Universidade Federal do Esprito Santo

Centro Universitrio Norte do Esprito Santo Departamento de Engenharia e Computao Engenharia Qumica

Experincia 2: Solubilidade de Compostos Orgnicos

David do Nascimento Corra Ktia Soares Pereira Leandro Neres Maciel

Professora: Leila Aley Tavares

So Mateus, 24 de agosto de 2010.

Objetivo
A segunda experincia de Laboratrio de Qumica Orgnica, realizada aos 17 de agosto de 2009, teve como objetivo principal: Verificar a solubilidade de compostos orgnicos em diferentes solventes e predizer sua estrutura qumica.

Introduo
A solubilidade de uma substncia uma propriedade fsica muito importante, na qual se baseiam certos mtodos de separao de misturas, de extrao de produtos naturais e de recristalizao de substncias. Tambm uma propriedade muito empregada nas indstrias de tintas, perfumes, sabo e detergente, acares e plsticos. A solubilidade depende da natureza do soluto, do solvente e da temperatura. Para prever o comportamento de certos solutos em relao a certos solventes ( temperatura constante) necessrio se analisar as suas estruturas moleculares, ou melhor, o tipo de interao que h entre soluto e solvente. De acordo com as Regras de Solubilidade, uma substncia polar tende a dissolver em um solvente polar, e uma substncia apolar tambm num solvente apolar. Ou seja, semelhante dissolve semelhante. Por esse motivo as substncias orgnicas em geral, s se dissolvem em lquidos tambm orgnicos, como, por exemplo, lcool, ter, benzeno, gasolina, etc. Esses lquidos recebem o nome de solventes orgnicos. Aps muitos anos de estudos, chegou-se a concluso que conveniente distribuir os compostos orgnicos alguns grupos de solubilidade, com base em: 1. Sua solubilidade em relao gua, ter, soluo aquosa de hidrxido de sdio a 5%, cido clordrico a 5%, cido concentrado frio. 2. Nos elementos que eles contm alm do carbono e hidrognio. Os grupos resultantes desta classificao so:

S2 SA SB S1 A1 A2

Sais de cidos orgnicos, hidrocloretos de aminas, aminocidos, compostos polifuncionais (carboidratos, polilcoois, cidos, etc.). cidos monocarboxlicos, com cinco tomos de carbono ou menos, cidos arenossulfnicos. Aminas monofuncionais com seis tomos de carbono ou menos. lcoois, aldedos, cetonas, steres, nitrilas e amidas monofuncionais com cinco tomos de carbono ou menos. cidos orgnicos fortes: cidos carboxlicos com menos de seis tomos de carbono, fenis com grupos eletroflicos em posies orto e para, -dicetonas. cidos orgnicos fracos: fenis, enis, oximas, imidas, sulfonamidas, tiofenis com mais de cinco tomos de carbono, -dicetonas, compostos nitro com hidrognio em a, sulfonamidas. Aminas alifticas com oito ou mais carbonos, anilinas e alguns oxiteres. Diversos compostos neutros de nitrognio ou enxofre contendo mais de cinco tomos de carbono. lcoois, aldedos, metil cetonas, cetonas cclicas e steres contendo somente um grupo funcional e nmero de tomos de carbono entre cinco e nove; teres com menos de oito tomos de carbono; epxidos. Alcenos, alcinos, teres, alguns compostos aromticos (com grupos ativantes) e cetonas (exceto as citadas em N1). Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, teres diarlicos, compostos aromticos desativados.

B MN

N1 N2 I

Tabela 1: Classificao dos compostos orgnicos pela solubilidade.

Procedimento Experimental
Para o desenvolvimento desta experincia foram usados os seguintes materiais e reagentes:

Sete amostras a serem analisadas; gua, ter, NaOH 5%, HCl 5%, NaHCO3, Tornassol azul e Tornassol rosa; AgNO3 5%, NH3 concentrada;

Banho-maria;

Tubos de ensaio. Iniciou-se a experincia com a apresentao dos diferentes compostos com o intuito de verificar a classificao dos mesmos em grupos distintos, atravs de testes de solubilidade. Cerca de 0,1g ou 3 gotas de cada amostra foi colocada em um tubo de ensaio. Auxiliados pela tabela 1, solventes especficos foram individualmente adicionados a amostra pura, dependendo do resultado da solubilidade para cada um. Nos casos em que as substncias foram classificadas como S1, fez-se necessrio aplicar o teste de Tollens, onde em um tubo de ensaio seco e limpo, acrescentou-se 2 mL de soluo de AgNO3 5% , 2 gotas de NaOH 5 % e 2 gotas de amnia concentrada, sendo em seguida agitada a mistura at precipitar a prata metlica. Os fatos observados e os resultados foram anotados e discutidos a seguir.

Resultados e Discusses
As amostras foram verificadas uma a uma. Como guiava a tabela 1 e a folha fornecida pela orientadora do laboratrio, cada amostra foi inicialmente misturada com uma pequena quantidade de gua podendo, em seguida, ser (a amostra pura) misturada ou a ter ou a NaOH 5%, dependendo do resultado da solubilidade. A ttulo de conhecimento, os compostos cidos so classificados por intermdio da solubilidade em hidrxido de sdio 5%. Os cidos fortes e fracos so distintos por serem os primeiros solveis em bicarbonato de sdio a 5%, enquanto que os ltimos no o so. Os compostos que atuam como base em solues aquosas so detectados pela solubilidade em cido clordrico a 5%. Muitos compostos que so neutros frente ao cido clordrico a 5%, comportam-se como bases em solventes mais cidos, como cido sulfrico ou cido fosfrico concentrados. Em geral, compostos contendo enxofre ou nitrognio deveriam ser solveis neste meio. Em alguns casos, foi necessria a utilizao de tornassol, que funciona como um indicador de pH, cido ou base, no fazendo referncia a fora do mesmo. Para tal, foram usados dois tipos, o tornassol rosa e o tornassol azul. O tornassol azul quando em soluo cida muda sua cor para rosa e o tornassol rosa quando em soluo bsica torna-se azul. Essa funo do tornassol permite ento a separao dos compostos em grupos funcionais distintos, com caractersticas cidas ou bsicas. Em certos grupos apresentados anteriormente, S1 e N1, h presena de aldedos. Esse grupo funcional, por sua vez, reage de forma exotrmica quando misturado a nitrato de prata a 5%, hidrxido de sdio a 5% e amnia concentrada, formando o chamado espelho de prata, ou seja, uma precipitao de prata metlica nas paredes do recipiente. Tal mistura pode ento ser utilizada para verificar se uma amostra ou no um aldedo.

Outro fato importante a se destacar que nem sempre as quantidades adicionadas de cada reagente foram suficientes para que a solubilizao se completasse ou fosse percebida. Para tanto, em certos casos, foi necessria uma dosagem maior, geralmente de solvente. Abaixo, cada amostra discutida separadamente seguida de um quadro de resultados.

Amostra 1: Aps confirmada a solubilidade em gua, testou-se ento a mesma em ter, obtendo-se o mesmo resultado. Com isso, fez-se necessria a utilizao do tornassol, tanto o azul como o rosa, mas, em ambos no ocorreu alterao da cor, o que indica uma soluo neutra. Essa amostra foi, ento, classificada como S1. Analisando tal grupo, verifica-se que os compostos
Solvente ou indicador gua ter tornassol azul tornassol rosa Grupo Resultado solvel solvel no alterou no alterou S1

assim caracterizados, possuem elementos como o Nitrognio e o Oxignio, podendo formar ligaes de hidrognio, explicando assim, a solubilidade em gua. J a solubilidade em ter indica que a amostra possui - alm da caracterstica polar indicada pela gua - tambm uma parte apolar em sua estrutura. Estando os aldedos includos neste grupo e podendo este ser o grupo funcional da amostra, utilizou-se do teste de Tollens para confirmar ou descartar essa hiptese. Aps a aplicao desse teste, descartou-se a possibilidade da amostra ser um aldedo, devida no formao do espelho de prata esperado. Logo, no se pde afirmar a que grupo funcional pertence esta, podendo apresentar-se como qualquer um dos tipos definidos para o grupo S1.

Amostra 2:
Solvente ou indicador gua ter tornassol azul tornassol rosa Grupo

Resultado solvel solvel alterou no alterou

Como na amostra anterior, a amostra 2 tambm apresentou solubilidade em gua e tambm em ter. J no teste com os tornassis, apenas o azul alterou sua colorao, passando a ser rosa, indicando uma amostra cida, sendo enquadrada no grupo SA. Assim como na

SA

amostra 1 , essa tambm deve apresentar parte polar e parte apolar na estrutura.

Amostra 3: Esta amostra apresentou-se insolvel em gua sendo, em seguida, testada em NaOH 5%, na qual tambm no se mostrou solvel. Na continuidade do teste, sua mistura com HCl 5% demonstrou ser solvel sendo, por fim, caracterizada no grupo B.

Solvente ou indicador gua NaOH 5% HCl 5% Grupo

Resultado insolvel insolvel solvel B

A insolubilidade desta amostra em NaOH 5%, indica que a mesma possui caractersticas de uma base, o que confirmado pela solubilidade em HCl 5%, j que os compostos que atuam como base em solues aquosas so detectados pela solubilidade neste. Amostra 4: Esta apresentou a caracterstica de ser solvel tanto em gua quanto em ter.
Solvente ou indicador gua ter tornassol azul tornassol rosa Grupo Grupo Funcional Resultado solvel solvel no alterou no alterou S1 Aldedo

Ento seguiu-se para a avaliao de acidez ou basicidade com os tornassis, no sendo visualizada mudanas na colorao de ambos, encaixando-se portanto, no grupo S1. Logo utilizou-se do Teste de Tollens para verificar a possvel presena do grupo aldedo, sendo em seguida confirmada pela formao de espelho de prata. Os resultados desta amostra assemelham-se amostra

1, mais o grupo funcional pde se identificado pelo teste de Tollens.

Amostra 5: Como na amostra anterior, esta solubilizou-se em gua e em ter ( composto com parte polar e parte apolar) e seguiu-se para os testes com os tornassis, onde apenas o rosa sofreu alterao de cor. A basicidade apresentada

Solvente ou indicador gua ter tornassol azul tornassol rosa Grupo

Resultado solvel solvel no alterou alterou SB

adequou tal amostra ao grupo SB que tambm apresenta caractersticas bsicas.

Amostra 6:

Solvente ou indicador gua NaOH 5% NaHCO3 5% Grupo

Resultado insolvel solvel solvel A1

Tal amostra apresentou insolubilidade em gua, sendo, porm solvel em NaOH 5% e em bicarbonato de sdio. Esta, ento, enquadrou-se como substncia do tipo A1. O fato de a amostra 6 ser insolvel em gua e solvel

em NaOH um forte indicativo da presena de um grupo funcional cido. Tal fato afirmado e completado pela solubilidade em bicarbonato de sdio, o que a caracteriza como um cido forte. Amostra 7:

Essa foi solvel tanto em gua como em ter. Nos testes com os tornassis, apenas o rosa teve sua cor alterada sendo, portanto, considerada pertencente ao grupo SB, ou seja, possui caracterstica bsica.

Solvente ou indicador gua ter tornassol azul tornassol rosa Grupo

Resultado solvel solvel No alterou alterou SB

As amostras apresentadas acima, foram separadas de acordo com grupos especficos ou, como no caso da amostra 4, definido o grupo funcional. Mas o exato composto apenas poderia ser especificado com o uso de outras tcnicas mais sofisticadas, como a espectroscopia no infravermelho ou ressonncia magntica nuclear.

Concluso
Por fim pode-se saber de que famlia ou classe algum composto desconhecido pertence atravs de experincias sobre sua solubilidade. Caso seja necessrio saber exatamente qual o composto, necessita-se de tcnicas mais avanadas. Dados de solubilidade de compostos qumicos em gua so fundamentais no projeto de equipamentos industriais de separao, tais como: colunas de separao de poluentes orgnicos, e que utilizam extratores, evaporadores e unidades de absoro. A solubilidade aquosa de compostos orgnicos um dado importante em indstrias qumicas, farmacutica, alimentcias e em aplicaes ambientais.

Bibliografia

http://inorgan221.iq.unesp.br/quimgeral/experimental2/papel_de_ph.html http://www.bdtd.ufu.br/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=637 Solomons, T.W. Graham; Craig B. Fryhle, Qumica Orgnica, volume 2, 9 Ed, LTC, 2009. http://www.scribd.com/doc/3734421/Quimica-RG-Funcoes-Oxigenedas http://www.qmc.ufsc.br/organica/exp4/index.html