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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAU UFPI


CAMPUS MINISTRO PETRNIO PORTELLA
CENTRO DE CINCIAS DA SADE
CURSO: FARMCIA
DISCIPLINA: QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL
PROF. NILZA CAMPOS DE ANDRADE

RELATRIO CARACTERIZAO DE GRUPOS FUNCIONAIS

ADONYAS CARLOS SANTOS NETO


CAROLINE SILVA ROCHA
LUIZ BATISTA LIMA FILHO
MARIA LUIZA RAULINO MAIA
RIKSON DA SILVA LIMA

TERESINA, PI
2017
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RESUMO

Neste experimento foram realizados procedimentos para caracterizar as propriedades


dos grupos funcionais, foram realizados experimentos com o teste de Lucas, que
serve para identificar se o lcool primrio, secundrio ou tercirio; o teste de Tollens,
que indica o grupo funcional de aldedo e cetona, positivo para aldedo e o teste do
iodofrmio, que indica o grupamento metila ligado a carbonila ou ligado a CHOH .
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SUMRIO

1 INTRODUO.............................................................................................................. 3
2 METODOLOGIA................ ......................................................................................... 4
2.1 Material e reagentes.................................................................................... 4
2.2 Procedimentos............................................................................................. 4
3 RESULTADOS E DISCUSSO................................................................................. 6
4 CONCLUSO............................................................................................................... 10
REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS ............................................................................. 11
ANEXO A................................................................................................................ 12
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1 INTRODUO

Os compostos orgnicos so as substncias qumicas as quais possuem


predominantemente o carbono e o hidrognio n a sua estrutura, podendo conter
tambm outros elementos como o oxignio, o enxofre, o fsforo, o boro e os
halognios. Estes elementos qumicos do origem a diversos compostos orgnicos
que so classificados conforme as suas cadeias e funes qumicas. (PIZZOLATTI,
2012).

Os compostos orgnicos podem ser divididos em trs categorias: Alifticos,


aromticos e heterocclicos. Os heterocclicos contm alm de carbono, elementos
diferentes do anel. O carbono forma tambm compostos com outros elementos, alm
do hidrognio e do oxignio (LEHMAN e SACKHEIM, 2001). Vrios testes so
utilizados para caracterizar e identificar os compostos orgnicos, sendo eles ento, de
grande importncia no campo da qumica.

Entre eles podemos citar os seguintes testes: teste de iodofrmio identifica


substncias contendo o agrupamento CH3CO (grupo acetila) ou CH3CHOH reagem
com soluo de iodo em meio fortemente bsico, produzindo um precipitado
caracterstico de iodofrmio e um on carboxilato; Teste de Tollens serve para
distinguir aldedos de cetonas, consiste em reagir o composto a ser identificado com
Ag(NH3)2OH, o reagente. Ao reagir com aldedos com aldedos, observa-se a
formao de um espelho de prata. (PEDRILIO, 2014) e o Teste de Lucas baseia-se
na diferena de reatividade das trs classes de lcoois com haletos de hidrognio via
reao de substituio nucleoflica S N1: ROH + HCl RCl + H2O, A diferena na
reatividade reflete-se na diferena na facilidade de formao do carbocatio
correspondente.

Um exemplo disso da aplicao do estudo da identificao de compostos


orgnicos na indstria farmacutica. Diante disso o experimento teve como objetivo
a Identificao de compostos orgnicos atravs dos mtodos propostos na
metodologia a seguir.
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2 METODOLOGIA

2.1 Materiais e reagentes

Conta gotas (3); Nitrato de prata;


Pipeta de 5 mL (8); Metanol;
Tubo de ensaio (8); Formol;
Hidrxido de amnio a 10%; lcool t-butlico;
NaOH 5% e 10%; Acetona;
Reagente de LUCAS; lcool Etlico.
Iodeto de potssio-iodo;

2.2 Procedimentos

a) Teste de Lucas:
Adicionou-se 3 a 4 gotas de lcool t-butlico a 30 gotas do reagente de LUCAS
em um tubo de ensaio;
Agitou-se a mistura vigorosamente;
Repetiu-se o mesmo processo para o lcool etlico.

b) Teste de Tollens:
Preparou-se o reagente de TOLLENS, atravs dos seguintes procedimentos: 2
mL de uma soluo a 5% de AgNO3, mais duas gotas da soluo a 5% de
NaOH, adio de NH4OH a 10% at que se dissolvesse o precipitado de
hidrxido de prata, obtendo uma soluo transparente. Deixou-se em repouso
durante 10 minutos.
Depois de pronto, iniciou-se a utilizao do reagente de TOLLENS para as
seguintes substncias: o formol (formaldedo) e a acetona.
Colocou-se 0,5 mL de formol e 0,5 mL do reagente de TOLLENS, repetiu-se
esses procedimentos com a acetona. Observou-se e anotou-se os resultados.

c) Teste do iodofrmio:
Para o teste acima, foi-se testado com as seguintes substncias: lcool etlico,
metanol e acetona.
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No tubo de ensaio, colocou-se 2 mL de gua, 5 gotas de lcool etlico e 0,5 mL


do reagente de iodeto de potssio-iodo.
Adicionou-se a soluo a 5% de hidrxido de sdio at que a soluo ficasse
amarela clara.
Agitou-se e esperou-se cerca de 2 a 3 minutos.
Observou-se e registrou-se.
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3 RESULTADOS E DISCUSSO

No Teste de Lucas os resultados foram: tubo de ensaio com lcool t-butlico +


reagente de Lucas no apresentou reao e tubo de ensaio com lcool etlico +
reagente de Lucas tambm no reagiu.

No Teste de Tollens, foram utilizados 3 tubos: no primeiro tubo foi adicionado


formol e reagente de Tollens; no segundo tubo foi adicionado acetona e reagente de
Tollens, e no terceiro tubo de ensaio foi adicionado sacarose (glicose) e reagente de
Tollens. Os resultados podem ser vistos na figura 1 abaixo:

Figura 1 Resultados do Teste de Tollens.

Fonte: Laboratrio de qumica UFPI.


Nota: Da esquerda para a direita tubo 1 com reagente de Tollens e formol, tubo 2 com
tollens e acetona e tubo 3 com tollens e sacarose.

No tubo 1 houve formao de espelho de prata, no tubo 2 a soluo se tornou


escurecida, mas no houve formao de espelho de prata. No tubo 3, aps
aquecimento a soluo ficou escura.

No teste do Iodofrmio foram preparados 3 tubos com gua e reagente iodeto


de potssio. No primeiro tubo foi adicionado lcool etlico, no segundo tubo foi
adicionado metanol e no terceiro tubo acetona. Os resultados dos tubos 2 e 3, com
metanol e cetona, respectivamente, podem ser observados na figura 2 abaixo:
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Figura 2 Resultados do Teste de Iodofrmio.

Fonte: Laboratrio de qumica UFPI.


Nota: Da esquerda para a direita tubo 2 com reagente iodeto de potssio-iodo e metanol e
tubo 3 com reagente e acetona.

No tubo 2 com metanol houve o aparecimento da cor amarelo escuro na soluo,


j no tubo 3 a soluo se tornou amarelo claro e opaca.

a) Teste de Lucas
O teste de Lucas basicamente diferenciar lcoois primrios, secundrios e
tercirios levando em considerao capacidade de reagir desses trs grupos com
haleto de hidrognio. O reagente de Lucas nada mais do que uma soluo de cloreto
de zinco com cido clordrico concentrado, o que cria um meio cido e favorece a
criao de carboctions. Tais carboctions sofrem ataques nucleoflicos pelo on
cloreto e com isso forma um composto de cloreto insolvel em gua, sendo possvel
a observao de fases. Com isso, lcoois tercirios podem reagir instantaneamente,
quanto os secundrios podem levar alguns minutos para reagir, sob calor. J os
primrios reagem muito lentamente, de forma que a reao no observada durante
testes qualitativos.

b) Teste de Tollens

Este teste consiste na identificao de aldedos atravs de uma reao com


mercrio presente no reagente. Assim, a reao, quando d resultado positivo, ocorre
a formao do espelho de prata no fundo do tubo, como mostra a imagem abaixo.
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Figura 1- Formao do espelho de prata observada para amostra

Fonte: Laboratrio de Qumica- UFPI. 2017

A reao (figura 3) proveniente da reduo do on de prata que produz prata


metlica, em caso de resultados positivos, no caso do experimento em questo, deu
positivo para formol.

Figura 2 - Reao de um aldedo com o reagente de Tollens

Fonte: www.engquimicasantossp.com.br.2017

c) Teste do Iodofrmio

Este teste tem como finalidade identificar a presena do grupo cetona em


compostos orgnicos. Assim, o grupamento cetona reage o iodo em meio
extremamente bsico, que por sua vez produz um precipitado caracterstico de
iodofrmio e um carboxilato. No experimento em questo, foi utilizado trs
substancias, dando positivo somente para a acetona. A figura abaixo mostra a reao.
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Figura 3 reao de uma cetona para formar o precipitado caracterstico

Fonte: www.engquimicasantossp.com.br.2017
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4 CONCLUSO

Em suma, obtiveram-se resultados para a determinao de certas funes dos


compostos orgnicos estudados, caracterizando-se a partir dos testes apresentados
e atravs das propriedades de cada reao. Os testes foram positivos para
determinadas funes e negativas para outras, possibilitando a identificao de cada
composto.
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REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

PIZZOLATTI, M. G. Anlise Orgnica Clssica II. Universidade Federal de


Uberlndia, Uberlndia, 2012.

SACKHEIM, G. I. e LEHMAN, D. D. Qumica e bioqumica para cincias


biomdicas. So Paulo: Manole, 2001.

RUSSELL, JOHN BLAIR. Qumica Geral. 2Edio - So Paulo: Pearson Makron


Books, 2008, volume 2.

PEDRILIO, V, A. Relatrio de pratica: caracterizao de grupos funcionais. UNESP-


SP, Curso de Engenharia ambiental, fevereiro de 2014.
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ANEXO A - QUESTIONRIO CARACTERIZAO DE GRUPOS FUNCIONAIS

1. O que reagente de LUCAS?

Uma soluo de cloreto de zinco em cido clordrico concentrado utilizado para a


identificao de lcool primrio, secundrio e tercirio, levando em conta a velocidade
da reao. Os lcoois com menos de seis carbonos so solveis nesse reagente, mas
os haletos correspondentes no so.
2. At quantos carbonos na molcula de lcool, o teste de LUCAS deve ser
utilizado? Por qu?
Deve ser utilizado para lcoois de cadeia carbnica de at trs carbonos.
3. O que reagente TOLLENS? Como se identifica que este teste foi
positivo?
uma soluo amoniacal de nitrato de prata muito utilizada para diferenciar
aldedos de cetonas. Os aldedos reduzem o ction da prata que compe o reativo,
isso ocasiona a formao de prata metlica que depositada nas paredes do
recipiente, indicando que o teste foi positivo
4. Que tipo de substncia dar teste positivo com o reagente de TOLLENS?
O reativo de Tollens, devido ao alto poder de reduo, reage apenas com os aldedos
e com -hidroxi-cetonas, e no reage com cetonas.
5. Que tipo de grupamentos podem ser identificados atravs da reao do
iodofrmio? Por que os compostos que contm o grupo -CHOHCH 3 apresentam
teste positivo?
O teste do iodofrmio serve para a deteco dos grupos CH3CO-, e na distino
entre cetonas (R-CO-R) e metil-cetonas (RCOCH3).
Este ensaio positivo com amostras que contm os grupos CH3CO- ligados a
um tomo de hidrognio ou um tomo de carbono que no tem hidrognios muito
ativos