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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARAN

SETOR DE CINCIAS EXATAS


DEPARTAMENTO DE QUMICA
CQ095 QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL (ENG. QUMICA)
EXPERIMENTO 12 SNTESE E PURIFICAO DA DIBENZALACETONA

21/10/2104

TURMA EQB EQUIPE 1

RESULTADOS:
A equao que rege o processo de condensao aldlica :

Figura 1 - Equao da condensao

Como o objetivo da prtica produzir 2,7g de Dibenzalacetona foram feitos alguns


clculos pr-experimentais para determinar a quantidade de reagentes necessrios para a
produo da quantidade desejada.

Figura 2 - Reao da Sntese da Dibenzalacetona. Fonte: Artigo acadmico sobre a produo de Dibenzalacetona,
UEG, 2010

Por estequiometria possvel determinar a quantidade de reagentes a serem utilizados.


As massas molares dos componentes envolvidos na reao so:

MMbenzaldedo = 106,12g

MMacetona = 58,09g
MMdibenzalacetona = 234,29
MMgua = 18,02g

Considerando a reao entre 2 mol de benzaldedo e 1 mol de acetona, tem-se a


seguinte a proporo mssica:
212,24g benzaldedo + 58,1g acetona 234,29g dibenzalacetona + 36,04gH2O

Para a produo da alquota de 2,7g de dibenzalacetona, pela proporo mssica e


estequiomtrica, tem-se as seguintes quantidades:
2,4459g benzaldedo + 0,6694g acetona 2,7g dibenzalacetona + 0,4153g H2O

Para determinar qual o reagente limitante, foi fornecida uma proporo de 10,6g de
benzaldedo e 5,0g de acetona, em 100mL de uma soluo 10% de hidrxido de sdio e 80mL
de etanol. Para essas quantidades, percebe-se que a acetona est em excesso, sendo assim a
benzaldedo o reagente limitante. Para as 10,6g de benzaldedo seriam necessrias 2,9g de
acetona, portanto esta possui 2,1g a mais, o que equivale a um excesso de 1,74%. Assim,
considerando o excesso, a quantidade de acetona aumenta de 0,6694g para 1,15g. Pela
proporo, sabe-se tambm que a quantidade de soluo de hidrxido de sdio necessria de
23mL, e de etanol 18,5mL.
Portanto, para produzir a alquota desejada sero necessrias 2,446g de benzaldedo,
1,15g de acetona, 23mL de soluo 10% de NaOH e 18,5mL de etanol.
Como todos os compostos se encontram na fase lquida, determinou-se o volume de
cada um. Tambm foi levada em considerao a pureza destes.
O benzaldedo tem uma densidade de 1,05g/ml, assim as 2,446g equivalem a 2,32mL. A
pureza fornecida pelo fabricante foi de 98%, resultando num volume final de 2,35mL. A
densidade da acetona de 0,8g/mol. O volume equivalente as 1,15g de 1,43mL. No havia
indicao da pureza no rtulo no produto, portanto considerou-se como 100%. O fabricante do
etanol indicava uma pureza de 99,5%, assim a quantidade final foi de 18,6mL. A tabela abaixo
mostra resumidamente as quantidades obtidas pelo clculo estequiomtrico.

Tabela 1 - Informaes dos compostos envolvidos na reao

Massa (g)

Densidade

Volume(mL)

Pureza

Volume final

Benzaldedo

2,446

1,05 g/ml

2,32

98%

2,36mL

Acetona

1,15

0,8 g/ml

1,43

1,43mL

Soluo NaOH

23,0

23,0mL

Etanol

18,5

99,5%

18,6mL

Com as quantidades de reagentes determinadas iniciou-se o procedimento experimental.


Em um bquer colocou-se a mistura de benzaldedo e acetona, nas propores calculadas
anteriormente. Em um pequeno erlenmeyer misturou-se o etanol e o hidrxido de sdio. A
mistura contida no bquer teve sua temperatura medida, para verificar se estava na faixa de 20
25C, j que est a melhor faixa trmica para obter uma quantidade pequena de subprodutos.
Estando nesta faixa, o procedimento pode ser iniciado, mas a temperatura foi sendo verificada,
uma vez que fora desta faixa o mecanismo torna-se menos eficiente.
Adicionou-se lentamente a mistura de etanol e hidrxido de sdio no bquer contendo o
benzaldedo e a acetona, sob agitao constante, e esta etapa durou cerca de vinte minutos.
Aps toda a mistura ter sido adicionada, levou-se o bquer para um banho de gelo por cerca de
10 minutos. A reao em si ocorreu durante os primeiros 20 minutos, o tempo no banho de gelo
serviu para auxiliar na formao de cristais maiores para as etapas subsequentes. Feito isso a
mistura foi filtrada, pelo meio de filtrao a vcuo.
Lavou-se o filtrado com gua algumas vezes para reduzir o pH dos cristais formados.
Verificamos a neutralizao da alcalinidade quando em contato com os cristais a fitinha de papel
de tornassol no teve sua cor alterada.
Neste momento o produto j havia se formado e para finalizar o procedimento
experimental, era preciso purificar a amostra obtida. Nesta etapa alm de garantir boa qualidade
do produto formado, pode-se praticar a purificao por cristalizao, estudada na prtica 8 desta
disciplina.
O procedimento consistiu em misturar o filtrado com etanol em um balo de destilao e
aquecer esta mistura at que a dibenzalacetona se solubilizasse por completo. A quantidade de
etanol adiciona seguiu a proporo de 1,8mL para cada 0,1 grama de dibenzalacetona. Como a
quantidade exata no era conhecida, considerou-se que haviam 2,7g de dibenzalacetona,
resultando em uma quantidade de 48,6mL de etanol. Lembrando antes de colocar neste balo as
pedras de vidro para evitar acidentes e o carvo ativo para auxiliar na purificao da mistura. A
quantidade de carvo ativo deve ser equivalente a 1% da massa formada, portanto foram
adicionadas 0,027g deste. Ao parar o aquecimento, rapidamente realizou-se a filtrao a quente
e foi esperado at que a soluo atingisse a temperatura ambiente. Em seguida, foi realizado um
banho de gua fria seguido de um banho de gelo, para reduzir a temperatura, realizando a
floculao e efetuar a cristalizao. Por fim, foi feita uma filtrao a vcuo novamente e o produto
obtido, aps secagem, est mostrado abaixo e foi verificado que sua massa era de 1,305g, aps
pesagem no dia 23/10/14.

Figura 3 - Dibenzalacetona aps a secagem

Segundo a estequiometria da reao, possvel calcular o rendimento terico dessa


sntese, que segue:
2,4459g benzaldedo + 1,15g acetona 2,7g dibenzalacetona + 0,4153g H2O

No entanto, como foram obtidos apenas 1,305g de dibenzalacetona, o rendimento real


de:
2,4459g benzaldedo + 1,15g acetona 1,305g dibenzalacetona + 0,2007g H2O

Que seria equivalente a 48,33 % do rendimento terico esperado.

COMENTRIOS E DISCUSSO:
A condensao aldlica uma reao qumica que envolve o on enolato de um
composto carbonlico com outra molcula de composto carbonlico. Este tipo de reao uma
das ferramentas mais importantes da sntese orgnica para a formao de ligao C-C.
O objetivo desse experimento foi, portanto, efetuar uma reao de condensao aldlica
em laboratrio atravs da sntese da Dibenzalacetona, alm de rever conceitos e prticas para
uma boa purificao do produto final, uma vez que reaes de condensao aldlica costumam
gerar alguns subprodutos.
No caso desta prtica, a condensao aldlica conhecido como Reao de ClaisenSchmidt, uma vez que os dois compostos carbonilados envolvidos so diferentes e um deles no
possui hidrognio , ou seja, este composto no sofre autocondensao ou no forma um on
enolato em meio bsico. A seguir mostra-se o mecanismo da reao de condensao aldlica
cruzada realizada em aula.

Figura 4- Mecanismo de reao

No mecanismo mostrado acima, percebe-se que o processo ocorre em 3 etapas. Na


primeira etapa, ocorre o ataque da base ao hidrognio da acetona, formando o on enolato. Em
seguida, na segunda etapa, o on enolato ataca o carbono da carbonila do benzaldedo e este
ataque gera a quebra da ligao entre o carbono e o oxignio. Por causa da
eletronegatividade, os eltrons da ligao se deslocam para o oxignio, que fica com uma
carga negativa elevada. A gua do meio servir como um cido e ter um hidrognio abstrado,
reestabelecendo a alcalinidade do meio e formando um grupo ceto e um grupo lcool na

molcula. Desta etapa vem o nome da condensao. Na terceira etapa o on OH- ataca o
hidrognio do composto formado anteriormente, promovendo ento, a desidratao do mesmo
e formando a benzalacetona. Por fim, o on OH- ataca novamente o hidrognio , formando um
novo on. Este novo on formado atacar mais uma molcula de benzaldedo. A partir deste
ponto, teremos novamente o mecanismo de condensao, englobando a parte da molcula que
possui o oxignio e o par de eltrons disponvel sobre o grupo CH 2. No fim, teremos a formao
da dibenzalcetona.

J era esperado que o rendimento no fosse alto devido possibilidade dessa reao
acabar gerando diversos subprodutos. Essa tambm uma das razes que justifica a
necessidade de se manter faixa de temperatura de reao, conforme citada acima, para que
haja uma minimizao da quantidade de subprodutos obtidos.

CONCLUSES: Aps os clculos, pudemos observar que o rendimento no foi satisfatrio


quando comparado com demais snteses feitas no decorrer da disciplina. A equipe no
conseguiu encontrar o rendimento terico mdio da reao, mas, de acordo com as informaes
obtidas durante a aula, o rendimento da produo de dibenzalacetona no elevado. Um dos
motivos que leva a essa reduo percentual a possibilidade de produo de subprodutos consequncia de reao se estender fora da faixa adequada de temperatura, tornando a reao
muito longe da idealidade proposta pela teoria. Alm disso, devemos ressaltar que h perda de
material durante o experimento por desateno e pelas prprias limitaes experimentais (como
a purificao do produto), o que influi negativamente no rendimento.

QUESTES:
1) Por que o benzaldedo no forma ENOLATO?
Porque o bendoaldedo no possui carbonos com hidrognio relativamente ao grupo
carbonila. (Ferreira, 2010). As reaes aldlicas cruzadas so prticas, utilizando bases como o
NaOH e tendo um dos reagente no possuindo o hidrognio e, dessa forma, no pode
sofrendo a autocondensao.

2) Descreva as etapas do mecanismo.


O mecanismo foi descrito no decorrer do relatrio.

3) Por que a reao acontece via mecanismo nuceoflico?


Pois o meio alcalino favorece este tipo de mecanismo. Utilizamos o hidrxido de sdio
para tornar isto realidade. Esta base em soluo libera ons OH-, que buscaro ncleos com
densidade positiva de carga, ou seja o carbono da carboxila da propanona.

4) Por que a condensao pode conduzir a baixos rendimentos?


Os possveis subprodutos da reao so consequncia de reaes de condensao
aldlicas simultneas entre os reagentes ou reaes incompletas. Esta ltima se refere a
benzalacetona, que pode estar presente no produto final por ser um produto intermedirio para
obteno da dibenzalacetona. O segundo subproduto ocorre a partir de uma reao de
condensao aldlica do tipo cetona-cetona. No nosso caso, uma molcula de acetona pode
reagir com outro molcula de acetona e formar o 4->-4-metil-pentan-2-ona.

Figura 5 - Exemplo de um possvel subproduto formado

REFERNCIAS:
Artigo acadmico sobre a produo de Dibenzalacetona, UEG, 2010
WEBER,

Andreia.

Reaes

de

compostos

-carbonila.

Disponvel

em

<http://pt.slideshare.net/andreia_weber/condensaes-aldlicas-impresso-modo-decompatibilidade>. Acesso em: 27/10/2014.

OMURO, Ana Carolina, RIBAS, Greyce B., Soares, Luan F, et al.. Produo de
dibenzalacetona. Trabalho de Graduao (Bacharelado em Engenharia Qumica) - Centro de
Cincias Exatas e Tecnolgicas, Pontficia Universidade Catlica do Paran, Curitiba, 2011.

FERREIRA, L. R.. Sntese da dibenzalacetona. Universidade Estadual de Gois. Disponvel


em: < http://www.ebah.com.br/sintese-da-dibenzalacetona-pdf-a79244.html>. Acesso em 25 de
outubro de 2014.