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Reconhecimento de Funes Orgnicas

Reconhecimento de Funes Organicas Objetivos: Observar a particularidade orgnica dos compostos atravs da caracterizao dos principais grupos funcionais. Introduo As funes orgnicas mais comuns so os Alcanos (Hidrocarbonetos saturados), Alquenos, Alquinos e Hidrocarbonetos Aromticos (hidrocarbonetos Insaturados), Alcois, Aldedos Cetonas, cidos Carboxlicos, Haletos de Alquila e Fenis. Cada uma destas classes de compostos apresenta reaes qumicas especificas que podem ser utilizadas para sua caracterizao. A metodologia clssica apresentada pelo professor Oliver Kamm de amostras orgnicas, chamada de qualitativa sofreu grandes mudanas durante as dcadas como exemplos a cromatografia e espectroscopia. Porem as tcnicas clssicas qualitativas permanecem e so classificadas em: 1.Exame preliminar: Cor - A cor da amostra muito informativa. Substncias orgnicas com grupos funcionais conjugados so coloridas, a intensidade da cor dependendo da extenso da conjugao. Por exemplo, nitro- e nitroso-compostos aromticos e a-dicetonas so amarelos, quinonas e azo-compostos so de cor amarela, laranja ou vermelha; cetonas e alcenos extensamente conjugados possuem cores que vo do amarelo ao prpura. Substncias saturadas ou com baixo grau de insaturao so brancas ou pouco coloridas. A cor marrom geralmente causada por pequenas impurezas; por exemplo, aminas e fenis (incolores) tornam-se rapidamente marrom ou prpura pela formao de produtos de oxidao. Odor - O cheiro de muitas substncias orgnicas extremamente caracterstico, particularmente os de baixo peso molecular. Com alguma experincia poderemos reconhecer os odores caractersticos de muitas classes funcionais. Entretanto, a prtica no recomendvel e devemos ser extremamente cautelosos ao cheirar substncias desconhecidas, pois muitos compostos orgnicos so agressivos e venenosos. Chama - O teste de ignio tambm bastante informativo. Uma pequena quantidade da amostra (cerca de 50 mg, se slido, ou uma gota de lquido em esptula ou cadinho) deve ser brandamente aquecida numa chama. Se slido, observe a temperatura aproximada de fuso, e se h decomposio. A temperatura em que a substncia se funde dependente de sua polaridade. Observe a inflamabilidade e a natureza da chama. A presena de halognio dificulta ou impede a inflamabilidade. O inconfundvel cheiro de dixido de enxofre indica a presena de enxfre no composto. Uma chama amarela fuliginosa indica alta insaturao ou elevado nmero de carbonos na molcula, mas uma chama amarela no fuliginosa caracterstica de hidrocarbonetos alifticos. Se uma grande quantidade permanece inalterada aps a ignio, a amostra desconhecida provavelmente um sal metlico.

2. Determinao de Constantes Fsicas A determinao das constantes fsicas tais como, ponto de fuso e ponto de ebulio, primordial, pois no s fornece informaes teis para a identificao da amostra como pode ser fundamental na deduo de sua pureza. Um ponto de fuso ntido geralmente evidencia pureza da amostra, mas o mesmo no se aplica ao ponto de ebulio. Outras constantes fsicas usadas para lquidos, suficientemente caractersticas, particularmente no caso de hidrocarbonetos, teres e outras classes funcionais pouco reativas, so o ndice de refrao e a densidade. A densidade pode servir como critrio de pureza de uma amostra, porm, exceto para substncias muito inertes, raramente utilizada nas etapas iniciais de identificao estrutural. O ndice de refrao, facilmente medido em amostras lquidas, constitui bom critrio de pureza, servindo, s vezes, de suporte na identificao. A rotao ptica e o fator de reteno (Rf), quando aplicveis, devem ser tambm considerados. 3. Anlise Elementar (fuso com sdio) A presena de outros elementos, alm de carbono e hidrognio, em uma amostra orgnica desconhecida de enorme significado no processo de identificao. Heterotomos como nitrognio, enxofre e/ou halognio podem ser detectados pelo teste de Lassaigne. O teste consiste na fuso da amostra desconhecida com excesso de sdio metlico, quando tomos de nitrognio, enxofre ou halognios so mineralizados, convertendo-se respectivamente em cianeto, sulfeto ou halogeneto de sdio, os quais so detectados mediante ensaios especficos. Na / calor NaCN NaX Na2S Substncia orgnica contendo nitrognio, halognios, enxofre. 4. Teste de Solubilidade Muitas informaes sobre a natureza da amostra podem ser obtidas mediante simples testes de solubilidade. A solubilidade dos compostos orgnicos pode ser dividida em duas categorias principais: a solubilidade decorrente de simples miscibilidade e a solubilidade resultante de uma reao qumica, por exemplo, uma reao cida-base. Na prtica, determina-se a solubilidade de uma amostra desconhecida nos solventes que podem fornecer informaes teis, tais como: gua, cido clordrico diludo, hidrxido de sdio diludo, soluo de bicarbonato de sdio e cido sulfrico concentrado e frio. Recomendam-se tambm ensaios de solubilidade em solventes orgnicos, em geral, ter (confira Experimento 1). Embora teis na identificao eventual de uma amostra, deve-se ter em mente que os testes de solubilidade no so infalveis, posto que muitos casos limtrofes de solubilidade so conhecidos. V. Teste de Grupos Funcionais Aps classificao da amostra desconhecida em um determinado grupo de solubilidade, necessrio aplicar testes de funcionalidade adequados. Por meio deles, funes muito parecidas podem ser facilmente diferenciadas, como por exemplo: aldedos de cetonas, acetilenos de olefinas, alcois de teres, etc. Em geral os testes so muito simples e rpidos, mas exigem sempre o uso de reagentes, muitas vezes agressivos, txicos ou

dispendiosos. A caracterizao de grupos funcionais por mtodos espectromtricos modernos (particularmente IV e RNM) muito mais rpida, mas tambm exigem instrumentao dispendiosa e nem sempre disponvel. De todo modo, muitas vezes os testes qumicos de caracterizao de grupos funcionais so ainda indispensveis na elucidao questes duvidosas sob o ponto de vista das tcnicas espectromtricas.

5. Preparao de Derivados Aps os exames preliminares de identificao o qumico chega a uma lista de possibilidades estruturais. A etapa seguinte a confirmao de uma das possibilidades. Na abordagem clssica, usa-se freqentemente converter a amostra desconhecida em derivados slidos, com pontos de fuso definidos. Os pontos de fuso de dois derivados diferentes, juntamente com o ponto de fuso (ou de ebulio) e das caractersticas organolpticas da amostra desconhecida, muitas vezes so suficientes para identific-la completamente. Os livros textos de qumica orgnica experimental geralmente apresentam tabelas de pontos de fuso de derivados das substncias mais comuns.

Material: Tubos de ensaio, estantes para tubo de ensaio, conta-gotas, gua destilada, soluo aquosa a 4% de KMnO4, ciclexano, cicloexeno, etanol, cicloexanol, tercbutanol, acido actico, formol, acetona, cloreto de terbutila, soluo aquosa a 10% de fenol, Reagente de Lucas, soluo a 10% de nitrato de prata, 2,4-dinitrofenilidrazina, Reagente de Fheling, soluo aquosa a 10% de bicarbonato de sdio, soluo etanica a 10% de cloreto frrico, Br2/CCl4. Procedimento esperimental: Teste com Permanganato de Potssio (teste para insaturao): Colocou- se 1ml do composto 1 num tubo de ensaio e adicionamos 2 gotas de soluo de KMnO4. Colocamos em um segundo tubo de ensaio 1ml do composto 2 e tambm adicionamos 2 gotas de soluo de KMnO4. O composto 1 no reagiu com o permanganato de potssio permanecendo roxo, j o composto 2 reagiu ficando marrom gerando precipitado. Teste com Br2/CCl4 : Para confirmar o teste anterior Colocou-se cerca de 1ml do composto insaturado num tudo de ensaio limpo, adicionamos cuidadosamente, 2 gotas de soluo de bromo em tetracloreto de carbono. O composto reagiu confirmando a insaturao do composto 2. Teste do LUCAS: Pegou-se 3 tubos de ensaio e colocamos 1 mL do reagente de Lucas em cada um deles. Foi adicionado 5 gotas do composto 3 no primeiro tubo de ensaio, 5 gotas do composto 4 no segundo tubo e 5 gotas do composto 5 no terceiro tubo.. Teste com nitrato de prata: Adicionou-se 1 ml do composto 6, em um tubo de ensaio e mais 3 gotas da soluo de

nitrato de prata. Agitamos e observamos se a formao de precipitado. Teste com 2,4- dinitrofenil-hidrazina: Em um tubo de ensaio colocou-se 2 gotas do composto 7 e adicionou-se 1 ml do reagente j preparado e efetuamos o mesmo procedimento com o composto 8. Teste com reagente de Fehling: Pegamos um tubo de ensaio adicionou-se 1 ml da soluo A e 1 mL da soluo B e agitou-se o contedo do tubo. Em seguida, adicionamos 3 gotas do composto 7, aquecemos cuidadosamente o tubo num bico de gs. Teste com bicarbonato de sdio: (Teste para cido) Colocamos 1 ml do composto 9 num tubo de ensaio e adicionou -se cerca de 1 m de soluo de NaHCO3. Teste com cloreto frrico: (Teste para fenis) Foi colocado 1 ml do composto 10 em um tubo de ensaio e adicionamos 2 gotas da soluo de cloreto frrico. Resultados e discusses: Observaes com o Permanganato de Potssio: Observamos o descoloramento da soluo de KMnO4 e formao de um precipitado marrom caracterizam um hidrocarboneto insaturado. Observaes com Br2/CCl4: Foi observado desaparecimento instantneo da cor do bromo (vermelho) o que indica a presena de ligaes mltiplas. Observaes do teste de LUCAS: Vimos que houve aparecimento de turvao depois de um certo tempo, o que diferencia o lcool primrio do secundrio.

Observaes do teste com nitrato de prata: Observamos a formao rpida de um precipitado o que indica a presena de um haleto orgnico aliftico. Observaes do teste com 2,4- dinitrofenil-hidrazina: Observamos que o composto 7 no reagiu formando um precipitado amarelado. O composto 8 teve reao porem formando um amarelo de cor mais claro. Observaes do teste com reagente de Fehling. O fehling A e B reagiram com o composto 7 havendo uma projeo dos contedos. J com o composto 8 houve reao com um certo espelhamentos do tubo de ensaio. Observaes do teste com bicarbonato de sdio: Observamos o borbulhamento ou formao de gs, indicando a presena de grupo carboxila.

Observaes do teste com cloreto frrico: Foi observada a indicao da cor marrom (azul + vermelho). O que mostra a presena de fenol no meio.

Concluso: Conclumos que cada composto orgnico experimentado tem suas particularidades e conformidades dependendo da reao almejada.

Os compostos orgnicos se diferenciam dos inorgnicos por apresentarem tomos de carbono distribudos em cadeias e/ou tomos de carbono ligados diretamente a hidrognio. Assim, o metano (CH4) um composto orgnico, mas o cido carbnico (H2CO3) no.

As molculas orgnicas podem ser sintetizadas por organismos vivos (sendo assim, naturais) ou em laboratrio (artificiais). Entretanto, a definio inicial da qumica orgnica baseava-se na condio de que apenas seres vivos podiam produzi-las: sendo essa teoria derrubada pelo qumico Friedrich Whler atravs da sntese artificial de uria (orgnica) a partir de cianato de amnio (inorgnico). Os compostos orgnicos podem ser classificados conforme os tomos constituintes, radicais ligantes ou natureza das ligaes. Portanto essas caractersticas agrupam os compostos por semelhana que formam, assim, as funes orgnicas:

Hidrocarbonetos
So compostos constitudos por, apenas, tomos de carbono e hidrognio. Sendo essa funo composta por uma ampla gama de combustveis (metano, propano, acetileno).

Hidrocarboneto - Metano

Alcois
Os alcois so constitudos por radicais de hidrocarbonetos ligados a uma ou mais hidroxilas. Entretanto, nunca podem ser considerados bases de Arrhenius (pois no liberam essa hidroxila em meio aquoso).

lcool - Etanol

Fenis
So cadeias aromticas (hidrocarbonetos) ligados a uma ou mais hidroxilas. Diferindose dos alcois, portanto, por apresentarem estrutura em anis rodeados por grupos OH.

Grupo Funcional Fenol

teres
So compostos por um tomo de oxignio entre duas cadeias carbnicas. Sendo estas cadeias tambm de hidrocarbonetos (radicais alquila ou arila).

Grupo Funcional ter

steres
So semelhantes aos teres por possurem tomos de oxignio entre as cadeias carbnicas (radicais). Porm, diferem-se destes por possurem um grupo carbonilo (CO) tambm entre os carbonos. Assim, a molcula estruturada por: radical carbonilo oxignio radical.

Grupo Funcional ster

Aldedos
So formados por um radical orgnico (aliftico ou aromtico) ligado a um ou mais grupos formilo (HCO).

Grupo Funcional Aldedo

Cetonas
So compostas por dois radicais orgnicos (alifticos ou aromticos) ligados entre si pelo grupo carbonilo (CO). a essa funo que pertence a acetona comercial (propanona CH3COCH3).

Grupo Funcional Cetona

cidos carboxlicos
So radicais alquila, alquenila, arila ou hidrognio ligados a pelo menos um grupo carboxlico (COOH). E, geralmente, so cidos fracos (liberam poucos ons H+ em meio aquoso).

Grupo funcional do cido Carboxlico

Aminas
So compostos nitrogenados onde at trs radicais orgnicos (arila ou alquila) se ligam a um tomo de nitrognio pela substituio de tomos de hidrognio da molcula de amnia. De modo que um radical liga-se ao -NH2, dois radicais a -NH e trs radicais a N.

Grupo Funcional Amina

Amidas
So bem parecidas com as aminas, exceto pela presena do grupo carbonilo. Assim, at trs radicais acila (RCO) se ligam a um tomo de nitrognio pela substituio de tomos de hidrognio do amonaco. Ou seja, as amidas possveis so: RCONH2, (RCO)2NH, e (RCO)3N.

Grupo Funcional Amida

Haletos orgnicos
So compostos formados por halognios (com NOx -1) que substituem tomos de hidrognio pela reao de halogenao. nessa funo orgnica que se encontram os CFC (clorofluorcarbonetos).

Grupo Funcional Haleto