UNIVERSIDADE FEDERAL DO TRIÂNGULO MINEIRO

ICTE – INSTITUTO DE CIÊNCIAS TECNOLÓGICAS E EXATAS

DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUÍMICA

SÍNTESE, PURIFICAÇÃO E CARACTERIZAÇÃO DO ÁCIDO

ACETILSALICÍLICO (AAS)

EDUARDO FERNANDES SACCON - 202110895

JOÃO VITOR LOPES FURTADO - 202211041

LUCAS CORREIA CASSIANI - 202111476

MÁRIO EDUARDO DOS REIS BALDINI - 202110884

VINÍCIUS DE PAULA COSTA - 202111157

DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA II

PROF.: ANA CLÁUDIA GRANATO MALPASS

UBERABA – MG

03 DE ABRIL DE 2023
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1. INTRODUÇÃO

A aspirina, nome dado ao ácido acetilsalicílico (AAS), é um medicamento muito

conhecido que possui função analgésica, antipirética e anti-inflamatória. É formada por reações
entre ácido salicílico e anidrido acético, utilizando-se de ácido sulfúrico como catalisador,
composto de funções mistas por ter grupos de ácidos carboxílicos e de ésteres.

Desde tempos antigos eram utilizados desde o extrato da casca do salgueiro para fins
anti-inflamatórios até chás, por exemplo, aqui no Brasil se tomava o chá de fedegoso. Com
estudos desses tratamentos, de certa forma caseiros, foi obtida a salicina, um composto da casca
do salgueiro que, através da digestão pelo corpo humano, era convertido em ácido salicílico. O
que permitiu que anos depois, em 1859, o químico alemão Adolf Kolbe desenvolvesse o método
de sintetização do ácido acetilsalicílico, partindo do ácido da salicina, em uma reação a 125°C
com fenóxido de sódio e gás carbônico. Além disso, na época Kolbe trabalhava nos laboratórios
das Indústrias Bayers, que alguns anos depois patentearam o medicamento com o nome aspirina
(junção do “a” de “acetil” com o antigo nome do ácido acetilsalicílico).

A aspirina possui uso abrangente, é usada desde simples dores de cabeça, dor no corpo
ou até casos mais sérios como, por exemplo, na prevenção primária ou secundária de infarto
miocárdio, na prevenção de tromboembolismo cerebral ou em ataques isquêmicos transitórios.
Porém, possui efeitos colaterais e contraindicações, como para febre em casos de crianças com
quadro viral, por apresentar risco da Síndrome de Reye. Portanto, é sempre importante consultar
um médico e ler a bula do medicamento.

A síntese da aspirina pode ser realizada por meio da reação de acetilação do ácido
salicílico, um composto aromático bifuncional que possui dois grupos funcionais: fenol e ácido
carboxílico. Embora possua propriedades medicinais semelhantes às do AAS, o ácido salicílico
apresenta efeitos colaterais significativos, como irritação na mucosa da boca, garganta e
estômago, limitando seu uso como fármaco.
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Durante a reação de acetilação do ácido salicílico, ocorre o ataque nucleofílico do grupo

−𝑂𝐻 fenólico no carbono carbonílico do anidrido acético, seguida pela eliminação do ácido
acético como subproduto da reação. É importante destacar a utilização de ácido sulfúrico como
catalisador nessa esterificação, que torna o processo mais rápido e comercialmente viável.
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Figura 1: Reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético

Na maioria das vezes, as reações químicas realizadas em laboratório requerem uma

etapa subsequente para separar e purificar adequadamente o produto sintetizado. A purificação
de compostos cristalinos impuros é comumente alcançada por meio da cristalização a partir de
um solvente ou misturas de solventes. Essa técnica é conhecida como recristalização e é baseada
na diferença de solubilidade entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto
da reação.

Durante o processo de recristalização, é recomendado que o resfriamento seja feito de

forma gradual para permitir a organização das moléculas em uma estrutura cristalina e obter
cristais maiores e mais puros. Se a substância for muito solúvel em um solvente específico,
tornando difícil uma recristalização adequada, é possível utilizar combinações de solventes.
Esses solventes devem ser completamente miscíveis, como metanol e água, por exemplo.

Ademais, sabe-se que o ácido acetilsalicílico é um composto orgânico que pode ser
identificado por meio de sua absorção de radiação infravermelha em uma técnica analítica
chamada espectroscopia de infravermelho.

O espectro de infravermelho do ácido acetilsalicílico apresenta várias bandas de

absorção características. As principais bandas de absorção são: Uma banda larga e forte em
torno de 3400𝑐𝑚−1 , correspondente à vibração da hidroxila (OH) do grupo carboxílico e do
grupo fenólico; uma banda em torno de 1720 𝑐𝑚−1 , correspondente à vibração da carbonila
(C=O) do grupo acetila; uma banda em torno de 1300-1400𝑐𝑚−1 , correspondente à vibração da
ligação C-O do grupo acetila; uma banda em torno de 1100-1200𝑐𝑚−1 , correspondente à
vibração da ligação C-O do grupo éster.
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2. OBJETIVO

O objetivo deste experimento é obter ácido acetilsalicílico a partir da acetilação do ácido

salicílico. Realizar-se-á a síntese da reação, o seu mecanismo, o cálculo do rendimento e a
recristalização da aspirina. Posteriormente, será realizada a caracterização do AAS por
infravermelho, na qual essa técnica será empregada para a identificação do produto de síntese
do projeto.

3. PARTE EXPERIMENTAL

3.1. MATERIAIS

• Ácido salicílico;
• Anidrido acético;
• Ácido sulfúrico concentrado;
• Etanol;
• Béqueres;
• Balão de 100 mL (ou um Erlenmeyer de 50 mL);
• Funil de Buchner;
• Aparato para banho maria;
• Aparato para filtração a vácuo;
• Aparato para obtenção do espectro de infravermelho.

3.2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

3.2.1. Síntese do ácido acetilsalicílico (AAS)

Foi introduzido no interior de um balão de 100 mL (ou erlenmeyer de 50 mL) uma

quantidade de 3 g de ácido salicílico em estado seco e 5 mL de anidrido acético. Em seguida,
foram adicionadas 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado (ou ácido fosfórico 85%) e o
recipiente foi agitado vigorosamente para garantir a completa homogeneização da mistura. O
sistema reacional foi aquecido em banho-maria por aproximadamente 15 minutos, a uma
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temperatura em torno de 50-60°C, sob agitação constante. Após esse período, a mistura foi
deixada para esfriar e, de tempos em tempos, foi agitada.

Na sequência, foram adicionados 50 mL de água gelada e aguardou-se a formação dos

cristais para efetuar a filtração em funil de Buchner (Figura 1), com a utilização de água gelada
para lavagem.

Uma pequena quantidade de amostra (5-10 mg) foi separada para determinação
posterior do ponto de fusão.

3.2.2. Purificação

O material sólido obtido foi transferido para um béquer e, em seguida, foi adicionado
aproximadamente 5-10 mL de etanol. A mistura foi aquecida até que o sólido se dissolvesse
completamente, mantendo a temperatura em torno de 50-60°C. Caso fosse necessário, pequenas
quantidades de etanol foram adicionadas para auxiliar na formação de uma solução saturada.
Após o resfriamento da mistura, água foi adicionada lentamente até que o sistema começasse a
ficar turvo, e então deixou-se a solução em repouso por alguns minutos. Se não houvesse
formação de cristais, a mistura era resfriada com um banho de gelo e água, mantendo a
temperatura em torno de 5-10°C. O produto foi então submetido à filtração utilizando um funil
de Buchner, seco e o ponto de fusão determinado. Foi realizado o cálculo do rendimento
percentual.

3.2.3. Caracterização do ácido acetilsalicílico por infravermelho

Após terem sido realizados todos os procedimentos de síntese e purificação, além da

determinação do ponto de fusão, foi feita a caracterização do ácido acetilsalicílico.

A técnica utilizada para caracterizar a amostra foi a espectroscopia infravermelha, que

emprega o espectrofotômetro para a obtenção do espectro. Para isto, uma amostra do produto
foi levada ao espectrofotômetro.

O espectro gerado corresponde à aspirina, sendo possível identificar, a partir da análise,

o grupo OH presente no ácido carboxílico, além de duas carbonilas originadas do grupo acetil
do éster.
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4. RESULTADOS E DISCUSSÃO
4.1. SÍNTESE E PURIFICAÇÃO
Durante a realização do experimento, procedeu-se à síntese do ácido salicílico através
da reação de acetilação do ácido salicílico, utilizando anidrido acético como agente acilante e
ácido sulfúrico como catalisador. A impureza predominante no produto final foi o próprio ácido
salicílico, que pode ter resultado de uma acetilação incompleta ou da hidrólise do produto
durante o processo de isolamento. A eliminação dessa impureza ocorreu mediante diversas
etapas de purificação e durante a recristalização do produto.

O ácido acetilsalicílico apresenta baixa solubilidade em água fria, embora seja solúvel
em etanol e água quente. A técnica de recristalização foi utilizada para obter a purificação
eficiente do ácido acetilsalicílico, aproveitando-se da diferença de solubilidade em um mesmo
solvente ou em misturas de solventes.

A reação ocorrida é considerada uma esterificação de anidridos e é mais rápida que a

esterificação de anidridos ácidos. A reação não precisa necessariamente da catálise ácida, como
o 𝐻2 𝑆𝑂4 . Entretanto, o ácido aumenta consideravelmente a cinética da reação ao facilitar o
ataque ao anidrido. O acetilsalicílico apresenta um grupo carboxílico e um grupo hidroxila
ligados ao seu anel aromático. Os elétrons desemparelhados da hidroxila do ácido salicílico
atacam um dos carbonos do anidrido acético, que por sua vez forma o AAS protonado como
intermediário e o ácido acético. Posteriormente, o ácido acético protonado perde o seu próton
que é liberado no meio. Os 𝐻 + oriundos do ácido sulfúrico não são consumidos na reação e
este reagente apenas funciona como catalisador. Figura 2 mostra o mecanismo para esta reação,
é possível notar que o 𝐻 + em vermelho sai no momento da desprotonação do AAS.
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Figura 2: Mecanismo de Reação

Ao final da síntese, foram obtidos 2.0856 gramas de aspirina com um rendimento

considerado regular de 53.31%, haja vista que a massa esperada seria de 3.9130g gramas. A
recristalização em etanol foi realizada lentamente e resultou em grandes cristais prismáticos.

Fórmula para cálculo do rendimento:

𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑅𝑒𝑎𝑙
× 100 = 𝑅
𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑇𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜

Cálculo Realizado para síntese:

2,0856
× 100 = 53,31%
3,9130

A estratégia adotada para a síntese do ácido acetilsalicílico se mostrou descomplicada e

efetiva, uma vez atingiu uma alta pureza tendo em vista os testes realizados, que foram, o do
ponto de fusão e do infravermelho, que ficaram bem parecidos com o do espectro padrão da
aspirina. As técnicas utilizadas para a purificação, baseadas em álcool etílico, acetato de etila e
acetona, apresentaram simplicidade de manuseio e resultaram em um produto mais puro. Em
particular, a purificação do ácido acetilsalicílico sintetizado e purificado com acetato de etila
proporcionou um alto grau de pureza.
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4.2. CARACTERIZAÇÃO DO AAS POR INFRAVERMELHO

A análise por espectroscopia infravermelha é capaz de gerar um espectro composto por

uma série de picos, que são originados pela interação das amostras com a radiação
infravermelha. Cada pico corresponde a uma vibração molecular específica presente na amostra
e sua posição (frequência) e intensidade são determinadas pelas ligações químicas presentes na
molécula.

Figura 3: Espectros de infravermelho observados

Após analisar os espectros do material inicial, verificou-se a existência de dois grupos

OH no ácido salicílico: um presente no fenol, conjugado com o anel e com um comprimento de
onda maior; e outro no ácido carboxílico. Ademais, a carbonila do ácido carboxílico e do
anidrido acético foram identificadas como materiais de partida. Utilizando a técnica de
espectroscopia no infravermelho, observou-se que as carbonilas do anidrido acético apresentam
comprimento de onda maior do que a do ácido carboxílico, devido à conexão por um oxigênio.
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5. CONCLUSÃO

Foi possível concluir que, a partir da reação de acetilação do ácido salicílico, o AAS foi
sintetizado com sucesso seguido de etapas de purificação e caracterização. A purificação
envolveu a cristalização do AAS em água quente, seguida de filtração e secagem, enquanto a
caracterização foi realizada através de espectroscopia de infravermelho.

O AAS foi caracterizado como um sólido branco (Aspirina), com ponto de fusão de
aproximadamente 135°C e espectros de infravermelho que mostraram a presença dos grupos
funcionais característicos do AAS, tais como: Acetil e ácido carboxílico (Oxigênio conjugado
ao anel aromático).

Em geral, o processo de síntese, purificação e caracterização do AAS foi bem-sucedido

e os resultados obtidos são consistentes com as expectativas teóricas.
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6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

MALPASS, Ana Claudia. APOSTILA DE EXPERIMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA

2. UFTM – Departamento de Engenharia Química. Uberaba, 2023.

BRUICE, P. Y. Química Orgânica, vol.1, 4ª. Edição, Editora Pearson.

GRAHAM SOLOMONS, T.W.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica. 8ª Ed. LTC; 2005.

FOGAÇA, Jennifer. Ácido acetilsalicílico (AAS). Brasil Escola. Disponível em:

<https://brasilescola.uol.com.br/quimica/Acido-acetilsalicilico-aas.htm>. Acesso em: 27 de
mar. de 2023.

LAZZAROTO, Márcio. Aspirina. Síntese e Recristalização. Youtube, 13 de ago. de 2020.

Disponível em: <https://www.youtube.com/watch?v=6gAtmXFlgm4>. Acesso em: 28 de mar.
de 2023.

NETO, João. Síntese da Aspirina (Ácido Acetilsalicílico - AAS). Química Aulas práticas.
Disponível em: <http://www.profjoaoneto.com/pratica/sintese_aspirina.htm>. Acesso em: 28
de mar. de 2023.
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7. QUESTIONÁRIO

1-

2- A função do H+ na reação de preparação do AAS é a de um catalisador, não de um reagente.

Ele não é consumido na reação e não aparece nos produtos, o que indica que ele é um
catalisador. O ácido sulfúrico (H2SO4) age como um ácido de Lewis, ajudando a protonar o
grupo hidroxila do ácido salicílico, facilitando a remoção de uma molécula de água e, assim,
acelerando a reação. Em seguida, o anidrido acético atua como um agente de acilação para
formar o produto final, o acetilsalicílico (AAS).

3- O Kitasato, também conhecido como "trap", é um recipiente empregado na filtração a vácuo

com a finalidade de proteger a bomba de vácuo de líquidos ou gases que possam causar danos.
Ele é posicionado entre o kit de filtração e a bomba de vácuo, podendo conter um material
sólido ou líquido capaz de reter esses elementos indesejados antes que cheguem à bomba. Além
disso, o trap pode ser utilizado para recuperar líquidos que evaporam durante a filtração.

4- É o ácido salicílico:
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 3,00 𝑔
Moles de ácido salicílico: 𝑛°𝑚𝑜𝑙𝑠 = 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑚𝑜𝑙𝑎𝑟
= 𝑔 = 0,0217 𝑚𝑜𝑙𝑠
138,12 𝑚𝑜𝑙
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𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 5,40 𝑔
Moles de anidrido acético: 𝑛°𝑚𝑜𝑙𝑠 = 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑚𝑜𝑙𝑎𝑟
= 𝑔 = 0,0529 𝑚𝑜𝑙𝑠
102,09 𝑚𝑜𝑙

5- Durante o processo de purificação de um composto por recristalização, é recomendado

realizar o resfriamento da solução de forma gradual, uma vez que esse procedimento permite
que as moléculas do composto se depositem de maneira organizada, formando cristais de maior
tamanho e com maior grau de pureza. Caso a solução seja resfriada de maneira rápida, a
formação dos cristais pode ocorrer rapidamente, porém sem ter tempo suficiente para crescer e,
consequentemente, resultar em cristais impuros.

Uma outra estratégia empregada para dar início à formação de cristais é a utilização de um
iniciador de cristal, como um pequeno cristal do composto puro ou um agente de nucleação,
que proporciona um local de início para o crescimento dos cristais. Outra técnica, conhecida
como "raspagem", também pode ser empregada para iniciar a formação dos cristais, que
consiste em raspar as paredes do recipiente contendo a solução com uma varinha de vidro, com
o objetivo de perturbar a solução e estimular a formação dos cristais.

6- Para realizar a recristalização de forma adequada, é essencial utilizar uma quantidade

limitada de solvente, pois uma quantidade excessiva pode dissolver o composto a ser purificado
e evitar a formação de cristais. É fundamental escolher um solvente que possa dissolver o
composto a altas temperaturas, mas não a baixas temperaturas, para que ocorra a formação de
cristais. É importante que o solvente seja volátil, para que possa ser removido facilmente após
a recristalização, e que não reaja com o composto. Além disso, o custo, a disponibilidade e a
toxicidade do solvente também podem ser fatores a serem considerados. Uma técnica adequada
de recristalização pode levar à produção de cristais maiores e mais puros, resultando em um
composto mais purificado.

7- Durante o processo de filtração a vácuo, os cristais que se formam podem conter impurezas
ou resíduos do líquido de reação que precisam ser removidos para garantir a pureza e a
qualidade final dos cristais. A lavagem dos cristais com água gelada é uma técnica comum para
remover esses resíduos e evitar a dissolução parcial dos cristais durante o processo de lavagem.
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Além disso, a água gelada tem uma menor taxa de dissolução de sólidos, o que ajuda a evitar a
dissolução ou contaminação dos cristais.

Além disso, a água gelada ajuda a reduzir a temperatura dos cristais, o que reduz o risco de
dissolução dos mesmos durante a lavagem. Em resumo, a lavagem com água gelada ajuda a
purificar ainda mais os cristais e remover quaisquer impurezas restantes.

8- A sugestão mais adequada é a de Ana, pois o bicarbonato de sódio é uma base fraca que pode
neutralizar o ácido sem gerar calor excessivo e é relativamente seguro para uso em laboratório.
No entanto, a limpeza da área afetada deve ser feita com cuidado e seguindo as normas de
segurança recomendadas. É importante lembrar que o ácido sulfúrico concentrado é altamente
corrosivo e pode causar queimaduras graves, portanto é crucial tomar medidas seguras e
eficazes para neutralizá-lo.

9- Aspirina comercial é mais solúvel em água do que o ácido acetilsalicílico devido à presença
de ingredientes inativos nos comprimidos, como amido de batata, lactose e talco, que são mais
solúveis em água que o ácido acetilsalicílico puro.

10- O ácido acetilsalicílico, popularmente conhecido como aspirina, é um remédio com ação
analgésica, antipirética e anti-inflamatória utilizado para aliviar dores, febres e tratar doenças
inflamatórias, como artrite e gota. Seu modo de atuação consiste na inibição da produção de
prostaglandinas, substâncias responsáveis pela dor e inflamação. No entanto, a aspirina pode
apresentar efeitos colaterais, como irritação gástrica e o risco de sangramentos, especialmente
em doses elevadas ou em pacientes com problemas de coagulação. Além disso, a aspirina pode
desencadear reações alérgicas, problemas renais, zumbido no ouvido e aumentar o risco de
úlceras no estômago. Por isso, seu uso deve ser realizado com cautela e sempre sob orientação
médica.