Universidade Federal de Santa Catarina

Campus Blumenau
Departamento de Ciências Exatas e Educação
CEE1101– Química Experimental

SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

Nome dos alunos: Gabriel Freitas dos Reis, Stefani Shirazawa Evangelista
e-mails: g.freitas@grad.ufsc.br, stefani.shirazawa@gmail.com

Objetivo: Definir os compostos orgânicos desconhecidos a partir de sua solubilidade em diferentes

solventes, e sugerir suas possíveis estruturas após analisar seus comportamentos.

Palavras-chave: solubilidade, orgânico, polaridade, miscibilidade.

1. INTRODUÇÃO solventes e utilizar dos resultados para

A solubilidade de um soluto está
relacionada à quantidade máxima em que esse
soluto pode ser dissolvido em um solvente a
uma temperatura específica. Ou seja, é a
interação entre o composto que irá solubilizar
(soluto) e o que irá dissolver o soluto
(solvente). Um fator que determina a
solubilidade é a tendência natural que as
substâncias têm de se misturarem, mas isso
não é o bastante para considerar que uma
substância é solúvel em outra (BROWN,
2016).
A solubilidade é um fenômeno ao qual
nós já lidamos a muito tempo e de muitas
maneiras em nossa vida. É a partir dos
conhecimentos em solubilidade que foi
possível fazer com que a ciência progredisse
cada dia mais, pois a esse campo, demanda
informação e conhecimento em áreas
determinadas de como as reações químicas
acontecem, ou deixam de acontecer, pois está
ligada a diversos fatores determinantes.
Conhecer o soluto é importante, mas conhecer
seu solvente é o principal, pois para promover
uma reação, seja química ou física, o caminho
deve estar desimpedido. Portanto, esse estudo
pretende analisar que a partir da determinação
de solutos através de diferentes solventes é
possível descrever e entender esses
impedimentos.
A partir dos testes de solubilidade, o
experimento consiste em tentar solubilizar
cinco compostos desconhecidos em diferentes
identificar a que grupo de compostos
orgânicos eles pertencem.
2. RESULTADOS E DISCUSSÃO
Foram analisados cinco compostos
desconhecidos, classificados como
A,G,H,R,E. De acordo com as informações
obtidas nas tabelas e fluxograma do roteiro do
experimento, fornecido em aula, os
compostos foram testados e identificados.
Para o primeiro composto A, foi
adicionado em água, e não solubilizou. Após
descobrir a solubilidade, parte-se para o
hidróxido de sódio, a solução de hidróxido de
sódio com o composto também foi insolúvel.
Em seguida, parte-se para o ácido clorídrico e
ácido sulfúrico, sendo ambos insolúveis.
Neste caso, o composto A enquadra-se
no grupo I, sendo o grupo correspondente:
Hidrocarbonetos saturados, alcanos
halogenados, haletos de arila, éteres
diarílicos, compostos aromáticos desativados.
De acordo com esse grupo
correspondente, chegou-se à conclusão de que
podem ser alcano halogenado ou
hidrocarboneto saturado, pois dentre os
possíveis compostos das amostras
desconhecidas, esses são os mais próximos
estruturalmente. Ele também é apolar, uma
vez que todos os solventes são polares,
explicando a insolubilidade nesses solventes.
Um composto que possui essas características
é o diclorometano.

O diclorometano, apesar de ser um
hidrocarboneto, é considerado como pouco
polar devido seu momento dipolo e possui
forças intermoleculares de Van der Waals,
classificadas como muito fracas. Nesse caso,
a interação com outros solventes polares não
ocorre, como quando em contato com água. A
água possui ligações de hidrogênio e estas
não serão rompidas para formação de nova
ligação com o diclorometano.
A molécula de diclorometano é
apresentada na figura 1, juntamente com a
representação do seu momento dipolo.
Figura 1: À esquerda, molécula de Diclorometano. À
direita, momento dipolo do Diclorometano.
Fonte: Autores.
Em seguida, para o composto G, foi
adicionada água e solubilizou. Após descobrir
que o sólido é solúvel em água, parte-se para
o éter. A solução de éter com o composto
também foi solúvel. Então, foi aplicado o
tornassol ao éter. Após aplicação do tornassol,
pode-se perceber que não houve alteração na
cor. Neste caso, o composto enquadra-se no
grupo S1 de compostos, sendo o grupo
correspondente: álcoois, aldeídos, cetonas,
ésteres, nitrilas e amidas (com cinco ou
menos carbonos).
Diante da situação, constata-se que a
substância possui parte polar e parte apolar
em sua estrutura, caracterizando o álcool
propílico.
O composto R foi passado pelo
mesmo processo que o composto anterior, ele
apresentou-se insolúvel em água. Foi
solubilizado em NaOH, e insolúvel em
NaHCO3.
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O composto foi solúvel apenas em
NaOH, um solvente polar, mas não foi solúvel
em água, que também tem caráter polar. Isso
indica que o composto é provavelmente ácido.
O composto também foi insolúvel em
NaHCO3, o que indica que é um álcool com
caráter pouco ácido, e confirma a evidência
de que o composto faz parte do grupo A2, o
qual se encontra em ácidos fracos.
No princípio, foram erroneamente
identificados como pertencentes ao grupo A2:
Acetamida, Benzaldeído e Naftaleno. Então,
acreditou-se que se tratava do Benzaldeído,
mas não pode ser, pois ele é um aldeído, que
não tem caráter ácido e se encontra à
temperatura ambiente como líquido. Por fim,
verificou-se que o composto procurado era 𝛽-
Naftol. Isso é explicado pois o 𝛽-Naftol,
devido ao seu grupo hidroxila, é considerado
como um ácido fraco, mais reativo que um
fenol e portanto o único pertencente do grupo
A2. Na figura 2, é possível observar a reação
obtida na solução entre 𝛽-Naftol e NaOH.
Figura 2: Reação Ácido-Base entre 𝛽- Naftol e NaOH.
Fonte: Autores.
Assim como a reação anterior, a
molécula do 𝛽-Naftol ao entrar em contato
com a molécula de hidróxido de sódio, realiza
uma interação ácido-base. A hidroxila do
NaOH liga-se ao hidrogênio do 𝛽-Naftol,
formando a molécula de água e o sódio liga-
se ao oxigênio formando um sal.
O composto H, foi adicionado em
água e não solubilizou. Após descobrir a
solubilidade, parte-se para NaOH, HCl, sendo
insolúvel em ambos. Em seguida, adicionou-
se o composto em H2SO4, sendo solúvel. E
por fim, adicionou-se o composto em H3PO3
sendo insolúvel.

Neste caso, o composto H enquadra-se
no grupo N2, sendo o grupo correspondente:
alcenos, alcinos, éteres, alguns compostos
aromáticos e cetonas.
De acordo com o grupo
correspondente, chegou-se à conclusão que o
composto desconhecido é o naftaleno, pois é
um composto sólido, apolar, insolúvel em
água pela quantidade de carbonos em sua
estrutura.
Na figura 3, é possível observar a
reação obtida na solução entre Naftaleno e
H2SO4.
Figura 3: Reação entre Naftaleno e H2SO4.
Fonte: Autores.
O ácido sulfúrico é um ácido
classificado como ácido forte, favorecendo
reações. O naftaleno é composto por um anel
aromático que é altamente suscetível à reação
de um ácido por estar carregado de elétrons.
O ácido libera o grupo eletrófilo que é
adicionado a um dos carbonos do anel,
formando assim uma nova substância e água.
Por último, o composto E foi
adicionado em água e não solubilizou. Em
seguida o composto foi adicionado em NaOH
e HCl, sendo ambos insolúveis. Logo após, o
composto foi adicionado em H2S04 e
H3PO4, sendo solúvel em ambos.
Neste caso, o composto E enquadra-se
no grupo N1, sendo o grupo correspondente:
álcoois, aldeídos, metil cetonas, cetonas
cíclicas e ésteres.
De acordo com esse grupo
correspondente, chegou-se à conclusão de que
pode ser benzaldeído, pois por ter mais que
cinco átomos de carbono em sua cadeia, são
insolúveis em água. Como o benzaldeído é
um composto polar, é mais solúvel em
solventes polares como H2S04 e H3PO4.
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3. CONCLUSÕES
Conclui-se que devido às interações
intermoleculares, as estruturas moleculares,
relacionando-as a polaridade e as reações
ácido-base, foi possível prever os possíveis
compostos de cada classe de solubilidade
encontrada. Foi verificado que as substâncias
apresentam solubilidade conforme o grau de
interação entre as moléculas do soluto e do
solvente que se está utilizando. De acordo
com o método utilizado, o experimento foi
bem sucedido, alçando quase todos os
resultados esperados. É possível que as
predições e os resultados do experimento em
si não sejam condizentes com o encontrado na
teoria, pois os experimentos práticos podem
apresentar alguma interação externa com o
meio, as proporções entre soluto e solvente
podem não ter sido adequadas, alterando
assim seus resultados. O método mostrou-se
eficaz dentro do objetivo proposto.
4. REFERÊNCIAS
BROWN, T. L.; LEMAY, H. E.; BURSTEN, B.
E.; et al. Química: a ciência central. 13a ed.
Pearson, 2016.
MARTINS, C. R.; ARAÚJO, W.;
BITTENCOURT, J. Solubilidade das Substâncias
Orgânicas. Química Nova, v. 36, n. 8, p. 1248–
1255, 2013.
ANEXOS
5. QUESTIONÁRIO

1. Indique as classes de solubilidade a que os
compostos abaixo pertencem, baseando-se
apenas em suas características estruturais e no
Esquema 1.
a) 3-metoxifenol, cicloexanona, propionato de
sódio.
Resposta: S2.
b) 3-metileptanal, ácido oxálico, 2-
bromooctano.
Resposta: A1.
2. Um composto desconhecido é solúvel em
água e em cloreto de metileno. O teste com
papel de tornassol indicou coloração azul.
Qual(is) do(s) composto(s) abaixo poderia ser
o desconhecido? Quais seriam solúveis em
H2SO4 95%?
2,3-dibromopentano, dietilamina, 3-etilfenol,
2,4-dimetiloctano e/ou 4-etilanilina
Resposta: A cor azul indica que se trata de um
composto básico, portanto, os compostos
básicos possíveis são a dietilamina e 4-
etilanilina. O cloreto de metileno, é apolar,
porém é um solvente de moléculas orgânicas
apolares.
3. Se um composto desconhecido fosse
insolúvel em água e HCI 5%, quais testes
ainda seriam necessários para identificá-lo?
Existe alguma substância do exercício 2-) que
apresenta estas características de
solubilidade?
Resposta: Um teste a se fazer é testar sua
solubilidade em um solvente apolar. O 2,4
dimetil octano é uma substância polar,
portanto é solúvel em solventes apolares.
4. Explique por que um composto orgânico
iônico (sal orgânico) é mais solúvel em água
do que a molécula neutra que lhe deu origem.
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Resposta: A molécula sendo neutra tem
características apolares, o que limita sua
interação com a água, diferente de sal iônico
que está carregado eletronicamente, sendo
assim polar e mais reativo a água.
5. Com base nos conceitos de
acidez/basicidade e solubilidade, explique por
que o surfactante abaixo perde a sua
eficiência em solução ácida.
Resposta: Uma solução ácida protonaria o
grupo funcional, transformando em um ácido
carboxílico, que é menos polar, e somado a
isso a cadeia de hidrocarbonetos apolares,
então o surfactante tem sua solubilidade em
água reduzida.
6. Explique, com base nos conceitos de
acidez/basicidade e solubilidade, por que
certos fármacos como a efedrina, um
estimulante do apetite, são comercializados na
forma de cloridrato e não na forma de base
livre, quando destinados para o uso oral.
Resposta: Por mais que ambos sejam solúveis
em água, o cloridrato de efedrina é ainda mais
polar por conta de suas cargas parciais.
Substâncias que são classificadas como base
livre tem maior estabilidade.
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7. Analisando as estruturas dos corantes

têxteis abaixo, explique o comportamento dos
compostos quanto a sua solubilidade em água.
Embora o corante Red 195 possua o maior
número de carbonos em sua estrutura, ele é o
mais solúvel em água dentre os três.
Explique.

Resposta: O corante Red 195 tem em sua

composição um maior número de grupos
funcionais que favorecem a interação com a
água.