Laboratório de Química Orgânica – Profa Ana Karine Oliveira

PRÁTICA 5 – IDENTIFICAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS

1 INTRODUÇÃO
Os diferentes grupos de compostos orgânicos podem ser identificados através de
reações específicas sofridas pelos diferentes grupos funcionais. A caracterização às vezes
não é possível apenas por esses meios, muitas substâncias possuem características físicas
similares ou podem apresentar falta de informações que possa caracterizar com certeza a
amostra. Para isso, existem testes específicos para cada grupo orgânico, e, dessa forma,
sabendo da classe de solubilidade, ponto de fusão e ebulição é possível obter dados
concretos sobre as substâncias usando testes analíticos qualitativos simples.

1.1 Caracterização de hidrocarbonetos insaturados

Além do teste de bromo em CCl4, é possível caracterizar hidrocarbonetos
insaturados através de uma solução aquosa de permanganato de potássio (KMnO4), neutra
ou alcalina, à temperatura ambiente (teste de Baeyer). Um teste positivo é indicado pela
perda da cor púrpura da solução de KMnO4 com a formação de um precipitado marrom
de MnO2. O teste de Baeyer é um bom teste para identificar grupos que sejam facilmente
oxidáveis, tais como aldeídos, alcenos, alcinos e alguns álcoois.

1.2 Caracterização de álcoois

O teste de Jones (K2Cr2O7/H2SO4) baseia-se na oxidação de álcoois primários e

secundários a ácidos carboxílicos e cetonas, respectivamente, pelo ácido crômico ou
dicromato de potássio. A oxidação é acompanhada pela formação de um precipitado verde
de sulfato crômico. O teste de Jones também dá resultado positivo para aldeídos e/ou
fenóis.
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1.3 Caracterização de fenóis

Os fenóis formam complexos coloridos com íon Fe3+. A coloração varia do azul
ao vermelho. O teste do cloreto férrico pode ser efetuado em água, álcool ou em
diclorometano.
3ArOH + [Fe(H2O)6]3+ ↔ Fe(H2O)3(OAr)3 + 3H3O+

1.4 Caracterização de aldeídos e cetonas

Aldeídos e cetonas possuem o grupo carbonila em comum, sendo chamados
compostos carbonílicos. Uma das características do grupo carbonila é sofrer reações de
substituição nucleofílica e oxidação, sendo essas reações utilizadas para caracterizar esses
compostos.
Aldeídos são oxidados pelo reagente de Tollens via reação de oxirredução. Neste
caso, a redução do íon de prata (Ag+1) produz prata metálica (Ag0), gerando um espelho
de prata.

Carbonilas ligadas a um grupo metila reagem com iodo (I2) na presença de uma
base formando iodofórmio, um composto sólido e colorido. Esta reação se denomina de
teste do halofórmio.

2 OBJETIVOS
Caracterizar e identificar diferentes amostras desconhecidas com base em seus
grupos funcionais através de testes químicos.
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3 METODOLOGIA

3.1 Materiais e reagentes

- Hexano - Tubos de ensaio

- Tolueno - Solução de KMnO4 1%
- Etanol - K2Cr2O7
- Ácido salicílico - H2SO4
- Isopropanol - Solução de FeCl3 3%
- Acetona - Solução de KI 6%
- Benzaldeído - Espátula
- Formaldeído - Pipetas conta-gotas
- Dibenzalacetona - Solução de AgNO3 5%
- Solução de NaOH 10% - Solução de NH4OH 10%
- Hipoclorito de sódio 12%

3.2 Procedimento experimental

- Teste de Baeyer
Em três tubos de ensaio limpos e secos, coloque 5 gotas das amostras 1, 2 e 3. Em
seguida, coloque 5 gotas da solução de KMnO4 1%. Faça suas observações e anote os
resultados.

- Teste de Jones
Em três tubos de ensaio limpos e secos, coloque 2 gotas das amostras 4, 5 e 6. Em
seguida adicione 10 gotas de acetona, e depois, 6 gotas do reagente de Jones. Faça suas
observações e anote os resultados. O aparecimento, em 5 segundos, de um precipitado
verde confirma a presença de álcool primário ou secundário. Faça suas observações e
anote os resultados.

- Teste com cloreto férrico

Em três tubos de ensaio limpos e secos, coloque uma pequena quantidade das
amostras 4, 5 e 6, em seguida adicione 1 mL de etanol e depois 5 gotas da solução de
FeCl3 3%. Faça suas observações e anote os resultados.
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- Teste de Tollens

Preparação do Reagente de Tollens (Informação apenas a nível de conhecimento)

Em um tubo de ensaio coloque 1 mL de uma solução 5% de nitrato de prata. Em seguida adicione
duas gotas de uma solução de hidróxido de sódio 10% e agite. Junte a esta mistura 2 mL de uma
solução de hidróxido de amônio 10%, gota a gota com agitação, até que o precipitado de hidróxido
de prata se dissolva totalmente, obtendo-se uma solução transparente (Reagente de Tollens).

Após o preparo do reativo de Tollens, coloque 5 gotas das amostras 7, 8 e 9 em

três tubos de ensaio limpos e secos. Em seguida, adicione 10 gotas do reativo de Tollens
(RECENTEMENTE PREPARADO). A formação de um espelho de prata indica um teste
positivo. Faça suas observações e anote os resultados.
OBS: Depois de realizado o teste, lavar o tubo com água e após com ácido nítrico diluído.
O fulminato de prata, que é muito explosivo quando seco, pode estar presente no resíduo
e dessa maneira será eliminado.

- Teste do halofórmio
Usando três tubos de ensaio limpos e secos, dissolva 2 gotas das amostras 7, 8 e 9
em 1 mL de água, adicione 1 mL de uma solução de KI 6% e, em seguida, adicione
lentamente, com agitação, 1 mL de uma solução de hipoclorito de sódio. Se a coloração
marrom desaparecer e surgir um precipitado amarelo, o iodofórmio, indica um teste
positivo. Faça suas observações e anote os resultados.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
SOLOMONS, T. W. G., FRYHLE, B. C. Química Orgânica, 9 ed., v. 1 e 2, Rio de
Janeiro: Livros Técnicos e Científicos S/A, 2009.
VOGEL, I. Química Orgânica- Análise orgânica qualitativa, 3 ed., v.3, Rio de Janeiro:
Livros Técnicos Científicos S/A, 1979.
MOSCOVICI, R.; MURADIAN, J. Curso prático de Análise Orgânica Qualitativa, 1
ed, USP, 1993.

PÓS-LABORATÓRIO
1. Indique testes que permitam diferenciar:
a) Ciclohexano e ciclohexeno;
b) Álcool terc-butílico e álcool n-butílico
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2. Complete as equações das reações abaixo:

a) Ciclohexeno + Br2/CCl4 →
b) Ciclohexeno + KMnO4 →

3. Mostre as reações que ocorrem quando fenol e anilina reagem com bromo em
tetracloreto de carbono.