UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSO

CAMPUS UNIVERSITÁRIO DE SINOP

CURSO: FARMÁCIA
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I

UFMT

RECONHECIMENTO DE FUNÇÕES ORGÂNICAS

LIGIANE DE GOES WESCHENFELDER

LORENA CARVALHO DE OLIVEIRA
TURMA :FA1

Profª Dra..LUISA DEL CARMEN BARRETT REINA

SINOP-MT
2023
 ATIVIDADE 2

1. INTRODUÇÃO

O experimentro teve como objetivo, investigar a natureza orgânica de

um composto através da caracterização de alguns grupos funcionais,
diferenciar algumas classes de compostos orgânicos e identificar compostos
desconhecidos.
Na química orgânica, o conhecimento das diferentes funções orgânicas
é de suma importância para a identificação e caracterização de compostos
complexos, bem como para o entendimento de suas propriedades e
reatividades específicas. (Smith, 2010).
Agrupamentos funcionais, também conhecidos como grupos funcionais,
são grupos de átomos ou ligações químicas que conferem propriedades e
reatividade específicas a uma molécula orgânica. Eles são os principais
responsáveis pelas características e comportamentos químicos dos
compostos orgânicos. Os grupos funcionais podem ser encontrados em
várias classes de compostos orgânicos e determinam as suas propriedades
físicas e químicas.
Essas funções podem incluir alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos,
hidrocarbonetos aromáticos, álcoois, cetonas, aldeídos, ácidos carboxílicos,
ésteres, éteres, aminas, amidas, entre outras. (Solomons,2012)
Essas ligações podem ser simples, duplas ou triplas. Outra
característica importante é a capacidade de formar ligações fortes que dão
estabilidade às suas moléculas. Finalmente, a sua capacidade quase
ilimitada de formar extensas cadeias de átomos de carbonos ligados entre si.
Essas características em conjunto possibilitam uma infinidade de
combinações moleculares, contribuindo para a existência de milhões de
compostos orgânicos conhecidos e um número virtualmente infinito de
compostos ainda por descobrir-se.
Serão utilizadas algumas reações para identificar a presença de
grupamentos funcionais, tais como:
1) Diferenciação de Hidrocarbonetos Saturados e Insaturados

Confirmação da insaturação C=C

2) Caracterização de Haletos de Alquila:

RX + AgNO3 AgX + RONO2

3) Caracterização e Diferenciação de Aldeídos e Cetonas:

Reagente de Felhing

4) Caracterização de Ácidos Carboxílicos:

R-COOH + NaHCO3 R-COONa + CO2 + H2O

5) Caracterização de Fenóis:

6 ArOH + FeCl3 [Fe(OAr)6]-3 + 3H+ + 3HCl

2. PARTE EXPERIMENTAL
2.1 Materiais:
-Tubos de ensaio;
-Estante para tubos de ensaio;
-Bico de gás;
-Pinça de madeira;
-Conta-gotas;
 2.2 Reagentes
-Solução aquosa a 4% de KMnO4;
-Solução aquosa a 10% de nitrato de prata;
-Reagente de Fehling;
-Solução aquosa a 10% de bicarbonato de sódio;
-Solução etanólica a 10% de cloreto férrico;
-Solução aquosa de bromo (Br2/H2O);
-Água destilada.
2.3 Amostras
-Ciclo-hexano;
-Ciclo-hexeno;
-Ácido acético;
-Cloreto de tert-butila;
- Metanol (Formol);
-Cicloexanona,
-Solução aquosa a 10% de fenol.

3. PROCEDIMENTO

 Teste com permanganato de potássio (Teste para insaturação):

Coloque 1 mL do composto 1 num tubo de ensaio e adicione 2 gotas de solução
de KMnO4 (Figura 1). Faça o mesmo com o composto 2 (Figra 2). Observe. O
descoramento da solução de KMnO4 e formação de um precipitado marrom
caracterizam um hidrocarboneto insaturado ou indicam a presença de ligação múltipla
entre carbono e outro átomo num composto que não seja um hidrocarboneto (Figura1).

Figura 1: Composto 1 após adição de KmnO4, formação de um precipitado marrom caracterizam

um hidrocarboneto insaturado.

Fonte: Oliveira e Weschenfelder,2023

 Figura 2: Composto 2 após adição de KmnO4.

Fonte: Oliveira e Weschenfelder,2023

 Teste com Br2/H2O (teste para confirmar o resultado anterior):

Coloque cerca de 1 mL da amostra que deu positivo para hidrocarboneto

insaturado num tubo de ensaio limpo . Adicione, então, cuidadosamente, 1 mL de uma
solução de bromo em água. O aparecimento de duas fases confirma a presença de
ligação múltipla carbono-carbono (Figura3).

Figura 3: Houve aparecimento de duas fases que confirma a presença de ligação múltipla
carbono-carbono.

Fonte: Oliveira e Weschenfelder,2023

 Teste com nitrato de prata (Teste para haletos de alquila- cloretos de
alquila ):
Adicione 1 mL do composto 3, em um tubo de ensaio. Junte 3 gotas da solução
de nitrato de prata. Agite e observe a formação de precipitado branco. Isto indicará a
presença de um haleto orgânico alifático. (Figura 4).
 Figura 4: Solução de nitrato de prata ao tubo de ensaio com composto 3, houve formação de
precipitado, indicando a presença de um haleto orgânico alifático.

Fonte: Oliveira e Weschenfelder,2023

• Teste com reagente de Fehling (Teste para diferenciar a carbonila de um

aldeído, da carbonila de uma cetona):

Pegue um tubo de ensaio, adicione 1 mL da solução A e 1 mL da solução B

(Figuras 5 e 6) e agite o conteúdo do tubo. Em seguida, adicione 3 gotas do composto
4 (Figura 7), aqueça cuidadosamente o tubo num bico de gás (da superfície para o
fundo, nunca diretamente no fundo, pois pode haver projeção) e observe. Repita o
mesmo procedimento com o composto 5 (Figura 8). O aparecimento de um
precipitado marrom tijolo (ou um espelho de cobre nas paredes do tubo) comprova a
presença de carbonila de aldeído (Figura 9).
Figura 5: Solução A.

Fonte: Oliveira e Weschenfelder,2023

Figura 6: Solução B

Fonte: Oliveira e Weschenfelder,2023

 Figura 7: Tubo de gás aquecendo a solução A com composto 4, sem a presença de um precipitado,
indicando a presença de carbonila cetona.

Fonte: Oliveira e Weschenfelder,2023

Figura 8: Tubo de gás aquecendo a solução B com composto 5, aparecimento de um precipitado

marrom tijolo, comprovando a presença de carbonila de aldeído.

Fonte: Oliveira e Weschenfelder,2023

Figura 9: Solução B com composto 5, comprovando a presença de carbonila de aldeído.

Fonte: Oliveira e Weschenfelder,2023

 Teste com bicarbonato de sódio: (Teste para ácido carboxílico):

Coloque 1 mL do composto 6 num tubo de ensaio e adicione cerca de 1 mL de
solução de NaHCO3. A formação de dióxido de carbono (borbulhamento) indica a
presença de grupo carboxila. (Figura 10).
 .Figura 10: Solução de composto 6 e NaHCO3, formou-sedióxido de carbono (borbulhamento), o
que indica a presença de grupo carboxila

Fonte: Oliveira e Weschenfelder,2023

 Teste com o cloreto férrico (FeCl3): (Teste para fenóis):

Coloque 1 mL do composto 7 em um tubo de ensaio, adicione 2 gotas da solução
de cloreto férrico e observe se há formação de precipitado colorido. A simples variação
de cor (roxo, azul ou vermelho), revela a presença de fenol no meio. (Figura 11).

Figura 11: Solução de composto 7 e cloreto férrico, houve formação de precipitado colorido nesse
caso azul escuro.

Fonte: Oliveira e Weschenfelder,2023

4. RESULTADOS E DISCUSSÕES

O teste realizado com o permanganato de potássio (KMnO4) é comumente utilizado para

detectar a presença de insaturação em compostos orgânicos, especificamente em
hidrocarbonetos ou compostos que contenham ligações múltiplas entre carbono e outro
átomo. O KMnO4 é um agente oxidante forte que, na presença de compostos insaturados,
sofre redução, resultando na descoloração da solução e na formação de um precipitado
marrom. O teste com Br2/H2O (para confirmar resultado anterior), o aparecimento de duas
fases na reação confirma a presença de ligações múltiplas de carbono-carbono na
amostra em análise. Essa observação é consistente com a teoria química, pois quando os
hidrocarbonetos insaturados reagem com bromo em água, ocorre a adição eletrofílica do
bromo nas ligações duplas ou triplas dos hidrocarbonetos, formando um brometo orgânico
insolúvel em água. No teste do nitrato de prata (AgNO3) é um reagente químico
amplamente utilizado para a detecção de haletos de alquila, devido à sua reatividade com
os íons halogênio presentes nesses compostos. Quando haletos de alquila são
submetidos à reação com AgNO3, ocorre uma troca entre os íons halogênio (Cl-, Br- ou I)
e o íon nitrato (NO3-). Esse tipo de reação é conhecido como reação de precipitação.
No teste com reagente de Fehling consiste na observação de um precipitado marrom
tijolo ou um espelho de cobre nas paredes do tubo, o que comprova a presença de uma
carbonila de aldeído no composto. Por outro lado, a ausência de precipitado indica que
o composto possui carbonilas de cetona.
Teste com bicarbonato de sódio é uma técnica comumente utilizada para identificar a
presença do grupo funcional ácido carboxílico em compostos orgânicos. A reação é
baseada na capacidade do ácido carboxílico de reagir com o bicarbonato de sódio
(NaHCO3) e produzir dióxido de carbono (CO2) gasoso, que se manifesta na forma de
borbulhas.
Os fenóis são compostos orgânicos que possuem um ou mais grupos hidroxila (-OH)
ligados diretamente a um anel aromático. Eles apresentam a capacidade de reagir com o
cloreto férrico e formar complexos coloridos, tornando esse teste específico e sensível
para a detecção desses compostos.

Tabela 1: Resultados das amostras

Amostra n° Composto Observações Função presente

1 Ciclo- hexeno Formou precipitado Alquenos
marrom, positivo para
insaturação.

2 Ciclo- hexano Formou precipitado rosa, Alcanos

negativo pra insaturação.
Teste de Cicloexanona Formou o aparecimento Cetona
Confirmação de duas fases que
confirma a presença de
ligação múltipla carbono-
carbono
3 Cloreto de tert- Formou precipitado Haletos
butila branco, positivo para orgânicos
haleto orgânico alifático
4 (soluçãoA) Cicloexanona Solução final azul, Cetona
negativo para
aldeído.
5 (soluçãoB) Formol Solução fibal marrom, Aldeído
positivo para aldeído.

6 Ácido acético Borbulhamento ao Ácido

misturar, positivo para carboxílico
grupo carboxila
7 Solução Solução final roxo Hidroxila ligado a
aquosa com escuro, positivo para um anel
10% de fenol presença de fenol. aromático
 5. CONCLUSÃO

Conclui-se que as funções orgânicas são fundamentais para a compreensão e

classificação dos compostos orgânicos, que são amplamente encontrados na
natureza e desempenham papéis essenciais em diversas áreas, que funções são
grupos de átomos com propriedades químicas semelhantes que definem a reatividade
e características particulares de uma classe de compostos orgânicos.
 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

PAVIA, D. L.; LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S. Introduction to Organic Laboratory

Techniques. A Contemporary Approach. 3. ed. New York: Saunders College Publ.,
1988. SOLOMONS, T. W. G. Química orgânica. 1 ed. 10°. Rio de Janeiro: Livros
Técnicos e Científicos, 2012.
SMITH,J. Química Orgânica: Identificação e Caracterização de Compostos
Complexos. Editora XYZ. (2010).

Questão sobre atividade:

1) Poque uma cetona da resultado negativo (não sofre oxidação ) no teste com
reagente Fehling?

As cetonas não possuem um átomo de hidrogênio ligado diretamente ao carbono

do grupo funcional. Em vez disso, possuem dois grupos alquila ou arila ligados ao
carbono do grupo carbonila (C=O). Essa falta de hidrogênios ativos faz com que as
cetonas não possam reduzir o íon cúprico e, portanto, não reajam com o teste de
Fehling, ou seja uma cetona não sofre oxidação no teste com reagente de Fehling
porque não possui um átomo de hidrogênio ligado diretamente ao carbono do grupo
carbonila, impedindo-a de agir como um agente redutor na reação.