
de água foi aberto e a mistura aquecida pela manta de aquecimento até 70°C,
iniciando o gotejamento. Passados 30 minutos, a temperatura foi aumentada para
80°C. Assim que parou o gotejamento, desligou-se o aquecimento. Adicionou-se
sulfato de sódio anidro na fase orgânica destilada para eliminar traços de água e
então o líquido foi transferido para uma proveta de 10 mL previamente pesada na
balança. Determinou-se a massa do ciclo hexeno e em seguida, foi calculado o
rendimento da síntese.

Figura 1
4. RESULTADOS E DISCUSSÃO

Na teoria foi encontrado 20g de ciclo hexanol através do cálculo n=m/MM, que no
caso ficou 0,2=m/100. De ciclo hexeno foi encontrado 16,4g através do cálculo
0,2=m/82. Mudou-se de grama para mL usando a fórmula d=m/V tendo em vista
que:

Logo, o volume do ciclo hexanol descoberto foi 20,7

mL e o volume de ciclo hexeno foi 20,2 mL.

Na prática pesamos 7,2 mL de ciclo hexeno.

Fazendo o cálculo v=7,2/0,811, encontrou-se 8,8
mL.

Rendimento real / rendimento teórico X 100% =

8,8/20,2 X 100% = 43,5% de rendimento.

5. CONCLUSÃO

A prática referente a síntese do ciclo-hexeno foi relativamente satisfatória, visto que foi
possível sintetizar e efetuar a separação do composto desejado. Dessa forma, foi
comprovado experimentalmente que quando um álcool é aquecido na presença de um
ácido forte, ocorre a desidratação, ou seja, a perda de uma molécula de água por meio do
processo de eliminação unimolecular, gerando como produtos alcenos e água. Para efetuar
a separação e purificação do composto foi utilizado a técnica da destilação fracionada que
se baseia na diferença dos pontos de ebulição das substâncias. A partir dos resultados
obtidos foi possível efetuar o cálculo do rendimento sendo este de 43,5%, um rendimento
relativamente elevado. Estima-se que o rendimento não tenha apresentado um valor ainda
maior em função de uma perda significativa de líquido que possa ter ficado retido na coluna
de Vigreux e no condensador ou ainda algum possível vazamento do vapor pelo sistema
montado.

6. PESQUISA

O ciclo hexeno é um alceno ou de olefina cíclica com a fórmula molecular C6H10 .

Consiste em um líquido incolor, insolúvel em água e miscível com muitos solventes
orgânicos, não é muito estável durante o armazenamento a longo prazo, a
exposição à luz e ao ar pode causar produção de peróxido, também é incompatível
com agentes oxidantes fortes. Ele é usado como solvente e é intermediário para
obter inúmeros compostos de grande utilidade, portanto, possui inúmeras
aplicações e usados em vários mercados diferentes devido a funcionalidade da
dupla ligação que permite a aplicação de uma variedade de produtos químicos e
produtos a serem derivados a partir dele, como:

- Estabilizador de gasolina com alta octanagem

- Extração de óleo

- O ciclo-hexeno também é utilizado na síntese de ciclohexanona, matéria-prima

para a produção de medicamentos, pesticidas, perfumes e corantes.

- Utilizado na produção de cloreto de ciclo-hexano que é um composto utilizado

como intermediário na preparação de produtos farmacêuticos e aditivos de
borracha.

- Está envolvido na síntese de revestimentos à prova d’água, filmes resistentes a

rachaduras e pastas de ligação para revestimentos.

- Produção de ácido adípico, aldeído adípico, ácido maleico, ciclo-hexano e ácido

ciclo-hexilcarboxílico.

Sendo abundantes na natureza, encontrado com maior frequência no alcatrão de

carvão e servindo como matéria-prima.

Tendo massa molar de 82,143 g/mol, ponto de ebulição de 82,8 °C e densidade de

811 kg/m³. O ciclo-hexeno é um hidrocarboneto e, portanto, suas interações
intermoleculares são baseadas nas forças de dispersão de Londres.Isso ocorre
porque a molécula é apolar, sem momento dipolar permanente e seu peso
molecular é o fator que mais contribui para mantê-la coesa no líquido.Da mesma
forma, a ligação dupla aumenta o grau de interação, uma vez que não pode se
mover com a mesma flexibilidade que a dos outros carbonos, e isso favorece a
interação entre as moléculas vizinhas.

7. REFERÊNCIAS

1. https://maestrovirtuale.com/ciclo-hexano-estrutura-usos-conformacoes/

2. https://preview.amp.dev/documentation/components/amp-nested-menu.example.1.ht
ml