1 INTRODUO

Reaes de adio aldlicas so ferramentas muito poderosas quando se trata da

formao de ligaes carbono-carbono, essas so formadas quando h uma soluo de
solvente prtico com uma carbonila enolizvel (nuclefilo) e uma segunda carbonila
(eletrfilo). Podendo ser duas carbonilas de cetona ou uma carbonila de cetona e uma de
aldedo, a segunda situao mais prtica uma vez que o grupo funcional aldedo
muito mais reativo que o grupo cetona.
A descoberta desse tipo de sntese foi feita em 1864 na Rssia por Aleksandr
Borodin, que foi tambm quem nomeou-a de aldol pelo fato de que

possu um

composto com duas funes orgnicas: aldedo e lcool.[1]

Para que esse tipo de reao ocorra necessria uma catlise, seja ela cida ou
bsica, a segunda foi a utilizada no experimento desse relatrio.

Figura 1:Mecanismo de adio aldlica por catlise cida

Na catlise cida, o tautomerismo ceto-enlico responsvel por gerar o

nuclefilo para a etapa de adio nucleoflica.[1] A importncia da catlise cida est no
fato de que como o enol um nuclefilo fraco e na bsica ele forte pois se torna um
enolato sendo assim, tem-se que durante a reao os eltrons da ligao carbono-alfahidrgenio migram para a prxima ligao, formando uma dupla e eliminando gua
formada quando a hidroxila do lcool foi protonada.

2 OBJETIVOS
Obteno, purificao e caracterizao da anisalacetofenona.
3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Em um balo de 100 mL acrescentou-se o 0,04 mol anisaldedo e 0,04 mol
de acetofenona. Adicionou-se 20 mL de etanol 95% para dissolver os reagentes.
Em um bquer coloque 3 pontas de esptula de NaOH e dissolveu-os com
cerca de 2 mL de gua, agitando-se com um basto de vidro para acelerar a dissoluo.
Colocou-se a soluo de NaOH soluo contendo os reagentes e etanol com agitao
constante at homogeneiz-la. Em seguida, deixou-se a mistura repousar temperatura
ambiente por 10 minutos.
Resfriou-se a mistura reagente em gua gelada para a formao de cristais
que foram coletados por filtrao (com filtro de vidro). Lavou-se os cristais, sobre o
filtro, com etanol 95% gelado e foram deixados para secar.
4 RESULTADOS E DISCUSSES
Aps a mistura de todos os reagentes no balo agitou-se para que a reao
qumica ocorresse mais rapidamente, e ento, observou-se a formao de uma "pasta"
de colorao amarelo-claro, depois de alcanada temperatura ambiente.Esse slido foi
lavado com etanol 95% gelado, aguardada secagem e pesado para clculo do
rendimento.
A reao aldlica ocorreu entre o anisaldedo e acetofenona, , em etanol, um
solvente prtico e na presena de NaOH como catalisador.
Com a adio de uma base forte acontece desprotonao completa. O
aldedo est ligado a um anel aromtico, portanto pouco reativo, ento o carbnio ser
o carbono -carbonila da cetona ao reagir com a base formar um enolato, que
realizara o ataque nucleoflico ao aldedo. Apos a formao do lcool ocorre a
desidratao e a formao da ligao dupla pelo mecanismo E1cb , esquema
exemplificado na figura 2.
A colorao amarela deve-se a formao da dupla ligao.
2

figura 2

Quando lavado sob papel de filtro com etanol 95% gelado, e aguardada
secagem e pesagem, 6,949g de cristais amarelo-claros de trans-anisalacetofenona foram
obtidos.
256,3g ............238g
10,252g.................x
x = 9,52g de trans-anisalacetofenona esperados
9,52g..........100%
6,949g...............x
x = 72,99%
5 CONCLUSO
A reao formou cristais de trans-anisalacetofenona como esperado com
rendimento satisfatrio de 72,99%.
3

REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
1

http://www.uff.br/RVQ/index.php/rvq/article/viewArticle/35/101

acessado

em

20/10/2014