1.

Introdução
Os alcanos ou parafinas são hidrocarbonetos alifáticos saturados ou seja,
apresentam cadeia aberta com apenas ligações simples (Sigmas). Possuem como
fórmula geral CnH2n+2.
Nos alcanos o seu estado físico varia de acordo com o aumento da cadeia
carbónica, são gasosos até 4 átomos de carbono, liquido de 5-17 C e sólido de 18 C em
diante, para os lineares,
A principal fonte de alcanos é o petróleo e o gás natural. A partir deles podemos
produzir combustíveis como a gasolina, gás de cozinha (Butano) e a querosene. Para
cadeias mais longas podemos obter a parafina que é o principal composto utilizado na
fabricação de velas.
Os alcanos são pouco reactivos, ou seja não reagem com quase nenhuma
substância, por esse motivo são chamados de parafinas, quem vem do latim affinis que
significa pouca afinidade.
Essa pouca reactividade deve-se porque as ligações sigmas entre C−H e C−C são
muito estáveis, e por conseguinte difíceis de ser quebradas.
São apolares na sua maioria, sendo pouco (para alguns casos) e não polares,
facto que justifica a sua insolubilidade em água, dissolvendo-se com facilidade em
solventes orgânicos pois eles são apolares como por exemplo o éter de petróleo, álcoois
e o benzeno.
São menos denso que a água. Os pontos de fusão e ebulição (para os alcanos
lineares) assim como a densidade nos aumentam com o aumento da massa molar, já nos
alcanos ramificados o ponto de ebulição diminui com aumento de ramificações.
Os alcanos possuem a propriedade de sofrerem combustão com ampla
facilidade, por exemplo o gás butano queima com facilidade
Os alcanos são responsáveis por formar o petróleo e o gás natural, eles também
são importantes combustíveis como o gás de cozinha e a gasolina

QUÍMICA ORGÂNICA I
1
2. Objectivos
2.1. Geral
 Estudar as propriedades dos alcanos

2.2. Específicos

 Observar o estado físico e a solubilidade dos alcanos.

 Verificar a combustibilidade dos alcanos.
 Observar a acção dos oxidantes sobre os alcanos.
 Analisar a halogenação dos alcanos

QUÍMICA ORGÂNICA I
2
 3. Materiais e Reagentes

3.1. Materiais 3.2. Reagentes

5 Tubos de Ensaio; Soluções
1 Vidros de relógio; N-Heptano
1 Capsula de porcelana; KMnO4 0,02M
1 Espátula; NaOH 25%
1 Suporte para tubos de ensaio; HNO3(Conc.)
1 Isqueiro; H2SO4(Conc.)
Solventes
Água destilada
Éter de Petróleo
Sólidos
Parafina

QUÍMICA ORGÂNICA I
3
 4. Procedimentos experimentais
4.1. Experiência A: estados físicos e solubilidade dos alcanos.
Preparou-se 5 tubos de ensaio devidamente rotulados, ao tubo 1 e 2 adicionou-se
1ml de n-heptano em cada tubo.
Ao tubo nº 1 contendo 1ml de n-heptano adicionou-se 1 ml de água e notamos
que as soluções não se misturaram, formando assim duas camadas, onde a água estava
na parte de baixo enquanto o n-heptano na parte de cima.
Ao tubo nº 2 contendo 1ml de n-heptano adicionou-se 1ml de éter de petróleo e
notamos que as substâncias misturaram, isto é, o n-heptano é miscível ao éter de
petróleo.
Ao tubo nº 3 adicionou-se 1ml de água e para o tubo nº 4 adicionou-se 1ml de
éter de petróleo. A seguir, preparamos 2 amostras de parafina de tamanho de um grão de
arroz em um vidro relógio.

Ao tubo nº 3 contendo 1ml de água adicionou-se uma amostra de parafina do

tamanho de um grão de arroz e observou-se que a parafina é insolúvel em água.

Ao tubo nº 4 contendo 1ml de éter de petróleo adicionou-se a outra amostra de

parafina do tamanho de um grão de arroz, e observou-se que a parafina foi dissolvendo
aos poucos, chegando assim a conclusão que ela é solúvel em éter de petróleo pois
depois de um tempo ela dissolveu-se por completo.

Por motivos técnicos não foi possível realizar a experiência com o tubo nº 5 que
envolvia uma amostra desconhecida (resina de uma planta).

4.2. Experiência B: Combustibilidade dos alcanos

Preparou-se 4 cápsulas de combustão devidamente rotuladas.
Na cápsula nº1 adicionou-se 1ml de éter de petróleo, na cápsula nº 2 adicionou-
se 1ml de n-heptano e na cápsula nº 3 adicionou-se uma amostra de parafina.
A seguir, com segurança acendeu-se com fósforo uma cápsula de cada vez. Na
cápsula nº 1 contendo 1ml éter de petróleo, observou-se que pegou fogo rapidamente e
notou-se uma chama de cor amarela havendo assim uma combustão completa.

Nota: Por 60-80% do constituintes do éter de petróleo ser o pentano vamos

exemplificar com a sua reacção.

C5H12 + 8O2 → 5CO2 + 7H2O

Na cápsula nº 2 contendo 1ml de n-heptano observou-se que pegou fogo
rapidamente e notou-se uma chama de cor amarela, com um azul forte no princípio da
chama confirmando assim a combustão completa.

2C7H16 + 22O2 → 14CO2 + 16H2O

QUÍMICA ORGÂNICA I
4
 Na cápsula nº 3 contendo uma amostra de parafina observou-se que não houve
combustão, no entanto o fogo do isqueiro dissolvia a parafina assim como acontece com
a vela.

Parafina (s) ∆→ Parafina (l)

Nota: Por motivos técnicos não foi possível realizar a experiência com cápsula
nº 5 que envolvia uma amostra desconhecida (resina de uma planta).

4.3. Experiência C: acção dos oxidantes sobre os alcanos

Preparou-se 4 tubos de ensaio devidamente rotulados. No tubo nº 1 adicionou-se
1ml de ácido nítrico (HNO3), no tubo nº 2 adicionou-se 1ml de ácido sulfúrico (H2SO4),
no tubo nº 3 adicionou-se 1ml de hidróxido de sódio (NaOH) a 25% e no tubo nº 4
adicionou-se 1ml de permanganato de potássio (KMnO4).

Em seguida adicionou-se 1ml de n-heptano a cada tubo. No tubo nº 1 contendo

1ml de ácido nítrico observou-se que ao adicionarmos o n-heptano houve formação de
duas fases de cor acastanhada havendo assim uma pequena viscosidade na interface e
formação de bolhas.

C7H16 + HNO3 → C7H15NO2 + H2O

No tubo nº 2 contendo 1ml de ácido sulfúrico notou-se que ao adicionar o n-
heptano houve formação de duas fases havendo assim bastante viscosidade entre as duas
fases, dando formação de bastante bolhas em comparação com a do tubo anterior.

C7H16 + H2SO4 → C7H15SO3H + H2O

No tubo nº 3 contendo 1ml de hidróxido de sódio a 25% observou-se que ao
adicionar o n-heptano houve a formação de duas fases emissíveis, havendo assim certa
viscosidade, pois mesmo agitando as duas misturas não se juntaram.

C7H16 + NaOH → não reagem

No tubo nº 4 contendo 1ml de permanganato de potássio observou-se que ao
adicionar o n-heptano havendo assim a formação de duas fases totalmente emissíveis e
havendo bastante viscosidade em comparação com os outros tubos.

C7H16 + KMnO4 → não reagem.

Nota: Por motivos técnicos não foi possível realizar a experiência com a
amostra desconhecida (resina de uma planta).

QUÍMICA ORGÂNICA I
5
 5. Resultados e discussões
5.1. EXPERIÊNCIA A
Tubo nº 1: Ao adicionar a água notou-se que a solução não misturou-se,
formando assim duas camadas, onde a água estava na parte de baixo e o n-heptano na
parte de cima isso deve-se a diferença de densidade, pois os alcanos (nesse caso o n-
heptano) são menos densos que a água. Esta separação, isto é, a formação de duas fases
deve-se a diferença de polaridade que as duas substâncias apresentam, uma vês que a
água é uma substância polar e o n-heptano apolar.
Tubo nº 2: Ao adicionar o éter de petróleo observou-se que elas se misturaram,
isto é, o n-heptano dissolveu-se no éter de petróleo pois os alcanos são solúveis em
solventes orgânicos, está solubilidade pode ser explicada, devido a polaridade, pois as
duas substâncias duas são apolares, e substâncias polares são apenas dissolvidas em
solventes apolares.
Tubo nº 3: Ao adicionar a amostra de parafina do tamanho de um grão de arroz
ao tubo de ensaio contendo água, observou-se que a parafina sendo ela um alcano,
também não é solúvel em água, isso acontece devido a diferença de polaridade entre os
dois, e também foi possível notar que a parafina boiou sobre a água devido a sua menor
densidade em comparação com água, propriedade característica dos alcanos.
Tubo nº 4: Ao adicionar a amostra de parafina do tamanho de um grão de arroz
ao tubo de ensaio contendo éter de petróleo, observou-se que a parafina aos poucos
dissolvia-se, quanto mais agitava-se o tubo de ensaio mas a parafina dissolvia-se, Isso
só foi possível porque, tanto a parafina com o éter de petróleo são substâncias apolares,
possibilitando assim que o éter de petróleo a dissolvesse.
5.2. EXPERIÊNCIA B
Cápsula nº 1: Ao acender o éter de petróleo, observou-se uma chama muito
intensa de cor amarela e ouve uma combustão completa, porque a medida que acendia
esgotava-se o éter de petróleo na cápsula e quando a chama apagou-se já não havia éter
de petróleo na cápsula.
Na cápsula 2, que é onde avia n-heptano, depôs de acendido observou-se a
chama amarela menos intensa com uma coloração azul por baixo e a combustão foi
menos lenta em relação ao éter de petróleo.
Na cápsula 3, que é onde avia uma amostra de parafina, depôs de acender não
ouve combustão, mas sim, mudança de estado. A parafina estava no estado sólido e
passou no estado líquido passando em um processo de fusão, isso deve-se ao facto da
parafina ser o combustível da reacção, sendo que ela é constituída por uma mistura de
alcanos com átomos de carbono que variam de 20 a 36, precisar-se-ia de muito mais
oxigênio para que essa reação ocorra de modo completo, por fazermos a reacção em um
ambiente com pouco oxigénio não podemos verificar a sua combustibilidade.

QUÍMICA ORGÂNICA I
6
 5.3. EXPERIÊNCIA C
Tubo nº 1: Ao adicionar 1ml de n-heptano ao ácido nítrico observou-se a
formação de duas fases emissíveis, havendo uma pequena viscosidade e a formação de
bolhas de ar ao agitar o tubo.
Tubo nº 2: Ao adicionar 1ml de n-heptano ao ácido sulfúrico, observou-se a
formação de duas fases emissíveis, havendo maior viscosidade que no tubo anterior
assim como maior formação de bolhas de ar ao agitar.
Tubo nº 3: Ao adicionar 1ml de n-heptano ao hidróxido de sódio, observou-se a
formação de duas fases emissíveis, havendo menor viscosidade que nos tubos anteriores
assim como menor formação de bolhas de ar ao agitar.
Tubo nº 4: Ao adicionar 1ml de n-heptano ao Permanganato de potássio,
observou-se a formação de suas fases emissíveis, havendo maior viscosidade do que os
outros tubos, mas com menor formação de bolhas de ar em comparação com os outros

6. Questionário
6.1. EXPERIÊNCIA A:
a) Indica o estado físico de cada um dos alcanos usados e argumente sobre o seu
comportamento e a diferença dos seus estados físicos.

R: O estado físico n-heptano é líquido e a parafina é sólida, o que indica que

as moléculas de parafina possuem maior massa molar do que as moléculas do n-
heptano, a mesma também possui maior superfície e maior número de interações,
consequentemente a parafina possui maiores temperaturas de ebulição frente ao n-
heptano. Esta diferença de estados físicos deve-se ao tamanho das suas cadeias
carbónicas, pois a medida que o número de átomos de carbono nas cadeias vão
aumentando, o estado físico dos hidrocarbonetos saturados (e não só) vai variando,
isto é, os compostos de menor cadeia são gasosos e os de maior cadeia são sólidos a
temperatura ambiente.

b) A solubilidade dos alcanos é igual para ambos os solventes aplicados.

Apresente todas as justificações possíveis.

Não, a solubilidade dos alcanos não é igual para ambos os solventes

aplicados. A solubilidade de um sólido em um líquido ou a miscibilidade entre
líquidos depende principalmente das forças intermoleculares existentes, daí a
afirmação de que substâncias polares se dissolvem em líquidos polares e substâncias
apolares se dissolvem em líquidos apolares, e a solubilidade dos compostos
orgânicos (neste caso dos alcanos) não é exceção pois também depende das forças
intermoleculares. Assim as substâncias que apresentam os mesmos tipos de forças
tendem a dissolver-se entre si. Logo, substâncias polares tendem a dissolver-se em
solventes polares e substâncias apolares tendem a dissolver-se em solventes
apolares. Os alcanos (compostos apolares) usados não dissolveram-se em água por

QUÍMICA ORGÂNICA I
7
 esta ser um solvente polar, mas dissolveram-se em éter de petróleo que é um
solvente apolar.

c) Não é possível argumentar sobre a amostra desconhecida por motivos

supracitados.

6.2. EXPERIÊNCIA B
a) Comente sobre a combustibilidade dos materiais usados.

R: Os alcanos em si são bons combustíveis, e ao realizar a experiência podemos

observar isso. O éter de petróleo possui grande combustibilidade no entanto a chama
produzida por essa combustão é de cor amarela, que é característica de uma combustão
de menor energia isto é, uma combustão incompleta.
O n-heptano assim como os outros alcanos não foge a regra e também possui
grande combustibilidade e essa combustibilidade possui uma chama característica com
presença forte da cor azul e também da amarela, comprovando assim uma combustão
completa, isto é de maior energia.
A parafina diferente dos outros não é assim tão fácil obter a sua combustão, pois
ela como combustível precisar-se-ia de uma grande quantidade de oxigénio para
começar com a combustão, por isso ela apenas dissolve-se na presença de temperatura
tendo seu ponto de fusão 50-57ºC.

6.3. EXPERIÊNCIA C
a) Observou o indício de alguma reacção química em algum tubo de ensaio

R: Sim, podemos observar indícios de reacção nos tubos nº 1 contendo

HNO3 e no tubo nº 2 contendo H2SO4.
b) Que conclusão se derivam desses factos.
R: Podemos assim concluir que no tubo nº 1, ocorreu a reacção de nitração,
no tubo nº 2 ocorreu uma reacção de sulfonação, porém as reacções não são de
oxidação. No tubo nº 3 contendo 1ml de hidróxido de sódio e o tubo nº 4 contendo
permanganato de potássio não ocorreu reacção nenhuma.

QUÍMICA ORGÂNICA I
8
 7. Conclusão
Notamos que geralmente os compostos orgânicos neste caso os alcanos são
solúveis noutros compostos orgânicos. No entanto os alcanos são pouco solúveis em
água e na medida que a massa molecular aumenta a solubilidade torna-se inclusive
menor. Por esta razão, o n-pentano é o composto más solúvel do que a parafina.
Podemos observar que os alcanos são emissíveis em água e possuem menor
densidade que a água, por isso tende a flutuar e uma justificativa para tal efeito esta
baseada no facto de que os alcanos são formados por átomos mais leves — carbono
(massa atômica 12) e hidrogênio (massa atômica 1), e suas moléculas permanecem mais
espaçadas (devido às fracas forças de Van der Waals). A água, pelo contrário, é formada
por um átomo mais pesado — oxigênio (massa atômica 16) —, além do hidrogénio, e
suas moléculas permanecem menos espaçadas (devido às pontes de hidrogênio).
Em geral os compostos orgânicos são bons combustíveis, ou seja, queimam-se
com facilidade, e podemos comprovar isso ao acender o isqueiro ao n-heptano onde
analisamos uma combustão completa.
Também podemos verificar a pouca reactividade dos alcanos com oxidantes pois
os alcanos são apenas oxidados em reacções de combustão. verificamos que eles não
oxidam-se ao reagir com oxidantes, um oxidante forte é o permanganato de potássio
(reagente de Bayer) mas no entanto ele não reage com os alcanos muito menos os oxida.
Já as reacções com os ácidos nítrico e sulfúrico, notamos que houve apenas uma
reacção de adição isto é, a Nitração e a sulfonação.

QUÍMICA ORGÂNICA I
9
 8. Bibliografia
 Material de Química Orgânica I UAN, 2019.
 Quimica-Filtre-vol 3
 Usberto e Salvador, Química vol 3, 5ª edição.
 Peter Vollhardt, Neil Schore - Química Orgânica_ Estrutura e Função 6ª
edição-Bookman (2013)
 Francis A. Carey - Química Orgânica. Volume 1-AMGH (2011)
 https://brasilescola.uol.com.br/quimica/combustao-chamas-cores-
diferentes.htm
 https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-sulfonacao-alcanos.htm
 https://pt.wikipedia/wiki/Éter_de_petróleo

QUÍMICA ORGÂNICA I
10