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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ - UFPI

CENTRO DE CIÊNCIAS DA NATUREZA – CCN


DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA
DOCENTE: Prof.ª Dra. Nilza Campos de Andrade

PROPRIEDADES DO ÁLCOOL ETÍLICO

FRANCISCO DAS CHAGAS SALES ARAÚJO


HELLEN MARIA BORGES AGUIAR DO NASCIMENTO
LUANY DE SOUSA RODRIGUES
MARIA CLARA COUTINHO MOURA
MYLENA MAGALHÃES VIEIRA

Teresina – PI
2023
PROPRIEDADES DO ÁLCOOL ETÍLICO

Relatório elaborado por discentes do 1º


período do curso de Zootecnia da
Universidade Federal do Piauí,
apresentado a disciplina de Química
Orgânica, ministrada pela Prof.ª Dr.ª
Nilza Campos Andrade.

Teresina – PI
2023
ÍNDICE

RESUMO
1. INTRODUÇÃO ..................................................................................... 04
2. PARTE EXPERIMENTAL ..................................................................... 04
3. RESULTADOS E DISCUSSÕES ......................................................... 06
4. CONCLUSÃO ........................................................................................08
5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ..................................................... 09
6. QUESTIONÁRIO ................................................................................... 10
RESUMO

As “propriedades do álcool etílico” é um experimento que tem como


objetivo verificar e estudar o caráter e ácido dos álcoois, seguindo uma sequência de
procedimentos para identificar sua solubilidade e polaridade, com o auxilio de
diferentes instrumentos laboratoriais.
1. INTRODUÇÃO

A química orgânica é a área das ciências exatas que analisa as


propriedades e características dos compostos orgânicos. Dessa forma é estudado a
estrutura, as propriedades, composição, reações e sínteses dos compostos
orgânicos.
Os álcoois são compostos que possuem um ou mais grupos de hidroxilas
(OH) ligados a carbonos saturados. Eles correspondem a uma classe de compostos
muito importante pois apresentam diversas aplicações industriais. Os álcoois são
muito versáteis podendo ser transformados em quase todas as demais classes de
campos alifáticos.
O álcool etílico, também conhecido como etanol é um composto por doisde
carbono, cinco átomos de hidrogênio e uma Hidroxila(C2H6OH). É obtido a partir da
fermentação alcoólica de açucares. O etanol é o mais comum entre os álcoois, por
ser totalmente miscível em água, em quaisquer proporções e é solúvel em grande
parte dos solventes orgânicos.
De acordo com Barbosa (2004), os álcoois correspondem a uma classe de
compostos extremamente importante, uma vez que eles apresentam diversas
aplicações industriais e farmacológicas. Em questão da solubilidade do etanol, à
medida que cadeia aumenta, a molécula fica mais parecida com um hidrocarboneto
em termos de polaridade.

As propriedades físicas do álcool etílico; ele pode ser liquido aquoso; sem
coloração; odor forte de álcool; flutua e mistura com a água; inflamável; produz
vapores irritantes.

2. PARTE EXPERIMENTAL

Materiais e reagentes
• Bico de Bunsen • Pinça de madeira 1. Sol. De KMn4 a 10%
• Béquer de 100 mL • Cadinho de porcelana 2. Sol. De K2Cr2O7 1 M
• Proveta de 10,25 e 50 mL • Vidro de relógio 3. Álcool etílico
• Pipeta de 5 e 10 mL • Tubos de ensaio 4. Ácido acético
• Bastão de vidro • Triângulo de porcelana 5. Gasolina

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Procedimento experimental

• Em uma proveta de 50ml, adicionamos 20ml de água;


• Em seguida, adicionamos 20ml de álcool etílico medido em outra proveta;
• Com o auxílio de um bastão de vidro, agitamos a substância e registramos o volume
final;
• Observamos que o álcool e água possuem a mesma liga, conhecida como ponte de
hidrogênio, e que por esse motivo elas se contraem e diminuem o volume (de 40ml
passou pra 38ml). Já a gasolina e álcool, possuem a polaridade diferente e por isso
não se misturam. O que fez com que ficassem com o mesmo volume de 40ml;
• Repetimos o mesmo processo usando gasolina ao invés de água, para que
pudéssemos comparar os dois procedimentos;
• Após a execução do processo tendo em vista que a água é uma substância polar e
a gasolina é uma substância apolar, elas não se misturaram;

• Colocamos 5 mL de álcool etílicos um béquer, e logo após adicionamos um


pequeno pedaço de sódio;

• Cobrimos o béquer com o vidro de relógio, e observamos o que acontecia;


• Quando adicionamos o sódio, percebemos que ocorreu um borbulhamento de gás
que é chamado do “Alcóóxido” que nada mais é do que a ação do sódio e álcool etílico
quando misturados;

• Colocamos cerca de 2 ml da solução de K2Cr2O7 em um tubo de ensaio;

• Depois juntamos cerca de 1ml de H2SO4 1:1 com 5 gotas de álcool etílico e
observamos o que acontecia;

• Após esse procedimento, adicionamos uma gota de KMnO 4 em um tubo de ensaio;

• Depois adicionamos 3ml de H2SO4 1:1;

• E em seguida, adicionamos 5 gotas de álcool etílico;

• Agitamos e aquecemos com uma chama pequena até que ocorresse a ebulição;

• Observamos por um tempo, e percebemos que a solução ficou incolor com o


aquecimento;

• Acrescentamos 5ml de álcool em um cadinho de porcelana;

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• Inflamamos o álcool, e esperamos que todo o álcool queimasse;

• Deixamos o cadinho esfriar e observamos que não havia ficado nenhumresíduo


no fundo do cadinho.

3. RESULTADOS E DISCUSSÕES

Parte 1 e 2:
Na mistura de 20 ml de água e 20 ml de álcool, se observou uma
homogeneidade, pois ambos são solventes polares, se misturam em qualquer
proporção por apresentarem ligações de hidrogênio. Houve uma diminuição no
volume final que ficou em 37 mL, também por causa dessa semelhança entre os
mesmos, pois as ligações de hidrogênio são bastante fortes para unir as moléculas,
causando o abaixamento no volume.

Na mistura do álcool com a gasolina, foi observada a formação de uma


única fase, isso se deve porque o álcool também apresenta uma parte de sua cadeia
sendo apolar, com isso se mistura com a gasolina que é totalmente apolar. O volume
registrado ao final foi de 40 ml já que as forças aqui envolvidas são fracas (Forças de
London).

Parte 3:

Como os álcoois são ácidos fracos, eles podem reagir como os metais ativos
para então, formar os alcoóxidos. Nesse experimento, ao colocar o pedaço de sódio, é
observado o desprendimento do gás hidrogênio e formando o etóxido de sódio, como
mostra a reação abaixo.
2 C2H5OH + 2 Na → 2 C2H5ONa + H2
Assim o álcool se comportou como uma ácido, liberando H+
paraformar um alcoóxido.

Parte 4:
Na reação de oxidação de álcoois, ocorre uma remoção do hidrogênio que
está ligado ao oxigênio da hidroxila, como também a remoção do hidrogênioque se liga
ao carbono que está ligado à hidroxila, para formação de uma carbonila. Se for um
álcool primário o composto carbonilado que formará será um aldeído, que
posteriormente pode ser oxidado para formar um ácido carboxílico.

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Ao adicionar o H2SO4 ao K2Cr2O7 apresentou uma coloração avermelhada
e logo escureceu. Com a adição do álcool houve borbulho e a coloração agora passou
a ter uma cor verde bem escura. Nessa reação houve também um desprendimento de
muito calor (reação muito exotérmica).

K2Cr2O7 + 4 H2SO4 + 3 CH3CH2OH → Cr2(SO4)3 + 7 H2O + 3 CH3CHO +K2SO4

Nesta reação aconteceu uma oxidação branda (parcial) que originou um


aldeído somente.

Parte 5:

Os álcoois primários sofrem oxidação do permanganato de potássio para


formar ácidos carboxílicos.
Nessa adição de H2SO4 a KMnO4, observou uma coloração esverdeada e
em seguida, com a adição do álcool, passou para um tom de roxo mais claro que no
aquecimento foi desaparecendo até ficar totalmente incolor. Abaixo, a reação que
ocorre.

5 C2H5OH + 4 KMnO4 + 6 H2SO4 → 5 CH3COOH + 11 H2O


+ 2 K2SO4 + 4 MnSO4

Nesta reação houve uma oxidação enérgica, ou seja, foi necessária uma
temperatura superior ao ponto de ebulição do aldeído para que a reação originada
fosse total, havendo formação de um ácido carboxílico.

Parte 6:

A reação de combustão é caracterizada pelo consumo de um


combustível (etanol) na presença de um comburente, que em geral é o oxigênio. Essas
reações precisam de uma energia externa para iniciá-las. Nesse experimento o álcool
foi inflamado e tudo que estava no cadinho foi consumido e não ficou nem mesmo a
água, ao final. Podemos escrever a reação de combustão do etanol da seguinte forma:

CH3CH2OH + 3 O2 → 2 CO2 + 3 H2O

Conclui-se que, referente a prática, o álcool etílico se apresenta como uma


substancia solúvel em ambos os compostos (polares e apolares),

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diminuindo seu volume quando interage com água, devido à força das ligações de
hidrogênio, e demonstrando volume inalterado quando interage com a gasolina. Ele é
capaz de formar alcoóxidos, e liberar gás hidrogênio, numa reação exotérmica,
quando é adicionado metais alcalinos ou alcalinos terrosos, configurando bases
conjugadas fortes. A oxidação do álcool etílico (álcoolprimário) resulta na formação de
compostos carbonilados, aldeídos. Em combustão, o etanol não deixou resíduos,
sendo totalmente consumido durantea queima.

4. CONCLUSÃO

Concluímos que realização desse experimento foi de suma importância


pois ele abordou as propriedades químicas e físicas do álcool etílico, para o estudo
das características e propriedades desse composto químico. Além disso, foi estudado
a solubilidade, polaridade, forças intermoleculares, ponto de fusão e reações entre
compostos orgânicos.

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REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed.,Rio


de Janeiro Ao Livro Técnico S. A., 1981.

2. . ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. et al. Química orgânica.ed,


Rio de Janeiro, Guanabara Dois, 1978.

3. . BRAATHEN, C. Química Nova na Escola, 1997, 5, 3. 18

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5. QUESTIONÁRIO

1. O etanol que é muito solúvel em água, também é adicionado à gasolina dos


carros. Como você explica isto?
R: O etanol é muito solúvel em água devido à sua estrutura molecular. O etanol é
composto por uma cadeia de carbono ligada a um grupo hidroxila (-OH). A presença do
grupo hidroxila confere ao etanol características polares, o que significa que ele tem
uma carga elétrica parcialmente positiva no carbono e parcialmente negativa no
oxigênio do grupo hidroxila.
2. Quais os principais tipos de reações que ocorrem com os álcoois?
Exemplificar.

R: Os álcoois podem participar de diversas reações químicas devido às características


do grupo hidroxila (-OH) presentes em sua estrutura molecular. Alguns dos principais
tipos de reações que podem ocorrer com os álcoois são:

1. Reações de emissão: Os álcoois podem ser oxidados para formar aldeídos ou sucos
carboxílicos, dependendo das condições de reação.

2. Reações de desidratação: Os álcoois podem sofrer desidratação, causada na


eliminação de uma molécula de água e formação de uma dupla ligação. Essa reação é
catalisada por ingestão ou por aquecimento e pode levar à formação de alquenos.
3. Reações de substituição: Os álcoois podem sofrer reações de substituição, nas
quais o grupo hidroxila é substituído por outro grupo funcional. Por exemplo, os álcoois
podem reagir com rejeição para formar éteres ou com haletos de alquila para formar
éteres.
4. Reações de esterificação: Álcoois podem reagir com reação para formar ésteres.
Essa reação é conhecida como esterificação.
3. Pesquisar a solubilidade dos álcoois em água e mostrar sua relação com a
estrutura.
R: As moléculas dos álcoois têm a capacidade de se ligar umas às outras devido à
presença do grupo polar -OH, que forma ligações de hidrogênio. Essa propriedade é
semelhante à forma como as moléculas de água se agregam através de ligações de
hidrogênio. Devido a essa afinidade, os álcoois mais simples, como metanol, etanol e
propanol, que possuem o grupo -OH proeminente na molécula, podem ser facilmente
misturados com a água.

No entanto, à medida que a cadeia carbônica dos álcoois aumenta, o grupo -OH torna-
se menos importante, uma vez que a maior parte da molécula consiste em
hidrocarbonetos. Isso faz com que os álcoois com cadeias maiores se tornem mais
viscosos, menos voláteis e menos solúveis em água. De fato, álcoois de

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massa molecular muito elevada podem se tornar sólidos e completamente insolúveis
em água.

A viscosidade e a solubilidade dos álcoois em água também aumentam quando o


número de grupos -OH na molécula aumenta. Isso ocorre porque a presença de
múltiplos grupos -OH leva a interações intermoleculares mais intensas, o que resulta
em pontos de fusão e ebulição mais elevados para esses álcoois.

Em resumo, os álcoois são capazes de formar ligações de hidrogênio entre si e com a


água devido ao grupo -OH presente em suas estruturas. Álcoois com cadeias
menores e menos grupos -OH são mais solúveis em água, enquanto álcoois com
cadeias maiores e mais grupos -OH tendem a ser menos solúveis emais viscosos, com
pontos de fusão e ebulição mais altos.
4. Qual o produto da oxidação de um álcool secundário com o K2Cr2O7?

R:

5. Descrever métodos usados industrialmente na preparação do álcooletílico


R: O álcool etílico, também conhecido como etanol, é uma das substâncias químicas
mais produzidas industrialmente em todo o mundo. Existem diferentes métodos
utilizados na indústria para preparar o álcool etílico, mas dois dos principais métodos
são a fermentação e a destilação.

Fermentação:

A fermentação é um processo biológico no qual microrganismos, como leveduras,


convertem açúcares em álcool etílico e dióxido de carbono. Esse é o método mais
comum para a produção de álcool etílico a partir de fontes renováveis, como açúcares
presentes em grãos, frutas, vegetais e cana-de- açúcar. Aqui está uma descrição geral
do processo de fermentação para a produção de etanol:

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a. Matérias-primas: A matéria-prima utilizada na fermentação pode variar, mas
geralmente são utilizados grãos (como milho, cevada, trigo), frutas (como uva),
vegetais (como beterraba) ou cana-de-açúcar.

b. Moagem: As matérias-primas são moídas para aumentar a superfície disponível para


a ação das enzimas presentes nas leveduras.

c. Hidrólise: Em algumas matérias-primas, como amido de milho, é necessária uma


etapa de hidrólise para quebrar o amido em açúcares fermentáveis, como a glicose.

d. Fermentação: O caldo ou mosto resultante da moagem e hidrólise é misturado com


leveduras selecionadas. As leveduras consomem os açúcares presentes no mosto e
convertem-nos em álcool etílico e dióxido de carbono.
e. Destilação: O álcool etílico produzido pela fermentação tem uma concentração
relativamente baixa. Para obter etanol mais concentrado, o líquido fermentado é
submetido a um processo de destilação fracionada.

Destilação:

A destilação é um processo físico de separação que é usado para purificar o álcool


etílico produzido por fermentação. Aqui está uma descrição do processo de destilação
utilizado na indústria para obter etanol com alta concentração:

a. Destilação fracionada: O líquido é colocado em um equipamento de destilação


fracionada. Esse equipamento possui uma coluna de fracionamento que permite a
separação dos componentes da mistura líquida com base em seus pontos de
ebulição.
b. Aquecimento: O líquido é aquecido, fazendo com que os componentes com pontos
de ebulição mais baixos, como a água, vaporizem primeiro. Os vapores sobem pela
coluna de fracionamento.

c. Condensação: À medida que os vapores sobem pela coluna, a temperatura diminui


gradualmente, e os vapores se condensam em líquido novamente. O álcool etílico com
o ponto de ebulição mais baixo é recolhido em um recipienteseparado.
d. Reciclagem: O líquido restante na coluna, com uma concentração mais alta de água,
é reciclado de volta ao início do processo para passar novamente pela coluna de
destilação. Isso permite uma destilação mais eficiente e uma maior concentração de
etanol no produto.

e. Produto final: O produto final da destilação é o álcool etílico com alta concentração,
geralmente conhecido como etanol anidro (com 99,5% a 99,9%de pureza). Esse álcool
etílico pode ser utilizado para diversos fins, incluindo bebidas alcoólicas, combustíveis,
produtos farmacêuticos, produtos químicos industriais, entre outros.

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6. O que se entende por álcool absoluto? E álcool anidro?

R: Álcool absoluto: é um combustível obtido através do tratamento do benzeno e


destilação do etanol, sendo altamente concentrado, ou seja, álcool etílico puro, utilizado
apenas, quando necessário, principalmente no preparo de fórmulas farmacêutica e
cosméticos.

7. Por que a oxidação dos álcoois com K2Cr2O7 não é um método eficiente na
preparação de aldeídos de alto peso molecular?
R: A oxidação de álcoois com K2Cr2O7 produzem aldeídos. Esse método não é
favorável na produção de aldeídos devido a facilidade que os mesmos têm de oxidar a
ácidos carboxílicos, ou seja, os aldeídos formados da oxidação dos álcoois são
ligeiramente oxidados a ácidos carboxílicos a menos que sejam removidos do meio
reacional imediatamente após formados sendo está uma operação difícil de ser
realizada.

8. A causa de muitos acidentes nas estradas é o uso de bebidas alcóolicas pelos


motoristas. O instrumento popularmente conhecido como “bafômetro” apesar de
prático e eficiente ainda é pouco utilizado. Este instrumento tem como função,
nos tipos mais simples (descartáveis), detectar se o nível de álcool está acima ou
abaixo do limite legal (0,8 g/mL de sangue). Qual é o princípio químico deste
instrumento? Explicar. Escrever a equação da reação química que ocorre.

R: Álcool e água: Um método favorável na separação destes componentes é a


destilação fracionada. Este método consiste na separação dos líquidos através de seus
pontos de ebulição, desde que eles não sejam muito próximos.Durante o aquecimento
da mistura, é separado, primeiramente o líquido de menor ponto de ebulição, depois o
líquido de ponto de ebulição intermediário e sucessivamente até o líquido de ponto de
ebulição maior. Álcool e gasolina: Para separá-los basta apenas adicionar água à
mistura. Mesmo o álcool possuindo parte apolar e polar, ao adicionar água na mistura o
álcool vai unir-se a água, devido as ligações de hidrogênio que acontecem entre eles
(água e álcool), sendo estas, mais fortes do que as Forças de Van der Walls (existente
na gasolina). Originando assim uma mistura bifásica (gasolina + água/álcool).

9. No início do experimento, ítens a e b foram preparadas duas misturas:


álcool/água e álcool/gasolina. Descreva procedimentos que poderiam ser
empregados para separar os componentes destas misturas.

R: Poderia ser utilizado a destilação fracionada. A destilação fracionada é um processo

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de separação de misturas líquidas que consiste em aquecer a mistura para que seus
componentes com diferentes pontos de ebulição vaporizem e, emseguida, condensá-los
novamente em frações distintas. É amplamente utilizado na indústria química e
petroquímica para purificar líquidos, obter produtos específicos e separar misturas
complexas.

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