UNIVERSIDADE FEDERAL DE ALAGOAS

INSTITUTO DE QUÍMICA E BIOTECNOLOGIA

LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA 2

Docente:
Maria Cristina Caño de Andrade

RELATÓRIO Nº7: REAÇÃO DE OXIDAÇÃO DE JONES

Matheus Lucas da Silva Verçosa

Maceió - AL
2022
 1. Introdução
O aumento da quantidade de oxigênio de uma molécula orgânica ou a diminuição da
quantidade de hidrogênio é uma oxidação. A oxidação de um composto orgânico pode ser mais
amplamente definida como uma reação que aumenta a quantidade de qualquer elemento mais
eletronegativo que o carbono. A oxidação de um álcool produz um composto carbonílico. O
álcool e o agente oxidante determinam se o composto resultante será um aldeído, uma cetona
ou um ácido carboxílico.
Os álcoois primários são oxidados a aldeídos ou a ácidos carboxílicos. Os álcoois
secundários são oxidados a cetonas pelos mesmos reagentes que oxidam os álcoois primários.
Os álcoois terciários não têm hidrogênio no carbono que leva a hidroxila e não sofrem oxidação
facilmente. Na presença de agentes oxidantes fortes e a temperaturas elevadas, a oxidação de
álcoois terciários leva à clivagem das diversas ligações carbono-carbono.[2]

Reação de Oxidação Álcool Primário

Reação de Oxidação Álcool Secundário

Reação de Oxidação Álcool Terciário

Reação de Oxidação de Jones

O mecanismo das oxidações de álcoois por ácido crômico tem sido investigado
minuciosamente. Ele é interessante porque mostra como as variações nos estados de oxidação
ocorrem em uma reação entre um composto orgânico e um inorgânico. Esse processo pode ser
aplicado para álcoois primários e secundários.
Etapa 1: A reação do álcool com o ácido crômico resulta em um cromato de alquila.
Etapa 2: A etapa de oxidação pode ser vista como uma eliminação 𝛃. A água age como base
para remover um próton do carbono enquanto a ligação O-Cr se quebra.

Etapa 3: Uma série de reações redox converte o crômio do estado de oxidação 4+ do HCrO3-
ao estado de oxidação 3+.
Reação de oxidação de Baeyer-Villiger
Quando tratado com um peroxiácido, cetonas podem ser convertidas em ésteres via
inserção de um átomo de oxigênio. Esta reação, descoberta por Adolf von Baeyer e Victor
Villiger em 1899.
Etapa 1: O peroxiácido funciona como um nucleófilo e ataca o grupo carbonila.

Etapa 2: Um próton é transferido de um local para outro. Este passo pode ocorrer
intramolecular, porque envolveria um estado de transição de cinco membros.

Etapa 3: O grupo carbonila é reformado, com simultâneas migrações de um grupo alquila.

Epoxidação Assimétrica de Sharpless

Para prever o produto de uma epoxidação assimétrica Sharpless, orientasse a molécula
de modo que o grupo hidroxila alílico pareça no canto superior direito. Quando posicionado
desta forma, (+)-DET dá formação de epóxido acima do plano, e (-)-DET dá formação de
epóxido abaixo do plano.

Fonte: DAVID, Klein; Química Orgânica

Reação de Oxidação de Oppenauer

Na oxidação de Oppenauer, um álcool secundário é convertido em aldeídos ou cetonas
em uma reação catalisada por alumínio. Embora essa oxidação também possa funcionar com
álcoois primários, a oxidação de Oppenauer é única porque visa especificamente o álcool
secundário.

2. Objetivos
Identificar a natureza de álcoois utilizando a reação de oxidação de Jones. Efetuar testes
de oxidação com diferentes álcoois. Conhecer os mecanismos de oxidação envolvidos nas
reações químicas realizadas.
 3. Partes Experimentais
3.1. Materiais e Métodos
Álcool n-butílico; Tubos de ensaio 15 x 150;
Álcool isobutílico; Pipeta de Pasteur;
Álcool etílico; Becker de 10 mL;
Álcool isopropílico; Estante para tubos de ensaio;
Fenol; Espátula.
Acetona;
Mistura sulfocrômica (reagente de Jones).
3.2. Procedimento Experimental
Em um tubo de ensaio foram adicionados 1 mL de acetona, seguido de adição de uma
gota do reagente de Jones (mistura sulfocrômica). Agitou-se e esperou a alteração na
coloração (devido a acetona utilizada não estar em estado de pureza analítica a
coloração foi alterada para verde). Depois foram realizados testes para os demais
álcoois isobutílico, isopropílico e fenol a fim de identificar a oxidação desses por meio
da reação com o reagente de Jones.
4. Resultados e Discussões
Não foi possível realizar os testes como demandava o procedimento porque a acetona
que seria utilizada para o experimento não estava em estado de pureza (Acetona P.A.) porém
durante a aula prática foram realizados testes com os álcoois n-butílico, isobutílico, isopropílico
e fenol.
Então discutindo os procedimentos testes de oxidação dos álcoois pois foram possíveis
observar os processos de oxidação para cada um deles. Para todos os álcoois foi obtida a
coloração esverdeada com exceção do fenol em que uma tonalidade amarronzada foi
observada. Para o fenol não foi possível identificar a coloração esverdeada porque não há
hidrogênio ligado ao carbono do álcool para sofrer a eliminação na reação.
Os álcoois primários e secundários são rapidamente oxidados por uma solução de CrO3
em ácido sulfúrico aquoso. O óxido crômico (CrO3) dissolve-se em ácido sulfúrico aquoso para
fornecer uma solução alaranjada límpida contendo íons Cr2O72-. Um teste positivo é indicado
quando essa solução alaranjada-clara se torna opaca e passa a esverdeada em 2 segundos:
Álcool Primário ou Secundário + CrO3/H2SO4 aquoso → Cr3+ e produtos de oxidação
Esse teste é realizado por policiais em testes de bafômetro em que a redução de Cr2O72-
para Cr3+ nos “tubos dos bafômetros” usados para detectar os motoristas alcoolizados.
 (A) (B) (C)

(D) (E)
Fonte: Autor

Na figura (A) temos a acetona que foi detectada impureza, nas figuras seguintes
(B),(C),(D),(E), foram os testes com os álcoois.
5. Conclusão
Contudo, apesar de não ter sido realizado o experimento conforme o procedimento, foi
possível identificar a natureza dos álcoois através da oxidação pelo reagente de Jones, além de
conhecer os mecanismos de reação corroborando o que foi visto em prática.
6. Referências
[1] SOLOMONS, TW Graham; FRYHLE, Craig B. Química Orgânica. Limusa, 1999.
[2] CAREY, Francis A. Química Orgânica-Vol. 1. AMGH Editora, 2009.
[3] KLEIN, David R.; BARCIA, Oswaldo Esteves. Química Orgânica. Editorial Médica
Panamericana, 2014.
[4] Mandell, L. (1955). "The Mechanism of the Wettstein-Oppenauer Oxidation". J. Am.
Chem. Soc.
 7. Anexos
Álcool n-Butanol

Fórmula molecular C4H10O, BuOH

Massa molar 74.1216(42) g/mol

Aparência líquido límpido

Densidade 0,81 g·cm-3 (20 °C)

Ponto de fusão -89 °C

Ponto de ebulição 118 °C

Solubilidade em água moderadamente solúvel: 90 g·l-1 (20 °C)

Solubilidade pode ser misturado com solventes

orgânicos

Pressão de vapor 6,7 hPa (20 °C)

Viscosidade 3 cP à 25°C

Álcool Isopropílico

Fórmula molecular C3H8O

Massa molar 60.10 g/mol

Aparência Líquido incolor

Densidade (a 20 °C) 0.786 g/cm³

Ponto de fusão −89 °C

 Ponto de ebulição 82.3 °C

Solubilidade em água miscível

Solubilidade Miscível com benzeno, etanol, éter etílico,

glicerina; solúvel em acetona

Acidez (pKa) 16.5 para o H na hidroxila

Viscosidade 1.96 cP a 25 °C

Momento dipolar 1.66 D (gás)

Álcool Etílico

Fórmula química C2H6O

Massa molar 46.06 g mol-1

Aparência líquido sem cor

Densidade
0,789 g cm-3 (20ºC)

Ponto de fusão −114.18 °C, 159 K, -174 °F

Ponto de ebulição 78.25 °C, 351 K, 173 °F

Solubilidade em água miscível

Acidez (pKa) 15,9

Índice de refração (nD) 1,36 (25 °C)

Viscosidade 1,200 cP (20 °C)

 Momento dipolar 1,69 D (gás)

Fenol

Fórmula molecular C6H5OH

Massa molar 94.11 g/mol

Aparência Sólido cristalino branco

Densidade 1,07 g·cm-3

Ponto de fusão 41 °C

Ponto de ebulição 182 °C

Solubilidade em água 84 g·l-1 a 20 °C)

Pressão de vapor 0,2 hPa (20 °C)

Acidez (pKa) 9,99

Momento dipolar 1.7 D

Acetona

Fórmula molecular C3H6O

Massa molar 58.08 g/mol

Aparência Líquido incolor

Densidade 0,79 g·cm-3 (20 °C)

Ponto de fusão -95 °C

Ponto de ebulição 56 °C

Solubilidade em água miscível

Solubilidade miscível com muitos solventes orgânicos

Pressão de vapor 246 hPa (20 °C)

Viscosidade 0.32 cP a 20 °C