Escolar Documentos
Profissional Documentos
Cultura Documentos
ESCOLA POLITÉCNICA
ITAJAÍ
2024
1. INTRODUÇÃO
Os grupos funcionais, constituídos por arranjos específicos de átomos, conferem
propriedades distintas às moléculas e servem como pontos de reatividade. A caracterização
precisa desses grupos em amostras desconhecidas requer a transformação dos compostos em
derivados adequados, mediante exames que consideram constantes físicas, solubilidade e
testes específicos.
Esses testes qualitativos permitem observar transformações químicas através de
mudanças físicas, fundamentais para identificar funcionalidades particulares. Embora
métodos espectroscópicos sejam capazes de diferenciar grupos como álcoois primários,
secundários e terciários, os métodos químicos ainda são amplamente utilizados devido à sua
acessibilidade e economia.
A escolha e aplicação dos testes adequados são essenciais para diferenciar funções
semelhantes, como aldeídos de cetonas, entre outras. Apesar da rapidez e economia dos
métodos espectrométricos modernos, os testes de caracterização de grupos funcionais
frequentemente complementam essas técnicas para resolver questões específicas.
O ponto de fusão de derivados e da substância desconhecida, juntamente com outras
características físicas como cor, odor e aspecto, são cruciais para a identificação completa da
amostra.
2. OBJETIVO
● Analisar e confirmar o grupo funcional de cada substância por meio de reações
químicas;
● Entender o mecanismo implicado nas reações químicas de acordo com a reatividade
das funções orgânicas;
● Compreender os processos de preparação dos reagentes requeridos.
3. MATERIAIS E MÉTODOS
3.1 Materiais
● Bico de Bunsen
● Pinça Metálica
● Fitas de pH
● Tubos de Ensaio
● Espátula
● Pipetas Pasteur
● Bécker
● Chapa de Aquecimento
● Agitador de Tubos de Ensaio
● Termômetro
● Pedras de Ebulição
3.2 Métodos
3.2.1 Halogenetos de Alquila
Teste de Beilstein:
O teste de Beilstein foi realizado para detectar a presença de halogênios (cloro, bromo
e iodo) em compostos orgânicos. O procedimento consistiu em aquecer um fio de cobre em
forma de laço na chama de um bico de Bunsen até ficar incandescente. Em seguida, o laço
mergulhou na substância a ser testada e foi recolocado na chama, observando-se a cor da
mesma. O teste não diferenciou entre cloro, bromo e iodo, mas foi útil para confirmar a
presença de um halogênio quando a identidade da substância era desconhecida. É importante
ressaltar que as instruções de segurança foram seguidas durante a realização do teste, pois
trabalhar com fogo exige cuidado.
3.2.2 Fenóis
Teste com Hidróxido de sódio:
3.2.4 Ésteres
Teste de Cloreto de Hidroxilamônio:
O teste para ésteres de ácidos carboxílicos foi realizado com o objetivo de identificar a
presença desse grupo funcional em substâncias em estudo. Os ésteres reagiram com cloreto de
hidroxilamônio em meio básico, formando o sal do ácido hidroxâmico, que, em meio ácido,
reagiu com cloreto férrico, resultando em um complexo de coloração violácea.
No procedimento, foram adicionadas 6 ou 7 gotas da substância sp09 em um tubo de
ensaio, seguidas por 0,5 mL de solução etanólica de cloridrato de hidroxilamina 1M e 0,2 mL
de solução de hidróxido de sódio a 6M. A mistura foi aquecida até a ebulição, em
banho-maria, e posteriormente resfriada. Em seguida, foram adicionados 2 mL de ácido
clorídrico a 1M, seguidos, se necessário, por 2 mL de etanol 95% para clarificação. Duas
gotas de solução de cloreto férrico (1% a 5%) foram então adicionadas, observando-se
qualquer coloração produzida. Um teste positivo foi indicado por uma variação de coloração
entre o magenta e o violeta escuro. O mesmo procedimento foi repetido para a substância
sp10.
3.2.5 Álcoois
Teste de Lucas:
Os tubos foram então preenchidos com água e deixados em repouso por 15 minutos. A
formação de um sólido amarelo com odor característico (iodofórmio) indicou um resultado
positivo.
Ensaio de Tollens:
3.2.7 Nitrocompostos
Teste com Sulfato Ferroso Amoniacal:
O teste com sulfato ferroso amoniacal foi empregado para detectar a presença de
substâncias orgânicas com grupos oxidantes, capazes de oxidar hidróxido ferroso (azul) a
hidróxido férrico (marrom). Esta reação foi especialmente significativa para compostos
alifáticos ou aromáticos mononitrados, os quais foram reduzidos a aminas. Outros compostos
que frequentemente oxidaram o hidróxido ferroso incluíram compostos nitrosos,
hidroxilaminas, nitratos de alquila, alquilnitrilas e quinonas.
No procedimento, 1,5 mL de solução de sulfato ferroso amoniacal a 5% foram
adicionados a dois tubos de ensaio. Uma pequena quantidade da substância sp18 foi
adicionada apenas ao primeiro tubo, enquanto o segundo serviu como controle. Em ambos os
tubos, 1 gota de ácido sulfúrico 3M e 1 mL de solução metanólica de hidróxido de potássio
2M foram adicionados. Os tubos foram então tampados e agitados vigorosamente. Uma
mudança na coloração de azul para marrom indicou um resultado positivo no teste.
3.2.8 Aminas
Teste com pH em Soluções Aquosas:
O teste do ácido nitroso foi realizado para identificar a presença de aminas primárias
alifáticas ou aromáticas. Neste teste, as aminas reagiram com ácido nitroso para formar íons
diazônio. Os sais de diazônio alifáticos foram instáveis e se decompuseram, enquanto os
aromáticos foram estáveis e reagiram com fenóis ou naftóis para formar corantes.
No procedimento, 6 gotas da substância sp20 foram adicionadas a um tubo de ensaio
contendo 2 mL de ácido clorídrico 2M, e a mistura foi resfriada a 0-5°C em banho de gelo.
Em seguida, 5 gotas de solução de nitrito de sódio a 20% foram adicionadas e os resultados
foram observados:
a) Liberação imediata de gás incolor (nitrogênio) indicou a presença de uma amina
primária alifática.
b) Liberação imediata de nitrogênio, seguida de cor vermelha ou laranja após a adição
de solução de 2-naftol em hidróxido de sódio 2M, indicou a presença de uma amina
aromática.
c) Separação de um líquido amarelo insolúvel sem liberação de gás pode ter indicado
uma amina secundária alifática ou aromática.
d) Ausência de reação indicou a presença de uma amina terciária alifática, sendo que o
sal foi insolúvel em solução ácida. O aparecimento de coloração amarelada em meio ácido
pode ter indicado a presença de N,N-dialquilanilina.
O teste com ninidrina foi utilizado para identificar a presença de aminoácidos que
contêm o grupo α-amino livre. Todos os aminoácidos que possuem esse grupo reagiram com a
ninidrina, resultando em uma substância de coloração azul-violácea. No entanto, a prolina e a
hidroxiprolina, que têm o grupo α-amino substituído, produziram derivados com uma
coloração amarela característica.
No procedimento, uma pequena quantidade da amostra sp21 foi colocada em um tubo
de ensaio junto com algumas gotas de solução aquosa de ninidrina. A mistura foi aquecida até
a ebulição por 30 segundos, e então foi observado o aparecimento de cor. A presença de
aminoácido foi confirmada pela coloração azul-violácea. Outras cores, como amarelo, laranja
ou vermelho, indicaram um resultado negativo.
4. RESULTADOS E DISCUSSÃO
A partir do item 3.2.1, o teste de Beilstein mostrou que não houve inflamabilidade do
fio de cobre. A não inflamação do fio de cobre é prevista para compostos halogenados, o que
indicou a presença de halogênios nos compostos Sp1, Sp2 e Sp3. O teste de Beilstein, uma
análise quantitativa que detecta a presença de cloro, bromo ou iodo, permitiu a identificação
específica dos halogênios presentes nos compostos. Essa identificação foi realizada a partir da
solução alcoólica de nitrato de prata, na qual a cor do precipitado do halogeneto de prata
identificou o halogênio. A partir disso, encontrou-se coloração esbranquiçada no interior dos
tubos, indicando a presença de cloro. A substância sp3 foi colocada sob aquecimento.
Figura 1 - Halogenetos de Alquila: Solução Alcoólica Nitrato de Prata
A partir do item 3.2.2, o teste de hidróxido de sódio com a substância Sp5 mostrou
uma coloração azul intensa. Essa cor azul intensa no teste de hidróxido de sódio para fenóis
indicou a formação de um complexo de fenolato entre o íon fenóxido e o íon sódio.
No teste de cloreto férrico, observou-se uma coloração roxa escura intensa, (mistura de
azul e vermelho) no composto Sp6. Na figura 2, observou-se a formação de micelas. Estas
podem se formar em soluções de 𝐹𝑒𝐶𝑙3, mas não interferem diretamente na formação do
complexo de fenolato de ferro (III). As moléculas de 𝐹𝑒𝐶𝑙3 podem se agregar em micelas com
3+
um núcleo hidrofóbico formado pelos íons 𝐹𝑒 e uma superfície hidrofílica formada pelos
−
íons 𝐶𝑙 . A substância apresentou, portanto, um resultado positivo para fenol. O teste de
cloreto férrico para fenóis insolúveis em água na substância Sp5 não foi realizado por conta
do uso de piridina em seu procedimento.
Figura 2 - Fenóis: Teste com Hidróxido de sódio/Teste em Cloreto Férrico
A partir do item 3.2.3, obteve-se pH 5,0 para o composto Sp 7 e pH 2,0 para o Sp8, o
que indicou que ambos os compostos são ácidos. O teste do bicarbonato de sódio também
confirmou a acidez das substâncias, com a formação de bolhas de dióxido de carbono no
interior do tubo. Na figura a seguir, a perda de coloração das fitas e a leve coloração da
solução se deu pelo tempo que elas foram deixadas mergulhadas nos tubos até a captura da
imagem, porém experimentalmente o pH foi medido logo após a inserção da fita.
Figura 3 - Ácidos Carboxílicos: Teste de pH
Fonte: De autoria própria
A partir do item 3.2.4, o teste com cloreto de hidroxilamônio foi realizado. Após
serem levados a banho maria e ter sido adicionado ácido clorídrico, o tubo com composto Sp9
separou fases e ainda se apresentou turvo. Após a adição de etanol, foi possível observar a cor
violácea, confirmando a presença de éster. Já o tubo que continha a solução Sp10 foi
reprovado no teste preliminar, pois apresentou coloração amarela pálida.
Figura 4 - Ésteres: Teste de Cloreto de Hidroxilamônio
Fonte: De autoria própria
A partir do item 3.2.5, o teste de Lucas foi realizado nas substâncias Sp15, Sp16 e
Sp17. A reação nos tubos de Sp16 e Sp17 ocorreu imediatamente, indicando a presença de
álcool benzílico, alílico ou terciário. Já a reação do composto Sp17 demorou para acontecer,
classificando-o como álcool primário ou secundário. O teste de Lucas baseia-se na formação
de cloreto de alquila, com diferentes velocidades de reação para cada tipo de álcool.
A partir do item 3.2.6, foram realizados quatro testes. O primeiro teste, com
2,4-dinitrofenilhidrazina para os compostos Sp11 e Sp12, apresentou cor amarela com
precipitação em ambos os compostos, indicando resultado positivo para aldeídos e cetonas.
Figura 5 - Aldeídos e Cetonas: Teste com 2,4-dinitrofenilidrazina
átomo de carbono sem hidrogênios muito ativos, ou grupos que contribuem com um grau
excessivo de impedimento estéreo, ou cetona, ou metilcetona, para o composto Sp14.
Figura 6 - Aldeídos e Cetonas: Teste com Iodofórmio
Fonte: De autoria própria
O terceiro teste, o ensaio de Tollens, formou um espelho de prata ao redor do tubo de
ensaio para o composto Sp12, confirmando a oxidação do aldeído pelo reagente de Tollens.
Figura 7 - Aldeídos e Cetonas: Ensaio de Tollens:
Por fim, o teste 3.2.9 apresentou uma cor azul-violácea, confirmando a presença de
aminoácidos. Qualquer outra cor (amarelo, laranja, vermelho) teria constituído um resultado
negativo.
Figura 13 - Aminoácidos: Teste de Ninidrina
5. CONCLUSÃO
Neste experimento, foram empregadas técnicas fundamentais para a identificação de grupos
funcionais em amostras desconhecidas. A realização de testes preliminares se revelou de extrema
importância, permitindo uma triagem eficiente e focada na busca por composições específicas.
A análise detalhada dos testes realizados, abrangendo desde o teste de Beilstein até os ensaios
de Lucas, Tollens e pH em soluções aquosas, proporcionou uma caracterização ampla dos compostos
estudados. A detecção de halogênios nos compostos Sp1, Sp2 e Sp3 pelo teste de Beilstein foi um
marco inicial, seguido pela identificação de fenóis, ácidos, ésteres, álcoois e aminas em diferentes
amostras.
A diversidade de metodologias empregadas permitiu uma compreensão mais profunda da
composição química das substâncias investigadas. A confirmação da presença de aminoácidos no final
do experimento destacou a complexidade das amostras, proporcionando uma visão detalhada de sua
constituição.
Assim, este estudo demonstra não apenas a importância dos testes preliminares na análise de
amostras desconhecidas, mas também a eficácia das técnicas empregadas para a identificação e
caracterização de grupos funcionais
6. REFERÊNCIAS