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INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DO AMAZONAS


DIRETORIA DE ENSINO DE GRADUAÇÃO
CURSO DE TECNOLOGIA EM PROCESSOS QUÍMICOS

SÍNTESE DA ASPIRINA

MANAUS-AM
2010
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ANDRÉ MACÊDO
CILEODE LIMA
DAYSE QUEIROZ
JEAN COSTA
NEILIANE SOARES
PRISCILA NASCIMENTO

SÍNTESE DA ASPIRINA

Relatório requisitado pela


Profª. Msc. Patrícia Pinto,
ministrante da disciplina
Tecnologia de Processos
Químicos Orgânicos, no curso
de Tecnologia em Processos
Químicos no IFAM.

MANAUS-AM
2010
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SUMÁRIO

INTRODUÇÃO....................................................................................................................04
OBJETIVO..........................................................................................................................07
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL..................................................................................08
RESULTADOS E DISCUSSÃO..........................................................................................12
CONCLUSÃO.....................................................................................................................13
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS...................................................................................14
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INTRODUÇÃO
O ácido acetilsalicílico é uma substância ativa no medicamento conhecido como
aspirina, esta substância pertence ao grupo de substâncias antiinflamatórias não-
esteróides, sendo eficazes no alívio de dor, febre e inflamação, ou seja, tem propriedades
antitérmicas, antiinflamatórias e analgésicas.
Para a síntese do acido acetil salicílico (figura 1), é necessário que ocorra uma
acetilação do ácido salicílico(I). A acetilação consiste na esterificação da função fenol do
ácido salicílico com anidrido acético(II), sendo que o ácido acético (III) é eliminado. Para
que a reação ocorra, utiliza-se gotas de ácido sulfúrico como catalisador.
Na síntese dessa substância e de outras, percebemos a importância de produtos
petroquímicos, pois ela utiliza produtos como o fenol que é obtido industrialmente através
do benzeno sendo então o material de partida para a síntese do acido salicílico. O ácido
salicílico (ácido hidrobenzóico) é um composto bifuncional. Sendo também um fenol
(hidroxibenzeno) e um ácido carboxílico e, na presença de anidrido acético, forma-se
ácido acetilsalicílico (aspirina).

Figura 1. Síntese do ácido acetil salicílico

Síntese é um processo pelo qual ao fazer reagir dois ou mais reagentes diferentes,
naturais ou não, se obtém um produto com características distintas dos reagentes que lhe
deram origem. Ao produto que se obtém do processo de síntese dá-se o nome de produto
de síntese ou produto sintético. No final de um processo de síntese raramente se
consegue obter um produto sintético puro a 100%, isto porque é muito provável que ao
longo de um processo de síntese ocorram reações laterais não desejáveis assim como é
também possível que a própria reação de síntese não seja completa, desta maneira os
reagentes podem ficar misturados com o produto sintetizado. Devido a este fato é
necessário proceder a uma purificação dos produtos após o processo de síntese, para
que se obtenha um produto puro. Neste caso, se o objetivo fosse obter ácido
acetilsalicílico completamente puro deveríamos proceder a uma recristalização visto que o
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produto sintético é sólido. A purificação dos compostos cristalinos impuros formados na
acetilação é feito a partir de um solvente, e é conhecida por recristalização, que consiste
em um aquecimento e em seguida um lento resfriamento, e isso possibilita a disposição
das moléculas em cristais. O ácido salicílico é preparado industrialmente pela reação de
fenol com dióxido de carbono. O fenol, por sua vez, é preparado a partir do benzeno, que
é uma das sete matérias-primas principais da indústria química orgânica. Assim, as
reações envolvidas ao longo do processo expressas pelas figuras 2,3,4,5 e 6:

Figura 2. Obtenção do ácido salicílico a partir do fenol

Figura 3. Reação do anidrido acético com o catalisador (H2SO4)


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Figura 4. Reação de síntese da aspirina
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OBJETIVO

- Sintetizar a aspirina através da acetilação de um ácido;


- Purificar o produto obtido através do processo de recristalização.
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PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Materiais e equipamentos

• 1 Balão de fundo redondo de 250 mL
• 1 Funil de Buchner
• 1 Béquer de 250 mL
• 1 Erlenmeyer de 250 mL
• Cadinho de porcelana
• Bastão de vidro
• Bomba de vácuo
• Espátula
• Funil de vidro
• Papel de filtro
• 1 Kitassato de 250 mL
• 2 Provetas de 50 mL
• Banho-maria (50 – 60 ºC)
• Condensador de refluxo adaptável ao balão (incluindo mangueiras)
• Chapa elétrica
• Manta aquecedora

Reagentes
• Ácido sulfúrico concentrado
• Água destilada
• Ácido salicílico
• Anidrido acético
• Etanol
• Solução alcoólica saturada de hidroxilamida
• Solução aquosa a 1% de FeCl3
• Solução aquosa a 5% (v/v) de HCl
• Solução de KOH alcoólica
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Síntese da aspirina
Em um balão de 250 mL foram colocados 20g de ácido salicílico, 28 mL de
anidrido acético (que fornece o grupamento éster necessário para a síntese do AAS) e
algumas gotas de ácido sulfúrico concentrado. Adaptou-se o condensador de refluxo ao
balão de fundo redondo, agitando em seguida. Os reagentes foram aquecidos em banho-
maria, com temperatura entre 50-60ºC por 3 minutos, conforme o indicado na figura 5 e 6.
Figura 5. Sistema de refluxo Figura 6. Aquecimento dos reagentes no balão

Após este procedimento, ocorreu a precipitação de um sólido branco no fundo do


balão, conforme figura 7. O sistema foi resfriado e adicionou-se ao balão 200 mL de água
gelada.
Figura 7. Sólido resultante do processo de refluxo
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O conteúdo existente no balão foi filtrado com um funil de Buchner, (conforme


figura 8) pois a filtração à vácuo permite a retenção de impurezas através da passagem
de um líquido por um filtro poroso, separando uma fase contínua de uma fase dispersa,
empregando uma bomba de vácuo, conectada a um kitassato que possibilita um
aceleramento do processo, bem como uma maior eficiência. O sólido foi lavado com uma
pequena quantidade de água gelada.
Figura 8. Sólido resultante da filtração

O produto bruto foi dissolvido em 60 mL de etanol, à quente, e a mistura


permaneceu em refluxo e em banho-maria. A mistura foi filtrada à quente e recolheu-se o
filtrado quente sobre 150 mL de água. Deixou-se o filtrado em repouso, (conforme figura
9). Por resfriamento, foram obtidos cristais sob a forma de agulhas. Filtrou-se no funil de
Buchner e deixou-se em repouso para a recristalização (figura 10).
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Figura 9. Sistema de filtração Figura 10. Produto em repouso para recristalização

Reação de Confirmação
Em um cadinho de porcelana, alguns cristais do produto foram dissolvidos em
cerca de 1,0 mL de etanol a 50%, e aqueceu-se em chapa elétrica.
Algumas gotas de solução alcoólica, saturada, de cloridrato de hidroxilamina e
gotas de solução de KOH alcoólica foram adicionadas. Aqueceu-se em chapa elétrica até
a reação se iniciou, pôde-se observar o borbulhamento.
Resfriou-se, acidulou-se com solução aquosa a 5% (v/v) de HCI e adicionou-se
uma gota de solução aquosa a 1 % de FeCl 3. Uma coloração vermelha a violeta intensa
apareceu, devido à formação de hidroxamato férrico, constituindo teste positivo para éster
carboxílico.
RENDIMENTO IDEAL: 75-85%
TEMPO DE REAÇÃO: 3h
Observações: Para um melhor rendimento da reação, a filtração a quente pode ser
realizada dentro da estufa.
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RESULTADOS E DISCUSSÃO

Para a obtenção do ácido acetilsalicílico, tal como já foi referido, foi necessário
reproduzir a reação do ácido salicílico com anidrido acético utilizando ácido sulfúrico
como catalisador da reação. O ácido sulfúrico não é um reagente nesta reação pois
apenas serve para aumentar a velocidade da mesma. Caso não se utiliza-se o ácido
sulfúrico a reação iria ocorrer muito mais lentamente o que poderia inviabilizar este
trabalho prático por falta de tempo. A aspirina bruta (antes da recristalização) apresentou-
se em cor branca e com granulações. Após a recristalização o AAS se apresentou
transparente, em forma de cristais.

A síntese do ácido acetilsalicílico foi conseguida com sucesso obtendo-se um


rendimento de_____, o que se pode considerar um rendimento positivo.

Passado o período de uma semana, o AAS foi retirado do dessecador e pesado, dando
um total de 2,9420 g e, que após descontado-se o peso do papel de filtro – 0,7245 g,
totalizou uma massa de 2,2175g de ácido acetilsalicílico sintetizados.

Tendo em mãos esse resultado, pode-se então calcular o rendimento obtido durante a
síntese do AAS.
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Sabe-se que o peso molar do ácido salicílico é 138,12 g/mol e que o peso molar do ácido
acetilsalicílico é 180,15 g/mol.

138,12 g Ác. Salicílico 180,15 g AAS

5,008g x

x = 6,53 g AAS produzidos

6,53 g produzidos 100%

2,2175 g sintetizados x

x = 33,95 % RENDIMENTO

CONCLUSÃO

Através dos resultados obtidos a partir da prática realizada e dos cálculos


desenvolvidos, observamos que o fármaco sintetizado não está de acordo com as
especificações oficiais, não tendo assim condições de ser utilizado como medicamento
sem antes passar por um processo de purificação, inviável nas condições de laboratório.

O rendimento da síntese do AAS foi 33,95%, enquanto a pureza detectada na


dosagem do ácido foi 67,4%. Este é um dos valores mais altos conseguidos pelo
experimento em aulas práticas de laboratório, mas mesmo assim não é suficiente para
que seja um procedimento considerado proveitoso e vantajoso, tanto nas aulas quanto
nas farmácias de manipulação. As grandes indústrias, cujo método de síntese difere
daquele do laboratório, pode realizar a produção de forma vantajosa pois a quantidade
produzida é grande e o produto final acaba tendo um custo acessível, que não seria
possível na síntese em pequena escala devido ao processo de purificação. O rendimento
não foi satisfatório. Os fatores que podem ter influenciado são:

-a massa que ficou no papel de filtro no momento da filtração;

- o material não cristalizado presente na água-mãe .


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REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

CONSTANTINO, Maurício Gomes. Fundamentos de Química Experimental. São Paulo:


Editora da Universidade de São Paulo, 2004.

SHREVE, R. N.; BRINK JR, J. A. Indústrias de processos químicos. 4. ed. Rio de


Janeiro: Guanabara, 1974.

SOARES, B. G. et al. Química orgânica – teoria e técnicas de preparação, purificação


e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro : Guanabara, 1988.