UNIVERSIDADE FEDERAL DO CEARÁ

CENTRO DE CIÊNCIAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA E INORGÂNICA
DISCIPLINA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

PRÁTICA 02 – CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS I E II

LAÍS NEVES LEORNE – 0267967

PROFº: NILO
DATA: 17/03/2010

FORTALEZA
INTRODUÇÃO

CARACTERIZAÇÃO DE HIDROCARBONETOS

A ligação múltipla é o grupo funcional reativo em alcenos e alcinos

devido à pronta disponibilidade dos elétrons , podendo sofrer uma série de
reações químicas incomuns em outras classes de substâncias orgânicas.
Usualmente, os testes de insaturação mais utilizados para determinar a
presença de uma ligação múltipla em amostras orgânicas são os testes de
adição de bromo e oxidação com permanganato (teste de Bayer).

TESTE COM SOLUÇÃO DE BROMO EM TETRACLORETO DE CARBONO

Ligações múltiplas de acenos e alcinos descoram a solução de bromo

em tetracloreto de carbono devido à formação de dibrometo ou tetrabrometo,
incolores. Ligações múltiplas conjugadas com grupos carbonílicos (C=C-C=O)
nas condições da realização do teste de adição de bromo, geralmente
manifestam resultado negativo.

TESTE DE BAYER

O teste de Bayer consiste no descoramento da solução de

permanganato de potássio pela ligação múltipla de um alqueno ou alquino, com
formação de um precipitado marrom (MnO2).

CARACTERIZAÇÃO DE ÁLCOOIS

TESTE DE LUCAS

O chamado teste de Lucas é a reação de álcoois com solução de ácido

clorídrico e cloreto de zinco, com a formação de cloreto de alquila. A reação
ocorre com a formação de um carbocátion intermediário. Forma-se mais
rapidamente o carbocátion mais estável e, a reatividade de álcoois aumenta na
seguinte ordem: primário  secundário terciário  alílico  benzílico. O
teste de Lucas é indicado somente para álcoois solúveis em água.

CARACTERIZAÇÃO DE ÉSTERES

TESTE COM CLORETO DE HIDROXILAMÔNIO

Os ésteres de ácidos carboxílicos são normalmente caracterizados pela

reação com hidroxilamina e cloreto férrico. O éster reage com cloreto de
hidroxilamônio (cloridrato de hidroxilamina), em meio básico, para dar o sal do
ácido hidroxâmico. Este se converte, em meio ácido, em ácido hidroxâmico,
que por sua vez, reage com cloreto férrico, produzindo um complexo de
coloração violácea. A cor varia em intensidade, dependendo do éster.

Os cloretos de ácido, os anidridos, as aminas, o ácido fórmico e algumas

amidas também formam complexos coloridos com os reagentes citados acima.
Compostos nitrados alifáticos interagem com cloreto férrico em meio básico.
Este teste não é recomendado para compostos que contenham grupos
capazes de formar complexos coloridos com cloreto férrico. Dentre estes
grupos, destacam-se a hidroxila de fenóis e a forma enólica de certos aldeídos
e cetonas. Por este motivo, costuma-se fazer um ensaio preliminar, utilizando
apenas cloreto férrico.

CARACTERIZAÇÃO DE ALDEÍDOS E CETONAS

TESTE COM 2,4-DINITROFENILIDRAZINA

Os aldeídos e cetonas reagem com a 2,4-dinitrofenilidrazina em meio

ácido para dar 2,4-dinitrofenilidrazonas, usualmente como um precipitado de
coloração amarelo-avermelhada. O produto tem, na maior parte dos casos, um
ponto de fusão definido, o que permite caracterizar o aldeído ou cetona
original.

ENSAIO DE TOLLENS

Este ensaio permite a distinção entre aldeídos e cetonas. A oxidação do

aldeído pelo reagente de Tollens fornece um precipitado de prata elementar
que aparece como um espelho nas paredes do tubo de ensaio. As cetonas não
reagem.

TESTE DO IODOFÓRMIO

Este ensaio é positivo com amostras que contêm os grupos CH3CO-, ou

CH2ICO-, ou CHI2CO-, ligados a um átomo de hidrogênio ou um átomo de
carbono que não tem hidrogênios muito ativos, ou grupos que contribuem com
um grau excessivo de impedimento estéreo. O ensaio permite a distinção entre
cetonas (RCOR) e metilcetonas (RCOCH3). As substâncias que contêm um dos
grupos mencionados não darão iodofórmio se o grupo for destruído pela ação
hidrolítica do reagente, antes da iodação se completar.O ensaio do iodofórmio
será positivo, como é claro, com compostos que reagem com o reagente teste
e formam um derivado que contem um dos grupos mencionados acima.

OBJETIVOS

Caracterizar e identificar hidrocarbonetos através do teste de bromo e

teste de Bayer, alcoóis utilizando teste de Lucas, ésteres e anidridos de ácido
com o teste do ácido hidroxâmico e aldeídos e cetonas realizando os testes
com a 2,4-dinitrofenilhidrazina, teste de Tollens e teste do halofórmio.

MATERIAIS E MÉTODOS

Na primeira parte da prática, foram colocados em tubos de ensaios

amostras de soluções, as quais gostariam de caracterizar e identificar os
compostos orgânicos majoritários. Para realizarmos o teste de bromo foi
colocado amostras 1, 2 e 3 em três tubos de ensaio. Após isso, adicionamos a
solução de bromo e observamos. Vimos que a amostra 1 descorou rápido, a
amostra 2 não descorou e a amostra 3 descorou com o tempo, após incidência
de luz.
No teste de Bayer, as mesmas três amostras foram colocadas em três
novos tubos. Adicionamos solução de permanganato de potássio em cada um
e observamos. Vimos que na amostra 1 formou um precipitado marrom e nas
outras nada aconteceu.
No teste de Lucas, foram colocadas em três tubos de ensaio gotas das
amostras 4, 5 e 6. Colocamos reagente de Lucas em cada um dos tubos e
verificamos que nada ocorreu nas amostras 4 e 5, enquanto na 6 houve a
formação de um precipitado branco.
Já para o teste do ácido hidroxâmico, colocamos gotas da amostra 7 em
um tubo de ensaio. Adicionamos cloridrato de hidroxilamina e hidróxido de
sódio. Aquecemos brandamente e esperamos esfriar. Quando fria,
adicionamos ácido clorídrico e etanol, para retirar a turbidez da mistura. E, por
fim, adicionamos cloreto férrico e observamos. Vimos que após aquecimento,
houve uma mudança na coloração da mistura de incolor para violeta.
Na segunda parte da prática, foram colocados em três tubos de ensaio
gotas de 2,4-dinitrofenilhidrazina e adicionamos as amostras A, B e C em cada
um. E vimos que o teste deu positivo para os três, pois houve a formação de
precipitado amarelo em todos eles.
No teste de Tollens, foi preparada a solução de Tollens com a mistura de
nitrato de prata, hidróxido de sódio e hidróxido de amônio, e obtivemos uma
mistura incolor. Dessa solução, colocamos gotas das amostras A, B e C em
três tubos de ensaio e adicionamos o reagente de Tollens preparado. O teste
seria positivo se formasse um espelho de prata e este, foi formado somente na
amostra A.
Já para o teste do halofórmio, as três amostras contidas no tubo de
ensaio, foram dissolvidas em água e adicionadas iodeto de potássio e
hipoclorito de sódio. O teste é positivo para formação de um precipitado
amarelo, que foi o caso das amostras B e C.
Assim que terminamos a prática, foram fornecidos para nós os
compostos majoritários das amostras.
Amostra 1: Cicloexeno
Amostra 2: Cicloexano
Amostra 3: Tolueno
Amostra 4: Álcool n-butílico
Amostra 5: Álcool sec-butílico
Amostra 6: Álcool terc-butílico
Amostra 7: Acetato de n-butila
Amostra A: Formaldeído
Amostra B: Cicloexanona
Amostra C: Acetona

RESULTADOS E DISCUSSÃO
O primeiro teste, o teste de Bromo, foi utilizado para identificação de
compostos insaturados, onde se trata de uma reação de adição ou a dupla ou a
tripla ligação. A solução de bromo descora quando o teste é positivo. Como
descorou para as amostras 1 e 3, então nessas duas soluções há presença da
dupla ou tripla ligação. A amostra 3 levou tempo para descorar, pois ela não fez
uma reação de adição e, sim de uma substituição radicalar, por isso a
velocidade ser menor do que a de substituição.

Amostra 1: Cicloexeno

Amostra 3: Tolueno

No segundo teste, o teste de Bayer, foi um teste utilizado para

confirmação de insaturação, pois alguns compostos etilênicos reagem com o
bromo e já com o permanganato em meio básico, não. O teste positivo para
esse método é quando há a formação de um precipitado marrom, como foi o
que aconteceu com a amostra 1.

Amostra 1:

No terceiro teste, teste de Lucas, foi utilizado para identificação de

álcoois terciários, pois estes reagem muito rápido. Já os secundários levam
algum tempo para a formação de uma mistura heterogênea difásica ou uma
emulsão de aspecto leitoso. Os primários não reagem. O teste foi positivo para
a amostra 6, aparecendo uma emulsão leitosa.

Amostra 6:
 No quarto teste, teste do ácido hidroxâmico, foi utilizado para
caracterização de ésteres. A mistura reage formando uma cor violeta em caso
positivo. Esse resultado aconteceu com a amostra 7.

Amostra 7:

No quinto teste, o teste da 2,4-dinitrofenilhidrazina, para identificação de

aldeídos e cetonas, pois eles reagem com a 2,4-dinitrofenilhidrazina para
formar precipitados amarelos ou vermelhos, como o que aconteceu com todas
as amostras (A, B, C).

Amostra A:
Amostra B:

Amostra C:

No sexto teste, o teste de Tollens, indicativo da presença de aldeído.

Seu teste positivo forma um espelho de prata, o que aconteceu com a amostra
A.

Amostra A:

No último teste, o teste do iodofórmio, identifica o grupo CH 3C=O ligado

a hidrogênio ou grupos alquilas ou arilas. Esse teste foi positivo para as
amostras B e C, pois houve a formação de um precipitado amarelo.

Amostra B:
Amostra C:

CONCLUSÃO
Nessa prática foi possível aprender as técnicas e testes para
caracterização de hidrocarbonetos, alcoóis, ésteres, aldeídos e cetonas através
de testes específicos.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1. UNB, Laboratório de orgânica. Disponível em:
<http://64.233.163.132/search?
q=cache:eL6r77cc_kIJ:vsites.unb.br/iq/litmo/disciplinas/LQO2005_2/Rot
eiros/Analise_Organica.DOC> Acesso em: 21/03/2010.