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SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGNICOS E TESTES QUMICOS PARA GRUPOS FUNCIONAIS

QUESTES
1. Explique por que o 1,3-dimetoxibenzeno (grupo N2) insolvel em soluo aquosa de HCl (5 %) e solvel em H2SO4 concentrado. O 1,3-dimetoxibenzeno possui tomos de oxignio com pares de eltrons livres. Estes so protonados pelo acido sulfrico concentrado formando ions que so solveis em soluo aquosa. 2. Utilizando apenas os solventes mais comuns usados para os testes de solubilidade [soluo aquosa de HCl (5 % v/v), de NaHCO3 (5 % m/v), de NaOH (5 % m/v), H2SO4 concentrado, gua e ter dietlico], proponha um procedimento para separar e recuperar os componentes das seguintes misturas: a) cido benzico e benzaldedo acido benzoico;benzaldeido

NaOH (5 % m/v) insoluvel soluvel soluo acido benzoico

benzaldeido

b) anilina, tolueno e cido benzico anilina, tolueno e cido benzoico NaOH (5 % m/v)

insoluvel soluvel Acido benzoico Anilina; tolueno HCl (5 % v/v) insoluvel soluvel tolueno anilina

3. O cido benzico solvel tanto em soluo aquosa de NaOH (5 % m/v) quanto em NaHCO3 (5% m/v). O p-cresol solvel apenas em NaOH (5 % m/v), enquanto o cicloexanol insolvel tanto em NaOH (5 % m/v) quanto NaHCO3 (5 % m /v). Como se explicam estes fatos?

4. Um composto desconhecido solvel em gua e em cloreto de metileno (diclorometano). O teste com papel de tornassol indicou colorao azul. Qual(is) do(s) composto(s) abaixo poderia ser o composto desconhecido? Quais seriam solveis em H2SO4 96% (cido sulfrico concentrado)? - 2,3-dibromopentano - 3-etilfenol - 4-etilanilina Os compostos desconhecidos por ter colorao azul no papel de tornassol e o grupo de solubilidade Sb pode ser: dietilamina ou 4-etilanilina Grupos N1 e N2 : 3-etilfenol - dietilamina -2,4-dimetiloctano