Universidade Federal de Sergipe

CURSO DE FARMÁCIA DE SÃO CRISTÓVÃO

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

REAÇÃO DE CONDENSAÇÃO ALDÓLICA

REFERENTE ÀS AULAS PRÁTICAS DE

15 DE JUNHO DE 2011
ALUNOS: ALISSON JORGE
FRANCIS VIEIRA
LOIDE OLIVEIRA
RODOLFO ALVES
PROFESSORA: MARIZETH LIBÓRIO BARREIROS

São Cristóvão - SE
JUNHO 2011
 1. TÍTULO DO EXPERIMENTO;

1. Síntese da Dibenzalacetona;

2. OBJETIVO

 Obtenção da Dibenzalacetona;

3. INTRODUÇÃO

As reações de condensação (figura 1) acontecem quando duas moléculas se

combinam para formar uma única molécula, descartando outra molécula menor durante o
processo. Quando essa molécula menor e a agua, a reação e conhecida como reação de
desidratação. Outras moléculas menores perdidas na reação podem ser o cloreto de
hidrogênio, metanol ou acido acético.

Figura 1: Reação de condensação com perda de agua.

Outro tipo de condensação e a aldólica que envolve a reação de um íon enolato de composto
carbonílico, aldeído ou cetona, com outra molécula de composto carbonílico. Se forem
utilizados mais do que um composto com átomos de hidrogênio enolizáveis (Hα)1 pode
formar-se uma mistura de produtos de condensação. Assim, para favorecer a formação de um
único produto e geralmente utilizado um aldeídos aromático que não possui hidrogênios
enolizáveis e outro composto carbonílico que os possui. Nessas condições o produto de
condensação e uma b-hidroxicetona ou um b-hidroxialdeído, que sofre desidratação
espontânea dando origem a uma cetona ou aldeído a,b-insaturado. Se este produto ainda
possuir Ha pode ocorrer nova condensação com outra molecula de composto carbonílico.
Neste trabalho será realizada a condensacao, em meio alcalino, do benzaldeído com a acetona
para obter a Dibenzalacetona (1,5-difenil-(E,E)- penta-1,4-dien-3-ona), esquematizada na
figura abaixo.
 Figura 2: Reacao em meio alcalino de um aldeído aromático e uma cetona.

A reação utilizada para a obtenção de tal substancia foi a reação de Claisen-Schmidt, que e
uma reação clássica de formação de cetonas α,β-insaturadas; trata-se de uma condensação
entre um aldeido aromático e uma acetona.

4. METODOLOGIA

4.1. VIDRARIAS

 Erlenmeyer de 125 mL;

 Béquer de 100 mL;

 Bastão de vidro;

4.2. REAGENTES

 Hidróxido de sódio;
 Benzaldeído;

 Acetona;

 Água destilada;

 Etanol;

4.3. DIVERSOS

 Bomba de vácuo;

 Funil de Buchner;

4.4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Adicionou-se a um Erlenmeyer 4,2 g de benzaldeído, 1,2 g de acetona e 30 mL de

etanol. Em seguida, preparou-se em outro Erlenmeyer uma solução de 4,0 mL de hidróxido de
sódio em 40 mL de agua destilada. Esta solução foi adicionada a mistura orgânica. Agitou-se
a mistura por 30 minutos.
Após esse período, a mistura foi filtrada a vácuo, e em seguida ao produto retido na
secagem foram adicionados 100 mL de água destilada, aplicou-se agitação até a formação de
uma pasta. Filtrou-se a vácuo a pasta, lavando o precipitado com água e posteriormente foi
posto para secagem e o material seco foi pesado.

5. RESULTADOS E DISCUSSÃO

A preparação da dibenzalacetona trata-se de uma reação aldólica cruzada prática,

também chamada de reação de Claisen-Schimidt por utilizar um grupo cetona na reação.
Nessa pratica utilizou-se o benzaldeído, um componente que não possui hidrogênio α e
acetona como reagente.
O produto formado, precipitou-se na forma de um produto amarelo. Um ponto critico
deste experimento é a lavagem do produto que não poderá conter qualquer traço de NaOH.
Lavou-se com água destilada para total retira do excesso de NaOH.
Na 1° lavagem observou-se que o produto tinha uma cor alaranjada indicando que
havia excesso de etanol. A reação de síntese abaixo demonstra a síntese da dibenzalacetona
através de uma condensação aldólica cruzada de duas moléculas de benzaldeído e acetona em
solução diluída de hidróxido de sódio.
 No mecanismo o íon enolato, atua como nucleófilo, ataca o carbono carbonílico do
aldeído, formando o alcóxido. O íon enolato, atua como base, capta um próton de uma
molécula de água. O produto formado (benzalcetona) sofre eliminação por desidratação,
formando um composto conjugado. Esta reação ocorre espontaneamente mesmo à
temperatura ambiente e em meio básico, pois o produto é estabilizado por ressonância devido
à presença de duas ligações duplas conjugadas e do grupo fenil. Com excesso de benzaldeído
pode ocorrer uma nova reação entre a benzalacetona com uma nova molécula de benzaldeído.
Nessa reação a benzalacetona ira atuar como a cetona enolizável, a partir da qual se forma o
íon enolato que ira atuar como nucleófilo. O produto formado nessa dicondensaçao é a
dibenzalacetona.

Figura 2: Equaçao global da dibenzalazetona

No experimento em questão, o produto formado (a dibenzalacetona) obteve-se uma coloração
amarelada, este fato deve-se pelo fato da mesma possuir ligações duplas e conjugadas, os
maiores números de duplas ligações captam comprimentos de ondas mais largas (mais para o
vermelho). Assim, com somente três ligações conjugadas, só pode captar luz ultravioleta
(sendo, portanto, incolor), e com onze duplas ligações conjugadas, absorve desde o
ultravioleta até o vermelho. À medida que o comprimento do sistema de duplas ligações
conjugadas aumenta, o comprimento de onda de máxima absorção também aumenta. O
mesmo acontece com o dibenzalacetona, por obter duplas conjugadas ele absorve a luz e
reflete a luz amarela.

6. CONCLUSÃO

Este processo de tratamento do benzaldeído, acetona e etanol, em presença de

hidróxido de sódio, nos remete a síntese da dibenzalacetona, em uma reação conhecida como
Claisen-Schimdt.
As reações aldólicas cruzadas são reações que promovem um altíssimo rendimento,
um suposto fator que poderia causar um aumento no rendimento da reação seria adicionar
lentamente a acetona na solução do benzaldeído com hidróxido de sódio, pois como o
benzaldeído não possui hidrogênios α, ele não se transformaria em um ânion, e quando
adicionado lentamente a acetona ela logo se transformaria no ânion enolato e reagiria
rapidamente com o benzaldeído, assegurando, assim, apenas a formação de um produto
principal e evitando reações laterais. Da forma em que o procedimento foi realizado poderá
ter causado o ataque de enolato em uma acetona, formando um produto indesejável.

7. REFERÊNCIAS

SOLOMONS, T. G. Química Orgânica. 6.ed. Rio de Janeiro: LTC, 1996. Volume 1.

LIDE, David R., et al. CRC- Handbook of Physics and Chemistry. 84th Edition; 2004.
CRC-Press, Bocahaton-Miami. USA.

BRESLOW, R.; Mecanismos de Reações Orgânicas; Editora: EDART; SÃO PAULO, SP, 1966;

BARCZA, M. V., Processos Unitários Orgânicos – Nitração. Universidade de São Paulo.

Escola de Engenharia de Lorena. Disponível em:
<http://www.dequi.eel.usp.br/~barcza/Nitracao.pdf>. Acessado em 14 de junho de 2011.