Aluno:​ Thiago Henrique Mendes de Oliveira

Professor:​ Rodrigo Alves

Disciplina:​ Laboratório de Química Orgânica - 1°/2017
Curso​: Licenciatura em Química

Prática 1: Relatório de resultados

​

Classificação de
compostos orgânicos em
grupos de solubilidade

Data da realização do experimento​: 09/03/17

Data da entrega do relatório​: 16/03/17

Gama-DF
Março de 2017
 INTRODUÇÃO

A solubilidade é de fundamental importância em processos realizados em

laboratórios químicos. Pode-se retirar da solubilidade informações como a
identificação de substâncias desconhecidas. Testes de solubilidade se baseiam na
miscibilidade dos reagentes ou em possíveis reações entre eles.
Grande parte dos processos rotineiros de um laboratório de Química
Orgânica (reações químicas, métodos de análise e purificação de compostos
orgânicos) é efetuado em solução ou envolve propriedades relacionadas à
solubilidade de compostos orgânicos (Matozo, 2008).
Os conceitos “polar” e “apolar” são também importantes para análise de
solubilidade, no entanto esses termos exigem interpretação inteligente. Não
podemos dividir as moléculas em duas categorias, moléculas polares e moléculas
apolares, pela simples razão que a polaridade é uma grandeza que pode variar
continuamente de zero (para H​2​, por exemplo) até um valor máximo, que
corresponde a uma substância totalmente iônica. Como existem moléculas com
quase todos os valores intermediários possíveis, não há como estabelecer um ponto
definido para dividir em dois grupos. (Constantino ​et al​, 2004).
Muitas reações que ocorrem em testes de solubilidades são reações
ácido-base. Sabe-se que a duas definições, a teoria de Bronsted-Lowry e a de
Lewis. Segundo a teoria de Bronsted-Lowry, um ácido é uma substância que pode
doar (ou perder) um próton e uma base é uma substância que pode receber (ou
remover) um próton. Na teoria de Lewis os ácidos são receptores de par de elétrons
e bases são doadores de par de elétrons. (Solomons & Fryhle, 2009)

OBJETIVOS

Está prática tem como objetivo classificar compostos orgânicos através de

testes de solubilidade.
 MATERIAIS E MÉTODOS
Materiais e Reagentes

● 10 Pipetas graduadas de 5 mL ● Água destilada

● 15 Tubos de ensaio ● Solução de NaOH 5%
● 1 Estante para tubos de ensaio ● Solução de HCl 5%
● 4 Espátulas ● Solução de NaHCO​3​ 5%
● 4 Peras de sucção ● Éter etílico C​4​H​10​O
● Papel indicador de pH ● Ácido Fosfórico H​3​PO​4​ (85%)
● 10 béqueres de 50 mL ● Ácido Sulfúrico H​2​SO​4​ (98%)
● 3 béqueres de 150 mL ● Amostras desconhecidas e
● Balança analitica identificadas de A a G

Procedimentos
Amostra A:
● Foi adicionado 0,2 mL do composto em um tubo de ensaio. Em seguida foi
adicionado 3,0 mL de água, adicionando-se 1,0 mL por vez e
homogeneizando a mistura a cada adição.
● Em seguida utilizando outro tubo de ensaio, realizou-se o teste de
solubilidade com o composto em éter.
● Em seguida foi feita a medição, com o auxílio de papel indicador de pH.

Amostra B:
● Adicionou-se 0,2 mL do composto em um tubo de ensaio. Em seguida foi
adicionado 3,0 mL de água, adicionando-se 1,0 mL por vez e
homogeneizando a mistura a cada adição.
● Em seguida foi feito o teste de solubilidade em solução de hidróxido de sódio
5%.
● Em seguida foi feito o teste de solubilidade com ácido clorídrico 5%.
● Em seguida foi realizado o teste de solubilidade com ácido sulfúrico 96%.
● Em seguida foi realizado o teste de solubilidade com ácido fosfórico 85%.
 Amostra C:
● Adicionou-se 0,2 mL do composto em um tubo de ensaio. Em seguida foi
adicionado 3,0 mL de água, adicionando-se 1,0 mL por vez e
homogeneizando a mistura a cada adição.
● Em seguida utilizando outro tubo de ensaio, realizou-se o teste de
solubilidade composto em éter.

Amostra D:
● Foi pesado 0,1010 g do composto e adicionou-se em um tubo de ensaio. Em
seguida foi adicionado 3,0 mL de água, adicionando-se 1,0 mL por vez e
homogeneizando a mistura a cada adição.
● Retirou-se a água do tubo de ensaio e realizou-se o teste de solubilidade com
solução de hidróxido de sódio 5%.
● Pesou-se 0,1003 g da amostra, adicionou-se em um tubo de ensaio e foi feito
o teste de solubilidade com bicarbonato de sódio 5%.

Amostra E:
● Pesou-se 0,0989 g do composto e adicionou-se em um tubo de ensaio. Em
seguida foi adicionado 3,0 mL de água, adicionando-se 1,0 mL por vez e
homogeneizando a mistura a cada adição.
● Retirou-se a água do tubo de ensaio e realizou-se o teste de solubilidade com
hidróxido de sódio 5%.
● Pesou-se 0,1015 g da amostra, adicionou-se em um tubo de ensaio e foi feito
o teste de solubilidade com ácido clorídrico 5%.
● Pesou-se 0,1027 g adicionou-se em um tubo de ensaio, em seguida foi
adicionado 3,0 mL de ácido sulfúrico 96%, adicionando-se 1,0 mL por vez e
homogeneizando a mistura a cada adição.

Amostra F
● Pesou-se 0,1129 g do composto e adicionou-se em um tubo de ensa. Em
seguida foi adicionado 3,0 mL de água, adicionando-se 1,0 mL por vez e
homogeneizando a mistura a cada adição.
 ● Retirou-se a água do tubo de ensaio e realizou-se o teste de solubilidade com
hidróxido de sódio 5%.
● Pesou-se 0,1013 g e adicionou-se em um tubo de ensaio. Em seguida foi
adicionado 3,0 mL de bicarbonato de sódio 5%, adicionando-se 1,0 mL por
vez e homogeneizando a mistura a cada adição.

Amostra G
● Pesou-se 0,1025 g do composto, adicionou-se em um tubo de ensaio. Em
seguida foi adicionado 3,0 mL de água, adicionando-se 1,0 mL por vez e
homogeneizando a mistura a cada adição.
● Pesou-se 0,1002 g do composto, adicionou-se em um tubo de ensaio e foi
feito o teste de solubilidade com éter.

RESULTADOS E DISCUSSÃO

H​2​O C​4​H​10​O NaOH NaHCO​3 HCl H​2​SO​4 H​3​PO​4

5% 5% 5% 96% 85%

A S S - - - - -

B N - N - N S S

C S N - - - - -

D N - S N - - -

E N - N - N N -

F N - S N - - -

G S N - - - - -
Quadro 1: ​Testes de solubilidade
N = não solubilizou; S = solubilizou

Amostra A:
Tratava-se de uma amostra líquida, que era solúvel em água e também em
éter etílico. Também mediu se pH e constatou que era próximo de 5. De acordo com
a tabela 1 do roteiro conclui-se que tratava de um composto do grupo S​A​, no caso
seria o: 1-propanol
Amostra B:
Tratava-se de uma amostra líquida, não solúvel em água, não solúvel em
NaOH, não solúvel em HCl, solúvel em H​2​SO​4 e também solúvel em H​3​PO​4​. De
acordo com a tabela 1 do roteiro conclui-se que tratava de um composto do grupo
N​1​, no caso seria o: bromobutano

Amostra C:
Tratava-se de uma amostra líquida, que era solúvel em água e não solúvel
em éter etílico. De acordo com a tabela 1 do roteiro conclui-se que tratava de um
composto do grupo S​2​, no caso seria o: etilenoglicol.

Amostra D:
Tratava-se de uma amostra sólida, não solúvel em água, solúvel em NaOH e
não solúvel em NaHCO​3​. De acordo com a tabela 1 do roteiro conclui-se que tratava
de um composto do grupo A​2​, no caso seria o: α-naftol.

Amostra E:
Tratava-se de uma amostra sólida, não solúvel em água, não solúvel em
NaOH, não solúvel em HCl e não solúvel em H​2​SO​4​. De acordo com a tabela 1 do
roteiro conclui-se que tratava de um composto do grupo I, no caso seria o:
antraceno.

Amostra F:
Tratava-se de uma amostra sólida, não solúvel em água, solúvel em NaOH e
insolúvel com NaHCO​3​. De acordo com a tabela 1 do roteiro conclui-se que tratava
de um composto do grupo A​2​, no caso seria o: ácido benzóico.

Amostra G:
Tratava-se de uma amostra sólida, solúvel em água e não solúvel em éter
etílico. De acordo com a tabela 1 do roteiro conclui-se que tratava de um composto
do grupo S​2​, no caso seria a: glicose.
 Substância Grupo Nome Estrutura
desconhecida

A S​A 1-Propanol

B N​1 Bromobutano

C S​2 Etilenoglicol

D A​2 α-Naftol

E I Antraceno

F A​2 Ácido benzóico

G S​2 Glicose

Quadro 02: ​Estrutura das amostras

 CONCLUSÃO

Percebeu-se nesta prática que realizando os testes de solubilidade, é

possível a identificar grupos funcionais inicialmente desconhecidos. Outro fator
importante é de que muitos processos que ocorrem em um laboratório de química
orgânica envolvem solubilidade, por exemplo, cabendo a nós químicos escolher
qual melhor solvente, qual melhor soluto em uma dada reação, ou seja, o tema
solubilidade é de grande valor.

REFERÊNCIAS

MATOZO, H. C. ​Química Orgânica Prática​. João Monlevade – Minas Gerais, 2008.

VOGEL, A. I. ​Química orgânica: análise orgânica qualitativa​. v.3 3​a edição, Rio
de Janeiro-RJ, 1981.
MARTINS, C; LOPES, W. A; ANDRADE, J. B. ​Solubilidade das Substâncias
Orgânicas​. Química Nova, Vol. 36, No.8, 1248-1255, 2013.
CONSTANTINO, M. G.; SILVA, G. V. J. da; DONATE, P. M. ​Fundamentos de
química experimental.​ São Paulo: Edusp, 2004.