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com/doc/64747695/Sintese-da-Dibenzalacetona-1-5-Difenil-E-E-
Penta-1-4-Dien-3-Ona-e-Teste-de-Pureza-por-Ponto-de-Fusao

Resumo:

O experimento tem por objetivo, sintetizar a dibenzalacetona (C7H14O), que é um

composto orgânico, amarelo pálido, insolúvel em água. O presente trelatorio,
apresenta históricos do produto, a classificação da reação e seu mecanismo além,
do rendimento obtido em laboratório.

INTRODUÇÃO

A dibenzalacetona tem sua utilidade nas industrias farmacêuticas, na

produção de protetores solares, possuindo uma capacidade de absorção de 330 a
350 nm para os raios UVA. Esse composto orgânico de fórmula C 17H14O possui a
aparência de um solido de cor amarela, com características hidrofóbicas, ou seja,
insolúvel em água e solúvel apenas em etanol, acetona e clorofórmio (S. NETO;
NASCIMENTO; CALDAS 2014).

Sua sintetização ocorre pela condensação aldólica de duas moléculas de

benzaldeído e uma de cetona, sendo uma reação de adição nucleofilica a uma
carbonila. No inicio, os dois compostos carbonilados reagem, sendo assim
chamados de reação aldólica cruzada. Nela é usada uma solução de hidróxido de
sódio aquoso não possuindo importância sintética caso ambos os reagentes tiverem
hidrogênios α (MARQUES; VINICIUS; BITURINI, 2010).

Para a realização da condensação aldólica do produto predominante, a

condição necessária para obtenção é que um dos reagentes não condense com ele
mesmo, tirando a possibilidade de formar um íon enolato em um meio básico,
(O enolato é uma espécie estabilizada por ressonância. Esta ressonância é a razão
da elevada acidez dos hidrogênios a dos aldeídos e cetonas, uma vez que o
aniôn enolato é mais estabilizado do que o composto carbonilo original. O enol pode
ser identificado pelo grupo CH 2=CH-OH ligado a outro radical como CH 3). O
benzaldeído, não possui carbonos com hidrogênios α relacionados ao grupo
carbonila, assim não realizando a auto condensação (MARQUES; VINICIUS;
BITURINI, 2010).

Usando a cetona como uma das peças para a reação, as reações aldólicas
cruzadas mudam de nome e passam a se chamar de reação de Claisen-Schimidt.
Esse tipo de reação é mais pratico com bases, pois não sofrem com a auto
condensação (MARQUES; VINICIUS; BITURINI, 2010).

Sendo assim, sua reação estequiométrica ocorre da seguinte maneira:

C3H6O(aq) + 2C7H6O(aq) → C17H14O(s)

 O objetivo as síntese é a obtenção da Dibenzalacetina, através de uma
reação de adição nucleofílica e de condensação, para fins de compreensão
acadêmicos.