UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAPÁ

DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS BIOLÓGICAS E DA SAÚDE

CURSO DE FARMÁCIA

RELATÓRIO DE MECANISMO
Prática Síntese da Acetanilida

Euriany Araujo Sousa

Macapá
2023
 1. INTRODUÇÃO

A acetanilida é uma amida secundária. As amidas não reagem com íons haleto, íons
carboxilato, álcoois ou agua, pois, nestes casos, o nucleofílo é uma base mais fraca do
que o grupo de saída que é a amida. Estas reagem com agua e álcoois quando a mistura
reacional é aquecida na presença de ácidos (BRUICE, 2006).

A acetanilida pode ser obtida por reações com ácido acético, anidrido acético ou ainda a
mistura de ambos. Sua síntese ocorrer por uma reação de acetilação da anilina onde o
nucleofílo (grupo amino) ataca o carbono carboxílico do anidrido acético, seguido da
eliminação do acido acético. Essa reação depende do pH, por isso utiliza-se uma
solução tampão que pode ser de ácido acético/acetato de sódio, pH~ 4,7. A purificação
nesse caso pode ser realizada através de uma recristalização com carvão ativo
(CARVALHO et al., 2014).

A síntese da acetanilida tem demonstrado ao longo dos anos ser um experimento

clássico, isso se deve ao fato da manipulação dos equipamentos e reagentes ser simples,
seu mecanismo já estar bem elucidado na literatura, além de apresentar um baixo custo.
Sua utilização é vista comumente na calibração de equipamentos e como intermediário
reacional em várias sínteses industriais (ENGEL et al., 2012). A síntese da acetanilida
apresenta o seguinte mecanismo apresentado na figura 1:

figura 1: mecanismo para síntese de acetanilida.

FONTE: acervo do autor, 2023.

O experimento realizado tem como objetivo a síntese e purificação da acetanilida

2. JUSTIFICATIVA

É importante compreender os processos de preparação e purificação da acetanilida, pois

é um dos métodos de purificação mais empregados na indústria química. O composto
acetanilida é de suma importância nas indústrias farmacêutica e de corantes, além de ser
bastante interessante estudar sua síntese para introduzir o conceito de economia
atômica. Tal conceito foi formulado na década de 90 por Trost e Sheldon, o qual diz
respeito a utilizar meios de síntese menos agressivos ao meio ambiente e obter o
produto desejado com o máximo de conversão e seletividade.

3. METODOLOGIA

I - MATERIAIS E REAGENTES

- Anilina - Ácido acético glacial

- Béquer de 250 mL - Funil de Buchner

- Anidrido acético - Pisseta com água destilada

- Provetas de 10 e 25 mL - Kitassato

- Acetato de sódio anidro - Bastão de vidro

- Papel de filtro - Pinça metálica

II - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

1. Foi colocado um béquer de 250 mL, em capela, fazer uma suspensão de 1,25 g
de acetato de sódio anidro e pulverizado.
2. Em 5 g de (4,8 mL) de ácido acético glacial foi acrescentado, com agitação, 4,65
g (4,6 mL) de anilina e, finalmente, 5,5 g (5,1 mL) de anidrido acético, em
pequenas porções.
3. Adicionaram-se à mistura, com agitação, 25 mL de água.
4. Foi resfriado, filtrado em Buchner à vácuo e lavar com água gelada.
5. Foi Secado ao ar ou em estufa a 50 oC, pesado e calculado o rendimento.
6. Determinado o ponto de fusão da acetanilida obtida e comparado com o descrito
na literatura.

III - REAÇÃO DE CONFIRMAÇÃO

Em tubo de ensaio, colocaram-se alguns cristais de acetanilida e adicionado 1 mL de
solução aquosa a 20% (v/v) de HCL.

Observado a insolubilidade do produto.

Paralelamente, em outro tubo, repetido o ensaio com uma gota de anilina, ao invés de
acetanilida; observar a solubilização da anilina, em contraste com o comportamento da
acetanilida.

Características dos Reagentes:

ANILINA d = 1,022 4, 65 g = 1,6 mL M.M. = 93, 12 ANIDRIDO ACÉTICO d =1,080

5,5 g = 5,1 mL M.M. = 102,05 P.E. = 139 oC

4. RESULTADOS E DISCUSSÕES

A prática foi realizada em dois momentos: o primeiro consistiu na síntese da

Acetanilida e foi usado o procedimento experimenta descrito na metodologia. Como
descrito no processo de preparação da acetanilida, ocorreu uma reação entre anilina e o
anidro acético, na presença de uma solução tampão (Um ácido fraco e sua base
conjugada). O uso da solução tampão é de suma importância nos meios em que possa
ocorrer variações de Ph, pois ela pode evitar essas variações. Pesquisas na bibliografia
apontaram que a função do ácido acético é acidificar o meio e, dessa forma, favorecer a
forma protonada da anilina, o que irá favorecer a reação. Já a função do acetato de
sódio, por sua vez, é aumentar a polaridade do meio aquoso prejudicando a solubilidade
da Acetanilida que é apolar, e isso irá melhorar a formação dos cristais do produto
desejado.

Ao adicionarmos os 5,1 mL do anidrido acético na solução de cor marrom, formada

inicialmente da mistura do acetato de sódio com o ácido acético e anilina, sob agitação
contínua, notamos a ocorrência de uma reação de caráter exotérmico pois ocorreu a
liberação de energia em forma de calor e, embora a liberação de calor tenha sido
moderada, notamos a formação de pequenas gotas da solução nas paredes do
erlenmeyer no qual a solução estava presente e foi possível sentir, também, as paredes
do mesmo erlenmeyer esquentar. O uso da água como solvente na recristalização,
apesar da diferença de solubilidade das duas substâncias, foi necessário par a
possibilitar a solubilidade do composto; a solubilidade foi proporcionada com o
aumento da temperatura da água. É importante salientar ainda que o uso do solvente
quente é necessário para a obtenção de um produto livre de impurezas insolúveis, e
assim garantir que o produto obtido na filtragem seja somente o inicialmente desejado.
O mínimo de água quente, por sua vez, é necessário para garantir uma maior quantidade
de cristais livres de impurezas dissolvidos em solução. Um dia depois, os cristais
formados foram pesados e a massa obtida foi de 5,5520 gramas.

Sabendo que a anilina reage com o anidrido acético para formar a acetailida, então só é
necessário calcular a massa apenas desses dois reagentes.

Anilina

Foi adicionado 4,6 mL, com densidade de 1,0224 K g/L

1,02 Kg ------- 1L

X ------- 4,6. 10-3 L X= 4,692. 10-3 Kg X= 4,692. 10-3 g de anilina

Anidrido Acético

Foi adicionado 5,1 mL de Anidrido Acético com densidade de 1,08 K g/L.

1,08 Kg ------- 1L

X ------- 5,1. 10-3 L

X= 5,5. 10-3 Kg de anilina

X= 5,5 g de anilina

Ao encontrar os valores de cada reagente, foi calculada a massa molar destes para
encontrar o reagente limitante e o reagente em excesso.

C6H5NH2 + (CH3CO )2O ---> C 6H5N H(CO C H3)

93,12 g/mol 102,09 g/mol 135,17 g/mol

1 1 1

3,57g X X

Observando a equação balanceada acima podemos perceber que a proporção é 1:1.

Sabendo que foi adicionado 4,692g de anilina, é possível calcular o quanto de anidro de
anidro foi gasto.

93,13 g/mol ----------102,09 g/ mol

4,692 g ---- --- --- --- --- X

X= 5,1842 g de anidro acético

Sabendo que 5,5 g de anidrido acético foi adicionado e como vimos no cálculo acima,
5,1843g reagiu, então podemos podemos concluir que este é o reagente em excesso e a
anilina é o reagente limitante. Para encontrar o rendimento da reação é necessário
calcular a massa da acetanilida formada a partir da reação:

C6H5NH2 C6H5NH(C O C H3)

1 1

93,13 g/mol ------ 135,17g /mol

4,692 g ------ X

X= 6,81 g de acetanilida

Caso o rendimento da reação fosse de 100% seria obtido em média 6,81g de acetanilida.
Entretanto sabe-se que na prática isso não ocorre, visto que, durante o processo de
síntese, ocorre a perda de produto e, desse modo, é obtido menos produto do que o
esperado inicialmente.

6,81g ---- -- 100%

5,5520g ---- -- X

X= 81,52%

Conclui-se, portanto, que o rendimento da reação 81,52%

5. CONCLUSÃO

Após todos os procedimentos realizados, conclui-se que, a síntese da acetanilida é feita

a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido
acético, seguido de eliminação do subproduto ácido acético. Por ser uma reação
exotérmica rápida, todo o procedimento é realizado sob banho de gelo, com a finalidade
de redução de solubilidade do soluto para formação dos cristais. A reação teve 81,52%
de rendimento, o que é considerado um rendimento ótimo (acima de 80%). Recomenda-
se a realização de um teste de pureza pós experimento com a finalidade de verificar se o
produto obtido está contaminado (teste realizado através da medição do ponto de fusão
do produto).
 REFERÊNCIAS
CARVALHO, Beatriz Rohden ea t. SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA. Disponível em:<
http://www.academia.edu/7460420/SINTESE_E_PURIFICA
%C3%87%C3%83O_DA_ACETANILI>Acesso em:16 de dezembro de 2018.

DE ANDRADE, Karine N.; QUATTROCIOCCCHI, Daniel GS; DA COSTA, Leonardo M. Estudo

Teórico do Efeito de Substituintes Doadores e Aceptores de Densidade Eletrônica na Síntese da
Acetanilida. Revista Processos Químicos, v. 12,n.23, p. 107-110, 2018.

Engel, Randall G., Kriz, George K., Lampman, Gary M., Pavia, Donald L. Química orgânica
experimental: técnicas de pequena escala. 3 ed. São Paulo: Cengage Learning,2012.

SOLOMONS, T. W. G., FRUHLE, C.B., Química Orgânica, 7ª edição, LTC–Livros Técnicos e

Científicos Editora S.A., Rio de Janeiro, 2001.