Universidade Federal de Sergipe

CURSO DE FARMCIA DE SO DEPARTAMENTO DE QUMICA

CRISTVO

REAO DE CONDENSAO ALDLICA

REFERENTE S AULAS PRTICAS DE 15 DE JUNHO DE 2011 ALUNOS: ALISSON JORGE FRANCIS VIEIRA LOIDE OLIVEIRA RODOLFO ALVES PROFESSORA: MARIZETH LIBRIO BARREIROS

So Cristvo - SE JUNHO 2011

1. TTULO DO EXPERIMENTO; 1. Sntese da Dibenzalacetona;

2. OBJETIVO Obteno da Dibenzalacetona; 3. INTRODUO As reaes de condensao (figura 1) acontecem quando duas molculas se combinam para formar uma nica molcula, descartando outra molcula menor durante o processo. Quando essa molcula menor e a agua, a reao e conhecida como reao de desidratao. Outras molculas menores perdidas na reao podem ser o cloreto de hidrognio, metanol ou acido actico.

Figura 1: Reao de condensao com perda de agua. Outro tipo de condensao e a aldlica que envolve a reao de um on enolato de composto carbonlico, aldedo ou cetona, com outra molcula de composto carbonlico. Se forem utilizados mais do que um composto com tomos de hidrognio enolizveis (H)1 pode formar-se uma mistura de produtos de condensao. Assim, para favorecer a formao de um nico produto e geralmente utilizado um aldedos aromtico que no possui hidrognios enolizveis e outro composto carbonlico que os possui. Nessas condies o produto de condensao e uma b-hidroxicetona ou um b-hidroxialdedo, que sofre desidratao espontnea dando origem a uma cetona ou aldedo a,b-insaturado. Se este produto ainda possuir Ha pode ocorrer nova condensao com outra molecula de composto carbonlico. Neste trabalho ser realizada a condensacao, em meio alcalino, do benzaldedo com a acetona para obter a Dibenzalacetona (1,5-difenil-(E,E)- penta-1,4-dien-3-ona), esquematizada na figura abaixo.

Figura 2: Reacao em meio alcalino de um aldedo aromtico e uma cetona. A reao utilizada para a obteno de tal substancia foi a reao de Claisen-Schmidt, que e uma reao clssica de formao de cetonas ,-insaturadas; trata-se de uma condensao entre um aldeido aromtico e uma acetona.

4. METODOLOGIA 4.1. VIDRARIAS Erlenmeyer de 125 mL; Bquer de 100 mL; Basto de vidro;

4.2. REAGENTES Hidrxido de sdio;

Benzaldedo; Acetona; gua destilada; Etanol;

4.3. DIVERSOS Bomba de vcuo; Funil de Buchner;

4.4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL Adicionou-se a um Erlenmeyer 4,2 g de benzaldedo, 1,2 g de acetona e 30 mL de etanol. Em seguida, preparou-se em outro Erlenmeyer uma soluo de 4,0 mL de hidrxido de sdio em 40 mL de agua destilada. Esta soluo foi adicionada a mistura orgnica. Agitou-se a mistura por 30 minutos. Aps esse perodo, a mistura foi filtrada a vcuo, e em seguida ao produto retido na secagem foram adicionados 100 mL de gua destilada, aplicou-se agitao at a formao de uma pasta. Filtrou-se a vcuo a pasta, lavando o precipitado com gua e posteriormente foi posto para secagem e o material seco foi pesado. 5. RESULTADOS E DISCUSSO A preparao da dibenzalacetona trata-se de uma reao aldlica cruzada prtica, tambm chamada de reao de Claisen-Schimidt por utilizar um grupo cetona na reao. Nessa pratica utilizou-se o benzaldedo, um componente que no possui hidrognio e acetona como reagente. O produto formado, precipitou-se na forma de um produto amarelo. Um ponto critico deste experimento a lavagem do produto que no poder conter qualquer trao de NaOH. Lavou-se com gua destilada para total retira do excesso de NaOH. Na 1 lavagem observou-se que o produto tinha uma cor alaranjada indicando que havia excesso de etanol. A reao de sntese abaixo demonstra a sntese da dibenzalacetona atravs de uma condensao aldlica cruzada de duas molculas de benzaldedo e acetona em soluo diluda de hidrxido de sdio.

No mecanismo o on enolato, atua como nuclefilo, ataca o carbono carbonlico do aldedo, formando o alcxido. O on enolato, atua como base, capta um prton de uma molcula de gua. O produto formado (benzalcetona) sofre eliminao por desidratao, formando um composto conjugado. Esta reao ocorre espontaneamente mesmo temperatura ambiente e em meio bsico, pois o produto estabilizado por ressonncia devido presena de duas ligaes duplas conjugadas e do grupo fenil. Com excesso de benzaldedo pode ocorrer uma nova reao entre a benzalacetona com uma nova molcula de benzaldedo. Nessa reao a benzalacetona ira atuar como a cetona enolizvel, a partir da qual se forma o on enolato que ira atuar como nuclefilo. O produto formado nessa dicondensaao a dibenzalacetona.

Figura 2: Equaao global da dibenzalazetona

No experimento em questo, o produto formado (a dibenzalacetona) obteve-se uma colorao amarelada, este fato deve-se pelo fato da mesma possuir ligaes duplas e conjugadas, os maiores nmeros de duplas ligaes captam comprimentos de ondas mais largas (mais para o vermelho). Assim, com somente trs ligaes conjugadas, s pode captar luz ultravioleta (sendo, portanto, incolor), e com onze duplas ligaes conjugadas, absorve desde o ultravioleta at o vermelho. medida que o comprimento do sistema de duplas ligaes conjugadas aumenta, o comprimento de onda de mxima absoro tambm aumenta. O mesmo acontece com o dibenzalacetona, por obter duplas conjugadas ele absorve a luz e reflete a luz amarela.

6. CONCLUSO Este processo de tratamento do benzaldedo, acetona e etanol, em presena de hidrxido de sdio, nos remete a sntese da dibenzalacetona, em uma reao conhecida como Claisen-Schimdt. As reaes aldlicas cruzadas so reaes que promovem um altssimo rendimento, um suposto fator que poderia causar um aumento no rendimento da reao seria adicionar lentamente a acetona na soluo do benzaldedo com hidrxido de sdio, pois como o benzaldedo no possui hidrognios , ele no se transformaria em um nion, e quando adicionado lentamente a acetona ela logo se transformaria no nion enolato e reagiria rapidamente com o benzaldedo, assegurando, assim, apenas a formao de um produto principal e evitando reaes laterais. Da forma em que o procedimento foi realizado poder ter causado o ataque de enolato em uma acetona, formando um produto indesejvel. 7. REFERNCIAS SOLOMONS, T. G. Qumica Orgnica. 6.ed. Rio de Janeiro: LTC, 1996. Volume 1. LIDE, David R., et al. CRC- Handbook of Physics and Chemistry. 84th Edition; 2004. CRC-Press, Bocahaton-Miami. USA. BRESLOW, R.; Mecanismos de Reaes Orgnicas; Editora: EDART; SO PAULO, SP, 1966; BARCZA, M. V., Processos Unitrios Orgnicos Nitrao. Universidade de So Paulo. Escola de Engenharia de Lorena. Disponvel em: <http://www.dequi.eel.usp.br/~barcza/Nitracao.pdf>. Acessado em 14 de junho de 2011.