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INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DO AMAZONAS DIRETORIA DE ENSINO DE GRADUAÇÃO CURSO DE TECNOLOGIA EM PROCESSOS QUÍMICOS

SÍNTESE DA ASPIRINA

MANAUS-AM 2010

Msc.2 ANDRÉ MACÊDO CILEODE LIMA DAYSE QUEIROZ JEAN COSTA NEILIANE SOARES PRISCILA NASCIMENTO SÍNTESE DA ASPIRINA Relatório requisitado pela Profª. no curso de Tecnologia em Processos Químicos no IFAM. ministrante da disciplina Tecnologia de Processos Químicos Orgânicos. Patrícia Pinto. MANAUS-AM 2010 .

...................13 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS..................................................................................3 SUMÁRIO INTRODUÇÃO.........14 ................................................................12 CONCLUSÃO..........07 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL..............................................................................................................................................................04 OBJETIVO..........................................................................................08 RESULTADOS E DISCUSSÃO...................................................................................................................................................................................

Neste caso. pois ela utiliza produtos como o fenol que é obtido industrialmente através do benzeno sendo então o material de partida para a síntese do acido salicílico. Figura 1. No final de um processo de síntese raramente se consegue obter um produto sintético puro a 100%. naturais ou não. Devido a este fato é necessário proceder a uma purificação dos produtos após o processo de síntese. Síntese do ácido acetil salicílico Síntese é um processo pelo qual ao fazer reagir dois ou mais reagentes diferentes. Sendo também um fenol (hidroxibenzeno) e um ácido carboxílico e. Na síntese dessa substância e de outras. é necessário que ocorra uma acetilação do ácido salicílico(I).4 INTRODUÇÃO O ácido acetilsalicílico é uma substância ativa no medicamento conhecido como aspirina. tem propriedades antitérmicas. desta maneira os reagentes podem ficar misturados com o produto sintetizado. sendo que o ácido acético (III) é eliminado. Para a síntese do acido acetil salicílico (figura 1). febre e inflamação. utiliza-se gotas de ácido sulfúrico como catalisador. isto porque é muito provável que ao longo de um processo de síntese ocorram reações laterais não desejáveis assim como é também possível que a própria reação de síntese não seja completa. se o objetivo fosse obter ácido acetilsalicílico completamente puro deveríamos proceder a uma recristalização visto que o . percebemos a importância de produtos petroquímicos. sendo eficazes no alívio de dor. na presença de anidrido acético. Ao produto que se obtém do processo de síntese dá-se o nome de produto de síntese ou produto sintético. esta substância pertence ao grupo de substâncias antiinflamatórias nãoesteróides. ou seja. O ácido salicílico (ácido hidrobenzóico) é um composto bifuncional. antiinflamatórias e analgésicas. se obtém um produto com características distintas dos reagentes que lhe deram origem. Para que a reação ocorra. forma-se ácido acetilsalicílico (aspirina). para que se obtenha um produto puro. A acetilação consiste na esterificação da função fenol do ácido salicílico com anidrido acético(II).

que é uma das sete matérias-primas principais da indústria química orgânica. e é conhecida por recristalização. que consiste em um aquecimento e em seguida um lento resfriamento. O ácido salicílico é preparado industrialmente pela reação de fenol com dióxido de carbono. por sua vez.3. O fenol. A purificação dos compostos cristalinos impuros formados na acetilação é feito a partir de um solvente. as reações envolvidas ao longo do processo expressas pelas figuras 2.5 produto sintético é sólido.5 e 6: Figura 2. e isso possibilita a disposição das moléculas em cristais. Obtenção do ácido salicílico a partir do fenol Figura 3. é preparado a partir do benzeno.4. Assim. Reação do anidrido acético com o catalisador (H2SO4) .

6 Figura 4. Reação de síntese da aspirina .

7 OBJETIVO . . .Sintetizar a aspirina através da acetilação de um ácido.Purificar o produto obtido através do processo de recristalização.

8 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL Materiais e equipamentos • • • • • • • • • • • • • • • • • 1 Balão de fundo redondo de 250 mL 1 Funil de Buchner 1 Béquer de 250 mL 1 Erlenmeyer de 250 mL Cadinho de porcelana Bastão de vidro Bomba de vácuo Espátula Funil de vidro Papel de filtro 1 Kitassato de 250 mL 2 Provetas de 50 mL Banho-maria (50 – 60 ºC) Condensador de refluxo adaptável ao balão (incluindo mangueiras) Chapa elétrica Manta aquecedora Reagentes • • • • • • Ácido sulfúrico concentrado Água destilada Ácido salicílico Anidrido acético Etanol Solução alcoólica saturada de hidroxilamida Solução aquosa a 1% de FeCl3 Solução aquosa a 5% (v/v) de HCl Solução de KOH alcoólica • • • .

Adaptou-se o condensador de refluxo ao balão de fundo redondo. Figura 5. Sólido resultante do processo de refluxo . com temperatura entre 50-60ºC por 3 minutos.9 Síntese da aspirina Em um balão de 250 mL foram colocados 20g de ácido salicílico. Sistema de refluxo Figura 6. 28 mL de anidrido acético (que fornece o grupamento éster necessário para a síntese do AAS) e algumas gotas de ácido sulfúrico concentrado. ocorreu a precipitação de um sólido branco no fundo do balão. O sistema foi resfriado e adicionou-se ao balão 200 mL de água gelada. conforme figura 7. conforme o indicado na figura 5 e 6. Aquecimento dos reagentes no balão Após este procedimento. Os reagentes foram aquecidos em banhomaria. agitando em seguida. Figura 7.

10 O conteúdo existente no balão foi filtrado com um funil de Buchner. . separando uma fase contínua de uma fase dispersa. A mistura foi filtrada à quente e recolheu-se o filtrado quente sobre 150 mL de água. (conforme figura 9). Filtrou-se no funil de Buchner e deixou-se em repouso para a recristalização (figura 10). Deixou-se o filtrado em repouso. bem como uma maior eficiência. Figura 8. à quente. Por resfriamento. empregando uma bomba de vácuo. conectada a um kitassato que possibilita um aceleramento do processo. O sólido foi lavado com uma pequena quantidade de água gelada. e a mistura permaneceu em refluxo e em banho-maria. foram obtidos cristais sob a forma de agulhas. (conforme figura 8) pois a filtração à vácuo permite a retenção de impurezas através da passagem de um líquido por um filtro poroso. Sólido resultante da filtração O produto bruto foi dissolvido em 60 mL de etanol.

RENDIMENTO IDEAL: 75-85% TEMPO DE REAÇÃO: 3h Observações: Para um melhor rendimento da reação. constituindo teste positivo para éster carboxílico.0 mL de etanol a 50%. .11 Figura 9. Algumas gotas de solução alcoólica. acidulou-se com solução aquosa a 5% (v/v) de HCI e adicionou-se uma gota de solução aquosa a 1 % de FeCl 3. Aqueceu-se em chapa elétrica até a reação se iniciou. devido à formação de hidroxamato férrico. Sistema de filtração Figura 10. a filtração a quente pode ser realizada dentro da estufa. Resfriou-se. Uma coloração vermelha a violeta intensa apareceu. saturada. pôde-se observar o borbulhamento. de cloridrato de hidroxilamina e gotas de solução de KOH alcoólica foram adicionadas. alguns cristais do produto foram dissolvidos em cerca de 1. Produto em repouso para recristalização Reação de Confirmação Em um cadinho de porcelana. e aqueceu-se em chapa elétrica.

A síntese do ácido acetilsalicílico foi conseguida com sucesso obtendo-se um rendimento de_____. pode-se então calcular o rendimento obtido durante a síntese do AAS. Após a recristalização o AAS se apresentou transparente. O ácido sulfúrico não é um reagente nesta reação pois apenas serve para aumentar a velocidade da mesma. A aspirina bruta (antes da recristalização) apresentouse em cor branca e com granulações. totalizou uma massa de 2. tal como já foi referido. o que se pode considerar um rendimento positivo. Tendo em mãos esse resultado. em forma de cristais.9420 g e.2175g de ácido acetilsalicílico sintetizados. Passado o período de uma semana. que após descontado-se o peso do papel de filtro – 0. dando um total de 2.7245 g. Caso não se utiliza-se o ácido sulfúrico a reação iria ocorrer muito mais lentamente o que poderia inviabilizar este trabalho prático por falta de tempo. o AAS foi retirado do dessecador e pesado.12 RESULTADOS E DISCUSSÃO Para a obtenção do ácido acetilsalicílico. . foi necessário reproduzir a reação do ácido salicílico com anidrido acético utilizando ácido sulfúrico como catalisador da reação.

O rendimento não foi satisfatório.o material não cristalizado presente na água-mãe . Os fatores que podem ter influenciado são: -a massa que ficou no papel de filtro no momento da filtração. não tendo assim condições de ser utilizado como medicamento sem antes passar por um processo de purificação.15 g/mol. Este é um dos valores mais altos conseguidos pelo experimento em aulas práticas de laboratório.2175 g sintetizados x x = 33.12 g/mol e que o peso molar do ácido acetilsalicílico é 180. cujo método de síntese difere daquele do laboratório. As grandes indústrias. Salicílico 180. pode realizar a produção de forma vantajosa pois a quantidade produzida é grande e o produto final acaba tendo um custo acessível.53 g produzidos 100% 2. inviável nas condições de laboratório.15 g AAS 5. .4%. 138. que não seria possível na síntese em pequena escala devido ao processo de purificação.12 g Ác.008g x x = 6.13 Sabe-se que o peso molar do ácido salicílico é 138. tanto nas aulas quanto nas farmácias de manipulação.53 g AAS produzidos 6. enquanto a pureza detectada na dosagem do ácido foi 67. .95 % RENDIMENTO CONCLUSÃO Através dos resultados obtidos a partir da prática realizada e dos cálculos desenvolvidos. observamos que o fármaco sintetizado não está de acordo com as especificações oficiais. mas mesmo assim não é suficiente para que seja um procedimento considerado proveitoso e vantajoso. O rendimento da síntese do AAS foi 33.95%.

et al. Fundamentos de Química Experimental. BRINK JR. SOARES. 1974. 1988. São Paulo: Editora da Universidade de São Paulo. 2004. 4. J. N. ed. B.14 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS CONSTANTINO. Química orgânica – teoria e técnicas de preparação. Indústrias de processos químicos. A. Maurício Gomes. SHREVE. Rio de Janeiro : Guanabara. G. purificação e identificação de compostos orgânicos. R. .. Rio de Janeiro: Guanabara.

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